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Tema 11: Lípidos • Introducción
• Estructura molecular y comportamiento de los lípidos
• Clasificación
• Ácidos grasos
• Triacilglicéridos: grasas
• Jabones y detergentes
• Ceras
• Fosfolípidos
• Esfingolipidos
• Isoprenoides
• Terpenos
• Terpenoides mixtos
• Esteroides
• Eicosanoides
• prostaglandinas
• tromboxanos
• leucotrienos
• Lipoproteínas
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Objetivos específicos
- Definir la composición de los lípidos y clasificarlos
atendiendo a sus partes constituyentes.
- Indicar las funciones biológicas importantes de los
lípidos.
- Describir la estructura molecular de fosfatidilcolinas,
fosfatidiletanolaminas, fosfatidilserinas.
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Características de los lípidos
• Son un grupo heterogéneo de moléculas
• Se definen como moléculas que se disuelven
en solventes apolares como el éter, acetona y el
cloroformo y que no lo hacen apreciablemente
en agua
• Llevan a cabo múltiples funciones
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Estructura molecular y
comportamiento de los lípidos
• no son polímeros
• son moléculas bastante pequeñas que presentan una
fuerte tendencia a asociarse mediante fuerzas no
covalentes
• tienen una "cabeza" hidrófila polar, conectada a una
"cola" hidrocarbonada hidrófoba no polar
• en un medio acuoso tienden a agruparse formando una
asociación no covalente fundamentalmente por un
efecto hidrófobo que tiende a inducir la asociación de
las colas no polares
• los grupos de cabeza hidrófilos polares de las
moléculas lipídicas tienden a asociarse con el agua
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Agregados de lípidos
Lehninger, A.L., Nelson, D.L. y Cox, M.M. Principios de Bioquímica.
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Lo lípidos se clasifican de muchas formas diferentes,
se pueden subdividir en:
• Ácidos graso y derivados
• Triacilglicéridos
• Ceras
• Fosfolípidos (fosfogliceridos y esfingomielinas)
• Esfingolípidos
• Isoprenoides (moléculas formadas por unidades
repetidas de isopreno, un hidrocarburo ramificado de
cinco carbonos)
Clasificación
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Estructura de algunos ácidos
grasos
Mathews, C.K., van Holde, K.E. y Ahern, K.G. Bioquímica.
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Algunos ácidos grasos
importantes
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• son los lípidos más sencillos
• son ácidos monocarboxílicos que forman parte de otros
muchos lípidos más complejos, encontrándose
principalmente en triacilglicéridos y en otras moléculas
lipídicas de membrana
• su estructura básica representa el modelo general de los
lípidos: un grupo carboxilato hidrófilo unido a un extremo
de una cadena hidrocarbonada (a menudo larga)
• el ácido esteárico es un ejemplo de ácido graso
saturado, en el que todos los carbonos de la cola están
saturados con átomos de hidrógeno
Ácidos grasos
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• muchos de los ácidos grasos importantes que existen en
la naturaleza están insaturados, es decir, contienen uno
o varios dobles enlaces, como el ácido oleico
• la orientación de los dobles enlaces es cis en vez de
trans
• la mayor parte tienen un número par de átomos de
carbono
• las cadenas hidrocarbonadas son lineales en la mayor
parte de los ácidos grasos, pero algunos de ellos
contienen ramificaciones o incluso estructuras cíclicas
(bacterias)
Ácidos grasos
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• son ácidos débiles, con valores de pKa de alrededor de 4.5
• la carga del grupo carboxilo hace que éste sea
extremadamente hidrófilo, mientras que las colas
hidrocarbonadas largas son muy hidrófobas. (sustancias
anfipáticas)
• en presencia de agua forman micelas, en las que las colas
hidrocarbonadas se agrupan juntas dentro de la estructura y
las cabezas de carboxilato están en contacto con el agua
• si se mezclan con agua y una sustancia oleosa o grasienta
(un hidrocarburo), las micelas se formarán sobre las gotitas
del aceite, emulsificándolo
Ácidos grasos
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• los ácidos grasos reaccionan con los alcoholes para
formar esteres, mediante una reacción reversible
• los ácidos grasos insaturados con dobles enlaces
pueden experimentar reacciones de hidrogenación para
formar ácidos grasos saturados.
