unidad 2. los glúcidos y los lípidos
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Unidad 2. Los glúcidos y los lípidos, por Saro Hidalgo. 2º de Bachillerato.TRANSCRIPT
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LOS GLÚCIDOS Y LOS LÍPIDOS
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Glúcidos Bioelementos o principios
inmediatos orgánicos formados por C, H y O.
Algunos poseen N, como la N-acetilglucosamina
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El nombre de glúcido deriva de la palabra "glucosa" que proviene del vocablo griego glykys que significa dulce, aunque solamente lo son algunos monosacáridos y disacáridos.
Su fórmula general suele ser:
(CH2O)n
LOS GLÚCIDOS
En todos los glúcidos siempre hay un grupo carbonilo
C=O CETONA
C=O ALDEHÍDOH
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FUNCIONES DE LOS GLÚCIDOS
Energética. El glúcido más importante y de uso inmediato es la glucosa. En una oxidación completa un gramo de glucosa genera 4 Kcal.También se almacenan para situaciones de necesidad en forma de almidón (vegetales) y glucógeno (animales).
Estructural. Hay enlaces tipo β-glucosídicos en algunos disacáridos y polisacáridos que son muy resistentes. Esto permite que los organismos que los presentan puedan permanecer estructuralmente intactos largos periodos, como los escarabajos (quitina) y las plantas (celulosa y hemicelulosa)
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Monosacáridos (Osas)
Ósidos
Aldosas
Cetosas
Holósidos
Heterósidos
Triosas Tetrosas Pentosas. Hexosas. Heptosas.
Oligosacásidos
Polisacáridos
Homopolisacáridos
Heteropolisacáridos
Glucolípidos
Glucoproteínas
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MonosacáridosSon polialcoholes con un grupo funcional carbonilo
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Fórmulas de una cetosa y una aldosa (izquierda) y estereoisomería del
gliceraldehído (abajo)
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1) ISOMERIA DE FUNCIÓN
ISOMERÍAS
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ISOMERÍAS ESPACIALES=ESTEREOISOMERÍAS
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ISOMERÍA ESPACIAL o ESTEREOISOMERÍA:
ENANTIÓMEROS
o Enantiómeros
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ISOMERÍA ESPACIAL: ENANTIÓMEROS
D-GLUCOSA L-GLUCOSA
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ISOMERÍA ESPACIAL:
Diastereómeros y Epímeros
D-RIBOSA
EPÍMEROS
D-ARABINOSAL-RIBOSAEPÍMEROS
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CHO
C
C
OHH
HHO
C OHH
C OHH
CH2OH
D-Glucosa
CHO
C
C
HHO
OHH
C HHO
C OHHO
CH2OH
L-Glucosa
Enantiómeros (imagen especular): Todos los C con configuración opuesta
Epímeros: difieren en la configuración de solo un carbono asimétrico:D-Manosa es epímero de la D-Glucosa en el C 2 (primer carbono asimétrico)D-Galactosa es epímero de la D-Glucosa en el C 4 (tercer carbono asimétrico)
¿Enantiómeros, Epímeros o Diastereómeros?
Diastereoisómeros: son estereoisómeros que no son imágenes especulares.
Un tipo especial de Diastereoisómeros:
EPÍMEROS DIASTEREOISÓMEROS
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ISOMERÍA ESPACIAL:
Si se trata del enantiómero
¿Y si nos preguntasen el diastereoisómero de la D-glucosa?
