AMINAS

01. INTRODUCCIÓN:

Las aminas son compuestos químicos orgánicos considerados como derivados del amoníaco; resultan de la sustitución de los hidrógenos de la molécula, en forma parcial o total, por radicales, ya sean alquílico, alquenilo o arílico. Según se sustituyan uno, dos o tres hidrógenos, las aminas serán primarios, secundarios o terciarios, respectivamente.

Amoníaco Amina primariaAmina secundaria

Amina terciaria

Por poseer un nitrógeno en su estructura le confiere ciertas propiedades básicas y una reactividad muy particular, por tanto existen varias reacciones que permiten reconocer estas sustancias nitrogenadas. En esta práctica de laboratorio se consideraran tres de estas reacciones.

02. CAPACIDAD:

Diferencia los tres tipos de aminas existentes, a partir de reacciones específicas desarrollando actitudes para trabajar en equipo

03. MATERIALES Y REACTIVOS:

3.1 Materiales- Tubos de ensayo (10)- Balanza analítica- Pinzas para tubos de ensayo- Espátula

- Mechero bunsen- Trípode- Rejilla con centro de Serán- Vasos de precipitados de 250 mL (02)- Pipetas y propipetas- Pinza pico de loro

3.2 Reactivos

- Ciclohexilamina- Difenilamina- Piridina- Anilina- Metanol- Cloruro de bencensulfonilo o cloruro de p-toluensulfonilo- В-naftol- Hidróxido de sodio al 10%- Nitrito de sódio AL 10%- Acido clorhidrico concentrado- Acido clorhídrico 6N- Papel periódico-Papel de tornasol rojo y azul- Hielo

04. PROCEDIMIENTO:

4.1 Ensayo de la Lignina- En tres tubos de ensayo, coloque 3 o 4 gotas o unos pocos miligramos d

cada una de las siguientes aminas: ciclohexilamina, difenilamina y anilina.

- Agregue 1 mL de metanol, a cada tubo, y agite

- Introduzca en cada tubo de ensayo un pedazo de papel periódico con el fin de humedecerlo y luego coloque en el dos gotas de HCl (6N)

Si hubo reacción por que había desprendimiento de gases en los tres tubos del preparado.

4.3 Reacción con Acido Nitroso

- En un tubo de ensayo, colocar 3 o 4 gotas de anilina, 1 mL de agua y 1 mL de HCl concentrado.

- En otro tubo de ensayo, coloque 1 mL de NaNO2 al 10%- Enfríe estas soluciones en baño de agua-hielo.- Adicione lentamente y con agitación la solución de NaNO2 a la de

anilina y mantenga esta nueva mezcla a baja temperatura.- Prepare, en un tercer tubo, una solución que contenga 4mg de В-

naftol en 2 mL de NaOH al 10%, y agréguela a la solución anterior.Observe, grafique y describa lo ocurrido

Anilina Na(NO3) В-naftol + + NaOHAgua helada

Se puso color + HCl hubo una reacción + Na(NO3) reacciono, se oTransparente de gase y cambio de erbo gases y cambio de colY rojo en un parte color amarillo. oresPequeña.

+ el NaOH cambio de colreEntonces hubo reacción.

05. ACTIVIDADES: 5.1 Consulte y describa otras pruebas que permitan reconocer aminas

Tienen un solo grupo se llaman aminas primarias, los que tienen dos se llaman aminas secundarias y terciarias.Cuando se usan los prefijos di, tri, se indica si es una amina secundaria y terciaria, respectivamente, con grupos o radicales iguales. Cuando se trata de grupos diferentes a estos se nombran empezando por los ms pequeos y terminando con el mayor al que se le agrega la terminacin amina. Algunas veces se indica el prefijo amino indicando la posición, mas el nombre del hidrocarburo.

Las aminas son compuestos incoloros que se oxidan con facilidad lo que permite que se encuentren como compuestos coloreados. Los primeros miembros de esta serie son gases con olor similar al amoniaco. A medida que aumenta el número de tomos de carbono en la molécula, el olor se hace similar al del pescado. Las aminas aromáticas son muy tóxicas se absorben a través de la piel.

El punto de ebullición de las aminas es ms alto que el de los compuestos apolares que presentan el mismo peso molecular de las aminas. El nitrógeno es menos electronegativo que el oxígeno, esto hace que los puentes de hidrogeno entre las aminas se den en menor grado que en los.

Las aminas forman soluciones alcalinas con el agua, la amina actúa como aceptora de protones (_Base _de Bronsted) La reacción alcalina de una amina al disolverse en el agua se debe al exceso de concentración del ion hidróxido, resultante de la separación de iones hidrogeno de la molécula de agua

5.2 Desde el punto de vista comercial, ¿Cuál es la amina mas importante? ¿Por qué? ¿Cómo se le prepara industrialmente?

El más importante es el petrleo, los polímeros y sus derivados.

