Química 2009-10

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Isomería de los compuestos orgánicos

F. G. Calvo-FLores Slide 1 of 75Tema 12: Isomería

Contents

1. Tipos de isomería2. Estereisómeros: enantiómeros y diasterómeros3. Nomenclatura R,S4. Estereoisomería en ciclos5. Sistema E/Z6. Proyección de Fischer7. Formas Meso8. Ejemplos de compuestos quirales

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Concepto de isomería• Compuestos con la misma fórmula molecular y

distintas propiedades

Isómeros

I. Constitucionales Estereoisómeros

De cadena De posición De función Enantiómeros Diasterómeros

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Isómeros constitucionales

• Varía la conectividad

– Cadena

– Posición

– Función

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Estereoisomería

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Enantiómeros

• Se relacionan como objeto-imagen especular• Poseen un centro quiral:• Poseen un centro quiral:

– Átomo de C unido a cuatro sustituyentes diferentes

• Los enantiómeros se diferencian en su rotación específica

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Espejo

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Ejemplos

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Nomenclatura R,S• Configuración absoluta

– Se establece un orden de prioridad (número atómico)

Tiene la prioridad más altaSentido agujas del reloj: R

1 2 43> > >

Tiene la prioridad más baja

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Nomenclatura R,S

• R: rectus• S: sinister• S: sinister

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Nomenclatura R,S

El sustituyente de mayor número atómico tiene mayor

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Nomenclatura R, S

Si dos sustituyente s unido a un mismo estereocentro tienen igual

prioridad se avanza en la cadena hasta encontrar la primera diferencia

<

Primera diferencia

< F. G. Calvo-FLores Slide 12 of 75Tema 12: Isomería

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Nomenclatura R, S

Los enlaces dobles o triples duplican y

triplican respectivamente la prioridad de los

átomos unidos a los mismsos : E

quiv

ale

a

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Estereisomería en ciclos

Name Ciclopropane Cyclobutane Cyclopentane Cyclohexane Cycloheptane Cycloalkane

Formulamolecular

C3H6 C4H8 C5H10 C6H12 C7H14 CnH2no ecu

Formula

abreviada

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ciclohexano

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F. G. Calvo-FLores Tema 12: Isomería Diapositiva 17 de 25

Sistema E,Z de nomenclatura

¿Cuál es cis o trans ?

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Sistema E,Z de nomenclatura

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Proyección de Fischer

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Diasterómeros

• Ácido Tartárico HOOC-CHOH-CHOH-COOH

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Enantiómeros y diasterómeros

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Formas meso

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Aminoácidos

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Carbohidratos

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