clase 3.- nomenclatura en quimica organica

Conservación y Conservación y RestauraciónRestauración

Introducción a la Introducción a la Química Orgánica.Química Orgánica.

Prof. MSc. O. M. Chumpitaz Rivera.Facultad de Química e Ing. Química.

Universidad Nacional Mayor de San Marcos

2015-I

Nomenclatura en Química

Orgánica

Reglas Nomenclatura

Orgánica de la IUPAC (International Union of Pure

and Applied

Chemistry)

Agrupan los compuestos orgánicos en“familias” o “funciones orgánicas” basándose en la presencia de ciertos grupos funcionales que determinan el comportamiento químico de los compuestos.

Nomenclatura en Química Orgánica


Funciones orgánicas :


Funciones orgánicas :

Todos los compuestos con un mismo grupo funcional pertenecen a la misma familia de compuestos o función orgánica y presentan semejantes propiedades químicas.

Al ir aumentando la cadena carbonada dentro de una misma función la diferencia de un compuesto con el que le precede es un grupo CH2 , como se puede apreciar a continuación para los alcoholes.

C OH

H

H

H

C OH

H

C

H

H

H

H

C OH

H

C

H

H

C

H

H

H

H

C OH

H

C

H

H

C

H

H

C

H

H

H

H

C OH

H

C

H

H

C

H

H

C

H

H

C

H

H

H

H

Metanol Etanol Propanol Butanol Pentanol

Se conoce como serie homóloga a los compuestos de una misma familia o función orgánica, que por tanto poseen el mismo grupo funcional y se diferencian uno del otro por un grupo CH2.


Reglas de Nomenclatura:

Sería lógico que existiese un solo nombre correcto para cada especie química, pero en la actualidad no es así por varias razones: a) No es fácil abandonar nombres que se han usado por tiempo, b) Los libros escritos antes de la existencia de las reglas de nomenclatura, y aún muchos de los posteriores, utilizan los criterios antiguos. La nomenclatura actualizada se basa en las reglas IUPAC de 1993, que introdujo ligeras variaciones a las reglas IUPAC de 1979, por lo que veremos ambas reglas.El nombre de un compuesto orgánico se compone de tres partes: El nombre de un compuesto orgánico se compone de tres partes: a) Prefijo: Se nombran primero los sustituyentes que no pertenecen a

la cadena principal, con su localizador y en orden alfabético.b) Raiz: Indica el número de carbonos de la cadena principal.c) Sufijo: Terminación que indica la función orgánica. Ej: ano

(alcanos), eno (alquenos), ino (alquinos), ona (cetonas), etc.

1. Identifique la cadena carbonada más larga que contenga la función orgánica de su compuesto. En caso de presentarse varias alternativas de cadena, escoja aquella que produzca la mayor cantidad de sustituyentes y con los localizadores más bajos.

2. Numere la cadena carbonada de forma que el localizador de su grupo funcional principal, y como segunda opción los localiza-dores de sus sustituyentes, sea(n) lo(s) menor(es) posible(s).

3. Nombre los sustituyentes por orden alfabético, indicando su localización y cantidad. Separe los números de los localizadores por comas y estos de las letras por guiones. Indique la cantidad repetida de un sustituyente usando los prefijos di, tri, tetra, etc.



Las reglas IUPAC de nomenclatura se pueden resumir en lo siguiente:

Nomenclatura en Química OrgánicaReglas de Nomenclatura:

4. Para nombrar la cadena principal, de acuerdo al número de átomos de carbono que contiene, utilice los prefijos de la siguiente tabla:

No. C Prefijo No. C Prefijo No. C Prefijo 1 met 10 dec 30 triacont 2 et 11 undec 31 hentriacont 3 prop 12 dodec 32 dotriacont 4 but 13 tridec 33 tritriacont 5 pent … … … … 6 hex 20 icos 40 tetracont 7 hept 21 henicos … … 8 oct 22 docos 100 hect 9 non 23 tricos Ej: 156 hexapentacontahect



5. Finalmente se adiciona el sufijo correspondiente al grupo funcional principal de acuerdo a la siguiente tabla:



a)La tabla anterior también ofrece los nombres de las distintas funciones cuando no se encuentran como grupo funcional principal sino como sustituyentes, de acuerdo al nivel de prioridad establecido en dicha tabla.

b)Los distintos radicales alquílicos (derivados de los alcanos) se muestran a continuación:

Observaciones

CH3

Metilo (Me)

CH3CH2

Etilo (Et)

CH3CH2CH2

Propilo (Prop)

CH3 CHCH3

Isopropilo (Isoprop)

CH3CH2CHCH3CH3CH2CH2CH2

Butilo (Bu) Secbutilo (sec-Bu)

CH3 CH CH2

CH3

CH3 C CH3

CH3

Isobutilo (iso-Bu) Terbutilo (ter-Bu)

Para nombrar los radicales como sustituyentes se suprime la última “o”. Ej.: metil, etil, propil, butil, etc.