Porque, El petróleo es la fuente de energía más importante de la sociedad actual, si nos ponemos a pensar qué pasaría si se acabara repentinamente, enseguida nos daríamos cuenta de la dimensión de la catástrofe: los aviones, los automóviles y autobuses, gran parte de los ferrocarriles, los barcos, las máquinas de guerra, centrales térmicas, muchas calefacciones dejarían de funcionar; además de que los países dependientes del petróleo pará sus economías se hundirían en la miseria.

Algunas de las aminas más sencillas e importantes se preparan a escala industrial mediante procesos que no tienen aplicación como métodos de laboratorio. La amina más importante de todas, la anilina, se prepara de varias maneras.

por reducción de nitrobenceno con hierro y ácido clorhídrico, que son reactivos baratos (o bien, por hidrogenación catalítica,)

Por tratamiento del cloro benceno con amoniaco a Temperaturas y presiones elevadas, en presencia de un catalizador.

5.3 Elabora una ficha técnica de los siguientes compuestos:- Ciclohexilamina

Nº Características Descripción01 Otras denominaciones Metilcihexano02 Formula molecular CnH2n+3N

03 Formula estructural condensada

CH3(CH2)7CH3

04 Masa molecular 99.205 Composición Centesimal06 Punto de fusión 18°C07 Punto de ebullición 134°C08 Comentario Preparación de ciclohexilamina

mediante la hidrogenación catalítica de anilina

09 Principales usos Se utiliza para hacer el acelerador de goma CZ y el dulce-elemento. Puede ser utilizada para hacer el cyclehexanol, ciclohexanona, caprolactama, azucarando, agente emulsionando,

- Difenilamina

Nº Características Descripción01 Otras denominaciones N- Fenilanilina02 Formula molecular C12H11N03 Formula estructural

condensada04 Masa molecular05 Composición Centesimal06 Punto de fusión 53º C07 Punto de ebullición 302º C08 Comentario cristal blanco, convirtiéndose en

gris o amarillo parduzco09 Principales usos en la fabricación de explosivos y

como pesticida.

- Piridina

Nº Características Descripción01 Otras denominaciones piridintetracarbonico02 Formula molecular C5H5N03 Formula estructural

condensada04 Masa molecular05 Composición Centesimal06 Punto de fusión -42 °C07 Punto de ebullición 115 °C08 Comentario Es un líquido incoloro de olor

desagradable, similar al pescado.09 Principales usos como disolventes, en análisis

químicos, y como reactivos para la síntesis de fármacos, insecticidas, herbicidas, saborizantes, colorantes, adhesivos, pinturas, explosivos, desinfectantes y químicos para el caucho. También es utilizada junto con las picolinas como desnaturalizante en mezclas anticongelantes y en el alcohol etílico, en fungicidas, y en la tinción de textiles

- Anilina

Nº Características Descripción01 Otras denominaciones fenilamina o aminobenceno02 Formula molecular C6H7N03 Formula estructural

condensada04 Masa molecular05 Composición Centesimal06 Punto de fusión 266.45 K (−6.3 °C07 Punto de ebullición 457.28 K (184.13 °C08 Comentario Líquido entre incoloro y

ligeramente amarillo de olor

característico.09 Principales usos la espuma de poliuretano,

productos químicos agrícolas, pinturas sintéticas, antioxidantes, estabilizadores para la industria del caucho, herbicidas, barnices y explosivos.

5.4Escriba la ecuación química correspondiente a la reacción entre la etilmetilamina y el cloruro de acetilo (cloruro de etanoilo). Nombre el producto obtenido

5.5Escriba la ecuación química correspondiente a la reacción entre cloruro de etilo y amoniaco. Nombre el producto obtenido.

5.6Escriba la ecuación química correspondiente a la reacción entre la etilamina y el acido acético. Nombre el producto obtenido

5.7¿A que se denomina amina heterocíclica? Plantear 3 ejemplos de aminas heterocíclicas con 5 miembros y 3 ejemplos de aminas heterocíclicas con 6 miembros. Haga una breve descripción de cada una de ellas.

Si uno o más átomos de nitrógeno son miembros de una estructura orgánica cíclica, la molécula se clasifica como una amina heterocíclica. Estas son componentes de una gran variedad de compuestos biológicamente importantes.

Eje:

5 miembros:

La pirrolidina está compuesta de moléculas que contienen un anillo saturado de cinco miembros. Esta estructura cíclica está compuesta de un átomo de nitrógeno y cuatro de carbono.

