terpenos
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TERPENOSPor:
Emmanuel Hernández Tovar
• Los terpenos son hidrocarburos complejos de forma
general CnH2n-4, de la serie del isopreno, el que está
formado por dos dobles enlaces y que unidos por
cadenas orgánicas forman un grupo de compuestos con
características propias y que determinan la variedad de
los efectos terapéuticos que se presentan en las plantas
que los contienen.
• Se encuentran en los aceites esenciales de las plantas.
• estructura molecular del isopreno, la unidad química de
los terpenos.
Clasificación de los terpenos
Los terpenos se clasifican por el número de isoprenos que
contienen y pueden aparecer en las siguientes
configuraciones:
• Tres dobles enlaces y acíclico
• Dos dobles enlaces y monocíclico
• Un doble enlace y bicíclico
Hemiterpenos
Consisten de una sencilla unidad de isopreno. El isopreno
en si es considerado el único hemiterpeno, pero derivados
que contienen oxigeno tales como el prenol y el acido
isovalérico son hemiterpenoides.
Monoterpenos
Consisten en 2 unidades isopreno y tienen la fórmula
molecular C10H16. El alcohol monoterpénico es también
conocido como geraniol, el prefijo geranil indica dos
unidades isopreno
Sesquiterpenos
Consisten en tres unidades isopreno y tienen la fórmula
molecular C15H24. El alcohol sesquiterpenico es también
conocido como farnesol, el prefijo farnesil indica tres
unidades isopreno.
Diterpenos
Están compuestos por 4 unidades isopreno teniendo la
fórmula molecular C20H32. Derivan del geranilgeranil
pirofosfato. Ejemplos de diterpenos son el cembreno y el
taxadieno. Los diterpenos forman base de importantes
compuestos biológicos tales como el retinol, retinal, y el
fitol.
Sesterterpenos
Son terpenos que tienen 25 carbonos y 5 unidades
isopreno. Son raros en relación a otros tamaños.
Triterpenos
Consisten de 6 unidades y tienen la fórmula molecular
C30H48. El triterpeno lineal escualeno es el mayor
constituyente del Aceite de Hígado de Tiburón, es derivado
de la union reductiva de dos moléculas de
farnesilpirofosfato. El Escualeno es procesado
biosinteticamente para generar Ianosterol, el precursor
estructural para todos los esteroides.
Tetraterpenos
Poseen ocho unidades isopreno y tienen la fórmula
molecular C40H56. Biológicamente importantes los
tetraterpenos incluyen al acíclico licopeno, el monocíclico
gamma-caroteno y al bicíclico alfa- y beta-caroteno.
Politerpenos
Si hay más de cuatro unidades terpénicas (8 isoprenos) se
habla de politerpenos.
Consisten en largas cadenas de muchas unidades
isopreno. El hule natural está constituido de poli-isopreno
en el cual el doble enlace es cis. Algunas plantas producen
un tipo de poli-isopreno con doble enlace trans.
Ejemplo típico de condensación del isopreno es el limoneno que es un dímero y se
clasifica como un monoterpeno
Si en esta condensación queda abierta la cadena se forman terpenos olefínicos como
el geraniol y el citral
Geraniol
Citral
El número de terpenos y sus derivados es muy grande debido a la posición de los
dobles enlaces, la posibilidad de derivados oxigenados y la característica del carbono
del grupo isopropilo que puede unirse a otro átomo de carbono del anillo hexagonal
formando otra cadena cerrada: terpenos bicíclicos.
De esta forma existen una gama de formaciones terpenoides con diferentes
características estructurales.
A partir de ellos se forman una gran variedad de compuestos orgánicos derivados de
las reacciones de oxidación, formación de anillos, sustitución de átomos, que los
caracterizan y dan lugar a la clasificación de terpenos acíclicos y cíclicos (mono, di y
tricíclicos)