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AMINOÁCIDOS.ENLACE PEPTÍDICO.PEPTIDOS DE
IMPORTANCIA BIOLÓGICA
MD. JUAN SUYO TRINIDADDEPARTAMENTO DE CIENCIAS DINÁMICA
OBJETIVOS
• Conocer sobre los aminoácidos su : Estructura. Clasificación Propiedades. Punto isoeléctrico. • Explicar la estructura , importancia y función
del Enlace peptídico.• Comprender la importancia para la vida de
algunos péptidos.
CARACTERÍSTICAS GENERALES DE LOS AMINOÁCIDOS (AA)
• MOLÉCULAS ORGÁNICAS• MONÓMEROS ó UNIDADES BÁSICAS DE PÉPTIDOS Y
PROTEÍNAS. HAY AA NO PROTEICOS• MENSAJEROS QUÍMICOS,PRECURSORES ,
INTERMEDIARIOS• EXISTEN 20 AA EN LAS PROTEÍNAS• CONTIENEN: C.H.O.N.S• SON SOLUBLES EN AGUA• LA NOMENCLATURA ESTA DADO CON UNA Y TRES
LETRAS
AA. NO PROTEICOS
SE FORMAN POR:1- REACCIONES METABÓLICAS (AA RAROS)2-TRANSFORMACIONES ENZIMÁTICAS3-DESCARBOXILACIÓN DE AA (AMINAS BIÓGENAS)
AA. NO PROTEICOS1.- D-AMINOÁCIDOS: La D-Ala y el D-Glu forman parte del peptidoglicano de la pared celular de las bacterias. 2.- α-AMINOÁCIDOS NO PROTEICOS: 2.1.-L-ornitina y la L-citrulina , del metabolismo la eliminación del nitrógeno. 2.2.-La creatina, reserva de energía metabólica. 2.3.- homoserina y la homocisteína.3.- ω-AMINOÁCIDOS: En estos AA, el grupo amino sustituye al último carbono (carbono ω), no al carbono α. 3.1.-La b-Alanina forma parte de algunos coenzimas, 3.2.- Ácido g-aminobutírico es un neurotransmisor
AA RAROS
LISINA->ORNITINA( AA BASICO)-CITRULINA (CICLO DE LA UREA)
RESIDUOCARBAMILO
TIROSINA-DOPA(3,4 DIHIDROXIFENILALANINA)
ESTRUCTURA GENERAL
CÓDIGO GENÉTICO
CLASIFICACIÓN
1.-LA NATURALEZA Y PROPIEDADES DE LA CADENA LATERAL R
2.- LA POLARIDAD DE LA CADENA LATERAL R
3.-VALOR NUTRICIONAL
NATURALEZA Y PROPIEDADES DE LA CADENA LATERAL R
1.- NEUTROS O ALIFÁTICOS: GLY, ALA,VAL,LEU,ILE
2.- AROMÁTICOS: PHE,TYR,TRP
3.- HIDROXIÁMINOACIDOS : SER,TR
4.- TIOAMINOÁCIDOS: CYS, MET. FORMA PUENTES DISULFURO, ASI PERMITE EL PLEGAMIENTO DE LAS PROTEÍNAS
5.- IMINOÁCIDOS
6.- DICARBOXÍLICOS Y SUS AMIDAS: Aspártico, Asp, D; Glutámico, Glu, E; Asparragina, Asn, N; Glutamina, Gln, Q (AMIDAS RESPECTIVAS)
7.- DIBÁSICOS
AA CON GRUPO R NO POLARES (HIDROFÓBICOS)
AA. ALIFATICOS
MENOS HIDRO
AA. AROMÁTICOS
Precursores de otras bio -moléculas: hormonas tiroideas, pigmento o
neurotransmisores
AA. CON GRUPOS R POLARES SIN CARGA
AA. POLARES SIN CARGA
DIANA PARA O-
GLICOCILACIÓN,FOSFORI
LACION: MUY
NECESARIO EN EL
C.ACTIVO DE LAS
ENZIMAS
AA. POLARES CON CARGA⁺
AA. POLARES CON CARGA -
AA. MODIFICADOS
PROPIEDADES FÍSICO QUÍMICAS
FORMAS IÓNICAS DE UN AA
ESTEREOQUÍMICA DE LOS AA.
ESTEREOQUIMICA DE LOS AA.
ZWITTERION= IÓN DIPOLAR
PUNTO ISOELÉCTRICO (pI)
ZWITTERION
CURVAS DE TITULACIÓN DE UN AA.
CALCULO DEL PI DE UN AA.
CALCULO DEL pI DE UN AA.
SINTESIS DE AA. NO ESENCIALES
ENLACE PEPTÍDICO
ENLACE PEPTÍDICO
ESTRUCTURA DEL ENLACE PEPTIDICO
ESTRUCTURA DEL ENLACE PEPTIDICO
CARACTERISTICAS DEL E.P.
PEPTIDOS
GLUTATION
PEPTIDOS DE IMPORTANCIA BIOLOGICA
AGENTES VASOACTIVOS
HORMONAS
• Oxitocina: nonapéptido :contracción uterina y la secreción de leche por la glándula mamaria, facilitando el parto y la alimentación del recién nacido
• Somatostatina: tetradecapéptido , inhibe la liberación de la hormona de crecimiento
VASOPRESINA(HAD) .NONAPEPTIDO
INSULINA . 51 AA.
GLUCAGON:29 AMINOÁCIDOS
NEUROTRANSMISORESAMINA FUNCIÓN
SERINA ETANOLAMINA FOSFOLÍPIDOS
CISTEÍNA CISTEAMINA CO-ENZIMA (PARTE)
TREONINA AMINPROPANOL PARTE DE VitB 12
GLUTAMATO AC GAMAAMINOBUTÍRICO NT GABA
HISTIDINA HISTAMINA NTS
DOPA DOPAMINA NTS
5-HIDROXITRIPTOFANO SEROTONINA MEDIADOR Y NTS
ENCEFALINAS.PENTAPEPTIDOS, β-ENDORFINAS (31 aa), SUSTANCIA P (UN DECAPEPTIDO)
ANTIBIOTICOS
• La valinomicina y la gramicidina S son dos péptidos cíclicos con acción antibiótica. Los dos contienen aminoácidos de la serie D, además de otros aminoácidos no proteicos.
• La valinomicina es un ionóforo: es capaz de transportar iones potasio a través de las membrana biológicas.
ANTIOXIDANTES
• El glutation (H-g-Glu-Cys-Gly-OH) es un tripéptido que actúa como antioxidante celular. Reduce las especies reactivas del oxígeno (como el peróxido de H) gracias a la enzima glutatión peroxidasa, la cual cataliza la siguiente reacción:
• H2O2 + 2GSH ® GSSG + 2 H2O
MUCHAS
GRACIAS
Es necesario alternar la reflexión y la acción, que se completan y corrigen la una con la otra. También para avanzar se necesitan las 2 piernas: la acción y la reflexión. . . Antoni Gaudí
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