AMINOÁCIDOS.ENLACE PEPTÍDICO.PEPTIDOS DE

IMPORTANCIA BIOLÓGICA

MD. JUAN SUYO TRINIDADDEPARTAMENTO DE CIENCIAS DINÁMICA

OBJETIVOS

• Conocer sobre los aminoácidos su : Estructura. Clasificación Propiedades. Punto isoeléctrico. • Explicar la estructura , importancia y función

del Enlace peptídico.• Comprender la importancia para la vida de

algunos péptidos.

CARACTERÍSTICAS GENERALES DE LOS AMINOÁCIDOS (AA)

• MOLÉCULAS ORGÁNICAS• MONÓMEROS ó UNIDADES BÁSICAS DE PÉPTIDOS Y

PROTEÍNAS. HAY AA NO PROTEICOS• MENSAJEROS QUÍMICOS,PRECURSORES ,

INTERMEDIARIOS• EXISTEN 20 AA EN LAS PROTEÍNAS• CONTIENEN: C.H.O.N.S• SON SOLUBLES EN AGUA• LA NOMENCLATURA ESTA DADO CON UNA Y TRES

LETRAS

AA. NO PROTEICOS

SE FORMAN POR:1- REACCIONES METABÓLICAS (AA RAROS)2-TRANSFORMACIONES ENZIMÁTICAS3-DESCARBOXILACIÓN DE AA (AMINAS BIÓGENAS)

AA. NO PROTEICOS1.- D-AMINOÁCIDOS: La D-Ala y el D-Glu forman parte del peptidoglicano de la pared celular de las bacterias. 2.- α-AMINOÁCIDOS NO PROTEICOS: 2.1.-L-ornitina y la L-citrulina , del metabolismo la eliminación del nitrógeno. 2.2.-La creatina, reserva de energía metabólica. 2.3.- homoserina y la homocisteína.3.- ω-AMINOÁCIDOS: En estos AA, el grupo amino sustituye al último carbono (carbono ω), no al carbono α. 3.1.-La b-Alanina forma parte de algunos coenzimas, 3.2.- Ácido g-aminobutírico es un neurotransmisor

AA RAROS

LISINA->ORNITINA( AA BASICO)-CITRULINA (CICLO DE LA UREA)

RESIDUOCARBAMILO

TIROSINA-DOPA(3,4 DIHIDROXIFENILALANINA)

ESTRUCTURA GENERAL

CÓDIGO GENÉTICO

CLASIFICACIÓN

1.-LA NATURALEZA Y PROPIEDADES DE LA CADENA LATERAL R

2.- LA POLARIDAD DE LA CADENA LATERAL R

3.-VALOR NUTRICIONAL

NATURALEZA Y PROPIEDADES DE LA CADENA LATERAL R

1.- NEUTROS O ALIFÁTICOS: GLY, ALA,VAL,LEU,ILE

2.- AROMÁTICOS: PHE,TYR,TRP

3.- HIDROXIÁMINOACIDOS : SER,TR

4.- TIOAMINOÁCIDOS: CYS, MET. FORMA PUENTES DISULFURO, ASI PERMITE EL PLEGAMIENTO DE LAS PROTEÍNAS

5.- IMINOÁCIDOS

6.- DICARBOXÍLICOS Y SUS AMIDAS: Aspártico, Asp, D; Glutámico, Glu, E; Asparragina, Asn, N; Glutamina, Gln, Q (AMIDAS RESPECTIVAS)

7.- DIBÁSICOS

AA CON GRUPO R NO POLARES (HIDROFÓBICOS)

AA. ALIFATICOS

MENOS HIDRO

AA. AROMÁTICOS

Precursores de otras bio -moléculas: hormonas tiroideas, pigmento o

neurotransmisores

AA. CON GRUPOS R POLARES SIN CARGA

AA. POLARES SIN CARGA

DIANA PARA O-

GLICOCILACIÓN,FOSFORI

LACION: MUY

NECESARIO EN EL

C.ACTIVO DE LAS

ENZIMAS

AA. POLARES CON CARGA⁺

AA. POLARES CON CARGA -

AA. MODIFICADOS

PROPIEDADES FÍSICO QUÍMICAS

FORMAS IÓNICAS DE UN AA

ESTEREOQUÍMICA DE LOS AA.

ESTEREOQUIMICA DE LOS AA.

ZWITTERION= IÓN DIPOLAR

PUNTO ISOELÉCTRICO (pI)

ZWITTERION

CURVAS DE TITULACIÓN DE UN AA.

CALCULO DEL PI DE UN AA.

CALCULO DEL pI DE UN AA.

SINTESIS DE AA. NO ESENCIALES

ENLACE PEPTÍDICO

ENLACE PEPTÍDICO

ESTRUCTURA DEL ENLACE PEPTIDICO

ESTRUCTURA DEL ENLACE PEPTIDICO

CARACTERISTICAS DEL E.P.

PEPTIDOS

GLUTATION

PEPTIDOS DE IMPORTANCIA BIOLOGICA

AGENTES VASOACTIVOS

HORMONAS

• Oxitocina: nonapéptido :contracción uterina y la secreción de leche por la glándula mamaria, facilitando el parto y la alimentación del recién nacido

• Somatostatina: tetradecapéptido , inhibe la liberación de la hormona de crecimiento

VASOPRESINA(HAD) .NONAPEPTIDO

INSULINA . 51 AA.

GLUCAGON:29 AMINOÁCIDOS

NEUROTRANSMISORESAMINA FUNCIÓN

SERINA ETANOLAMINA FOSFOLÍPIDOS

CISTEÍNA CISTEAMINA CO-ENZIMA (PARTE)

TREONINA AMINPROPANOL PARTE DE VitB 12

GLUTAMATO AC GAMAAMINOBUTÍRICO NT GABA

HISTIDINA HISTAMINA NTS

DOPA DOPAMINA NTS

5-HIDROXITRIPTOFANO SEROTONINA MEDIADOR Y NTS

ENCEFALINAS.PENTAPEPTIDOS, β-ENDORFINAS (31 aa), SUSTANCIA P (UN DECAPEPTIDO)

ANTIBIOTICOS

• La valinomicina y la gramicidina S son dos péptidos cíclicos con acción antibiótica. Los dos contienen aminoácidos de la serie D, además de otros aminoácidos no proteicos.

• La valinomicina es un ionóforo: es capaz de transportar iones potasio a través de las membrana biológicas.

ANTIOXIDANTES

• El glutation (H-g-Glu-Cys-Gly-OH) es un tripéptido que actúa como antioxidante celular. Reduce las especies reactivas del oxígeno (como el peróxido de H) gracias a la enzima glutatión peroxidasa, la cual cataliza la siguiente reacción:

• H2O2 + 2GSH ® GSSG + 2 H2O

MUCHAS

GRACIAS

Es necesario alternar la reflexión y la acción, que se completan y corrigen la una con la otra. También para avanzar se necesitan las 2 piernas: la acción y la reflexión. . . Antoni Gaudí