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Estereoisómeros de la ribosa
ISOMERÍA ESPACIAL:
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CICLACIÓN DE LA GLUCOSASe forma un enlace hemiacetálico
-OH hemiacetálico
Nuevo C asimétrico, denominado ahora carbono anomérico
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CICLACIÓN DE LA GALACTOSACICLACIÓN DE LA GALACTOSA
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D-galactosa
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CICLACIÓN DE LA D-FRUCTOSACICLACIÓN DE LA D-FRUCTOSA
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Fórmula química del heterociclo furanoFórmula química del heterociclo pirano
1
23
4
5
6
OHH
H
CH2OH
OH
HOH
a-D-GALACTOSA
OH H
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CICLACIÓN DE LA RIBOSA
β-D-RIBOSAOHOH
1
23
4
5
CH2OH
H
OH
H
HH
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CICLAR LA MOLÉCULAD-ARABINOSA (ANÓMERO α)
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CICLACIÓN FRUCTOSA
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RECONOCIMIENTO DE GLÚCIDOS CÍCLICOS
ALDOSA α-PIRANOSA
α-D- GLUCOSA
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RECONOCIMIENTO DE GLÚCIDOS CÍCLICOS
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RECONOCIMIENTO DE GLÚCIDOS CICLADOS
ALDOSABETAPIRANOSASILLA
β-D-GLUCOSA (TRANS)
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RECONOCIMIENTO DE GLÚCIDOS
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RECONOCIMIENTO DE GLÚCIDOS CICLADOS
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RECONOCIMIENTO DE GLÚCIDOS CICLADOS
GALACTOSA GLUCOSA
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CICLACIÓN DE COMPUESTOS
OH
HH
H
CH2OH
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LOS OLIGOSACÁRIDOS:
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DISACÁRIDOS
LACTOSA
MALTOSA
SACAROSA
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DISACÁRIDOS REDUCTORES
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DISACÁRIDOS NO REDUCTORES
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DISACÁRIDOS DE INTERÉS BIOLÓGICO
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DISACÁRIDOS DE INTERÉS BIOLÓGICO
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DISACÁRIDOS DE INTERÉS BIOLÓGICO
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NOMENCLATURA DE DISACÁRIDOS
• Si un –OH hemiacetálico y otro NO, entonces:−α (β)-D-Nmonos.-piranos(furanos)IL(1->?) α (β)-D-Nmonos.piran(furan)-OSA
• Si los dos –OH son hemiacetálicos, entonces:−α (β)-D-Nmonosac-piranosIL (1->?)α (β)-D Nmonos.piran(furan)-OSIDO
α-D-GLUCOPIRANOSIL (1->2) β-D-FRUCTOFURANÓSIDO
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NOMENCLATURA DISACÁRIDOS
D-GLUCOPIRANOS D-GLUCOPIRAN (1->4)α− IL α− OSA
MALTOSA
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POLISACÁRIDOS
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HOMOPOLISACÁRIDOS
AMILOPECTINAAMILOSA
GLUCÓGENO CELULOSA
ALMIDÓN
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La amilopectina:
HOMOPOLISACÁRIDOS
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El glucógeno:
HOMOPOLISACÁRIDOS
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N-acetilglucosamina
HÉTEROPOLISACÁRIDOS
Mucopolisacáridos
Ácido glucurónico
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N-acetilglucosamina
HÉTEROPOLISACÁRIDOS
N-acetilgalactosamina
ÁCIDO HIALURÓNICO
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HÉTEROPOLISACÁRIDOS
El glicano del péptidoglicano bacteriano
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LÍPIDOS
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LÍPIDOS
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LÍPIDOS Lípidos saponificables:
Los componentes comunes de los lípidos saponificables son los ACIDOS GRASOS
Un grupo carboxilo unido a una larga cadena hidrocarbonada sin ramificar (12-24 C)Siempre par.
