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CICLODEXTRINAS COMO AGENTES COMPLEJANTES

DE COMPUESTOS BIOACTIVOS

Dra. Estrella Núñez DelicadoDpto. Tecnología Alimentaria y Nutrición

Universidad Católica San Antonio de Murcia

CICLODEXTRINAS COMO AGENTES COMPLEJANTES DE COMPUESTOS BIOACTIVOS

Dra. Estrella Núñez Delicado

• El desarrollo y conservación de alimentos demandados por los consumidores en la actualidad, mediante la adición de compuestos bioactivos, y la necesidad de proteger estos compuestos frente a la degradación por distintos agentes, lleva implícitos muchos cambios tecnológicos.

• Estos cambios tecnológicos permiten incrementar la presencia de determinados compuestos en alimentos:

Aromas Fitoesteroles

Aceites esenciales

Ácidosgrasos

Licopeno Antioxidantes



• La adición de estos compuestos a alimentos, lleva asociados una serie de problemas a resolver, como son:

Estabilidad durante el procesado y almacenamiento

Prevenir interacciones con otros componentes del alimento

Mejorar o conservar las propiedades sensoriales del alimento

Microencapsulación

Liberación progresiva de compuestos



• Tecnología del atrapamiento (empaquetado) de materiales sólidos, líquidos o gasesos en microcásulas que liberan su contenido a una velocidad controlada durante largos periodos de tiempo, a la vez que los protegen de su degradación.

Microencapsulación

Microencapsulación Ciclodextrinas



Microencapsulación

flavor líquido matriz sólida polvo sólido

Volatilidad reducida Mayor estabilidad a la oxidación

Fácil de manipular



• Son oligosacáridos cíclicos naturales derivados del almidón, formados por 6, 7 u 8 unidades de glucosa unidas por enlace -(1,4).

6 7 8

• Son producidas a partir del almidón por la enzima ciclodextringlucanotransferasa (CGTasa).

Ciclodextrinas



• Estructura tronco-cónica

OH secundarios de los azúcares en la boca más ancha del cono.

OH primarios en la boca más estrecha del cono.H de los C más apolares y el O de los enlaces glucosídicos quedan orientados hacia el interior de la estructura troncocónica.

Cavidad interna hidrofóbica

Superficie externa hidrofílica

Solubles en agua

Complejos de inclusión



• Son ingredientes no tóxicos ya que no son absorbidas en el tracto gastrointestinal.

• Son completamente metabolizadas por la microflora del colon.

• Están consideradas como GRAS desde 1998.

• Desde entonces se han utilizado en alimentos para la microencapsulación de flavores y otros compuestos inestables.

Ciclodextrinas



TIPOS DE CDs

Modificar para:– Aumentar solubilidad.– Modificar su capacidad

de complejación.– Formar estructuras

complejas de CDs insolubles.

CDs naturales

Cada glucosa tiene 3 OH libres modificables química o enzimáticamentesustituyendo el H o el OH por otro grupo químico: etil, metil, hidroxipropil, monosacáridos, disacáridos, etc.

CDs modificadas



• De los cientos de CDs modificadas que existen, solo algunas son sintetizadas a nivel industrial a precios competitivos.

• Debido a la complejidad sus reacciones de síntesis y a los numerosos pasos de purificación que requieren.

Las CDs modificadas más usadas industrialmente son derivadas de las -CDs:

Metil- -CDs

Hidroxipropil- -CDs

TIPOS DE CDs



FORMACIÓN DE COMPLEJOS DE INCLUSIÓN

• Propiedad más importante de las CDs.• Consiste en el acoplamiento de una molécula huésped en la cavidad

hidrfóbica de las CDs, mediante la formación de enlaces no covalentes.• Forman complejos de inclusión con un amplio rango de moléculas o

grupos funcinales.• La formación de estos complejos cumple un equilibrio dinámico

gobernado por una constante de complejación (Kc).

c

Liberación progresiva al medio

CDS

CDSKc



FORMACIÓN DE COMPLEJOS DE INCLUSIÓN

• La estabilidad de estos complejos de inclusión, y por lo tanto la magnitud de su constante de complejación, depende del grado de acoplamiento entre la molécula huésped y la ciclodextrina.

• A mayor Kc, mayor estabilidad del complejo.



– Cambios en su solubilidad acuosa.

