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8/3/2019 PROYECTOFINAL200

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EXTRACCIN DE LA NICOTINA

1. ndice

1. ndice .............................................................................................................. 1

2. Resumen ........................................................................................................ 2

3. Objetivos ......................................................................................................... 2

4. Marco terico ................................................................................................. 2

5. Procedimiento Experimental ......................................................................... 4

6. Registro de datos ............................................................................................ 6

7. Clculos y Resultados..................................................................................... 6

8. Anlisis de resultados ................................................................................... 7

9. Conclusiones .................................................................................................. 7

10. Bibliografa .................................................................................................. 7

11. Anexos ......................................................................................................... 8

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2. Resumen

3. Objetivos

Aplicar lo aprendido en extracciones.

Determinar el porcentaje de nicotina que contiene el tabaco del cigarrilo.

4. Marco tericoLa planta del tabaco.

La planta del tabaco pertenece a la familia de las Solanceas, dentro del gnero

Nicotiana, existen sesenta y cinco especies, una de las cuales, es la nicotiana

tabacum, que a su vez tiene cuatro variedades: Brasilensis, Havanensis, Virginica y

Prpurea. De cada una de estas variedades, as como del modo de cultivo, forma de

curado y fermentacin y del proceso industrial de fabricacin, dependen los diferentes

tipos de tabaco que se comercializan.

En general, se puede considerar que la hoja del tabaco est constituida por dos

componentes esenciales: el agua y la materia seca. El agua representa mas del 80%

del peso total de la hoja antes de ser cortada y un 18% despus del curado. La

materia seca o ceniza est formada por compuestos orgnicos (75%-89%) e

inorgnicos (11-25%) muy variados.

La nicotina

C10H14N2

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Es un compuesto orgnico, un alcaloide encontrado en la planta del tabaco (Nicotiana

tabacum), con alta concentracin en sus hojas. Constituye cerca del 5% del peso de

la planta. La nicotina debe su nombre a Jean Nicot, quien introdujo el tabaco en

Francia en 1560. Se sintetiza en las zonas de mayor actividad de las races de lasplantas del tabaco, trasportada por la savia a las hojas verdes. El depsito se realiza

en forma de sales de cidos orgnicos.

La nicotina est a menudo asociada con el vicio del fumador y es una de las drogas

toxicas ms fuertes conocidas. La dosis letal es de 60 miligramos. Un cigarrillo

contiene 150 miligramos de nicotina, pero el fumador absorbe menos del 10% de ella.

El organismo, a su vez, la metaboliza rpidamente impidiendo su acumulacin en el

cuerpo.

La nicotina es una base orgnica dicida, cuya frmula es C10H14N2 su densidad es a

159 de 1.01 g/ml ; tiene consistencia aceitosa, incolora, de olor acre y picante una vez

calentada. Entra en ebullicin a los 247 C .Es soluble en el agua como en todos los

disolventes orgnicos corrientes; se reduce su solubilidad en presencia de soluciones

minerales salinas (cloruros aicalinos), propiedad que es utilizada en los laboratorios

para efectuar los anlisis y en la industria para extraer el alcance de los jugos

nicotinosos que lo contienen.

Se combina con los cidos minerales para formar sales solubles en el agua, pero a

menudo insolubles en los disolventes orgnicos, propiedad que se aprovecha

ndustrialmente para obtener sulfato de nicotina en soluciones concentradas,

atacando los lquidos nicotinosos con el cido sulfrico. Es polar.

Es un potente veneno e incluso se usa en mltiples insecticidas (fumigantes para

invernaderos). En bajas concentraciones, la sustancia es un estimulante y es uno de

los principales factores de adiccin al tabaco.

Farmacodinmica

La nicotina se une selectivamente a los receptores de acetilcolina en los ganglios

autonmicos, la corteza adrenal y el cerebro. Provoca en el sistema nervioso central

un efecto estimulante sobre la vigilancia, alerta y rendimiento cognitivo (dosis bajas),