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LÍPIDOS Lípidos saponificables:
ACIDOS GRASOS
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LÍPIDOS Lípidos saponificables:
ACIDOS GRASOS
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CARÁCTERÍSTICAS FÍSICO-QUÍMICAS DE LOS ÁCIDOS GRASOS
LÍPIDOS Lípidos saponificables:
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SAPONIFICACIÓN
LÍPIDOS Lípidos saponificables:
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A.1 Las ceras:
LÍPIDOS Lípidos saponificables:
SON ÉSTERES DE UN AC. GRASO DE CADENA LARGA (14-36 CARBONOS) CON UN MONOALCOHOL TAMBIEN DE CADENA LARGA (16-30 CARBONOS).SON DE NATURALEZA SÓLIDA E INSOLUBLES EN AGUA.REALIZAN FUNCIONES DE PROTECCIÓN Y REVESTIMIENTO: PELO YPLUMAS DE VERTEBRADOS; EXOESQUELETO DE INSECTOS; RECUBREHOJAS, FRUTOS Y TALLOS PROTEGIÉNDOLOS DE LA EVAPORACIÓN YATAQUE DE LOS INSECTOS.COMERCIALMENTE SE UTILIZAN CERAS COMO LA LANOLINA (GRASAOBTENIDA DE LA LANA DE LAS OVEJAS)
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A.2 Los acilglicéridos:
LÍPIDOS Lípidos saponificables:
Resultan de la esterificación del polialcohol glicerina con uno, dos o tres ácidos grasos (iguales o diferentes) dando lugar a un mono, di o triacilglicérido.
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A.2 Los acilglicéridos:
LÍPIDOS Lípidos saponificables:
Ejemplo : La Tripalmitina
PROPIEDADES: SON APOLARES E INSOLUBLES EN AGUA
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A.2 Los acilglicéridos:
LÍPIDOS Lípidos saponificables:
PROPIEDADES: SON APOLARES E INSOLUBLES EN AGUA
CARACTERÍSTICAS :A.- ENRANCIAMIENTO:ocurre cuando los dobles enlaces de los ác. grasos insaturados reaccionan con el o2 atmosférico, escindiendo el ác. graso y dando lugar a una aldehído (autooxidación). En los tejidos de los seres vivos esta reacción se ve impedida por la presencia de la vitamina E.B.- RESERVA ENERGÉTICAson sustancias que se almacenan en: vegetales: vacuolas de células de frutos y semillas. Animales: células del tejido adiposo.A pesar de que, el glucógeno y almidón, por su rápida movilización al ser solubles en agua, son considerados como los productos de reserva energética, por excelencia, de animales y vegetales respectivamente, son las grasas las moléculas de mayor aporte energético pues: 1 gr DE GRASA CONTIENE 9 Kcal.
1 gr. DE GLÚCIDO CONTIENE 3´75 Kcal.
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A.2 Los acilglicéridos:
LÍPIDOS Lípidos saponificables:
CLASIFICACIÓN1. ACEITES DE ORIGEN VEGETAL: LÍQUIDAS A TEMPERATURA AMBIENTE YFORMADAS POR AC. GRASOS INSATURADOS, LO QUE FAVORECE SU BAJOPUNTO DE FUSIÓN.SE TRATA DE LOS ACEITES DE GIRASOL, MAIZ, SÉSAMO Y SOJA.
2. GRASAS DE ORIGEN ANIMAL: SÓLIDAS A TEMPERATURA AMBIENTE YFORMADAS POR AC. GRASOS SATURADOS LO QUE FAVORECE SU ALTOPUNTO DE FUSIÓN.SE TRATA DE LOS SEBOS DE CARNERO, BUEY, CABRA Y MANTECA DECERDO
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A.3 Los glicerolípidos :
LÍPIDOS Lípidos saponificables:
SIN LÍPIDOS COMPLEJOS DONDE LOS TRES GRUPOS ALCOHÓLICOS DELPOLIALCOHOL GLICERINA SE ENCUENTRAN ESTERIFICADOS CON:A.- DOS AC. GRASOS, IGUALES O DIFERENTESB.- Y EL TERCER ALCOHOL LO ESTA CON:
B.1.- UN MONOSACÁRIDO: GLICEROGLUCOLÍPIDOB.2.- UN AC. ORTOFOSFORICO: GLICEROFOSFOLÍPIDO
FOSFOLÍPIDOSON LOS LÍPIDOS MÁS ABUNDANTES EN LAS MEMBRANAS BIOLÓGICAS.
