RESUMEN DE FUNCIONES QUMICA ORGNICARegla 1. En la secuencia ms larga debe de estar incluido el grupo funcionalRegla 2. La numeracin comienza por el extremo ms cercano al grupo funcional. (Las otras reglas igual a alcanos).

FUNCION Y GRUPO FUNCIONALFRMULA GENERAL Y ESTRUCTURANOMENCLATURAEJEMPLO

ALCANO

Enlace Simple CnH(2n+2)

n=4 C4H2x4+2 =C4H10 Los cuatro 1ros. Miembros tienen nombres propios: metano, etano, propano, butano. Del 5to.(pentano) en adelante se usa como raz el prefijo que indica el # de tomos de carbono con la terminacin ano.

2-metil pentano

RADICALES DE ALQUILO

CnH(2n+1)

Se cambia la terminacin ano de los alcanos por ilo o il.PrefijoSufijo

---------- -ilde -ilo

CH3- metil (o) CH3-CH2- etil (o)

HALOGENURO DE ALQUILOX HalgenoX= F, Cl, Br, I

- PRIMARIO

- SECUNDARIO

- TERCIARIO

Compuestos Dihalogenados

CnH(2n+1)X

Se sustituye un H del alcano por halogeno

R-CH2X

R-CHX-R'

R-CX-R' R"

R-CHX-CHX-Ra) Como sales de alquilo:Se nombra al halgeno Indicando su posicin con la terminacin uro, luego la preposicin de y por ltimo el nombre de la cadena ms larga con la terminacin ilo.PrefijoSufijo

- uro de - ilo

b) Como derivado halogenado de alcano:Se nombra al halgeno indicando su posicin y luego el nombre de la cadena ms larga como alcano.

PrefijoSufijo

halogeno-ano

Un compuesto que tiene dos halogenos CH3-CH2-CH2-CH2Cla) 1-cloruro de butilo b) 1-cloro butano

CH3-CHBr-CH2-CH3a) 2-bromuro de butilob) 2-bromo butano

CH3-CHCl-CH2-CHCl-CH3

2,4-dicloropentano

ALQUENO

Enlace DobleCnH2n Se antepone el prefijo que seala el # de tomos de carbono con la terminacin eno. Se indica la posicin del doble enlace.3-propilhexeno-1

ALQUINO

Enlace TripleCnH(2n-2) Se antepone el prefijo que seala el # de tomos de carbono con la terminacin ino. Se indica la posicin del triple enlace. 4-metilhexino-2

ALCOHOL-OH Hidrxido

- PRIMARIO

- SECUNDARIO

- TERCIARIO CnH(2n+2)O

R-CH2OH R-CHOH-R' R-COH-R' R"Se cambia la terminacin o del alcano correspondiente a la cadena continua ms larga por ol. Se indica la posicin del grupo -OH.

PrefijoSufijo

---------- -ol

CH3-CH2-CH2OHpropanol-1

CH3-CH OH CH3propanol-2

CH3-COH-CH3 CH3 2-metilpropanol-2

ALDEHIDO

-C0- grupo carbonilo

CnH(2n)O R-C=O HSe cambia la terminacin o del alcano correspondiente por al. El grupo -CHO da inicio a la numeracin.

PrefijoSufijo

---------- -al

2-metilbutanal

CETONA

-CO- grupo carbonilo

CnH(2n)O

R-CO-R' R=R'; R R'

Se cambia la terminacin o del alcano por ona. Se indica la posicin del grupo CO-

PrefijoSufijo

---------- -ona-#

3-metil Butanona-2

ETER

-O-oxgeno

ETER MIXTO

ETER SIMPLECnH(2n+2)O

R-O-R' R R'

R-O-R' R=R' Se usa la palabra ter antepuesta al nombre de los radicales unidos al oxgeno. ter Mixto: Se nombra al radical ms simple con la terminacin il, luego al ms complejo se le aade la terminacin ilico. A los teres Simples: (dos radicales iguales) Se nombra al radical con la terminacin ilico.

PrefijoSufijo

Eter -il - lico

CH3-CH2-O-CH3 eter metil etlico

CH3-CH2-O-CH2-CH3

Eter etlico (eter dietlico)

ACIDO

-C00H grupo carboxilo

CnH(2n)O2

R-COOHSe cambia la terminacin o del alcano correspondiente por oico y anteponiendo la palabra cido. El grupo -COOH da inicio a la numeracin.

PrefijoSufijo

cido -oico

CH3-CH2-CH-COOH CH3

cido 2-metilbutanoico

H-COOH ac. metanoico

ESTERDerivado de un cidoSe sustituye el H del OH por RCnH(2n)O2

Se cambia la terminacin -oico del cido del cual proviene por -oato. Luego la preposicin de seguido del nombre del grupo alquilo, que sustituye al hidrgeno del OH del grupo hidrxido del cido de origen, con la terminacin -ilo.

PrefijoSufijo

-----oato de -ilo

Metanoato de propilo

Propanoato de metilo

HALURO DE ACILODerivado del cidoSe sustituye el OH por halogeno

CnH(2n-1)OX

X= F, Cl, Br, I

Se nombra el halgeno con la terminacin uro luego la preposicin de y al final como alcano de acuerdo al nmero de carbonos con la terminacin oilo.

PrefijoSufijo

-uro de -oilo

Cloruro de butanoilo

AMIDADerivado del cidoSe sustituye el OH por NH2

grupo carbonilo y grupo amido

CnH(2n+1)N

Se cambia la terminacin o de los alcanos por amida.

PrefijoSufijo

---------- amida

butanamida

AMINASDerivados del amonaco (NH3)

-NH2 grupo amnico

- PRIMARIA

- SECUNDARIA

- TERCIARIACnH(2n+3)N

R-NH2

R-NH-R'

R-N-R'

R"

Se nombran indicando el o los grupos alquilo unidos al nitrgeno, seguido de la palabra amina. Los radicales de alquilo se nombran en orden de su complejidad ascendente.Si dos o tres radicales son iguales, se usa el prefijo di o tri respectivamente.

PrefijoSufijo

----il amina

CH3-CH2-NH2 Etilamina

CH3-NH-CH2-CH3 Metiletilamina

Dimetilpropilamina

NITRILO

-CNgrupo cianuro

CnH(2n-1)N

R-CN R-CNa) Se nombra como SAL (KCN):Se usa la palabra cianuro. Luego la preposicin de seguido del nombre del radical que se encuentra unido al grupo cianuro (CN) con la terminacin ilo.PrefijoSufijo

cianuro de -ilo

b) Se nombra como alcano: Se usa la palabra nitrilo al final el nombre de la cadena ms larga como alcano de acuerdo al nmero de carbonos.

PrefijoSufijo

-anonitrilo

CH3-CH2-CH2-CN

CH3-CH2-CH2-CN

a) cianuro de propilo b) butanonitrilo

CH3-CN

CH3-CN

a) cianuro de metilob) etano nitrilo

NOMENCLATURA DE LOS ALCANOSLa nomenclatura de los alcanos sirve de base para nombrar a los dems compuestos orgnicos. Los nombres de los alcanos lineales se dan en la siguiente tabla. Las races son mayoritariamente latinas o griegas e indican el nmero de tomos de carbono en la cadena. Por ejemplo, el nombre heptadecano est formado por la voz griega hepta, siete y la palabra latina decano, diez. Los cuatro primeros alcanos tienen nombres especiales que han sido aceptados en el sistema de la IUPAC pero mantienen la terminacin ano (metano, etano, propano, butano). Los prefijos utilizados para indicar la longitud de la cadena principal son:No. de CPrefijoFrmula EstructuralFrmula CondensadaCnH2n+2

5PentCH3-(CH2)3-CH3C5H12

6ExCH3-(CH2)4-CH3C6H14

7HeptCH3-(CH2)5-CH3C7H16

8OctCH3-(CH2)6-CH3C8H18

9NonCH3-(CH2)7-CH3C9H20

10DecCH3(CH2)8-CH3C10H22

11undecCH3(CH2)9-CH3C11H24

12dodecCH3(CH2)10-CH3C12H26

20eicosCH3(CH2)18-CH3C20H42

21heneicosCH3(CH2)19-CH3C21H44

22docosCH3(CH2)20-CH3C22H46

23trieicosCH3(CH2)21-CH3C23H48

30tri contCH3(CH2)28-CH3C30H62

40tetra contCH3(CH2)38-CH3C40H82

47hep tatetra contCH3(CH2)45-CH3C47H96

100cent hectCH3(CH2)98-CH3C100H202

200dihectCH3(CH2)198-CH3C200H402

Reglas para nombrar a los alcanos ramificados:Para nombrar un hidrocarburo ramificado tal como el siguiente:

Se considera que hay un grupo o radical metilo (CH3-) unido una cadena de heptano. El compuesto es as un metilheptano. (Se prescinde de la o final de metilo) Sin embargo, hay que indicar dnde se encuentra el metilo, ya que los compuestos,

Son tambin metilheptanos. Para determinar la posicin del metilo se numera la cadena ms larga y se escribe y menciona dicho nmero, llamado localizador, delante del nombre, As, los tres compuestos anteriores se llaman:

2-metilheptano

3-metilheptano

4-metilheptano

Regla N 1:La cadena ms larga se numera de un extremo a otro, de tal forma que se asigne los nmeros ms bajos a los carbonos con ramificaciones, independientemente de la naturaleza de los sustituyentes.Veamos las siguientes molculas:

Para la primera, la cadena ms larga es de siete carbonos, con dos sustituyentes metilo en los carbonos C3 y C5, por lo tanto su nombre correcto es: 3,5-dimetilheptano. En el segundo ejemplo la cadena ms larga es de cinco carbonos, con tres sustituyentes metilo en los carbonos C2 y C4, por lo que su nombre correcto es: 2,2,4-trimetilpentano

Regla N 2:Si en la cadena ms larga un sustituyente se repite ms de una vez, stos se nombran con los prefijos de cantidad di, tri, tetra, penta, hexa, (solamente son validos para sustituyentes sencillos).Como consecuencia del segundo ejemplo, nace la siguiente regla.Regla N 3:Si en un mismo carbono existe ms de una vez el mismo sustituyente, el numero localizador se repite tantas veces como sustituyentes soporte.Analicemos los siguientes casos:En este caso la cadena ms larga es de 11 carbonos, por lo que el compuesto base es el undecano, los sustituyentes son el grupo etilo y el grupo propilo, la numeracin correcta ha de venir por el lado del etilo dado que asigna valores ms bajos (C4 y C5), si se numerase desde el lado del propilo tendramos (C8 y C9), lo que no esta de acuerdo con la regla N 1.Por lo que el nombre correcto es: 4-etil-5-propilundecanoLa cadena base sigue siendo el undecano y los sustituyentes el grupo etilo y el grupo propilo, la numeracin viene dado ahora por el grupo propilo dado que asigna valores ms bajos. La nica diferencia en el nombre va a radicar en la posicin de los sustituyentes. Su nombre correcto sera:5-etil-4-propilundecano

Regla N 4:Los sustituyentes en un compuesto ramificado se nombran por orden de complejidad ascendente, independientemente de la numeracin de los mismos, en el caso de repetirse uno de ellos ms de una vez los prefijos de cantidad no se han de considerar para el orden.Hay algunos compuestos que tienen un nombre comn aceptado. Estos son isobutano, isopentano, neopentano e isohexano. Dichos compuestos pueden nombrarse, pues, de dos formas distintas:metilpropano o isobutano

2-metilpentano o isohexano

2-metilbutano o isopentano

dimetilpropano o neopentano

Vamos a considerar ahora otros radicales ms complejos, radicales que podemos suponer que proceden de alcanos ramificados. Se enumera desde el carbono que esta unido a la cadena principal. El modo de nombrarlos es tal como se indica en los siguientes ejemplos:3-metilbutil

2-metilbutil

1-metilbutil

2,4-dimetilpentil

1-metil-1-etilbutil

4,4-dimetil-2-propilhexilo

Hay unos cuantos radicales que tienen un nombre propio admitido por la IUPAC, estos deben usarse cuando correspondaIsopropilIsopentil

Isobutilterc-Pentil

sec-ButilNeopentil

terc-ButilIsohexil

Ejemplo: 3-metil- 4-etil-7-propi -5-isopropillundecano 3-metil-4-etil-5-(1,2-dimetil)propilnonano(secuencia: metil,etil, propil, isopropil) (secuencia: dimetilpropil, metil, etil)

Regla N 5:Si en un compuesto hay dos radicales simples y uno complejo, la ramificacin compleja se nombra con el nmero localizador en la cadena principal y entre parntesis el radical complejo y se lo nombra primero, y a continuacin los simples en orden de complejidad. En el caso de que existan dos radicales complejos stos se nombran en orden de complejidad entre s, y si stos tuviesen la misma complejidad se citar en primer lugar aquel que tenga el nmero localizador ms bajo.Procedamos a nombrar los siguientes compuestos:8-(2-metil-1-propilpentil)-6-(1,2,2,3-tetrametilbutil)-tetradecano

6,6,9-trietilpentadecano (con tres sustituyentes etilo)

Regla N 6:Finalmente la regla N 6 contempla el caso de que haya varias cadenas de igual longitud. Cmo se elige entonces la cadena principal? Se toma como principal:a) La cadena que tenga el mayor nmero de cadenas lateralesb) La cadena cuyas cadenas laterales tengan los localizadores ms bajosc) La cadena que tenga el mximo nmero de tomos de carbonos en las cadenas laterales ms pequeas.d) La cadena que tenga cadenas laterales lo menos ramificadas posible.

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