cuestionarios de organica 3

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UNIVERSIDA CENTRAL DEL ECUADOR FACULTAD DE CIENCIAS QUIMICAS BIOQUIMICA CLINICA QUIMICA ORGANICA 3 NOMBRES: Vanessa Moreta, Jorge Pérez, Angie Remache TEMA: Preguntas de los capítulos 16 y 17 PREGUNTAS CAPÍTULO 16 1. La regla de Huckel es: a) 4N+2 b) N c) 4N 2. Defina cuál de los siguientes compuestos es aromático y de su nombre 3. Proponga un ejemplo de un compuesto aromático y de su nombre 4. Los anulenos son: a) Hidrocarburos alicíclicos b) Hidrocarburos cíclicos con triples y dobles enlaces c) Hidrocarburos cíclicos con dobles y simples enlaces d) Hidrocarburos alicíclicos con dobles y triples enlaces

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Page 1: Cuestionarios de Organica 3

UNIVERSIDA CENTRAL DEL ECUADOR

FACULTAD DE CIENCIAS QUIMICAS

BIOQUIMICA CLINICA

QUIMICA ORGANICA 3

NOMBRES: Vanessa Moreta, Jorge Pérez, Angie Remache

TEMA: Preguntas de los capítulos 16 y 17

PREGUNTAS CAPÍTULO 16

1. La regla de Huckel es:

a) 4N+2

b) N

c) 4N

2. Defina cuál de los siguientes compuestos es aromático y de su nombre

3. Proponga un ejemplo de un compuesto aromático y de su nombre

4. Los anulenos son:

a) Hidrocarburos alicíclicos

b) Hidrocarburos cíclicos con triples y dobles enlaces

c) Hidrocarburos cíclicos con dobles y simples enlaces

d) Hidrocarburos alicíclicos con dobles y triples enlaces

Page 2: Cuestionarios de Organica 3

5. Verdadero o Falso

Un compuesto aromático presenta un olor agradable, estructura cíclica y mayor estabilidad.

(___)

PREGUNTAS CAPÍTULO 17

Prediga los productos de las siguientes reacciones:

6.

7.

8.

9. Indique los efectos de los sustituyentes y cuales son:

Activantes, orto, para-directores

Desactivantes, orto, para-directores

Desactivantes, meta-orientadores

10. De los siguientes compuestos ¿cuál o cuáles son elctrófilos?

a) 𝐶𝑙−

b) [𝐻3𝑂]+

c) 𝐵𝑟− d) 𝑅 − 𝐶+

Respuestas:

1. a

2. c)Naftaleno

Page 3: Cuestionarios de Organica 3

3. Pirrol

4. c

5. V

6. Halogenación

7. Nitración

8. Alquilación de Friedel-Crafts

9.

Activantes, orto, para-directores

Desactivantes, orto, para-directores

Desactivantes, meta-orientadores

10. b,d

Page 4: Cuestionarios de Organica 3

CUESTIONARIO DE ORGÁNICA

Integrantes:

Santiago Calle

Erika Morales

Israel Valencia

Subraye la respuesta correcta

1. Definición de un compuesto aromático

a) Compuesto que tiene 4 enlaces conjugados y tiene resonancia elevada

b) Compuesto cíclico que tiene 2 enlaces conjugados con una resonancia mínima

c) Compuesto que tiene 1 o mas enlaces con resonancia elevada

d) Compuesto cíclico que tiene 2enlaces conjugados y una resonancia elevada

Subraye la respuesta incorrecta

2. El ciclo butadieno

a) Es inestable

b) Cada uno de orbital molecular tiene 3 enlazantes y 1 antienlazante

c) Está formado por 4 anillos con hibridación sp2

3. En un compuesto anti aromático

a) Estructura cíclica conteniendo enlaces pi conjugados

b) La deslocalización de electrones pi en el anillo debe disminuir la energía de

electrones

c) Cada anillo tiene un orbital o no hibridado

d) Los orbitales p no hibridados se solapan para formar anillo continuo de orbitales

paralelos en mayor de casos plana solapamiento efectivo

4. Del siguiente compuesto indique lo que NO se forma

Complete

5. Debajo del compuesto aromático escriba cual es estable y cual es inestable

Page 5: Cuestionarios de Organica 3

6. Dibuje un elemento orto, meta, para

7. Dibuje el producto de la reacción de la nitración

8. Dibuje los tres productos que se generan con sus porcentajes en la siguiente reacción

Ponga V o F según corresponda

9. En un antraceno y fenantreno a medida que anillos fusionados aumenta la energía de

resonancia por anillo decrece ……………………………………………………………………………( )

