Compuestos Bioactivos en Frutas y Hortalizas

Carotenoides: Abundancia, Propiedades y Biodisponiblidad

Dra. Ing. Agr. Joanna Lado

Amplia (>600) familia de compuestos isoprenoides de C40 (8 moléculas de isopreno)

con numerosas insaturaciones-potentes ANTIOXIDANTES

Dos grandes grupos: carotenos (hidrocarbonos) y xantofilas (derivados oxigenados).

Apocarotenoides (<C40): derivados de la fragmentación de carotenoides.

Se sintetizan en las plantas y en algunas bacterias y hongos.

Compuestos esenciales en la dieta de los humanos (no los sintetizan).

Algunos presentan actividad pro-vitamina A y aportan a prevención enfermedades

crónicas (cardiovasculares, cáncer, salud de la piel, huesos y visión)

Alrededor de 40 en las dietas típicas y 20 identificados en la sangre y tejidos

humanos.

¿Qué son los carotenoides?

OH

HO

OH

OH

OH

HO

OH

OH

• Actividad pro Vitamina A: b-caroteno, b-criptoxantina

• Forman parte del sistema ocular: prevención cataratas

• Mantenimiento del epitelio

• Actividad antioxidante

• Homeostasis ósea- estimulación de calcificación de los

huesos b-criptoxantina

• Importante papel en la función ecofisiológica

(reproductiva, defensa…)

IMPORTANCIA DE LOS CAROTENOIDES EN LOS ANIMALES

Una de las principales funciones de los carotenoides con pro Vit A para la nutrición humana.

Solamente alrededor de un 10% de los carotenoides conocidos tienen valor

como vitamina A.

β-criptoxantina

α-caroteno

β-caroteno

La condición fundamental para que tengan actividad pro vitamina A es que un anillo b-ionona no sustituido.

Carotenoides y Salud: actividad pro-vitamina A

β-Caroteno: (van den Berg et al., 2000, J Sci Food Agric 80:880)

Enfermedades coronarias Protección de daños por radiación UV en epitelio Regulación de respuesta a insulina y obesidad (Berry et al., 2011, PNAS 108:4345; Wolf et al., 2010, Nutri.Rev.68:67) Efecto pro-oxidante (suplementos en altas concentraciones en pacientes con cancer)

Licopeno:

Alta capacidad antioxidante (Clinton, 1998, Nutri. Rev. 56:35)

Enfermedades coronarias (Rao and Rao, 2007, Pharmacol Res. 55:207)

Cáncer próstata (Omoni et al. 2005. Trends food Sci. Tech 16:344)

Luteína y Zeaxantina: (Sajilata et al.2008 Rev Food Sci and Food Safety. 7:29) Degeneración macular y cataratas Mejora del sistema inmune Protección de los daños por luz UV

OH

HO

O H

O H

β-Criptoxantina: Prevención cáncer (Nishino et al. 2009. ABB 483:165) Osteoporosis (Yamaguchi et al., 2008. Functional Foods and Health)

Diabetes (Sugiura et al. 2006, BBB, 70:293) Reducción tejido adiposo (Takayanagi et al., 2011, JAFC 59:12342)

O H

Capsantina y capsorrubina: Eficientes agentes antitumorales.

Astaxantina: Protección ocular Prevención de cáncer.

Carotenoides y Salud: prevención enfermedades crónicas

CAROTENOIDES EN Frutas y hortalizas: diversidad en composición

Fernandez-Martinez et al. Food Res. International 46: 438–450, (2012)

b- Caroteno a-Caroteno

Luteina Zeaxantina

b- Criptoxantina violaxantina capsantina

b- Caroteno a-Caroteno

Fitoeno Licopeno

Compuestos presentes en todos los órganos vegetales

Factores que determinan-influyen en el contenido de carotenoides en frutas y hortalizas

Factor genético: asociado a una variedad /cultivar en concreto

135-1200 mg/g PF

1-32% Violaxantina;

14-60% Capsantina

80 mg/g PF

44% Violaxantina;

10% Capsantina

12-49 mg/g PF

33-41% Violaxantina

18-23 mg/g PF

25% Violaxantina;

