funciones 2orgánicas
Post on 11-Nov-2015
2 Views
Preview:
DESCRIPTION
TRANSCRIPT
-
PONTIFICIA UNIVERSIDAD JAVERIANAFAC. DE CIENCIAS - DPTO. DE QUIMICA
FUNDAMENTOS DE BIOLOGIA I
COMPUESTOS DEL CARBONOCOMPUESTOS DEL CARBONO
Julio A. Pedrozo Prez
2002
-
FUNCIONES ORGANICASFUNCIONES ORGANICAS1. Funciones oxigenadas
- Alcoholes, Fenoles y Eteres- Aldehdos y Cetonas- Acidos carboxlicos- Anhdridos de acilo- Esteres
2. Funciones halogenadas- Haluros de alquilo, de arilo o de vinilo- Haluros de acilo
3. Funciones nitrogenadas y azufradas- Aminas- Amidas- Tioles
-
ALCOHOLESALCOHOLES
R O H.
..
.
108.9
Se caracterizan por contener uno oms grupos -OH (hidroxilos-)
CH3-OH CH3-CHOH-CH3 (CH3)3-COH1 2 3
Se consideran derivados de la mol-cula de agua al reemplazar uno de sus hidrgenos por R
Nomenclatura: grupo alquilo terminado en -ICO anteponiendola palabra ALCOHOL; el nombre IUPAC reemplaza la -o finaldel alcano por -ol.
CH3-CH2-OHAlcohol etlico
etanol
CH3-OHAlcohol metlico
metanol
CH3-CHOH-CH32-propanol
-
O H.
..
.
FENOLESFENOLES
En ellos el grupo -OH est enlazadodirectamente a un anillo aromticoLa nube electrnica del anillo benc-nico atrae los electrones del -OH(grupo acdico)
Nomenclatura: Sus nombres derivan de la estructura ms simpleel fenol; se utilizan los prefijos orto-, meta- o para- para los deri-vados sustituidos. Los nombres IUPAC derivan del benceno odel fenol; los sustituyentes se indican con nmeros
OHCH2CH3
o-etilfenol2-etilfenol
Fenol o hidroxibenceno
-
ETERESETERES
RO.
..
.
R110
Pueden considerarse derivados de la mo-lcula de agua en la que dos grupos alquilos reemplazan a los dos hidrgenos
R-O-R R-O-Ar Ar-O-Ar
Nomenclatura: Se nombran como alquil alquil terSe nombran como derivados alcoxi de los alcanos
CH3-CH2-O-CH3Metiletiltermetoxietano
C6H5-O-CH2-CH3Etilfenilteretoxibenceno
-
FUNCIONES CARBONILICASFUNCIONES CARBONILICAS
C Opipi
C O
Aldehdos.- Funcin primariaCetonas.- Funcin secundaria
El grupo carbonilo es parecido al C=Caunque es ms corto que ste y su energade enlace menor (611 kJ/mol).
120
Nomenclatura:Aldehidos.- Se cambia la terminacin -ICO del cido por lapalabra -ALDEHIDO; cambiando la -o final del alcano porel sufijo -al.
Cetonas.- Grupos alquilos ligados al grupo carbonilo seguidosde la palabra -CETONA; cambiando la -o del alcano por elsufijo -ONA.
CH3CHO Acetaldehido o etanal
CH3-CO-CH3 Dimetilcetona o propanona
-
ACIDOS CARBOXILICOSACIDOS CARBOXILICOS
CO
OR
1/2
1/2
Nomenclatura: Colocar la palabra ACIDO seguida del nombredel alcano con la terminacin -OICO -ICO
CH3-COOHAcido etanoicoAcido actico
COOHAcido benzoico
Disocian como cidos dbiles en solu-ciones acuosas
Resonancia del grupo carboxlico
El grupo -OH del cido puede formarpuentes de hidrgeno con otras mol-culas del mismo cido, o con el agua.
R-CO
OH
-
DERIVADOS CARBOXILICOSDERIVADOS CARBOXILICOS
1. Anhdridos de acilo: Se producen al reaccionar dosmolculas de cidos carboxlicos
2. Esteres: Se producen al reaccionar cidos carboxlicoscon alcoholes; son las sales orgnicas.
CH3-COOH + HO-CH3 ----> CH3-C
O
OCH3
CH3-COOH ----->
CH3-CO
O
CCH3-O
Anhdridoactico
Acetato demetilo
Nomenclatura: Cambiar el sufijo -ICO del cido por -ATOy el sufijo -OL del alcohol por -ILO
-
HALUROS DE ALQUILOHALUROS DE ALQUILOX
R X CHR CH XHaluro de
alquiloHaluro de vinilo
Haluro dearilo
R X X = Cl, Br IEl enlace C-X est polarizado
Nomenclatua: Se nombran como Haluro de alquiloLa IUPAC los nombra como Haloalcanos
CH3-CH2-ClCl
Cloruro de etiloCloroetano
Cloro de feniloclorobenceno
-
HALUROS DE ACILOHALUROS DE ACILO
C
O
XCH3
Llamados tambin halogenuros de aciloSe producen por reaccin entre un cidocarboxlico y el cloruro de tionilo, el tri-cloruro o el pentacloruro de fsforo.
SOCl2 PCl3 PCl5Se emplean como derivados activados para la sntesis de muchosotros compuestos.Nomenclatura: Se nombran como Haluros, agegando al nombredel cido la terminacin -ilo.