• los ácidos grasos insaturados son susceptibles al
ataque oxidativo
• determinados ácidos grasos (principalmente los ácidos
grasos mirístico y palmítico) están unidos
covalentemente a una gran variedad de proteínas. Estas
proteínas se denominan aciladas
Ácidos grasos
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• El almacenamiento de los ácidos grasos en el organismo se
realiza en gran parte en forma de triacilgliceroles o grasas.
• Son triésteres de ácidos grasos y glicerol
• Su fórmula general es la siguiente
• En donde R1, R2 y R3 corresponden a las colas
hidrocarbonadas de diversos ácidos grasos
Triacilglicéridos: grasas
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Glicerol y triacilgliceroles
Lehninger, A.L., Nelson, D.L. y Cox, M.M. Principios de Bioquímica.
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• la mayor parte de los triacilgliceroles contienen una
mezcla de ácidos grasos, que a menudo incluyen
insaturados
• las grasas ricas en ácidos grasos insaturados (como
el aceite de oliva) son líquidas a temperatura
ambiente, mientras que las que tienen un contenido
más elevado de ácidos grasos saturados son más
sólidas
Triacilglicéridos: grasas
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Lehninger, A.L., Nelson, D.L. y Cox, M.M. Principios de Bioquímica.
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El almacenamiento de grasas en los
animales tiene tres funciones
distintas:
1. Producción de energía
2. Producción de calor
3. Aislamiento
Triacilglicéridos: grasas
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Adipocitos
Microscopio electrónico de barrido Dibujo
Lehninger, A.L., Nelson, D.L. y Cox, M.M. Principios de Bioquímica.
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Hidrólisis alcalina de
triacilglicéridos o saponificación
Lehninger, A.L., Nelson, D.L. y Cox, M.M. Principios de Bioquímica.
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Ceras
Lehninger, A.L., Nelson, D.L. y Cox, M.M. Principios de Bioquímica.
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Ceras
Lehninger, A.L., Nelson, D.L. y Cox, M.M. Principios de Bioquímica.
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•Son los primeros y más importantes componentes
estructurales de las membranas
•varios fosfolípidos son agentes emulsionantes y
agentes superficiales activos
•poseen dominios hidrófobos e hidrófilos
•el dominio hidrófobo esta formado en gran parte por
las cadenas hidrocarbonadas de los ácidos grasos
•el dominio hidrófilo, que se denomina grupo de
cabeza polar, contiene fosfato y otros grupos
cargados o polares
Fosfolípidos
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Estructura de los fosfolípidos
Lehninger, A.L., Nelson, D.L. y Cox, M.M. Principios de Bioquímica.
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• cuando se suspenden en agua, se reagrupan
espontáneamente en estructuras ordenadas
• existen dos tipos de fosfolípidos: fosfoglicéridos y
esfingomielinas.
• los fosfoglicéridos (también denominados
glicerofosfolípidos) son moléculas que contienen
glicerol, ácidos grasos, fosfato y un alcohol (p. ej.,
colina)
• las esfingomielinas se diferencian de los
fosfogliceridos en que contienen esfingosina en lugar
de glicerol
Fosfolípidos
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Estructura de los fosfolípidos
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Estructura de las esfingomielinas
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Similitudes entre fosfatidilcolina
y esfingomielina
Mathews, C.K., van Holde, K.E. y Ahern, K.G. Bioquímica.
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Esfingomielinas
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Ejemplos de glucoesfingolipidos
Mathews, C.K., van Holde, K.E. y Ahern, K.G. Bioquímica.
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Isoprenoides
• Contienen unidades repetidas de 5 átomos de
carbono conocidas como isopreno
• Son sintetizadas a partir del isopentenil fosfato
• Consisten en terpenos y esteroides
McKee, T. y J.R. McKee: Bioquímica. La base molecular de la vida.
