8/3/2019 PAUTA C2 2006

1/4

PAUTA DE CORRECCION

QUI-134

CERTAMEN N2

I.-

H

Cl

Cl

H

Cl

H

Cl

H

Cl

A

B

RO-

RO-

En el ismero B existe una disposicin espacial ms similar a una orientacin anti-coplanar entre el tomo dehidrgeno y el tomo de cloro, por el contrario, en A la orientacin es sin-coplanar. En esta ltima existir unestado de repulsin entre los electrones de la base y los electrones de no enlace del cloro en el momento deacercamiento. Debido a estas razones es que se produce una diferencia notable en las velocidades dereaccin de ambos ismeros.

5 puntos

5 puntos

10 puntos

8/3/2019 PAUTA C2 2006

2/4

II.-

10 puntos

Br

Mecanismo SN1

Br1)

2) HO CH3

Racemizacin

3)

OH

CH3

OH

CH3

HO CH3

OCH3

OCH3

Mezcla racmica

OCH3

OCH3

Mezcla racmica

1) KMnO4, conc.

OH-, T

2) H3O+ / H2O

O OCH3

OH

O

Op. puro

Acido (S)-3-metoxi-3-metil-5-oxo-hexanoico

O OCH3

OH

O

Acido (R)-3-metoxi-3-metil-5-oxo-hexanoico

Mezcla racmica

H

NH2

CH3

(R)-1-Feniletilamina

COOH

H H

H3C OCH3

COMe

H H

COOH

H H

H3CO CH3

COMe

H H

Mezcla racmica

COO-

H H

H3C OCH3

COMe

H H

COO-

H H

H3CO CH3

COMe

H H

(R)

(S)

H

+H3N

CH3

H

+H3N

CH3

Diasteroismeros, par (R, R) y par (S, R) tienen propiedadesfsicas diferentes, por lo tanto se pueden separar

(R)

(R)

HCl (ac)

COOH

H H

H3C OCH3

COMe

H H

COOH

H H

H3CO CH3

COMe

H H

(R)

(S)

(S)

(R)

Enantimeros separados

H

NH2

CH3

(R)-1-Feniletilamina, recuperacindel agente de resolucin

10 puntos

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3/4

III.- Mecanismo

OH

Cl

O

O

O

H

Epoxidacin

OH

O

A

OH

O

BC

O

O-

HB

O

O-

HC

O

OH

O

OH

B

C

10 puntos

10 puntos

n-C10H21Br HC CNaNH3(l)

A (C12H22)

Li

Eter

B (C12

H21

Li)

HBr

RO ORC (C7H15Br)

IV.-

CH3-(CH2)8-CH2-C C H

CH3-(CH2)8-CH2-C C Li

Br

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4/4

D (C19H36)

D (C19H36) H2Cat.

Lindlar

E (C19H38)

PhCO3H CH2Cl2

F (C19H38O)

Disparlure (racemo)

B (C12H21Li)

CH3-(CH2)8-CH2-C C Li

C (C7H15Br)

Br

Eter

CH3(CH2)8

H

CH2(CH2)3

H

CH3(CH2)8 CH2(CH2)3CH3(CH2)8 CH2(CH2)3

O O

20 puntos

V.-

Ag(NH3)2+

Etanol

O

HO

O

OH

1) KMnO4, conc.

OH-, T

2) H3O+

H2O

NaNH2NH3

X C12H16

H

IDH = 5

4H2Pt

Ag

NaC

B C12H24

1) CH3CH2CHO

2) H3O+/H2O

OH

D C15H22O

IDH = 1

IDH = 5

CO2

O O

OH

O

A

20 puntos