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Curso 2009-10

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F i G í C l Fl

Estructura de las moléculas orgánicas

Francisco García Calvo-Flores

Contenidos

11-1 Moléculas orgánicas11-2 Hibridación11-3 Representación de las moléculas orgánicas11-4 Conformaciones11-5 Grupos funcionales11-6 Formulación de los compuestos orgánicos

F. G. Calvo-Flores Tema 11. Introducción a alos compuestos orgánicos

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Moléculas orgánicas

• La Química Orgánica es la química de los compuestos del carbonop

• El carbono es el compuesto que sustenta la química de los seres vivos

• Existen millones de compuestos orgánicos tanto de origen natural como de síntesis

•


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Propiedades

• Moléculas covalentes• Puntos de fusión y ebullición bajos con respecto a• Puntos de fusión y ebullición bajos con respecto a

sustancias iónicas• Solubles en disolventes apolares• Poco solubles en disolventes polares


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Compuestos del carbono

• Es un hecho comprobado la tetravalencia del carbono

• El carbono se une a sí mismo formando cadenas o ciclos mediante enlaces sencillos C-C, C=C ó C≡C

• Otros elementos como hidrógeno, oxígeno, nitrógeno, halógenos, fósforo etc, suelen formar parte de las estructuras orgánicas

• El origen de esta diversidad hay que encontrarlo l fi i l i d len la configuración electrónica del C


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Compuestos del carbono

• El carbono puede formar enlaces consigo mismo (cadenas y ciclos)(cadenas y ciclos)– Sencillos C-C– Dobles C=C– Triples C≡C

• Cadenas y ciclos• Con otros elementos• Con otros elementos

– H, O, N, X, Metales ….


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Hibridación

Con hibridación sp3

C C C H C X C O C S C NC-C , C-H, C-X, C-O, C-S, C-N


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Hibridación

Con hibridación sp2

C C C O C N C SC=C, C=O, C=N, C=S


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Hibridación

Con hibridación spC C C N-C≡C, -C≡N,


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Representación de las moléculas orgánicas• Fórmula empírica:

– Relación numérica de átomos de una molécula– ej: etano CH3

• Fórmula molecular:Fórmula molecular:– Número de átomos de cada molécula– ej: C2H6

• Fórmula estructural:– Se indica la disposición de los átomos en cada molécula.– Puede se de dos tipos:

• Desarrollada• Semidesarrollada • Simplificada

• a) Se dibujan todos los enlaces• b) Todos los hidrógenos se escriben detrás del átomo de carbono al que

van unidos• c) Simplificada se representan cadenas y ciclos con líneas


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Representación moléculas orgánicas

CH3-CH3

C primario C Secundario C terciario C Cuaternario


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C primario C. Secundario C terciario C Cuaternario

Modelos

• Varillas• Bolas• Bolas • Compactos


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Conformaciones


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Conformaciones


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Conformaciones


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Conformaciones en ciclos


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Conformaciones en ciclos


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Ciclohexano


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Grupos funcionales

Grupos funcionales y series homólogas

• Grupo funcional:• Agrupación de átomos que confieren a unaAgrupación de átomos que confieren a una

molécula unas propiedades características• ejemplos

– -OH alcoholes– -COOH ácidos

• Serie homóloga:– Compuestos con un mismo grupo funcional que

difieren en un -CH2-


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Grupos funcionales

• Hidrocarburos• Funciones oxigenadas• Funciones oxigenadas• Funciones nitrogenadas y azufradas• Compuestos polifuncionales


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HidrocarburosHidrocarburosHidrocarburos

AlifáticosAlifáticosAlifáticosAlifáticos AromáticosAromáticosAromáticosAromáticos


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AlcanosAlcanosAlcanosAlcanos AlquinosAlquinosAlquinosAlquinosAlquenosAlquenosAlquenosAlquenos

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Alcanos

• Están constituidos por cadenas de átomos de carbono, con sus

Nº de Carbonos Nombre Nº de Carbonos Nombre

respectivos hidrógenos, unidos a través de enlaces sencillos.