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http://es.wikipedia.org/wiki/Alcaloidehttp://es.wikipedia.org/wiki/Tabacohttp://es.wikipedia.org/wiki/Nicotiana_tabacumhttp://es.wikipedia.org/wiki/Nicotiana_tabacumhttp://es.wikipedia.org/wiki/Jean_Nicothttp://es.wikipedia.org/wiki/1560http://es.wikipedia.org/wiki/Venenohttp://es.wikipedia.org/wiki/Insecticidahttp://es.wikipedia.org/wiki/Estimulantehttp://es.wikipedia.org/wiki/Acetilcolinahttp://es.wikipedia.org/wiki/Cerebrohttp://es.wikipedia.org/wiki/Sistema_nervioso_centralhttp://es.wikipedia.org/wiki/Estimulantehttp://es.wikipedia.org/wiki/Alcaloidehttp://es.wikipedia.org/wiki/Tabacohttp://es.wikipedia.org/wiki/Nicotiana_tabacumhttp://es.wikipedia.org/wiki/Nicotiana_tabacumhttp://es.wikipedia.org/wiki/Jean_Nicothttp://es.wikipedia.org/wiki/1560http://es.wikipedia.org/wiki/Venenohttp://es.wikipedia.org/wiki/Insecticidahttp://es.wikipedia.org/wiki/Estimulantehttp://es.wikipedia.org/wiki/Acetilcolinahttp://es.wikipedia.org/wiki/Cerebrohttp://es.wikipedia.org/wiki/Sistema_nervioso_centralhttp://es.wikipedia.org/wiki/Estimulante


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y un efecto reforzadoro de recompensa sobre el sistema lmbico, mediado por la va

neuronal del placer (dosis elevadas). La administracin intravenosa activa los

sistemas neurohormonales, con liberacin de acetilcolina, noradrenalina, dopamina,

serotonina, vasopresina, beta endorfina, hormona de crecimiento y ACTH. Losefectos cardiovasculares de la nicotina incluyen vasoconstriccin perifrica,

taquicardia e hipertensin.

Metabolismo de la nicotina

La nicotina se metaboliza en el hgado por medio del grupo de enzimas del citocromo

P450 (CYP)(enzimas que tienen la funcin de eliminar sustancias que no son

sintetizadas por el propio organismo), y se convierte en cotinina para eliminarse por la

orina. En el hombre el 70-80 % de la nicotina es metabolizada por CYP2A6, del que

se han identificado tres variantes: la normal CYP2A6*1, y otras dos asociadas con

una actividad reducida de la enzima. La presencia de las variantes anormales entre

los individuos fumadores es menos frecuente que entre los no fumadores, los que las

portan fuman menos cigarrillos al da y tienen ms xito en la deshabituacin. Existen

por lo menos otros 3 metabolitos de la nicotina adems de la cotinina, nornicotina y

aminocetonas. Sobre estas se han hecho algunos estudios de las concentraciones en

sangre y en sistema nervioso central, lo que se ha visto es que la nicotina se

acumula, mientras que la nornicotina tambin. Esto podra tener relacin con

enfermedades como Parkinson y Alzheimer en las que se ha demostrado que la tasa

de pacientes con estas patologias es menor en la poblacin de fumadores.

5. Procedimiento Experimental

5.1. Materiales y equipos

MATERIAL CANTIDAD CAPACIDAD CARACTERISTICASPapel filtro 1 Cartucho

Varilla 1 Vidrio

Hornillacalefactora

1 Elctrica

Ampolla de 1

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decantacin

Reloj de vidrio 1

Soporte

universal1

Varilla 1 Vidrio

Pipeta 1 10 ml Vidrio

Propipeta 1 Plstico

Vaso deprecipitado

2 50 ml

Vidrio1 100 ml

1 600 ml

Aro 1

Esptula 1

cepillo 1 Limpiador

5.2.Reactivos qumicos

Reactivoster Hidrxido de sodio

Tabaco

5.3.Mtodo experimental

5.3.1. Extraccin de la nicotina

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6. Registro de datos

Extraccin de la nicotina: 2 EXTRACCIONES

Masa Volumen

mtabaco 37.5 [g]mNaOH 15[g]

Solucin de NaOH 300

Eter (para cada extraccin) 23.5 ml

Vaso de precipitado 45.46 [g]

Vaso + nicotina 42.53 [g]

NICOTINA EXTRADA 2.93 [g]

7. Clculos y Resultados.

me = 2.93g

= 7.12 g (nicotina)

CALCULO DE KD:

Con la ecuacin::

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Despejamos KD:

ENTONCES PARA EL RENDIMIENTO:

n

n = 41.15 %

8. Anlisis de resultados

En la extraccin de la nicotina se obtuvo un rendimiento menor a 50% lo que significa que

la extraccin no fue efectiva, sin embargo se debe tomar en cuenta que el rendimiento

aumentara proporcionalmente con el nmero de extraccionesy tambin que la nicotina en el

contacto con el aire es muy voltil y se pudo evaporar.

9. Conclusiones

10. Bibliografa Microsoft Encarta 2009. 1993-2008 Microsoft Corporation.

Reservados todos los derechos.

Qumica Orgnica - Morrison & Boyd

Texto virtual Qumica Orgnica

Universidad Santo Toms Departamento de Ciencias Bsicas

Curso Prctico de Qumica Orgnica

Brewster, Ray Q. Vanderwerf, Calvin A. McEwen, William E.

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11. Anexos

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