COMPLEJOS DE INCLUSIÓN

– Cambios espectrales:• Espectro UV-Vis. Desplazamiento de máximos.• Espectro fluorescencia. Aumento de la intensidad.

– Cambios en su volatilidad.

– Cambios en su movilidad cromatográfica.

CAMBIOS FÍSICOS EN EL COMPUESTO ENCAPSULADO



COMPLEJOS DE INCLUSIÓN

– Estabilidad frente a agentes oxidantes:• Oxígeno• Luz• enzimas

– Cambios en su reactividad química.

– Protección frente a su degradación por microorganismos

CAMBIOS QUÍMICOS EN EL COMPUESTO ENCAPSULADO



USOS DE LAS CDs

– Farmacología– Alimentación– Biotecnología– Cosmética– Agricultura– Industria Textil

En farmacología las CDs se usan para:– Aumentar la biodisponibilidad de fármacos:

• Aumentando su límite de solubilidad• Aumentando su velocidad de disolución

– Eliminar el efecto astringente e irritante de determinados fármacos

– Minimizar olores o sabores desagradables– Estabilizar fármacos frente a la oxidación

Omeprazol

Nitroglicerina(dilatador coronario)

Cefalosporina(antibiótico)

Piroxicam(antiinflamatorio)

Clordiazepóxido(Transilium) Dextrometorfan

(antitusivo)

Nicotina(Nicorette)

Hidrocortisona(Dexacort)



CDs EN LA INDUSTRIA ALIMENTARIA

• En farmacología, siendo el campo de aplicación de las CDs más estudiado, se gastan menos del 10% de las CDs producidas industrialmente.

• La mayoría son gastadas en la industria alimentaria y cosmética.

• Actualmente en la industria alimentaria las CDs se consideran como ingredientes multifuncionales:

– Vehículos portadores de flavores y otros ingredientes alimentarios:• Compuestos bioactivos• Colorantes alimentarios

– Estabilizantes de:• Emulsiones: Mayonesa y ketchup.• Compuestos edulcorantes.

– Extracción de compuestos bioactivos de subproductos de la industria.



– Protección del flavor y liberación progresiva en alimentos.

CDs COMO INGREDIENTES MULTIFUNCIONALES

– Eliminar el colesterol de productos como leche, queso, mantequilla o huevos.

Citral

LinaloolL-mentol

Frente a la oxidación en presencia de O2

Frente a la descomposición por la luz

Frente a la descomposición por temperatura

Benzaldehído

Ext. ajo

Liberación progresiva

Mantequilla baja en colesterol



– Reducir la astringencia, amargor, malos olores o sabores de alimentos.

– Eliminación de ácidos grasos libres en aceites.


Aceites más aptos para la fritura

Limonina y naringina

– Complejación de compuestos fenólicos en zumos de frutas o vegetales mínimamente procesados para evitar su pardeamiento.

Zumo de uva

DHA (-3)




– Preparación de conservantes antimicrobianos (trans-2-hexanalin).

– Complejación de carotenoides para su estabilización y solubilización.

– Como antioxidantes secundarios.

Zumo de manzana

Licopeno

Alargando el tiempo de permanencia de los antioxidantes primarios

– Aumento de la vida media de flavores encapsulados.

Fenilpropanoides y terpenoides



– Solubilización de compuestos antioxidantes, para su adición en la elaboración de alimentos funcionales.

Polifenoles

Resveratrol


– Elaboración de envases activos.

Films con CDs-iodina, CDs-ácido benzoico



MÉTODOS DE COMPLEJACIÓN

• No existe un único método o proceso para obtener los complejos

• Para cada compuesto que se vaya a encapsular con ciclodextrinas, se debe desarrollar un proceso

• Ciertos factores como temperatura, cantidad de agua, tiempo de mezclado y condiciones de secado deben ser establecidos para el equipo, el tipo de ciclodextrinas y su complejo de inclusión.



POTENCIAL DE LAS CDs EN LA INDUSTRIA ALIMENTARIA

• Encapsulación de aromas para evitar su degradación y por lo tanto minimizar la cantidad de aroma adicionado al alimento.

• Encapsulación de polifenoles para elaborar alimentos funcionales.

• Elaboración de envases activos con diferentes fines:– Atrapar aromas indeseables de los alimentos.– Encapsular agentes antimicrobianos, como pueden ser aceites

esenciales, que se liberen progresivamente para alargar la vida útil del alimento.

– Encapsulación de aromas para su liberación progresiva durante la vida útil del alimento.

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