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Química 1º bachillerato Química del carbono 1
QUÍMICA DEL CARBONO
1. El carbono.
2. Grupos funcionales.
3. Isomería.
4. Compuestos orgánicos.
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Química 1º bachillerato Química del carbono 2
1. EL CARBONO
El carbono es una molécula muy especial capaz de formarmás compuestos que cualquier otro elemento.
Algunas de sus características son:
• Es un no metal (próximo a los metales).
• Pertenece al grupo 14, tiene 4 electrones de valencia.
• Puede formar cadenas.
• Los carbonos pueden ser primarios, secundarios oterciarios.
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Química 1º bachillerato Química del carbono 3
1. EL CARBONO
Los átomos de carbono siempre tienencuatro enlaces covalentes (debido a suscuatro electrones de valencia) que lepermiten formar cadenas muy variadas.
Los enlaces pueden ser simples, dobles otriples; según el caso varía la geometríade la molécula.
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Química 1º bachillerato Química del carbono 4
Hay diversas formas para representar moléculas orgánicas:
• Fórmulas empíricas:
Indica los tipos de átomos y su relación.
• Fórmulas moleculares:
Indica los tipos de átomos y su cantidad.
• Fórmulas estructurales semidesarrolladas:
Indica los enlaces carbono-carbono.
• Fórmulas estructurales desarrolladas (proyecciones planas):
Indica todos los enlaces de la molécula (sin conocer su dirección).
1. EL CARBONO
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Química 1º bachillerato Química del carbono 5
C8H12Cl4
(C2H3Cl)4
CH3 CH C CCl CHCl CH3
CH3
CHCl2
C C C C C C
C
C ClCl
Cl
Cl
H
H
H H
H
H
H
H
H
H H
H
1. EL CARBONO
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Química 1º bachillerato Química del carbono 6
•Fórmulas estructurales desarrolladas(proyecciones tridimensionales):
Representan moléculas en una superficieplana mediante una serie de convenios paraindicar la orientación espacial de los enlaces.
C C
C
CH
H
HH
H
H
H
H
HH
1. EL CARBONO
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EJERCICIO-EJEMPLO
Representar las fórmulas empíricas,moleculares, semidesarrolladas,desarrolladas y tridimensional de lossiguientes compuestos orgánicos:
a) Etano.b) Propeno.c) Metanal.d) Etanol.e) Ácido propinoico.
Química 1º bachillerato Química del carbono 7
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Química 1º bachillerato Química del carbono 8
2. GRUPOS FUNCIONALES
Una función química es un grupo deátomos que proporcionan un conjunto depropiedades comunes a los compuestosque la poseen.
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Química 1º bachillerato Química del carbono 9
2. GRUPOS FUNCIONALES
Principales grupos funcionales:Alcano (-ano).Alqueno (-eno).Alquino (-ino).Haluros.Alcohol (-ol o hidroxi-).Eter (eter u -oxi).Aldehido (-al o formal-).Cetona (-ona u oxo-).Ácido (acido –oico o carboxi-).Ester (-oato de…).Amina (-amina o amino-).Amida (-amida o carbamoil-).Nitrilos o cianuros (nitrilo- o ciano-).Nitros (nitro-).
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Química 1º bachillerato Química del carbono 10
2. GRUPOS FUNCIONALESFunción Nom.
grupo
Grupo Nom.
(princ.)
Nom.
(secund)
Ácido
carboxílico
carboxilo R–COOH ácido
…oico
carboxi (incluye C)
Éster éster R–COOR’ …ato de
…ilo
…oxicarbonil
Amida amido R–CONR’R amida amido
Nitrilo nitrilo R–CN nitrilo ciano (incluye C)
Aldehído carbonilo R–CH=O …al formil (incluye C)
Cetona carbonilo R–CO–R’ …ona oxo
Alcohol hidroxilo R–OH …ol hidroxi
Fenol fenol –C6H5OH …fenol hidroxifenil
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Química 1º bachillerato Química del carbono 11
2. GRUPOS FUNCIONALES
Función Nom.
