cidos Carboxlicos

Qumica Orgnica I Facultad de Farmacia y Bioqumica

Dra. Ana M. Bruno

cidos Carboxlicos

cido actico (vinagre)

cido butanoico (peq. cant. en la

manteca )

cido hexanoico (olor de los medias

sucias)

cido lctico (sabor de la leche agria)

Aspirina c . 4-aminosaliclico Isotretinoina

cidos Carboxlicos

COOH CO2 HC

O H

O

La frmula general de un cido carboxlico aliftico es RCO2H; y en un cido aromtico ArCO2H.

Nombres IUPAC:

- Se le aade el sufijo oico

Si el compuesto contiene un doble enlace C=C, se cambia

ano por eno

cido Propenoico (cido acrlico)

cido trans -3-fenil-2-propenoico (cido cinmico)

C H 2 = C H C O 2 H C

C O 2 H

C

H

C 6 H 5 H

cido dicarboxlico: se aade el sufijo dioico.

cido butanodioico

(cido succnico)

cido propanodioico

(cido malnico)

cido etanodioico

(cido oxlico)

O O O O O O

H O C - C O H H O C C H 2 C O H H O C C H 2 C H 2 C O H

1,2-Bencenodicarboxlico (cido ftlico)

cido 1,4-Bencenodicarboxlico

(cido tereftlico)

CO 2 H

CO 2 H CO 2 H HO 2 C

A los cidos sustituidos se les da nombre ubicando la posicin del sustituyente por medio de las letras griegas a, b, etc. como se ilustra a continuacin:

cido--aminopropanoico Alanina

( cido--Hidroxibutrico)

cido-2-Aminopropanoico cido-4-Hidroxibutanoico

H O C H 2 C H 2 C H 2 C O 2 H C H 3 C H C O 2 H

N H 2

Estructura

Los cidos carboxlicos son molculas con geometra trigonal plana

C sp2

Formacin de enlaces hidrgeno

con un ngulo de 120

a)

b)

c)

a) Mtodos de Oxidacin

OXIDACIN de alquilbencenos con oxidantes fuertes

Es conveniente realizar la reaccin con KMnO4 en medio alcalino.

El producto ser el carboxilato que luego se acidifica para recuperar al cido

carboxlico

Oxidacin de alquenos: ruptura oxidativa

glicol [O]= KMnO4/

OXIDACIN de alcoholes primarios con

OXIDACIN de Aldehdos

Con oxidantes fuertes (los mismos que alcoholes)

Con oxidantes dbiles: Tollens (AgNO3 / NH3)

Las metilcetonas mediante la reaccin del haloformo pueden oxidarse a cidos.

b) Mtodos hidrolticos

Posibilidades

b) Carbonatacin de Reactivos Nucleoflicos

R : RMgX

Reactivo de Grignard

Ventajas: Se pueden preparar reactivos de Grignard con cualquier derivado halogenado: arlico, vinlico, aliftico

Reactividad de los cidos carboxlicos

Acidez de los cidos carboxlicos

Es la propiedad qumica ms evidente de este grupo de compuestos

El grupo COO- dispersa la carga por efecto inductivo y mesomrico

La acidez se incrementa en presencia de grupos atractores de e-

(releer terico de acidez)

No aislable bajo

estas condiciones

Transferencia de protn, ya que no es buen nuclofilo pero s una base muy fuerte

carboxilato

Reaccin del carboxilato con AlH3 seguido de eliminacin

REDUCCIN A ALCOHOLES

Mtodo alternativo

El borano reacciona selectivamente con la molcula de cido carboxlico

en presencia de otro grupo carbonilo. Por ejemplo

Un cido carboxlico no puede ser reducido por NaBH4 Un cido carboxlico no puede ser reducido por Hidrogenacin cataltica.

Otro ejemplo:

c) Funcionalizacin del H-a :Hell-Volhard-Zelinsky

Cmo ocurre?

Ejemplo:

Los cidos carboxlicos que tienen un grupo carbonilo b con

respecto al grupo carboxilo, la descarboxilacin ocurre con

un calentamiento leve.

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c) Esterificacin de Fischer

Los steres se preparan por tratamiento de cido carboxlico

con un alcohol en presencia de un cido cataltico, como

H2SO4 o HCl gaseoso

Esta esterificacin es una reaccin de equilibrio.

Permite obtener steres con buenos rendimientos controlando cuidadosamente las condiciones experimentales.

Si el alcohol no es muy caro se puede utilizar en exceso para desplazar el equilibrio hacia la derecha.

Si el agua se retira de la mezcla de reaccin, el equilibrio tambin se desplaza hacia la derecha

Intermediario

de la reaccin

Estiramiento C-O: 1320-1200 cm-1

Flexin C-O-H : Banda en forma de campana a 900 cm-1

Desde 3400 a 2400 cm-1.

Muy ancha debido a la formacin de puentes de hidrgeno.