CH3-COCl C6H5-COClCloruro de
etanoiloCloruro de
fenilmetanoilo
-
FUNCIONES NITROGENADAS: AMINASFUNCIONES NITROGENADAS: AMINAS
NHCH3
..
H108
Las aminas pueden considerarse derivadas delamonaco por sustitucin de uno o ms de sushidrgenos por radicales alquilos o arilos.
CH3-NH2 CH3-NH-CH3 CH3-N-(CH3)2Amina 1 Amina 2 Amina 3
N
Las aminas alifticas son ms bsicas que el NH3
Nomenclatura: alquil o aril con el sufijo -AMINOAminas 2 se nombran como N-sustitudasAminas 3 se nombran como N,N-disustitudas
Aminas heterocclicaspiridina
-
FUNCIONES NITROGENADAS: AMIDASFUNCIONES NITROGENADAS: AMIDAS
C NH
HH
O
C NH
HH
O.....
.
(-)
(+)
Se forman por reacciones entrecidos carboxlicos y amonaco(o aminas).
.
117
119121
.
..
Su grupo funcional es neutro
Resonancia que explicala falta de basicidad
El N debe estar hibridado sp2para permitir el enlace pipi.
CH3-CO-NH2 CH3-CO-NH-CH3 CH3-CO-N-(CH3)2Amida 1 Amida 2 Amida 3
Nomenclatura: Radical cido con el sufijo -AMIDALas amidas 2 se nombran como N-sustitudasLas amidas 3 se nombran como N,N-disustitudas
-
FUNCIONES AZUFRADAS: TIOLESFUNCIONES AZUFRADAS: TIOLES
R S H.
...
108.9
Los tioles se caracterizan por mostrarun grupo tiol (-SH) en sus estructurasEste grupo se conoce tambin comomercaptano
Nombre comn: alquil-mercaptanoNomenclatura IUPAC: sufijo -tiol
CH3-(CH2)2-CH2-SH CH3-CH2-CH2-SHPoseen propiedades fsicas semejantes a las de los alcoholes
La polaridad del enlace S-H es insuficiente para formar puentesde hidrgeno
Butanotiol Propanotiol
-
COMPUESTOS POLIFUNCIONALESCOMPUESTOS POLIFUNCIONALES
Son compuestos que poseen dos o ms grupos funcionalessimultneamente. Pueden ser- Homofuncionales: si las funciones son de la misma clase
- Heterofuncionales: si las funciones son de diferentes tipos O
CH3O
CO
O CH2 CH3
CH2-CH-CH2OH OHOH
-
COMPORTAMIENTO DECOMPORTAMIENTO DEPOLIFUNCIONALESPOLIFUNCIONALES
* Si los grupos funcionales estn lo suficientemente separadosel uno del otro de tal manera que no exista interaccin entreambos, el compuestos presentara las propiedades esperadasde cada grupo en particular.
* Pero si los dos o ms grupos funcionales se encuentran cerca-nos, es posible que haya interaccin entre ellos y, las propieda-des individuales de los grupos funcionales resultarn alteradas
CH2=CH-CH2-CH2-CH=CH2
CH2=CH-CH=CH-CH2-CH3
-
NOMENCLATURA DE POLIFUNCIONALESNOMENCLATURA DE POLIFUNCIONALESORDEN DECRECIENTE DE PRIORIDADES DE LOS GRUPOS
PRINCIPALES FUNCIONALES PARA FINES DE NOMENCLATURA
GRUPO FUNCIONAL CUANDO SE UTILIZA CUANDO SE UTILIZAPRINCIPAL COMO -SUFIJO COMO PREFIJO-Acidos carboxlicosAnhdridos de aciloEsteresHalogenuros de aciloAmidasAldehdosCetonasAlcoholesFenolesTiolesAminasAlquenosAlquinosAlcanos
Acido ...-icoAnhdrido ...-oico...-oatoHalogenuro de ...-oilo...-amida
...-al ...-carbaldehdo
...-ona
...-ol
...-ol
...-tiol
...-amina
...-eno
...-ino
...-ano
Carboxi-...
Alcoxicarbonil-...Halocarbonil-...Amido-...Oxo-... formilo-...Ceto-...Hidroxi-...Hidroxi-...Mercapto-...Amino-...Alquenil-...Alquinil-...Alquil-...
-
ALGUNOS COMPUESTOS POLIFUNCIONALESALGUNOS COMPUESTOS POLIFUNCIONALES
1. Polioles
2. Carbonilos ,-insaturados
3. -dicarbonilos
CH2-CH2 CH2-CH-CH2OH OHOHOHOH
CH3-CH=CH-CO
H
C H 3-C O -C H 2-C H O
4. Acidos policarboxlicos
HOOC-CH2-C-CH2-COOHOH
COOHHCOOH
COOHHOOC-CH2-CH2-COOHH
-
ALGUNOS COMPUESTOS POLIFUNCIONALESALGUNOS COMPUESTOS POLIFUNCIONALES
5. Hidroxicidos CH3-CH-COOHOH
HOOC-CH-CH-COOHOH OH
H
Molculas Biolgicas Polifuncionales
H2N-CH-COOHCH3 N
N N
NNH2
H
CH2-CH-CH-CH-CHOOH OHOHOH
O
CHOO
HO
HOCH2H2N-CH-CH2-COOH
CH2
HOOC-CH2-C-CH2-COOHCOOH
OH
top related