10. El fenol es llamado también hidroxibenceno…………………………………………………………( )

11. El tolueno es llamado también etilbenceno…………………………………………………………..( )

12. A los hidrocarburos aromaticos a veces se les denomina arenos……………………………( )

Respuestas

1) D

2) B

3) B

4) B

5) A) estable b) inestable

6)

Page 6: Cuestionarios de Organica 3

7)

8)

9) F,

10) V,

11) F

12) ,V

Page 7: Cuestionarios de Organica 3

UNIVERSIDAD CENTRAL DEL ECUADOR

FACULTAD DE CIENCIAS QUÍMICAS

CARRERA DE BIOQUÍMICA CLÍNICA

QUÍMICA ORGÁNICA III

INTEGRANTES:

o Castillo Guamán Johanna

o Basantes Guanopatín Pamela

o Naranjo Guambuguete Cecilia

1. Enumere las características de los orbitales moleculares del benceno.

2. ¿Cuál es la característica que diferencia a los compuestos aromáticos

y antiaromáticos?

3. Cite las características de un sistema aromático o anti aromático.

4. Como diferencia un sistema aromático de un sistema antiaromático.

5. ¿Cuál de las siguientes estructuras corresponde a un antiaromático?

Explique ¿Por qué?

6. Complete

El benceno tiene nubes de e- ___ por encima y por debajo de sus enlaces

__________

_____________________________ esta clase de reacciones incluye las

sustituciones de protones aromáticos por una amplia variedad de reactivos.

7. ¿Se da esta reacción? Explique porque.

8. Indique en que posicion se encuentra: meta, para u orto.

Page 8: Cuestionarios de Organica 3

9. Complete la siguiente reacción:

10. Indique cual es el reactivo de la reacción:

Page 9: Cuestionarios de Organica 3

RESPUESTAS:

1. Enumere las características de los orbitales moleculares del benceno.

El orbital molecular de menor energía es completamente enlazante,

con solapamiento constructivo con todos los orbitales p adyacentes.

El número de nodos se da a medida que aumenta la energía de los

orbitales moleculares.

Hay 6 orbitales atómicos p que se solapan para formar el sistema π

del benceno por lo tanto se generan 6 orbitales moleculares.

2. ¿Cuál es la característica que diferencia a los compuestos aromáticos

y antiaromáticos?

En los compuestos antiaromaticos la deslocalización de los electrones π en

el anillo aumenta la energía electrónica, mientras que en los compuestos

aromáticos la deslocalización de los electrones π en el anillo disminuye la

energía electrónica.

3. Cite las características de un sistema aromático o anti aromático.

Ha de existir un anillo con un sistema de orbitales p paralelo, susceptible de

solaparse, generalmente en una conformación plana.

4. Como diferencia un sistema aromático de un sistema antiaromático.

Se puede diferenciar a través de la regla de Hurkel.

4N+2 El sistema es aromático

4N El sistema es anti aromático

5. ¿Cuál de las siguientes estructuras corresponde a un antiaromático?

Explique ¿Por qué?

La primera estructura que representa al ciclobutadieno corresponde a un

anti aromático ya que es menos estable que su homólogo de cadena

abierta, ya que la deslocalización de los e- π incrementa la energía

electrónica de la estructura 1.

6. Complete

El benceno tiene nubes de e- π por encima y por debajo de sus enlaces

sigma.

Page 10: Cuestionarios de Organica 3

Sustitución nucleofílica aromática: esta clase de reacciones incluye las

sustituciones de protones aromáticos por una amplia variedad de reactivos.

7. ¿Se da esta reacción? Explique porque.

La adición del bromo al benceno es endotérmica, ya que se requiere la

perdida de estabilidad por aromaticidad. En circunstancias normales esta

adición no se suele producir. La sustitución de un tomo de hidrógeno por

bromo da lugar a un producto aromático. La sustitución es endotérmica,

pero requiere un ácido de Lewis como catalizador para transformar al

bromo en un electrófilo fuerte.

8. Indique en que posicion se encuentra: meta, para u orto.

9. Complete la siguiente reacción:

10. Indique cual es el reactivo de la reacción:

Page 11: Cuestionarios de Organica 3

UNIVERSIDAD CENTRAL DEL ECUADOR

FACULTAD DE CIENCIAS QUÍMICAS

CARRERA DE BIOQUÍMICA CLÍNICA

QUÍMICA ORGÁNICA III

INTEGRANTES: o Acosta Jessica o Delgado Diana o González Gabriela o Moya Belén

CAPÍTULO 16

1. De las siguientes opciones, señale la correspondiente a las propiedades físicas de los

compuestos aromáticos. a. Estructura cíclica, conteniendo enlaces pi conjugados, cada átomo del anillo tiene

un orbital p no hibridado, los orbitales p no hibridados se solapan para formar un anillo continuo de orbitales paralelos, la deslocalización de los electrones pi en el anillo debe disminuir la energía electrónica.

b. Estructura no cíclica, no tiene enlaces pi conjugados, cada átomo del anillo tiene un orbital p no hibridado, la deslocalización de los electrones pi en el anillo debe aumentar la energía electrónica.

c. Estructura cíclica, no contiene enlaces pi conjugados, cada átomo del anillo tiene dos orbitales p no hibridados, los orbitales p no hibridados se solapan para formar un anillo continuo de orbitales paralelos, la deslocalización de los electrones pi en el anillo debe aumentar la energía electrónica.

2. Defina el término resonancia

3. Una mediante una línea según corresponda.

NO AROMATICO La deslocalización de los electrones pi en el anillo

debe la energía electrónica

ANTIAROMATICO La deslocalización de los electrones pi aumenta la

energía

AROMATICO Compuesto cíclico que no tiene un anillo continuo

formado por el solapamiento de orbitales p

4. El benceno es un _________de átomos de carbono y con hibridación ______ y con

todos los orbitales p no hibridados, alineados y solapados. El anillo de orbitales p

tiene___ electrones, la longitud de enlace entre _______ es de 1.394°A y los ángulos

que forman de______.

5. ¿Cuál es la principal utilidad de la Regla de Hückel?

Page 12: Cuestionarios de Organica 3

CAPÍTULO 17

1. ¿Qué es el complejo sigma y que ocurre en él?

2. Complete la reacción de nitración

3. Indique cuál de las reacciones es una acilación y una alquilación de Friedel-Crafts

4. Determine el producto de la siguiente reacción

5. Complete a. En la yodación del benceno se requiere un agente oxidante acido como _______ y

media molecula de yodo obteniendo el %85 de yodobenceno b. En la nitración el benceno reacciona con ______concentrado ; para acelerar la reacción

y evitar explosiones se utiliza ______que actua como catalizador obteniendo el %85 de nitrobenceno

Page 13: Cuestionarios de Organica 3

RESPUESTAS

CAPÍTULO 16

1. De las siguientes opciones, señale la correspondiente a las propiedades físicas de los compuestos aromáticos.

a. Estructura cíclica, conteniendo enlaces pi conjugados, cada átomo del anillo tiene un orbital p no hibridado, los orbitales p no hibridados se solapan para formar un anillo continuo de orbitales paralelos, la deslocalización de los electrones pi en el anillo debe disminuir la energía electrónica.

b. Estructura no cíclica, no tiene enlaces pi conjugados, cada átomo del anillo tiene un orbital p no hibridado, la deslocalización de los electrones pi en el anillo debe aumentar la energía electrónica.

c. Estructura cíclica, no contiene enlaces pi conjugados, cada átomo del anillo tiene dos orbitales p no hibridados, los orbitales p no hibridados se solapan para formar un anillo continuo de orbitales paralelos, la deslocalización de los electrones pi en el anillo debe aumentar la energía electrónica.