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A.3 Los glicerolípidos : Fosfoglicéridos o glicerofosfolípidos
LÍPIDOS Lípidos saponificables:
Fosfoglicérido : Ésteres de glicerina con dos ácidos grasos, uno saturado y otro insaturado, y una molécula de ácido fosfórico
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A.3 Los glicerolípidos : Fosfolípidos
LÍPIDOS Lípidos saponificables:
EL FOSFOLÍPIDO MÁS SENCILLO ES EL ÁCIDO FOSFATÍDICO CUYO GRUPO FOSFATO PUEDE SER ESTERIFICADO POR UN ALCOHOL AMINADO (AMINOALCOHOL) COMO LA ETANOLAMINA, COLINA O SERINA DANDO LUGAR A LA FOSFATIDILETANOLAMINA, FOSFATIDILCOLINA Y FOSFATIDILSERINARESPECTIVAMENTE.
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Fosfolípidos: Se trata de moléculas bipolares, con una: cabeza polar o hidrófila formada por el FOSFATO y el ALCOHOL y una cola hidrófoba formada por los ÁCIDOS GRASOS.
LÍPIDOS Lípidos saponificables:
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A.4 Los esfingolípidos y glucoesfingolípidos :son lípidos complejos donde el alcohol es la ESFINGOSINA y está unida por el grupo –NH2
con un AC. GRASO, será entonces una CERAMIDA.Cuando a una ceramida se le unen otras moléculas, tenemos los ESFINGOLÍPIDOS. SI SE UNE:
A.- UN GRUPO FOSFATO: ESFINGOFOSFOLÍPIDOB.- UN MONOSACÁRIDO: ESFINGOGLUCOLÍPIDO
Una molécula de glucosa o galactosa: CEREBRÓSIDOSVarias moléculas de azúcar y derivados: GANGLIÓSIDOS
LÍPIDOS Lípidos saponificables:
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Isopreno
Isoprenos del limoneno
LÍPIDOS Lípidos no saponificables:
B. 1 Los terpenos :
H2C
HC
HC
C
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Esterano
Colesterol
LÍPIDOS Lípidos no saponificables:
B. 2 Los esteroides :
DERIVAN DEL CICLOPENTANO-PERHIDRO-FENANTRENO.Se diferencian entre sí por:2.1.- La posición de los dobles enlaces;2.2. - El tipo de grupos funcionales2.3. - Y las posiciones en que se encuentren estos gruposDistinguimos:A.- Esteroles: colesterol y vitamina D.B.- Hormonas esteroideas: andrógenos (testostero), estrógenos y corticoides (cortisol).C.- Ácidos biliares: ac. Cólico y dexoxicolico.
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LÍPIDOS Lípidos no saponificables:
B. 3 Las prostaglandinas :
DESCUBIERTAS POR VAN-EULER EN 1930 EN LA PRÓSTATA, DE AHÍ SUNOMBRE. SIN EMBARGO, HOY DÍA SE HA DESCUBIERTO QUE PUEDEN SER SINTETIZADAS POR LA MAYORÍA DE LAS CÉLULAS DEL CUERPOACTUANDO COMO HORMONAS LOCALES.EFECTOS:POTENTE VASODILATADOR ARTERIALPOTENTE ACCIÓN SOBRE LA MUSCULATURA LISA (CONTRACCIONES)RELACIONADOS CON PROCESOS QUE CURSAN FIEBRE, DOLOR, RUBORYEDEMA: LA ASPIRINA INHIBE LA SÍNTESIS DE PROSTAGLANDINAS, DE AHÍSU EFECTO ANTIPIRÉTICO (BAJA LA FIEBRE).
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LÍPIDOS Lípidos no saponificables:
B. 3 Las prostaglandinas :
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Actividad 1
Actividad 2
Actividad 3