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QUMICA ORGNICA PRERREQUISITOS Agosto Octubre, 2013

Problemario de cidos Carboxlicos y sus Derivados Funcionales 1. Cul es la frmula estructural del cido trans-2-metil-4-hexenoico?

2. Cul es el nombre IUPAC del siguiente compuesto?

(a) acetato de butilo (b) etanoato de n-butilo (c) butanoato de metilo (d) etanoato de butirilo

3. Cul de los siguientes compuestos presentara el punto de ebullicin ms alto?

4. Ordene los siguientes cidos carboxlicos de menor a mayor acidez.

Orden: _________________________

5. Cul es el cido ms fuerte?

CO2H

OCH3

(a)

CO2H

CH3

(b)

CO2H

NO2

CO2H

H

(c) (d)

2

6. Cul es el producto mayoritario de la oxidacin vigorosa (KMnO4) de n-propilbenceno?

(a) (b) (c) (d)

O

OH

O

OH

O OH

7. Dibuje el producto de la siguiente reaccin.

8. Dibuje el producto de la siguiente reaccin.

9. Complete el siguiente esquema para la sntesis del cido ciclohexanocarboxlico.

10. Cul es la mejor forma de convertir 1 en 2?

OH

O

NH2

O

1 2 (a) Por calentamiento con NH3 aq. (b) SOCl2 seguido por NH3 (c) NH3 y posteriormente SOCl2 (d) CH2N2 y posteriormente LiAlH4

3

11. Cul es el producto de la siguiente reaccin?

12. Complete el siguiente esquema de reaccin, colocando en los recuadros las estructuras correspondientes.

13. Cules son los productos de la siguiente reaccin?

O

O (1) 2 CH3MgBr

(2) H3O+

(a) (b)

(c) (d)

OH

CH3CH3+

HO H

O

+HO

H

OH

CH3HO

+H

OH

CH3

HOCH3

+

4

14. El clorhidrato de la benzocana es un frmaco muy empleado como anestsico local. Deduzca su estructura completando en siguiente esquema.

CH3

HNO3

H2SO4

(1) KMnO4, OH

(2) H

CH3CH2OHH

Fe, HCl

CH3CH2OH

clorohidrato de benzocana

ismero para

15. Los dos analgsicos que se usan con mayor frecuencia son la aspirina y el acetaminofn. Indicar cmo se sintetizaran estos frmacos a partir del fenol.

16. La N,N-dietil-m-toluamida (DEET) es el ingrediente activo de muchos repelentes de insectos. Dibuje su sntesis a partir de m-bromotolueno.

17. Dibujar el mecanismo de la siguiente reaccin.