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Semana 15Semana 14 y 15

INTRODUCCIÓN A LA QUÍMICA ORGÁNICA YEVALUACIÓN PRÁCTICA DEL LABORATORIO 1 al 13

• Definición y características generales del carbono• Fórmulas Global o molecular• Estructural (desarrollada o expandida, escalonada o

esqueleto y condensada)• Clasificación de átomos de carbono e hidrógeno• Isomería, concepto y clasificación• Diferencias entre las características de los compuestos

orgánicos e inorgánicos.

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¿Qué es QUIMICA ORGÁNICA?• La parte de la Química que estudia al CARBONO

y los Compuestos del Carbono llamados COMPUESTOS ORGÁNICOS.

• Estudia su estructura, composición, propiedades, reacciones, usos, funciones.

• Los principales elementos que los forman son C e H, luego, O, N, S, P y en menor cantidad los halógenos Cl, Br, I, F.

• Na2CO3, NaHCO3, HCN son compuestos inorgánicos (ej. de excepciones) donde el C no forma cadenas.

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¿De dónde se obtienen los COMPUESTOS ORGÁNICOS?

• Fuentes naturales: organismos o muertos, petróleo y sus derivados.

• Fuentes sintéticas: estructuras preparadas y diseñadas en laboratorios, pueden ser copiadas de las naturales ó XENOBIÓTICAS (estructuras no existentes en la naturaleza).

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Ejemplos de compuestos orgánicos de uso cotidiano

• Comida : proteínas, grasas, carbohidratos.• Artículos de limpieza y tocador: jabón, shampoo,

cremas, perfumes, tintes para el cabello, maquillajes.• Ropa y accesorios: algodón, seda, dacrón, nylón,

poliéster, lana, cuero, cuerinas, plásticos.• Combustibles,: petróleo, gasolina, diesel, gas .• Medicamentos: antibióticos, analgésicos,

antiinflamatorios, antialérgicos, antineoplásicos. • Materiales de construcción: madera, tubo plástico

para drenajes, algunas pinturas.

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Características generales del carbono

• No metal• Columna IV A 4 electrones de valencia • # atómico 6 6 protones y 6 electrones• Estructura electrónica:Basal 6C = 1s2 2s2 2p2

Real 6C = 1s2 2s1 2p3

Desarrollada: 1s2 2s1 2px1 2py1 2pz1 (esta es la razón de la tetravalencia del carbono)

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Dependiendo como se enlacen los átomos de carbono pueden presentar diferentes estructuras moleculares en la naturaleza (formas alotrópicas) en forma grafito, diamante, fulerenos. (pág. 83 texto).

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Valencia del CARBONO

El Carbono en los compuestos orgánicos es un elemento TETRAVALENTE . Sus 4 valencias pueden unirse a otros carbonos , pueden forman cadenas de carbonos lineales, ramificadas, anillos y también pueden unirse con átomos diferentes.

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CADENAS LINEALES

CADENAS RAMIFICADAS

ANILLOS

Cuadro comparativo de características generales de compuestos

Característica Inorgánicos orgánicosEnlace predominante iónico covalente

Polaridad de sus enlaces covalentes

------------- No polar: C-C y C-HPolar: C-N, C-O, C-Cl

Punto de fusión y ebullición

Altos Bajos

Solubilidad en agua. Mayor MenorVelocidad en las reacciones

Rápidas Lentas

Sus soluciones conducen la electricidad

Si No

Inflamables No SiPresentan isomería Muy poco Casi todos

Estado físico a temperatura ambiente

Mayoría sólidos Sólidos, líquidos y gases

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Tipos de fórmulas para representar los compuestos orgánicos

• Global ó Molecular : representan el tipo y número de átomos que forman el compuesto, no representan sus enlaces.

Ej:Pentano C5H12

Sacarosa ( azúcar de mesa ) C12H22O11

Glucosa C6H12O6 Acido acético C2H4O2

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• Fórmulas estructuralesRepresenta los símbolos de los elementos que forman la

molécula, los enlaces se representan con líneas o puntos para mostrar los electrones involucrados en los enlaces, si se abrevia la fórmula, se usan subíndices para indicar el número de veces que aparece el elemento en la fórmula.