2. Defina el término resonancia

Es un sistema de enlace entre los átomos de una molécula que, debido a la compleja distribución de sus electrones, obtiene una mayor estabilidad que con un enlace simple.

3. Una mediante una línea según corresponda.

NO AROMATICO La deslocalización de los electrones pi en el anillo

debe disminuir la energía electrónica

ANTIAROMATICO La deslocalización de los electrones pi aumenta la

energía

AROMATICO Compuesto cíclico que no tiene un anillo continuo

formado por el solapamiento de orbitales p

4. El benceno es un ANILLO PLANO de átomos de carbono y con hibridación sp2 y con

todos los orbitales p no hibridados, alineados y solapados. El anillo de orbitales p tiene 6 electrones, la longitud de enlace entre C-C es de 1.394°A y los ángulos que forman de

120°.

5. ¿Cuál es la principal utilidad de la Regla de Hückel?

Se utiliza para determinar la aromaticidad y la antiaromaticidad. Se requiere un anillo plano, con orbitales p, paralelos, susceptibles de solaparse, para que la regla de Hückel se pueda aplicar. En caso contrario, el sistema es no aromático.

Page 14: Cuestionarios de Organica 3

CAPÍTULO 17

1. Qué es el complejo sigma y que ocurre en el? El complejo sigma también denominado iion Arsenio, es un carbocation que proviene del ataque a un electrófilo fuerte y proporciona estabilidad al compuesto por resonancia

2. Complete la reacción de nitración

3. Indique cuál de las reacciones es una acilación y una alquilación de Friedel-Crafts

4. Determine el producto de la siguiente reacción

5. Complete a. En la yodación del benceno se requiere un agente oxidante acido como HNO3 y media

molecula de yodo obteniendo el %85 de yodobenceno b. En la nitración el benceno reacciona con HNO3 concentrado ; para acelerar la reacción

y evitar explosiones se utiliza H2SO4 que actúa como catalizador obteniendo el %85 de nitrobenceno.

Alquilación

Acilación

Page 15: Cuestionarios de Organica 3

UNIVERSIDAD CENTRAL DEL ECUADOR

FACULTAD DE CIENCIAS QUÍMICAS

INTEGRANTES:

Orlando Castellano

Richard Armas

CAPITULO 16

1. Clasifique los siguientes compuestos como aromáticos , antiaromáticos o no aromáticos.

2. Con que otro nombre se los conoce a los dimetilbencenos

a) Toluenos b) Xilenos

c) Fenoles d) Fenilos

3. Realice el diagrama de orbitales moleculares para el benceno

4. Propuso una estructura de seis carbonos con enlaces dobles alternos

para el benceno.

a) August Kekulè

b) Stanislao Canizaro c) Michael Faraday

d) Jacobo Berzelius

5. Hibridación atómica de los átomos de carbono del benceno

a) sp b) s2p3

c) sp3 d) sp2

CAPITULO 17

Page 16: Cuestionarios de Organica 3

6. defina sustitución electrofilica aromatica 7. indique la importancia de la sustitución electrofilica aromatica

8. describa la nitración del benceno 9. defina complejo sigma 10. ¿Qué es la alquilación de Friedel-Crafts?

Respuestas CAPITULO 16

1. a) y b) no aromáticos

c) y d) aromáticos

2. b) Xilenos

3.

4. a) August Kekulé

5. d) Sp2

CAPITULO 17

6. es una reacción lo cual en su transcurso un átomo, normalmente hidrógeno, unido a un sistema aromático es sustituido por un grupo electrófilo.

7. Esta es una reacción muy importante, tanto dentro de la industria como a nivel de laboratorio. Permite preparar compuestos aromáticos sustituidos con una gran variedad de grupos funcionales

Page 17: Cuestionarios de Organica 3

8.