42-61% Luteíma

25-48 mg/ g PF

10-34 mg/ g PF

≈0 mg/ g PF

95% Licopeno

5% b-caroteno

44% prolicopeno

25% fitoeno

CAROTENOIDES EN FRUTOS: diversidad dentro de una misma especie

Composición muy diversa en un mismo género-Citrus

Diferencias entre especies, variedades y tejidos

Factores que determinan-afectan el contenido de carotenoides en frutas y hortalizas

Factor genético: asociado a una variedad /cultivar en concreto

Temperatura durante maduración de los frutos ej. Licopeno/β-caroteno

Manejo durante el cultivo: prácticas agronómicas (fertilización, riego)

Luz directa vs. luz difusa u oscuridad

Darkness Light

Outside Inside

Fuentes et al 2012

Los grandes olvidados: los carotenos incoloros Fitoeno-F Fitoflueno -FL

Mínimo de 7cdb

F-260 µg/g FL-30 µg/g

F-18 FL-2,5 µg/g

µg/g

F-0,6-1,9 µg/g FL-0,5 µg/g

F-40 µg/g FL-6 µg/g

F- 37 µg/g FL- 12 µg/g

Cara Cara

Pinalate

Dietary intake unknown

The Luxembourgish daily intakes per person 2.0 mg in the case of phytoene and 0.7 mg in the case of phytofluene. >lycopene(1,8mg) The percentage intake of phytoene + phytofluene : 16% (2.7 mg) of total carotenoid intake

Biehler et al. (2012)

Prevención cáncer: piel, próstata, leucemia, mama y endometrio Evitan oxidación del LDL- antioxidantes Protección del daño en la piel: eritema-UV Metabolismo lipídico-colesterol

Meléndez-Martínez et al. (2015)

Posibles propiedades/efectos en la salud

Presencia en diferentes tejidos

Localización a nivel celular vs. biodisponibilidad en diferentes alimentos

Estructuras de acumulación en

los plástidos

Tipo de carotenoide: estructura, isomerización cis- trans-, esterificación

Biodisponibilidad

Bio-accesibilidad

Absorción intestinal

Transportadores enzimas-microbiota

Matriz (pH, Temp, Textura) Sinergismo-antagonismo

Globulares Fibras

Membranas Tubulares Cristales

Cao et al 2012

Vásquez-Caicedo et al 2006

Nogueira et al 2013

Lado et al 2015

Otros compuestos lipídicos-micelas

Procesamiento-cell wall

OH

HO

OH

OH

OH

HO

OH

OH

Rein et al 2013

Bioavailabitly Presencia en tejidos

McClements et al. 2015

Clasificación de la biodisponibilidad de los compuestos bioactivos

Nutraceutical Bioavailability Classification Scheme (NuBACS): Classifying Nutraceuticals According to Factors Limiting their Oral Bioavailability

Adaptado de Rein et al 2013

Biodisponibilidad: un largo camino

Bioavailability is a complex process involving several different stages: liberation, absorption, distribution, metabolism and elimination phases (LADME).

Estrategias para aumentar la Biodisponiblidad- bioeficacia (bioeficacy)

Procesamiento Jugos Pastas Pulpas

Pasta de tomate (isomerización trans- to cis- licopeno) Jugo de naranja- b-criptoxantina 5,3 veces > biod in vitro Contenido en fibra-correlación negativa con biodisponibil

Rodrigo et al. (2015)

Bio-accesibilidad de los principales carotenoides en pulpa y jugo de naranja Navel y Cara Cara

17% 38% 18% 3,4% vs. vs.

Estrategias para aumentar la Biodisponiblidad- bioeficacia (bioeficacy)

Diseño de sistemas

coloidales

Micelas vesículas

Nanosistemas

Nanopartículas

Procesamiento Jugos Pastas Pulpas

Emulsificación de carotenoides-microcapsulas, liposomas

Diseño-Estabilidad Potential Risks-Human studies

Technologies: spray or freeze drying, liposome entrapment, inclusion complexation, cocrystallization, nanoencapsulation, encapsulation and emulsion

Pasta de tomate (isomerización trans- to cis- licopeno) Jugo de naranja- b-criptoxantina 5,3 veces > biod in vitro Contenido en fibra-correlación negativa con biodisponibil

Delivery systems

Competition and inhibition of intestinal cell transporters hesperidin – inhibition of ABC transporters

GRACIAS!!