Pueden ser : A) Estructural Desarrollada B) Estructural Condensada

ó Expandida Ej: Pentano Ej: Pentano

CH3-CH2-CH2-CH2-CH3

ó más condensada

CH3(CH2)3CH3

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C) Escalonada o de esqueleto

No se escriben los átomos de la molécula, solo las uniones entre ellos. Cada intersección o quiebre de las líneas representa los átomos de carbono y el ángulo que presentan los átomos de carbono al enlazarse entre sí.

Ejemplo: CH3CH2CH2CH3.

Ejercicio: Escriba las fórmulas estructural desarrollada y condensadas de

cada una:

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Clasificación de los átomos de Carbono e Hidrógeno

1) Carbono primario: se encuentra unido a un solo carbono, siempre esta en algún extremo de la molécula (izquierda, derecha, arriba, abajo).

H 1º. Se une a un C 1º2)Carbono secundario: se encuentra unido a dos

carbonos. H 2º. Se une a un C 2º. 3) Carbono Terciario: se encuentra unido a tres

carbonos. H 3º. Se une a un C 3º. 4) Carbono cuaternario: se encuentra unido a cuatro

carbonos. No hay H 4º.

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Tipos de carbonos en una molécula En ésta estructura hay: 5 Carbonos primarios (CH3-)

1 Carbono secundario(-CH2-)

1 Carbono terciario 1 Carbono cuaternario

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ISOMERIA (iso=igual, mero=parte)

• Característica que presentan algunos compuestos, que tienen la misma fórmula global ó molecular pero sus fórmulas estructurales son diferentes.

• Debido a la isomería existen millones de compuestos orgánicos. En los compuestos inorgánicos es poco común.

• Los isómeros pueden tener propiedades físicas y químicas diferentes.

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Ejemplo: isómeros del pentano

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C5H12

CH3CH2CH2CH2CH3 CH3CHCH2CH3

CH3

CH3

CH3CCH3

CH3

PENTANO Forma lineal

2-METILBUTANOUna ramificación

2,2-DIMETILPROPANO dos ramificaciones

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Isómeros estructuralesA) De esqueleto ó cadena

• Estos isómeros se diferencian en que unos son lineales,

otros ramificados, otros cíclicos. Ej: CH3-CH2-CH2-CH2- CH2-CH3

lineal cíclico ramificado Los dos tienen la misma fórmula molecular C6H14 pero

sus fórmulas estructurales son diferentes. Ejercicio: escriba otro isómero de este compuesto pero

que presente 4 carbonos primarios.

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Isomería de posición• Estos isómero se diferencian en la posición que

presenta un grupo ó sustituyente ó enlace en la cadena carbonada.

Ej: Isómeros de posición con la fórmula molecular C3H7Cl1) CH3CH2CH2Cl 1-Cloropropano (el cloro está en el carbono # 1)

2) CH3CHCH3 2-cloropropano (el cloro esta en el carbono #2)

Cl Ej: Isómeros de posición con fórmula molecular C4 H8 1) CH3CH=CHCH3 2- Buteno (doble enlace entre C2 y C3 )2) CH3CH2CH=CH2 1-Buteno (doble enlace entre C1 y C2)

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Isómeros funcionales• Estos isómeros se diferencian en la función química que

presentan. Ejemplos: Fórmula molecular C4H10O 2020CH3CH2CH2CH2OH (alcohol) y CH3CH2OCH2CH3 (éter) Fórmula molecular C3H9N CH3CH2CH2NH2 (amina primaria) yCH3NHCH2CH3(amina secundaria)Fórmula molecular C3H6O2

CH3CH2 COOH (ác. carboxílico) y CH3COOCH3 (éster) Fórmula molecular C4H8OCH3CH2CH2CHO ( aldehído) y CH3COCH2CH3 ( cetona)

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Grupos funcionales:

• Son átomos, grupos de átomos o enlaces específicos, que al estar presentes en un compuesto orgánico, le dan características y propiedades propias que lo van a identificar y a distinguir de otros compuestos.

• En compuestos muy complejos, pueden existir varios grupos funcionales.

