teoria carbohidratos - organica ii

Hidratos de Carbono o CarbohidratosPresentes en el reino vegetal y animal, cumplen funciones muy diversas.

Son sintetizados por las plantas a partir de CO2 y H2O (fotosíntesis)

Ejs.: glucosa, fructosa,ribosa (ARN), desoxiribosa (AND), almidón, celulosa, etc.

Son polihidroxialdehídos, polihidroxicetonas o compuestos quepor hidrólisis forman dichos productos (carbohidratos complejos).

Formula Molecular: Cn(H2O)n

Monosacáridos

CH2OH

O

H

OH OHH

OH HH OH

H

CHO

OHH

HHO

OHH

OHH

CH2OH

CHO

HHO

OHH

HHO

HHO

CH2OH

OH a la izquierdaazúcar L

OH a la derechaazúcar D

D-glucosa L-glucosaNúmero Máximo de estereoisomeros

2n (n=Nº de estereocentros) 24 = 16

GLUCOSA

Nombre Sistemático (IUPAC)(2R,3S,4R,5R)-2,3,4,5,6-pentahidroxihexanal

Las cetosas tienen un carbono asimétrico menos que las aldosas, por lo tanto tienen menos estereoisómeros

Estructura Cíclica de Monosacáridos

Nomenclatura

OO

Furano Pirano

Representación de la estructura Hemiacetálica

Equilibrio en solución acuosa de los anómeros α y β de la glucopiranosaMutarrotación

OH

OH

OH

HH

OHH

OH

CH2OH

H1

23

4

5

6

OH

OH

H

OHH

OHH

OH

CH2OH

H1

23

4

5

6

β-D-glucopiranosaα-D-glucopiranosa

OHH

OH

H

OHH

OH

CH2OH

H1

23

4

5

6

D-glucosa(forma abierta)

OH

35.5% 64.5%

Rotación Óptica Específica

anómero α puro +112,2ºen el equilibrio +52,7ºanómero β puro +18,7º

Composición hemiacetálica de una solución de D-fructosa

Reacciones de los Carbohidratos

Formación de Osazonas

Los azúcares que pueden oxidarse se denominanAZÚCARES REDUCTORES

Acilación

Alquilación

Formación de Glicósidos

Oligosacáridos: Disacáridos

Maltosa(reductor)

Celobiosa(reductor)

Lactosa(reductor)

Sacarosa(NO reductor)

Oligosacáridos: Disacáridos

Polisacáridos: Almidón

Solubilidad delAlmidón en agua

Fibras de Celulosa

Celulosa

Polisacáridos: Quitina

Carbohidratos y Poder Edulcorante (PE)

La mayoría de los azucares son dulces aunque hay excepciones, por ejemplo:la α-D-manosa es dulce mientras que la β-D-manosa es amarga.

Se utiliza como patrón la sacarosa que tiene un PE de 100.

Edulcorantes Sintéticos

NHS

OH3C

O

OO

Acelsulfame K (PE 150-200)No deja resabio desagradable y tiene efecto sinérgico con

aspartamo, sacralosa y fructosa.

CHHOOC_CH2

H2N CO

NH

CHCOOCH3

CH2

HN S

O

O

ONa

SO2

NH

O

COOH

NH2

O

HN

O

NH

S

OH Cl

OH

HOH

H

CH2OH

CH2ClClCH2

H

H OH

OH HO

O

Ciclamato de Sodio (PE 30)No deja resabio, resiste temp.Primer edulcorante (1960).

Sacarina (PE 300-400)Resabio amargo metálico.

Algunos paises regulan su uso y consumo.

Sacralosa (PE 500-600)Derivado clorado de la sacarosa, resiste

altas temperaturas (panificación)

Alitamo (PE 2000)No contiene fenilalanina, másestable y muy soluble en agua.

Aspartamo (PE 150-200)No deja resabio amargo, no

resiste tratamiento térmico y no apto para fenilcetonúricos