grupo
Grupo Nom.(princ.) Nom
(sec)
Amina (primaria)
(secundaria)
(terciaria)
Amino
“
“
R–NH2
R–NHR’
R–NR’R’’
…ilamina
…il…ilamina
…il…il…ilamina
amino
Éter Oxi R–O–R’ …il…iléter oxi…il
Hidr. etilénico alqueno C=C …eno …en
Hidr. acetilénico alquino CC …ino Ino (sufijo)
Nitrocompuestro Nitro R–NO2 nitro… nitro
Haluro halógeno R–X X… X
Radical alquilo R– …il …il
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Química 1º bachillerato Química del carbono 12
2. GRUPOS FUNCIONALES
Una serie homóloga es un conjunto decompuestos orgánico con el mismo grupofuncional (propiedades químicassemejantes) y la misma estructurageneral que tan solo se diferencian porllevar un grupo metileno (-CH2-) más quesu anterior en la serie en la cadenaprincipal.
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Química 1º bachillerato Química del carbono 13
2. GRUPOS FUNCIONALES
RadicalFórmula
simplificadaFórmula semi-desarrollada
Metilo -CH3 -CH3
Etilo -C2H5 -CH2-CH3
Propilo -C3H7 -CH2-CH2-CH3
Butilo -C4H9 -CH2-CH2-CH2-CH3
Pentilo -C5H11 -CH2-CH2-CH2-CH2-CH3
Hexilo -C6H13 -CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-CH3
Heptilo -C7H15 -CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-CH3
Octilo -C8H17 -CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-CH3
Nonilo -C9H19 -CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-CH3
Decilo -C10H21 -CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-CH3
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Química 1º bachillerato Química del carbono 14
2. GRUPOS FUNCIONALES
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RELACIÓN DE EJERCICIOS
FÓRMULAS
Química 1º bachillerato Química del carbono 15
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Química 1º bachillerato Química del carbono 16
Los isómeros son compuestos que presentan lasmismas fórmulas empíricas y moleculares perodifieren en su fórmula estructural.
Los isómeros no son superponibles entre sí.
Los isómeros presentan distintas propiedadesfísicas y químicas entre sí originados por sudistinta estructura.
La isomería es la relación entre los isómeros.
3. ISOMERÍA
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Química 1º bachillerato Química del carbono 17
Los tipos de isomería que podemos encontrarson:
• Isomería estructural (o plana):– Isomería de cadena.– Isomería de posición.– Isomería de función.
• Isomería espacial (o tridimensional):– Isomería geométrica.– Isomería óptica (estereoisomería).
3. ISOMERÍA
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Química 1º bachillerato Química del carbono 18
Tipos de isomería
Isomería estructural Isomería espacial
Isomería de cadena
Isomería de
posición
Isomería de
función
Isomería geométrica o cis-trans
Isomería óptica o
estereoisomría
3. ISOMERÍA
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Química 1º bachillerato Química del carbono 19
La isomería estructural (o plana) se presenta cuando las uniones entrelos átomos son diferentes en cada isómero, tienen distinto patrón deenlace.
Pueden ser:
• Isomería de cadena:Los isómeros presentan distintas uniones entre carbonos,
diferentes estructuras de cadenas carbonadas.
• Isomería de posición:Los isómeros presentan distintas posiciones (localizaciones) de
los grupos funcionales (que son iguales).
• Isomería de función:Los isómeros presentan distintos grupos funcionales.
3. ISOMERÍA
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Química 1º bachillerato Química del carbono 20
CH3CH
CHCH
CH2CH3
CH2
CH3
CH3CH3
CH3CH
CHCH
CH3
CHCH3CH3
CH3 CH3
3-ethyl-2,4-dimethylhexane 2,4-dimethyl-3-(propan-2-yl)pentane
CH3
CH2
CHCH2
CH2
CH3
OH
CH3
CH2CH2
CH2CH
CH3
OH
hexan-3-olhexan-2-ol
CH3
CH2
CCH2
CH3
O
CHCH2
CH2CH2
CH3O
pentanal
pentan-3-one
3. ISOMERÍA
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EJERCICIO-EJEMPLO
Formula y nombra todos los isómerosestructurales (uno de cada tipo) de:
a) 1-penteno.
b) 1-hexanol.
c) Butanal.
d) ácido propanoico.
Química 1º bachillerato Química del carbono 21
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RELACIÓN DE EJERCICIOS
ISOMERÍA PLANA
Química 1º bachillerato Química del carbono 22
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Química 1º bachillerato Química del carbono 23
La isomería espacial (o tridimensional) se presentancuando los isómeros tienen los mismos átomos,formando las mismas cadenas con los mismos gruposfuncionales en las mismas posiciones pero difieren ensus estructuras (orientaciones) espaciales.
Pueden ser:
• Isomería geométrica.
• Isomería óptica (estereoisomería).
3. ISOMERÍA
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Química 1º bachillerato Química del carbono 24
La isomería geométrica se presentan el alquenos (compuestos concarbonos con dobles enlaces) debido al impedimento del libregiro. Además, cada carbono del doble enlace debe tener dossustituyentes distintos entre sí para presentar diferentesdistribuciones geométricas alrededor del doble enlace.
Hay dos tipos:
• Cis (o Z):Los grupos prioritarios están en el mismo lado.
• Trans (o E):Los grupos prioritarios están en lados opuestos.
3. ISOMERÍA
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Química 1º bachillerato Química del carbono 25
CC
Z
X
Y
WC
CZ
X
X
Z
CC
Z
X
Y
X
CC
ZX
X
X
3. ISOMERÍA
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Química 1º bachillerato Química del carbono 26
3. ISOMERÍA
Ejemplo: (3)
(4)
CH3
C
HO COOH
H
CH3
C
OHHOOC
H
(1) (2)
ObjetoImagen
especular
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Química 1º bachillerato Química del carbono 27
CH3
CC
CH2
CH3
CH3
H
CH3
CC
CH3
H
H
CH3
CC
CH3
H
H
CH3C
CCH2
CH3
CHCH3CH3
H
CH3
C
CCH2
CH3
CH2
CH3
H
CH3C
CCH3
CH3
H
CH3C
CCH3
CH3
CH3
(2E)-3-methylpent-2-ene(2Z)-3-ethyl-4-methylpent-2-ene
(2E)-but-2-ene(2Z)-but-2-ene
2,3-dimethylbut-2-ene2-methylbut-2-ene3-ethylpent-2-ene
3. ISOMERÍA
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EJERCICIO-EJEMPLO
Representar las siguientes moléculastridimensionalmente:
a) (cis)-1-cloro-1-propeno.b) (trans)-2-hidroxi-2-buteno.c) (cis)-2,3-dicloro-2-buteno.
Nombrar las siguientes moléculas:
.
Química 1º bachillerato Química del carbono 28
Cl Cl
Cl
Cl
Cl
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EJERCICIO-EJEMPLO
Formula y nombra los diferentes isómeroscis-trans de cadena abierta y sinramificaciones de fórmula molecularC6H12 .
Química 1º bachillerato Química del carbono 29
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RELACIÓN DE EJERCICIOS
ISOMERÍA GEOMÉTRICA
Química 1º bachillerato Química del carbono 30
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Química 1º bachillerato Química del carbono 31
La isomería óptica (o estereoisomería) se presenta en compuestoscon centros quirales.
Un centro quiral (o asimétrico) es un núcleo asimétrico, el máscomún es un carbono con 4 enlaces simples (hibridación sp3)donde los 4 sustituyentes son diferentes.
Tengo dos tipos:
• R: Los grupos prioritario giran en el sentido de las agujas delreloj (teniendo el menos prioritario detrás).
• S: Los grupos prioritario giran en el sentido opuesto de lasagujas del reloj (teniendo el menos prioritario detrás).
3. ISOMERÍA
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Química 1º bachillerato Química del carbono 32
3. ISOMERÍA
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Química 1º bachillerato Química del carbono 33
Imagen
especular
original
Molécula
original
Molécula
quiral: La
molécula
rotada no
puede
superponerse
a su imagen
especular.
Imagen
especular
original
Molécula
original
Molécula
aquiral: La
molécula
rotada se
superpone
a su imagen
especular.
3. ISOMERÍA
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Química 1º bachillerato Química del carbono 34
En sentido de las agujas del reloj
(R)
En sentido contrario a las agujas del reloj
(S)
3. ISOMERÍA
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Química 1º bachillerato Química del carbono 35
C
CH2
CH3
CH3HOH
C
CH2
CH3
CH3 HOH
(2S)-butan-2-ol (2R)-butan-2-ol
CH
C
CH2
O
H
OHOH
CH
C
CH2
O
H
OHOH
(2R)-2,3-dihydroxypropanal (2S)-2,3-dihydroxypropanal
3. ISOMERÍA
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EJERCICIO-EJEMPLO
Representar las siguientes moléculastridimensionalmente:
a) (R)-1,2-dicloro-propano.b) (S)-2-cloro-2-hidroxi-butano.c) (R)-2,3-dicloro-1-buteno.
Nombrar las siguientes moléculas:
.
Química 1º bachillerato Química del carbono 36
CH2
CH3
H
CHCH
CH2CH3
CH
CH3
OHOH
Cl
CHCH
CH2CH3
CH2
CH3
Br
OH
OH
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EJERCICIO-EJEMPLO
Representa tridimensionalmente ynombra los isómeros ópticos del 2-metil-1-butanol.
Química 1º bachillerato Química del carbono 37
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RELACIÓN DE EJERCICIOS
ISOMERÍA ÓPTICA
Química 1º bachillerato Química del carbono 38
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Química 1º bachillerato Química del carbono 39
4. COMPUESTOS ORGÁNICOSHidrocarburos:Los hidrocarburos son compuestos orgánicos formados
exclusivamente por carbonos e hidrógenos.
• Saturados (alcanos o parafinas).Los hidrocarburos saturados son hidrocarburo de cadena
lineal donde todos los enlaces son simples.
• Insaturados:Los hidrocarburos insaturados son hidrocarburo de
cadena lineal donde no todos los enlaces sonsimples.
– Alquenos u olefinas.Son hidrocarburos insaturados con al menos un enlace doble.
– Alquinos o acetilénicos.Son hidrocarburos insaturados con al menos un enlace triple.
•Ciclos.Son hidrocarburosdonde el último carbonode la cadena seencuentra enlazado conel primero.
•Aromáticos.Son hidrocarburos queposeen gruposaromáticos (que le danuna estabilidad especialal compuesto). El máscomún es el benceno.
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Química 1º bachillerato Química del carbono 40
4. COMPUESTOS ORGÁNICOS
Compuestos halogenados.
Compuestos orgánicos que resultan desustituir en un hidrocarburos al menosun hidrógeno por un halógeno (F, Cl, Br oI).
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Química 1º bachillerato Química del carbono 41
4. COMPUESTOS ORGÁNICOSCompuestos den oxígeno:Son compuestos donde además de carbono e hidrógeno
existe algún oxígeno.
• Alcoholes.Compuestos orgánicos que se caracterizan por poseer al
menos un grupo hidroxilo.
• Éteres.Son compuestos orgánicos donde tengo dos
hidrocarburos unidos a un oxígeno.
• Carbonilos:Compuestos orgánicos que se caracterizan por poseer al
menos un grupo carbonilo.
– Aldehídos.Cuando el grupo carbonilo esta en un carbono primario (terminal).
– Cetonas.Cuando el grupo carbonilo está en un carbono secundario.
•Ácidos.Compuestos orgánicos quese caracterizan por poseeral menos un grupo carboxilo.
•Esteres.Compuestos orgánicos quese caracterizan por poseeral menos un grupo carboxilodonde el hidrógeno ha sidosustituido por unhidrocarburo.
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Química 1º bachillerato Química del carbono 42
4. COMPUESTOS ORGÁNICOSCompuestos con nitrógeno:
Son compuestos donde además de carbono e hidrógeno existe algún nitrógeno
• Aminas.
Compuestos orgánicos que se caracterizan por poseer al menos un grupoamino.
En realidad son derivados del amoniaco donde al menos uno de los hidrógenosha sido sustituido por un radical.
• Amidas.
Compuestos orgánicos que se caracterizan por poseer al menos un grupocarboxilo donde el hidrógeno ha sido sustituido por una amina.
• Nitrilos o cianuros.
Compuestos orgánicos que se caracterizan por poseer al menos un gruponitrilo.
• Nitro.
Compuestos orgánicos que se caracterizan por poseer al menos un gruponitro.