9. Es el intermedio en una sustitución aromática electrofilica con un enlace sigma entre el electrófilo, y el anillo aromático inicial. El complejo sigma soporta una carga positiva deslocalizada en la sustitución electrofílica aromática.

10. Se denomina alquilación de Friedel-Crafts a la formación de un derivado alquil-sustituido del benceno por sustitución de un hidrógeno del anillo aromático por un carbocatión alquilo.

Page 18: Cuestionarios de Organica 3

UNIVERSIDAD CENTRAL DEL ECUADOR

FACULTAD DE CIENCIAS QUIMICAS

QUIMICA ORGANICA III

CUESTIONARIO DEL CAPITULO DE AROMATICOS

INTEGRANTES: Naranjo Monserrat

Sucuy John

Yépez José Luis

1. Formular los hidrocarburos siguientes:

2-etil-4-fenil-3-metilbut-1-eno

2-bencil-4-metilhexa-2,4-dieno

p-etiltolueno

1,3,5-trimetilbenceno

2. Enuncie la regla de Huckel

3. Prediga las siguientes reacciones

+ CH3—CH2Cl

Cl3Al

+ SO4H2

+ NO3H

SO4H2

4. Características de los compuesto aromáticos

5. Represente todas las estructuras de Kekulé del antraceno y del fenantreno.

RESPUESTAS

PREGUNTA 1

Page 19: Cuestionarios de Organica 3

PREGUNTA 2

Ha de existir un anillo con un sistema de orbitales p paralelo, susceptible de solaparse,

generalmente en una conformación plana.

Cuando se reúnen estas características, se aplica la regla de Hückel:

Regla de Hückel: si el número de electrones pi en el sistema cíclico es:

(4N + 2), el sistema es aromático;

4N, el sistema es antiaromático, donde N es un número natural (entero positivo).

PREGUNTA 3

+ CH3—CH2Cl

Cl3Al

+ ClH

+ SO4H2

+ H2O

+ NO3H

SO4H2

+ H2O

benceno

nitrobenceno

PREGUNTA 4

Page 20: Cuestionarios de Organica 3

Estructura cíclica, conteniendo enlaces pi conjugados.

Cada átomo del anillo tiene un orbital p no hibridado (los átomos del anillo generalmente

tienen hibridación sp2, ocasionalmente hibridación sp).

Los orbitales p no hibridados se solapan para formar un anillo continuo de orbitales

paralelos. En la mayoría de los casos, la estructura ha de ser plana (o casi plana) para que

se produzca un solapamiento efectivo.

La deslocalización de los electrones pi en el anillo debe disminuir la energía electrónica.

PREGUNTA 5

Antraceno

Fenantreno

CAPITULO 17

1. Cuáles son los tipos de reacciones que sufre los compuestos aromáticos? Describa

brevemente.

2. Describa las condiciones para que se de halogenación en el benceno.

3. Escriba el mecanismo de reacción de una nitración del tolueno.

4. Elabore un pequeño resumen sobre el efecto de los sustituyentes dentro de un anillo

aromático.

Page 21: Cuestionarios de Organica 3

5. De las reacciones de aromáticos, escriba como se realiza de manera general la sustitución

nucleofílica aromática (adición-eliminación)

Respuestas

1. Los tipos de reacciones que presentan los compuestos aromáticos debido a su inusual

estabilidad no se producen adiciones de alquenos, se producen reacciones de

sustituciones siendo estas electrofilias o nucleofílicos de aromáticos.

2. La promoción del benceno por ejemplo sigue un mecanismo general de una sustitución

electrofílico aromática, para lo cual necesitamos formar un electrófilo capaz de reaccionar

con el anillo aromático y esto solo se logra al aumentar el carácter electrofílico del bromo

con un ácido de Lewis como FeBr3 ya que el enlace Br-Br se hace más débil y formándose

una carga positiva parcial en uno de los bromos a lo cual el benceno puedo atacar y formar

el complejo sigma, y el complejo formado FeBr4- se convierte en una base conjugada débil

capas de abstraer un protón del complejo sigma y dando lugar al producto aromático.

3.

4. El efecto de los sustituyentes dentro de un anillo aromático tiene efecto sobre la

estabilidad que da al sistema aromático dentro de otra sustitución, los tipos de

sustituyentes los podemos clasificar según la densidad electrónica y pueden ser donadores

de densidad electrónica o atractores de densidad electrónica dando como re sultado la

ubicación del segundo sustituyente para los primeros llamados también estabilizadores

orto y para directores, mientras que los segundos son desestabilizadores orto y para.

Page 22: Cuestionarios de Organica 3

5.

Page 23: Cuestionarios de Organica 3

CUESTIONARIO DE ORGÁNICA III

INTEGRANTES:

Jessica Mayte Cucalón Barahona

Marcela Anabel Palate Angueta

1. Un compuesto aromático se define como:

a) Compuesto cíclico que contiene dobles enlaces conjugados y que tiene una energía de

resonancia inusualmente elevada.

b) Compuesto plano que contiene dobles enlaces conjugados y una energía de

resonancia inusualmente baja.

c) Compuesto alifático que contiene dobles enlaces y energía de resonancia

inusualmente elevada

d) Ninguna es correcta

2. El benceno está formado por:

a) Anillo de seis átomos de carbono con hibridación sp.

b) Anillo plano de seis átomos de carbono con hibridación sp2.

c) Anillo plano con seis átomos de carbono que forma seis orbitales moleculares.

d) Ninguna es correcta

3. Un compuesto es aromático cuando cumple las siguientes características:

a) Estructura cíclica, enlaces conjugados, orbitales p no hibridados, estructura plana y

deslocalización de los electrones pi.

b) Estructura plana, enlaces conjugados, orbitales p no hibridados y deslocalización de

los electrones pi.

c) Estructura cíclica, enlaces conjugados, orbitales p hibridados, estructura plana y

deslocalización de los electrones pi.

d) Ninguna es correcta

4. La regla de Hûckel es:

a) 2N + 2

b) N + 2

c) 4N + 4

d) 4N + 2

Coloque verdadero o falso según corresponda:

5. El benceno y otros hidrocarburos aromáticos son ligeramente más densos que sus

análogos no aromáticos, pero todavía son menos densos que el agua ( )

6. El compuesto se llama 2,6-dinitrotolueno ( )

Page 24: Cuestionarios de Organica 3

7. Las reacciones de los compuestos aromáticos se producen por sustitución ( )

Nucleofílica.

Indique la respuesta correcta:

8. El complejo sigma es:

a) Intermedio de una sustitución aromática nucleofílica con un enlace sigma.

b) Inicio de una sustitución aromática electrofílica o nucleofílica con un enlace sigma

entre el electrófilo o el nucleófilo, y el anillo aromático inicial.

c) Intermedio de una sustitución aromática electrofílica o nucleofílica con un enlace

sigma entre el electrófilo o el nucleófilo, y el anillo aromático inicial.

d) Todas son correctas

9. Complete el siguiente mecanismo de reacción:

10. Seleccione los efectos de los sustituyentes cuando utilizamos –Cl. –Br , -I

a) Activantes, orto, para-directores

b) Desactivantes, meta-orientadores

c) Desactivantes, orto, para-directores

d) Todos son correctos.

RESPUESTAS:

1. A

2. B

3. A

4. D

5. VERDADERO

6. VERDADERO

7. FALSO

8. C

9. 1

Page 25: Cuestionarios de Organica 3

10. C

UNIVERSIDAD CENTRAL DEL ECUADOR

FACULTAD DE CIENCIAS QUÍMICAS

CARRERA DE BIOQUÍMICA CLÍNICA QUÍMICA ORGÁNICA III

INTEGRANTES:

- Paola Castillo

- Santiago López

- María Belén Molina

Capítulo 16

1. El benceno es un anillo plano de átomos de carbono con hibridación ________

2. Realice la siguiente adición de un catalizador como el bromuro de Fe (III)

3. Describa el benceno

4. Dibuje el diagrama de energía de los compuestos orbitales moleculares del

benceno.

