Nomenclatura de cidos CarboxlicosSistema IUPAC1. Se selecciona como cadena patrn la cadena continua de carbonos ms grande que contenga al grupo funcional carboxilo. 2. Se nombran reemplazando la o terminal del alcano correspondiente por la terminacin oico y anteponiendo la palabra cido. 3. En el caso de cidos ramificados o sustituidos se utilizan nmeros para indicar la posicin de la ramificacin o del sustituyente, asignndole el nmero uno al carbono del grupo funcional carboxilo.

4. Los cidos dicarboxlicos se nombran tomando como base la cadena continua ms larga de tomos de carbono que contenga a los dos grupos carboxilo. En el caso de dicidos ramificados o sustituidos, se utilizan nmeros para indicar la posicin de stos, asignando el nmero uno al carbono del grupo carboxilo que tenga ms cerca un sustituyente.

Sistema Comn1. Para cidos de cadena continua se utiliza el nombre comn correspondiente. 2. En el caso de cidos ramificados se selecciona la cadena patrn y si sta recibe un nombre comn se toma ste como base. 3. En el caso de cidos ramificados se utilizan letras griegas para indicar la posicin de los sustituyentes, asignando la primera letra al carbono vecino al grupo funcional carboxilo.

Ejercicio de diagnstico

Indique cual compuesto de cada par presenta mayor punto de ebullicin: a) cido pentanoico o butanoato de metilo b) 1-Hexanol o cido pentanoico c) cido 3,3-dimetilbutanoico o cido hexanoico

Propiedades FsicasQu tipo de fuerzas mantienen unidas a las molculas de cido carboxlico?

Punto de fusin y punto de ebullicin Cmo varan estas propiedades con respecto al peso molecular?

Para cidos de igual peso molecular: Cmo varan los puntos de fusin y de ebullicin en base al nmero de ramificaciones presentes en la estructura?

Quien tiene mayor punto de ebullicin un alcohol o un cido carboxlico? Los cidos carboxlicos tienen puntos de ebullicin ms altos que otros tipos de compuestos orgnicos de peso molecular comparable

Solubilidad

Tienen formar hidrgeno de agua.

capacidad para enlaces de con molculas

Los cidos de bajo peso molecular son muy solubles en agua, pero a medida que aumenta la cadena hidrocarbonada la solubilidad disminuye.

Obtencin de cidos Carboxlicos en el Laboratorio

1. Oxidacin de alcoholes primarios Se puede llevar a cabo utilizando como oxidantes: KMnO4 en medio bsico y aplicando calor K2Cr2O7/H+ CrO3/H+ 2. Oxidacin de alquilbencenos Se oxida el carbono benclico a carboxilo (COOH) Se pueden utilizar como oxidantes: KMnO4 concentrado y calor K2Cr2O7/H+/calor HNO3 /calor

3. Oxidacin degradativa de alquenos que no presentan ramificacin sobre los carbonos que forman el doble enlace. Se utilizan como oxidantes: KMnO4 concentrado/calor O3, seguido de H2O2/H+ (ozonlisis oxidativa) 4. Oxidacin degradativa de alquinos Se puede realizar utilizando: KMnO4 concentrado/calor O3, seguido de H2O2/H+ (ozonlisis oxidativa) O3, seguido de Zn/H2O (ozonlisis reductiva)

5. Oxidacin de aldehdos Los aldehdos se oxidan fcilmente a cidos carboxlicos utilizando: KMnO4 diluido y fro K2Cr2O7/H+ Reactivo de Tollens: Ag(NH3)2+/HO-

Ejemplos de los mtodos ya vistos:

Ag(NH3)2+ HO-

6. Carbonatacin de un reactivo de Grignard Se obtienen cidos carboxlicos con un carbono ms que la materia prima inicial. Reaccin general:

Proceso de Sntesis de Grignard

Ejemplo:

Ejercicios para resolver en clase: Preparar los siguientes compuestos a) cido trimetilactico, a partir de alcohol ter-butlico b) cido 2,4,6-trimetilbenzoico, a partir de mesitileno c) cido 2-metilbutanoico, a partir de alcoholes de cuatro carbonos o menos

7. Hidrlisis de nitrilos

RC NEl carbono y el nitrgeno trabajan con hibridacin sp. Son dbilmente bsicos (pKb = 24). Estructura de acetonitrilo

Nomenclatura IUPAC de Nitrilos

1. Se aade la palabra nitrilo al nombre patrn del hidrocarburo correspondiente. 2. En el caso de nitrilos ramificados o sustituidos se numera asignando el nmero uno al carbono del grupo funcional nitrilo. 3. Cuando el grupo funcional nitrilo no es el principal, se le considera como sustituyente y se le llama ciano.

Sistema Comn en Nitrilos1. Se utiliza el nombre comn del cido correspondiente, eliminando la palabra cido y cambiando la terminacin ico del cido por nitrilo. Entre la raz y la terminacin se pone una o. 2. Si existen sustituyentes se indica su posicin mediante letras griegas, asignando la letra al carbono vecino al grupo funcional nitrilo.

Reaccin general:

Cmo se prepara un nitrilo aliftico?

El halogenuro de alquilo debe ser de preferencia metlico o primario. Con secundario da producto de sustitucin y de eliminacin.

Qu pasa si se utiliza un halogenuro de alquilo terciario al querer preparar un nitrilo?

Debido al impedimento estrico tiende a dar eliminacin formando un alqueno.

Mecanismo de hidrlisis cida de nitrilos

Ejercicio para resolver en clase Prepare los siguientes compuestos a partir de la materia prima indicada: 1. cido 3-metilbutanoico, a partir de alcoholes de cuatro carbonos o menos. 2. cido p-bromofeniletanoico, a partir de alcohol pbromobenclico. 3. cido malnico, a partir de cido cloroactico. 4. cido butanodioico, a partir de etileno

8. Hidrlisis de derivados de cidos carboxlicos Cules son lo derivados de cidos carboxlicos?

Hidrlisis de cloruro de cido y de anhdridos La hidrlisis ocurre rpidamente, aun en presencia de aire hmedo sin utilizar ningn catalizador cido o bsico.

Hidrlisis de Amidas Se requiere condiciones fuertes (calentamiento en HCl 6M o en NaOH acuoso al 40 %)

Escribe los productos de la hidrlisis de la N-etilpropanamida con una solucin acuosa de NaOH

Los productos de la hidrlisis bsica son:

Hidrlisis de steresHidrlisis cida Es reversible Utiliza exceso de agua Produce cido carboxlico y alcohol

Hidrlisis bsica Se conoce como saponificacin Es irreversible Produce la sal del cido carboxlico y alcohol

Otro ejemplo: