Programa de Lic. en Edu. Básica con énfasis en Ciencias Naturales y Edu. Ambiental

Seminario de Química- Facultad de Ciencias-Universidad del Tolima Colombia

REACCIONES PERICICLICAS:REACCIONES SIGMATROPICAS

GENIFER DIAZ ROJAS

Palabras Claves: orbitales moleculares, reacciones periciclicas, Reacción De Diels – Alder, Regla De Hücke, transposición de Cope.

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SIMETRIA ORBITAL

http://books.google.com/books?id=N0kLiQfnjgC&pg=PA1119&dq=SIMETRIA+ORBITAL&hl=es&ei=BCJtTev4OMiDtgeXxvXcBQ&sa=X&oi=book_result&ct=bookthumbnail&resnum=1&ved=0CCsQ6wEwAA#v=onepage&q&f=false

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TEORIA DE ORBITALES FRONTERA

HOMO: OM ocupado mas alto.

LUMO: OM desocupado mas bajo.

http://chemistry.umeche.maine.edu/CHY252/HOMO-LUMO.html

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Regla De HückelRegla De Hückel 4n 2

MORRISON. R. química orgánica pág. 1114, 33,4Tema5aqua.pdf

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TEORIA DE SIMETRIA ORBITAL

Woodward y Hoffmann Fukui

Desarrollada por

Reacciones concertadas ( reacciones periciclicas)

Reacción de Diels-Alder Ciclo adición |4 + 2| térmica

http://www.itescam.edu.mx/principal/sylabus/fpdb/recursos/r55061.PDF

4 e- 2 e-

hvciclobutano

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REACCIONES ELECTROCICLICAS

Por calor o luz

Polieno conjugado Compuesto ciclico

http://books.google.com/books?id=N0kLiQfnjgC&pg=PA1106&dq=TEORIA+DE+SIMETRIA+ORBITAL&hl=es&ei=Bw5tTe6hGY4tge94u3FBQ&sa=X&oi=book_resul&ct=bookthumbnail&resnum=1&ved=0CCsQ6wEwAA#v=onepage&q&f=false

ARGUMENTOS DE SIMETRIA ORBITAL

r.sigmatrópicas

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REACCIONES SIGMATROPICAS

Se define como la migración de un enlace sigma, rodeado por uno las sistemas de electrones pi, a otra posición nueva.Eje:Al calentar a 300 °C el 1,5-hexadieno. El compuesto se transpone convirtiéndose en si mismo:

El sustituyente que se mueve puede ser Hidrogeno o un grupo alquilo

http://books.google.com/books?id=N0kLiQfnjgC&pg=PA1106&dq=TEORIA+DE+SIMETRIA+ORBITAL&hl=es&ei=Bw5tTe6hGY4tge94u3FBQ&sa=X&oi=book_result&ct=book-thumbnail&resnum=1&ved=0CCsQ6wEwAA#v=onepage&q&f=false

Tema5aqua.pdf

Transposición de Cope:

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CONCLUSIONES

Las reacciones periciclicas permiten que se de una estabilidad en diferentes moléculas accediendo a que estas tengas un ahorro de energía.

Las reacciones sigmatrópicas esta directamente relacionado con la reorganización de orbitales moleculares (OM).

Existen diversos factores que pueden influir en la reacciones como lo es la luz (fotoquímica) y el calor (térmica).

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Morrison R. QUÍMICA ORGÁNICA, Pearson Educación, pág.1106-1140 (1954)

BIBLIOGRAFIA