5. ¿Qué determina la Regla de Hückel?

Capítulo 17

1. Explique la alquilación de Friedel-Crafts.

2. De un ejemplo de Alquilación de Friedel-Crafts

3. ¿Qué es el complejo sigma?

Page 26: Cuestionarios de Organica 3

4. ¿Qué es un donador por resonancia?

5. Grafique un ejemplo de sustractor por resonancia.

Respuestas

Capítulo 16

1. El benceno es un anillo plano de átomos de carbono con hibridación __sp2___

2. Realice la siguiente adición de un catalizador como el bromuro de Fe (III)

3. Describa el benceno

Su fórmula molecular es C6H6, tiene relación hidrógeno carbono. Tiene aroma

agradable por lo cual se denomina como compuesto aromático. Es muy estable, y está formado por un anillo plano de 6 átomos de C con hibridación sp2 de forma que cada

átomo de C contiene un orbital P sin hibridar.

4. Dibuje el diagrama de energía de los compuestos orbitales moleculares del benceno.

5. ¿Qué determina la Regla de Hückel?

Determina la aromaticidad y la antiaromaticidad. Se requiere un anillo plano, con orbitales P paralelos, susceptibles de solaparse, para que la regla de Hückel se pueda

aplicar. En caso contrario, el sistema es no aromático.

Page 27: Cuestionarios de Organica 3

Capítulo 17

1. ¿Qué es la alquilación de Friedel-Crafts?

Es la formación de un derivado alquil-sustituido del benceno mediante la sustitución de un hidrógeno de un anillo aromático por un carbocatión alquilo.

2. De un ejemplo de Alquilación de Friedel-Crafts

3. ¿Qué es el complejo sigma?

Es el intermedio en una sustitución aromática electrofílica o nucleofílica con un

enlace sigma entre el electrófilo o el nucleófilo, y el anillo aromático inicial. El

complejo sigma soporta una carga positiva deslocalizada en la sustitución

electrofílica aromática y una carga negativa deslocalizada en la sustitución

nucleofílica aromática.

4. ¿Qué es un donador por resonancia?

Son grupos capaces de ceder electrones a través de formas de resonancia en las

que están implicados enlaces pi.

5. Grafique un ejemplo de sustractor por resonancia.

Page 28: Cuestionarios de Organica 3

Integrantes: Castro Ana, Gladys Maila, Morales Adriana

CAPITULO N.- 16

1. La estructura de un compuesto aromático se caracteriza por tener: a) 3 enlaces simples

b) 3 enlaces dobles junto a 3 enlaces simples c) 3 enlaces simples alternados con 3 enlaces dobles

2. Escoja las características principales de un compuesto aromático:

a) Buen olor y estructura cíclica b) Estructura cíclica sin enlaces 𝜋 conjugados c) Cada átomo del anillo tiene un orbital p no hibridado

d) Estructura planar

3. Ponga Verdadero o Falso Regla de Hückel

Si el número de electrones 𝜋 es (4n+2) el sistema es Antiaromático ( ) Si el número de electrones 𝜋 es (4n) es un sistema No Aromático ( )

4. Los carbonos del anillo aromático tienen hibridación………………….

5. Escriba dos diferencias entre un compuesto Antiaromático y un No Aromático.

CAPITULO N.- 17

6.-La acilacion de friedesl crafts es la formación de un derivado de un acilbenceno

mediante la sustitución de un hidrogeno de un anillo aromatico por un ion acilo. (

)

7.-La alqiolacion de friedel crafts es la formación de un derivado alquil sustituido

del benceno mediante la sustitución de un hidrogeno de un anillo aromatico por un

carbocation alquilo. ( )

8.-El bencino es un intermedio reactivo de algunas sustituciones aromáticas

electrofilicas. ( )

9.-Al carbocation se lo denomina complejo sigma….. ( )

10.-Escriba la nitracion del benceno.