1) Se elige la cadena más larga posible.2) Se numera empezando por donde se asignen los localizadores más bajos.3) Para nombrar varios radicales se ponen prefijos numerales di-, tri-, tetra-, etc.4) Los radicales sencillos se nombran por orden alfabético sin tener en cuenta la letra del prefijo numeral

12

3

4

56

78

9

10

2, 6, 7, 8-tetrametildecano

109

8

7

65

43

2

1 3, 4, 5, 9-tetrametildecano

y no:


Reglas de Nomenclatura: Ejemplos

CH3 CH2 C CH

CH3

CH3

CH

CH2

CH3

CH

CH2 CH2

CH

CH3

CH3

CH3

CH2 CH3

la cadena principal es la cadena lineal máslarga posible, se numera de manera que los localizadores sean los más bajos posibles.1

23

45

6

7

8

91

2

35-(1,2-dimetilpropil)-4-etil-3,3-dimetilnonano

radical complejo: d dos radicales simples: m

C-3, dos radicales metiloC-4, radical etiloC-5, radical 1,2-dimetilpropilo



346

2

461

2

57

1

883

51

2

3

A igualdad de longitud de cadena se elige como principal:a) La que tenga mayor número de cadenas lateralesb) La que proporcione los localizadores más bajosc) La que los radicales tengan mayor número de átomos de carbonod) La que las cadenas laterales estén lo menos ramificadas posibles

2,6-Dimetil-4-(1-metilpropil)octano

4-sec-Butil-2,6-dimetiloctano





c) Para la nomenclatura IUPAC’79 se coloca el localizador del grupo funcional principal antes de la raíz, mientras que para la IUPAC’93 se coloca entre la raiz y el sufijo.

Observaciones

Compuestos cíclicos alifáticos:

Se procede de igual manera que para los compuestos lineales, sólo anteponiendo la palabra “ciclo”. En caso de compuestos que combinen una parte lineal con otra cíclica se nombra la menor parte como sustituyente de la mayor.

ciclopropano ciclobutano ciclopentano

ciclohexano cicloheptano ciclooctano

1-Butil-1-terc-butil-4,4-dimetilciclohexano

si los localizadores son los mismos (1,1,4,4) se le da elnúmero más bajo al átomo que porta el radical que se cite primero por orden alfabético.

4-Ciclopropil-2-metilhexano2 4

CH3

CH3

H

H

CH3

HH

CH3

cis-1,2-dimetilciclohexano

trans-1,2-dimetilciclohexano


Compuestos cíclicos alifáticos:


Los más impor-tantes son los derivados del benceno, como los siguientes:

Compuestos aromáticos :CH3 OH NH2 Cl

N+ O

-O

CO OH

CO H

Metilbenceno (Tolueno)

Hidroxibenceno (Fenol)

Aminobenceno (Anilina)

Clorobenceno

Nitrobenceno Benzaldehído Acido benzoico

Compuestos aromáticos disustituidos :

Se nombra un compuesto indicando la posición del otro sustituyente según:

Xortoorto

para

metameta


Ejemplos : N+ O

-O

CH3

o-nitrotolueno

N+ O

-O

NH2

m-nitroanilina

N+ O

-O

OH

p-nitrofenol

CH3

OH

o-metilfenol (o-cresol)

Más de dos sustituyentes :

Se procede de igual manera pero indicando las posiciones por números, procurando que sean lo menor posible. Veamos algunos ejemplos:

CH3

N+

O-

O

N+

O-

O

N+

O-

O

OH

N+

O-

O

N+

O-

O

N+

O-

O

2,4,6-trinitrotolueno (TNT)

2,4,6-trinitrofenol (Acido picríco)

NH2CH3

CH3

2,4-dimetilanilina

N+ O

-O

NH2NH2

3,5-diaminonitrobenceno


Ampliación y ejercicios:-http://www.molecularmodels.ca/nomenclature/nom1.htm-http://www.cem.msu.edu/~reusch/VirtualText/Questions/problems.htm-http://132.248.103.112/nomencla/nomencla.htm-http://www.telecable.es/personales/albatros1/quimica/index.html

En el caso de las aminas pueden haber sustituyentes en el nitrógeno, lo cual se indica como sigue:

NCH3CH3

N,N-dimetilanilina

NHCH3

CH3

CH3

N,2,4-trimetilanilina

http://www.molecularmodels.ca/nomenclature/nom1.htm

http://www.cem.msu.edu/~reusch/VirtualText/Questions/problems.htm

http://132.248.103.112/nomencla/nomencla.htm

http://www.telecable.es/personales/albatros1/quimica/index.html

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