• Se nombran con el prefijo indicador del número de carbonos seguido de la terminación -ano

1 metano 7 heptano

2 etano 8 octano

3 propano 9 nonano

4 butano 10 decano


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5 pentano 11 undecano

6 hexano 12 dodecano

GruposHCHHH

HCH

H

• Los grupos derivados de los alcanos se nombran sustituyendo la terminación -ano por -ilo

• Los grupos se numeran a partir del carbono unido a la cadena principal que se toma como carbono 1

• Se mantienen algunos nombres de grupos no sistemáticos


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Grupos comunes

• Metilo• Etilo• Propilo• Isoproilo

• Butilo

• Isobutilo• Isobutilo• s-butilo

• t-butilo


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Alcanos ramificados• Localizadores

– Numeración arábiga– Numeración arábiga– Combinación de localizadores más baja

• Prefijos multiplicadores– di-, tri-, tetra-

• Orden alfabético

26Tema 11. Introducción a alos compuestos orgánicos

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Ejemplos alcanos y cicloalcanos


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Alquenos

• Son hidrocarburos que contienen al menos un doble enlace C=C.

• Se nombran cambiando la terminación -ano del alcano o del cicloalcano con igual número de átomos de carbono por -eno

• El primer termino de la serie (eteno), también se denomina etileno

• Cuando hay más de un doble enlaces se usa el correspondiente prefijo multiplicador di, tri, tetra...


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Alquinos

• Presentan al menos un triple enlace C≡C.• Se nombran con el prefijo del hidrocarburo con• Se nombran con el prefijo del hidrocarburo con

ibual número de átomos de carbono terminado en -ino

• El primer término de la serie (etino) presenta el nombre no sistemático de acetileno

• Los grupos derivados de los alquinos se nombran• Los grupos derivados de los alquinos se nombran como el hidrocarburo de igual número de átomos de carbono terminado en -inilo

• Ej: CH3CH2C≡C- 1-butinilo Slide 29 of 75F. G. Calvo-Flores Tema 11. Introducción a alos

compuestos orgánicos

Ejemplos Alquenos y alquinos

4-metiloct-2-eno 3-metilciclopent-1-eno

5 metilnon 2 ino 6 7 dimetildec 1 ino


5-metilnon-2-ino 6,7-dimetildec-1-ino

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Arenos

Benceno C6H66 6


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Derivados del benceno


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Compuestos aromáticos polinucleares (PAN’s)

naftaleno

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345

6

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Derivados halogenados

• Haluros de alquilo• Haluros de arilo• Haluros de arilo• Haluros de vinilo


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Haluros de alquilo R-X

Haluros de arilo


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Compuestos oxigenados

• Alcoholes• Éteres y epóxidos• Éteres y epóxidos• Aldehídos• Cetonas• Ácidos carboxílicos• Haluros de ácido• Esteres• Anhídridos


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Alcoholes (-OH)

• -ol


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Fenoles (Ar-OH)


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Grupos derivados de alcoholes

Grupos derivados de fenoles


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Éteres (-O-) y epóxidos


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Aldehídos (-CHO)• -al


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Cetonas (–CO-)• -ona

O

metil propil cetona


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Ácidos carboxílicos (-COOH)• -oico

H

O

formil

O

acetil benzoil

O

Grupos derivados de ácidos carboxílicos


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Sales

Cloruros de ácidos


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Ésteres (-COOR)

Anhídridos (-CO-O-CO-)


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Compuestos nitrogenados• Aminas• Amidas• Amidas• Nitrilos• Nitrocompuestos


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Aminas (–NH2)• -amina


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Sales de amonio

Amidas (CONRR’)


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Nitrilos (-C≡N)

butanonitrilo

Nitrocompuestos (-NO2)


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Compuestos de azufre

• Tioles• Sulfuros• Sulfuros• Sulfóxidos• Sulfonas• Ácidos sulfónicos


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Tioles (-SH)

bencenotiol fenilmetanotiolbencenotiol fenilmetanotiol

Sulfuros (-S-)

metiltiometilciclopentano etiltiobutano ciclohexiltiohexano


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Sulfóxidos –SO-

SO

SOS

difenilsulfóxido fenil-1-naftilsulfóxido

Sulfonas –SO2-


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Ácidos sulfónicos (-SO3H)


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Compuestos polifuncionales

Orden de

prioridadGrupo funcional Formula FormulaGrupo funcional

Orden de

prioridad

1 Ácidos carboxílicos -COOH

2 Ácidos sulfónicos -SO3H

3 Ester -COOR

4 Cloruros de ácido -COCl

8 Cetona -CO

9 Alcohol -OH

10 Fenol -OH

11 Tiol -SH

5 Amida -CONH2

6 Nitrilo -CN

7 Aldehido -CHO

12 Amina -NH2

13 Eter -OR

14 Sulfuro -SR


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Ejemplos


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Heterociclos

• Pentagonales con un heteroátomoP t l d h t át• Pentagonales con dos heteroátomos

• Hexagonales con un heteroátomo• Hexagonales con dos heteroátomos


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