RESPUESTAS:

Page 29: Cuestionarios de Organica 3

CAPITULO N.-16

1. c) 3 enlaces simples alternados con 3 enlaces dobles

2.-

a) Buen olor y estructura cíclica

b) Estructura cíclica sin enlaces 𝝅 conjugados

d) Estructura planar

3.- F

F

4.- sp2con un orbital p no hibridado

5.- - Un compuesto Antiaromático tiene solapamiento de orbitales p,

mientras que un No Aromático no lo tiene.

- La energía de un compuesto Antiaromático es mayor que la de un No Aromático.

CAPITULO N.-17

6.- V

7.- V

8.-F

9.-V

Page 30: Cuestionarios de Organica 3

10.-

INTEGRANTES:

Malla Valeria.

Narváez Cristhian.

Trávez Tania.

PREGUNTAS

1. Escriba 4 propiedades físicas de los aromáticos y describa una de ellas:

2. Subraye las características de los compuestos aromáticos:

a) Enlaces pi conjugados

b) 4N

c) Estructura planar

d) Solapamiento continuo de orbitales p

e) Ninguna de las anteriores.

3. Responda V o F según corresponda:

La regla de Huckel menciona que si el compuesto tiene solapamiento conti nuo de

orbitales p alrededor del anillo y tiene 4N+2, es aromático ( )

4. Dibuje la estructura de 3 derivados del benceno.

5. Una con líneas según corresponda:

o - bromo (38%)

p - bromo (62%)

m - bromo (<1%)

Page 31: Cuestionarios de Organica 3

6. Escriba 2 diferencias entre compuestos aromáticos y no aromáticos.

Aromáticos No aromáticos

1. 1. 2. 2.

7. Escriba el nombre de los siguientes compuestos.

8. Escriba la reacción para la formación del ión yodonio

9. Escriba 4 desactivadores meta- orientadores

10. Una con líneas según corresponda

No se puede utilizar con derivados muy desactivados.

Sus iones no son propensos a reordenarse.

Los carbocationes implicados se pueden reordenar.

Formación de un acil benceno desactivado.

RESPUESTAS:

1. Escriba 4 propiedades físicas de los aromáticos y describa una de ellas:

Solubilidad

Punto de fusión

Punto de ebullición

Densidad: Más denso que los no aromáticos y menos densos que el agua.

2. Subraye las características de los compuestos aromáticos:

f) Enlaces pi conjugados

g) 4N

h) Estructura planar

i) Solapamiento continuo de orbitales p

j) Ninguna de las anteriores.

3. Responda V o F según corresponda:

La regla de Huckel menciona que si el compuesto tiene solapamiento continuo de

orbitales p alrededor del anillo y tiene 4N+2, es aromático (V)

4. Dibuje la estructura de 3 derivados del benceno.

ALQUILACIÓN

ACILACIÓN

Page 32: Cuestionarios de Organica 3

FENOL TOLUENO ANILINA

5. Una con líneas según corresponda:

o - bromo (38%)

p - bromo (62%)

m - bromo (<1%)

6. Escriba 2 diferencias entre compuestos aromáticos y no aromáticos.

Aromáticos No aromáticos 1. Solapamiento continuo de orbitales p, alrededor del anillo.

1. No tienen solapamiento continuo de orbitales p.

2. Tienen 4N+2. 2. Tienen 4N.

7. Escriba el nombre de los siguientes compuestos.

1, 3,5-trinitrobenceno 2, 4,6-trinitrofenol

8. Escriba la reacción para la formación del ión yodonio

9. Escriba 4 desactivadores meta- orientadores

a) -NO2 Nitro

b) -SO3 H Ácido sulfónico

Page 33: Cuestionarios de Organica 3

c) -C N Ciano

d) O e) -C-R Cetona

10. Una con líneas según corresponda

No se puede utilizar con derivados muy desactivados.

Sus iones no son propensos a reordenarse.

Los carbocationes implicados se pueden reordenar.

Formación de un acil benceno desactivado.

ALQUILACIÓN

ACILACIÓN