La nicotina es una molécula que contiene un anillo de pirrolidina unido a un anillo de piridina (otra amina heterocíclica). La nicotina pertenece al grupo de compuestos conocidos como alcaloides, que son aminas que se encuentran en la naturaleza y producen cambios fisiológicos en los animales.

El pirrol es otro compuesto constituido por moléculas con un anillo heterocíclico de cinco miembros. Estas moléculas son insaturadas y contienen un átomo de nitrógeno en el anillo. Cuatro anillos de pirrol están unidos en una estructura denominada anillo de porfirina.

Los anillos de porfirina son componentes de la hemoglobina, la mioglobina, la vitamina B12, la clorofila y los citocromos. En los centros del grupo hemo de la hemoglobina, mioglobina y los cito cromos, hay un ión hierro; en las dos primeras el ión hierro está unido al Oxígeno

6 miembros:

La pirimidina, contiene dos átomos de nitrógeno en un anillo insaturado de seis miembros. La tiamina o vitamina B1, contiene una anillo de pirimidina en su estructura. La falta de tiamina en el organismo produce beriberi

La pirimidina es un componente de los nucleótidos citosina, uracilo y timina

La estructura de la piridina es similar a la del benceno excepto que un átomo de nitrógeno reemplaza a uno de los átomos del carbono; es una sustancia aromática. El anillo de piridina es parte de dos vitaminas B: la niacina y la piroxidina.

La niacina, también denominada ácido nicotínico, se encuentra en la mayoría de los organismos. Se convierte en el dinucleótido de adenina y nicotinamida NAD, una coenzima que presenta reacciones de oxidación y reducción en el metabolismo celular. Una deficiencia de niacina desemboca a una enfermedad llamada pelagra.

La piroxidina o vitamina B6, se convierte en un compuesta importante en el metabolismo de los aminoácidos.

5.8 ¿A que se denominan aminas simpaticomiméticas?

Las aminas simpaticomiméticas son una clase de drogas cuyas propiedades mimetizan las de la hormona adrenalina. las aminas simpaticomiméticas logran unirse a los receptores del organismo para esas biomoléculas endógenas, y activarlos, desencadenando los efectos que caben a cada una de ellas

5.9. Las anfetaminas son aminas que tienen un gran efecto sobre el sistema neurocentral. Algunas se emplean para quitar el sueño, otras para tratar la obesidad y otras para tratar las disquinesias infantiles (Movimiento anormal debido a una excesiva y/o inapropiada actividad muscular, que altera o llega a interrumpir la realización de los movimientos voluntarios). Investiga las estructuras de algunas de ellas e identifica en cada una el grupo amino indicando su clasificación según sea primaria, secundaria o terciaria.

La molécula de la anfetamina está emparentada estructuralmente con el alcaloide vegetal efedrinaFue precisamente la efedrina, el sustrato usado inicialmente como reactivo para la obtención del nuevo compuesto. Como la efedrina, la anfetamina es también un agente con propiedades para imitar la acción de la hormona adrenalina (análogo adrenérgico) y activar el sistema nervioso simpático, es decir, se trata de una amina simpaticomimética. Sin embargo, la segunda molécula logra atravesar mucho más eficazmente la barrera hematoencefálica, lo que explica su capacidad distintiva de estimular el sistema nervioso central. Esto último habilita su clasificación como amina simpaticomimética de acción central.Se clasifican aminas terciarias y secundarias.

4.2 Ensayo de Hinsberg

- Mezcle 5 mL al 10%; con 0,3mL de la amina (ciclohexilamina, di

fenilamina y piridina) y 0,4 mL de cloruro de bencensulfonilo o cloruro de

toluensulfonilo.

Observación: el cloruro de bencensulfonilo o el cloruro de p-toluensulfonilo son lacrimógenos (Dicho especialmente de ciertos gases: Que producen lagrimeo), por tanto, tener mucho cuidado al usarlos

- Agite la mezcla durante 1 a 2 minutos y caliéntela suavemente en baño María hasta ebullición.

- Compruebe la basicidad de la solución fría con papel de tornasol; en caso de que no este básica, adicione un poco de NaOH al 10%,

- Si se forman dos capas o un precipitado, la amina puede ser secundaria o terciaria. Separe este residuo y trátelo con HCl 6N hasta reacción acida; si el residuo se disuelve, la amina es terciaria; sino, es secundaria. Si la solución es homogénea, añádale HCl hasta reacción acida; si se forma un precipitado, la amina es primaria. Y 1 mL de HCl

Observe, grafique y describa lo ocurrido.