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Ejemplos de terpenos
McKee, T. y J.R. McKee: Bioquímica. La base molecular de la vida.
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Vitamina A y su precursor
-caroteno
Lehninger, A.L., Nelson, D.L. y Cox, M.M. Principios de Bioquímica.
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Compuestos isoprenoides o
derivados
Lehninger, A.L., Nelson, D.L. y Cox, M.M. Principios de Bioquímica.
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Compuestos isoprenoides o
derivados
Lehninger, A.L., Nelson, D.L. y Cox, M.M. Principios de Bioquímica.
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Colesterol
Lehninger, A.L., Nelson, D.L. y Cox, M.M. Principios de Bioquímica.
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Derivados del colesterol
Lehninger, A.L., Nelson, D.L. y Cox, M.M. Principios de Bioquímica.
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• Son derivados de ácidos grasos con una diversidad de
acciones de tipo hormonal extremadamente potentes
sobre varios tejidos de vertebrados.
• A diferencia de las hormonas no son transportados entre
tejidos por la sangre sino que actúan sobre el tejido en el
que se producen
• Interviene en la función reproductiva; en la inflamación,
fiebre y dolor asociados a las lesiones o enfermedades; en
la formación de coágulos de sangre y en la regulación de
la presión sanguínea; en la secreción gástrica ácida y en
diversos procesos importantes en la salud o enfermedad
humanas
Eicosanoides
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• Todos los icosanoides provienen del ácido
araquidónico, ácido graso poliinsaturado de 20
carbonos
• Hay tres clases de icosanoides:
• prostaglandinas
• tromboxanos
• leucotrienos.
• los distintos icosanoides se producen en diferentes
tipos celulares mediante rutas sintéticas diferentes y
tienen diferentes células diana y acciones biológicas
Eicosanoides
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Acción de la PLA2
Lehninger, A.L., Nelson, D.L. y Cox, M.M. Principios de Bioquímica.
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Eicosanoides
Lehninger, A.L., Nelson, D.L. y Cox, M.M. Principios de Bioquímica.
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• suelen definir a un grupo de complejos moleculares que
se encuentran en el plasma sanguíneo de los mamíferos
• las lipoproteínas plasmáticas transportan las moléculas
lipídicas (triacilgliceroles, fosfolípidos y colesterol) a
través del torrente sanguíneo de un órgano a otro
• contienen varias clases de moléculas antioxidantes
liposolubles (p. ej.,-tocoferol y varios carotenoides)
• los componentes proteicos de las lipoproteínas se
denominan apolipoproteínas o apoproteínas
• las lipoproteínas se clasifican de acuerdo con su
densidad
Lipoproteínas
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• los quilomicrones, que son lipoproteínas grandes de
densidad extremadamente baja, transportan los
triacilgliceroles y los esteres de colesterol del alimento
desde el intestino a los tejidos muscular y adiposo.
• las lipoproteínas de muy baja densidad (VLDL), que se
sintetizan en el hígado, transportan los lípidos a los
tejidos
• los restos de VLDL sin triacilgliceroles son captados por
el hígado o convertidos en lipoproteínas de baja
densidad (LDL) que transportan el colesterol a los
tejidos
Lipoproteínas
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Estructura de una lipoproteína
Lehninger, A.L., Nelson, D.L. y Cox, M.M. Principios de Bioquímica.
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Bibliografía
• Mathews, C.K., van Holde, K.E. y Ahern, K.G. Bioquímica. Tercera Edición. Pearson Education. 2002.
• Lehninger, A.L., Nelson, D.L. y Cox, M.M. Principios de Bioquímica. Omega. Barcelona. 1993
• McKee, T. y J.R. McKee: Bioquímica. La base molecular de la vida. Tercera edición. Interamericana. McGraw-Hill. Madrid, 2003.
• http://delicious.com/monica.fernandez.ie.edu
Bioquímica. Mathews
Presentaciones power point. Principios de Bioquímica- Lehninger