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Ejemplo de algunos grupos Funcionales

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HidrocarburosSon los compuestos orgánicos que

contienen únicamente átomos de carbono e hidrógeno.

HIDROCARBUROS

ALIFATICOS

SATURADOS

ALCANOS

INSATURADOS

ALQUENOSALQUENOS ALQUINOS

AROMATICOS

BENCENOAROMATICOS POLINUCLEARES

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ALIFATICOS (del griego aleiphar que significa grasa o aceite)

Los Hidrocarburos alifáticos solo forman cadenas abiertas. Pueden ser saturados o insaturados . Y se subdividen en familias: alcanos, alquenos y alquinos.

ALCANOS C-CALQUENOS C=CALQUINOS CΞC

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HIDROCARBUROS SATURADOSFormados por átomos de carbono e hidrógeno.

Saturado se refiere al tipo de enlaces de la molécula.

Significa que cada átomo de carbono se encuentra unido en forma covalente a otros cuatro átomos mediante enlaces sencillos.

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ALCANOSTambién llamados Parafinas del latín parum affinus que significa poca afinidad.

FORMULA GENERALALCANOS

CnH2n+2

El ángulo de enlace es de 109.5°

Lo que le da la forma de tetraedro.

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NOMENCLATURANOMBRE

No. de Carbon

os

FORMULA MOLECULAR FORMULA ESTRUCTURAL CONDENSADA

METANO 1 CH4 CH4

ETANO 2 C2H6 CH3CH3

PROPANO 3 C3H8 CH3CH2CH3

BUTANO 4 C4H10 CH3CH2CH2CH3

PENTANO 5 C5H12 CH3CH2CH2CH2CH3

HEXANO 6 C6H14 CH3CH2CH2CH2CH2CH3

HEPTANO 7 C7H16 CH3CH2CH2CH2CH2CH2CH3

OCTANO 8 C8H18 CH3CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH3

NONANO 9 C9H20 CH3CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH3

DECANO 10 C10H22 CH3CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH3

NOMBRE No. de carbonos

FORMULA MOLECULAR

FORMULA ESTRUCTURAL CONDENSADA

UNDECANO 11 C11H24 CH3(CH2)9CH3

DODECANO 12 C12H26 CH3(CH2)10CH3

TRIDECANO 13 C13H28 CH3(CH2)11CH3

TETRADECANO 14 C14H30 CH3(CH2)12CH3

PENTADECANO 15 C15H32 CH3(CH2)13CH3

HEXADECANO 16 C16H34 CH3(CH2)14CH3

HEPTADECANO 17 C17H36 CH3(CH2)15CH3

OCTADECANO 18 C18H38 CH3(CH2)16CH3

NONADECANO 19 C19H40 CH3(CH2)17CH3

EICOSANO 20 C20H42 CH3(CH2)18CH3

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Serie homóloga• Son miembros de una misma familia de

compuestos orgánicos que se diferencia uno del otro por un grupo -CH2- (metilén) de más o de menos en su estructura. Ej:

CH3CH3

CH3CH2CH3

CH3CH2CH2CH3

CH3CH2CH2CH2CH3

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Ejercicios:

A partir de la fórmula CH3CH2CH2CH2CH2CH3 escriba:

1. Fórmula molecular 2. Fórmula escalonada ó de esqueleto3. Fórmula estructural desarrollada4. Carbonos 1º y 2º 5. Tres características de los compuestos orgánicos que

presenta este compuesto 6. Una fórmula que representa a un isómero de cadena o

esqueleto del compuesto.

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Encierre con una línea las parejas de compuestos que son isómeros y escriba que tipo de isomería presentan. Encierre con una línea a la pareja de homólogos y escriba su estructura su fórmula molecular.

1) CH3-CH2-CH3 y CH3-CH3

2) CH3CH2OH y CH3OCH3

3) CH3CH(CH3)CH3 y CH3CH2CH2CH3 4) Escriba un isómero de posición del 2-Cloropentano

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Indique cuántos carbonos primarios, secundarios, terciarios y cuaternarios presenta la estructura y escriba su fórmula global ó molecular y condensada: