Extracción con disolventes activos

Objetivos

Conocer la técnica de extracción como método de separación y purificación de sustancias integrantes de una mezcla.

Elegir los disolventes adecuados para un proceso de extracción.

Realizar diferentes tipos de extracción: con disolvente orgánico y disolvente activo, aplicándolos a problemas específicos.

Análisis del procedimiento

Realizamos las pruebas de solubilidad con diferentes disolventes denominados “activos”(NaOH 10%, HCl 10%), para ello nos proporcionaron tres compuestos orgánicos una ácido, uno básica y otro neutro. La relación del compuesto orgánico con respecto al disolvente debe ser aproximadamente 0.1g por cada 3mL de disolvente. Realizamos las pruebas en tubos de ensayo lo más limpios posible, requerimos también un disolvente orgánico que en este caso es éter dietílico, anotamos si presentaban solubilidad dichas muestras orgánicas.

Teniendo una mezcla de compuestos orgánicos, diseñamos un diagrama de separación para orientarnos y ahorrar tiempo en cada paso de la técnica a emplear. Pesamos la mezcla en la balanza, conociendo la cantidad de mezcla que tenemos al inicio, seguimos a realizar la separación

Resultados

Compuesto Disolvente orgánico (éter)

Solución acuosa NaOH

10%

Solución acuosa HCl

10%Ácido Ácido benzoico Si Si NoBase R-NH2 Si No Si

Neutro Naftaleno Si No No

Con base a los resultados obtenidos, complete las siguientes reacciones:

a) RCOOH + HCl No reacciona

b) RCOOH + NaOH R-COONa +H2O

c) R-NH2 + HCl R-NH3 + Cl-

d) R-NH2 + NaOH No reacciona

e) Naftaleno + HCl No reacciona

f) Naftaleno + NaOH No reacciona

Conteste también las siguientes preguntas:

a) De los compuestos que fueron solubles en HCl 10%

i) ¿Cómo los volvería a insolubilizar?

Agregando NaOH, que es un compuesto básico

ii) ¿Qué haría para recuperarlos ya como sólidos?

Insolubilizarlos para posteriormente extraerlos y finalmente filtrar al vacío.

b) De los compuestos que fueron solubles en NaOH 10%

i) ¿Cómo los volvería a insolubilizar?

Agregando HCl, que es un compuesto ácido

ii) ¿Qué haría para recuperarlos ya como sólidos?

Agregar HCl concentrado, la masa formada se deja enfriar y se filtra al vacío.

c) Si se tuviese un sistema de dos fases inmiscibles, una orgánica y una acuosa con pH ácido, deduzca qué productos de las reacciones anteriores serán más solubles en la fase acuosa.

Los que tengan pH ácido Tengo duda.. no es básico???

d) Para el mismo sistema de fases, donde la fase acuosa tenga pH básico, diga qué productos de las reacciones anteriores serán solubles en la fase acuosa.

Los que tengan pH básico. Igual, no es ácido???

e) Con los datos anteriores y las relaciones de las fases involucradas, diseñe un diagrama de separación de compuestos: ácido, básico y neutro, empleando como guía el siguiente esquema

Compuesto Peso %

Ácido 0.26 29.08

Base 0.16 17.89

Neutro 0.05 5.59

Cuestionario

¿Qué es un disolvente activo? cite cinco ejemplos.

Es aquel disolvente que reacciona con el soluto. Ejemplo: NaOH, KOH, HCl, Na2CO3, H2SO4.

¿En qué casos debe utilizarse la extracción selectiva?

La extracción con disolventes activos se emplea para separar mezclas de compuestos orgánicos en función de la acidez, de la basicidad o de la neutralidad de éstos. La extracción con un disolvente activo se basa en una reacción ácido-base entre el producto a separar y el disolvente activo adecuado.

¿Por qué el compuesto neutro debe obtenerse por destilación del disolvente en el que se encuentra y no por cristalización en dicho disolvente?

Para hacer cristalización se necesitaría encontrar un disolvente ideal, es decir, uno en que la sustancia a purificar sea insoluble a temperatura ambiente y soluble a altas temperaturas, y el disolvente utilizado para la extracción del compuesto neutro no cumplía con tal condición, por lo que tal vez se pudo haber usado un par de disolventes, pero hubiera tomado mucho más tiempo. En este caso al haber utilizado como disolvente éter, que es un compuesto volátil, la destilación fue la más adecuada.

Se utiliza destilación por que el compuesto neutro es soluble en los disolventes ácidos y básicos; además de que se utiliza un compuesto volátil

¿Por qué no deben eliminarse directamente por el drenaje, sustancias de desecho como yoduro de potasio, yodo, naftaleno, p-toluidina, cloroformo, ácido clorhídrico e hidróxido de sodio?. ¿Cuál es la forma correcta de hacerlo?

Los desechos de ácidos y bases son extremadamente contaminantes, por lo cual deben tratarse antes de poderse arrojar en los cursos de aguas. Varios son los puntos importantes, sin embargo, el pH de estos residuos es lo que más atentamente se debe controlar y se debe ver que dicho valor se encuentre en el rango de 6.0 a 8.0.

Diversas sustancias como el Yodo y yoduro de potasio son nocivas para el medio ambiente y pueden ser altamente corrosivas, especialmente para organismos marinos.

Diga cuales de los siguientes sistemas de disolventes son factibles para la extracción. Explique, de acuerdo a su densidad, en que fase quedarían ubicados los disolventes.

(a) n-Hexano-agua

Este sistema de disolventes es factible, en la fase superior queda en n-Hexano y en la inferior el agua

(b) Cloroformo-agua

Este sistema de disolventes se podría usar debido a su baja miscibilidad, quedando en la parte superior el cloroformo y en la inferior el agua.

¿este no es tan factible por q debe ser completamente inmiscible …. No???

(c) Ac. acético-agua

Este sistema no es factible pues resultarían miscibles, se necesitaría utilizar además un disolvente orgánico.

(d) Ac. clorhídrico-agua

Este sistema no es factible pues resultarían miscibles, se necesitaría utilizar además un disolvente orgánico.

De acuerdo con un criterio de calidad, especificidad y costo ¿qué tipo de hidróxido de sodio recomendaría para un proceso de extracción de la fase orgánica?

a) Sosa en escamas.

b) Sosa al 50% (sol. acuosa)

c) Hidróxido de sodio grado R.A.

d) Sosa cáustica grado Rayón

La sosa al 50% en solución acuosa es la más adecuada debido a que esta es la que tiene el menor costo y es muy útil para el fin que se persigue. El hidróxido de sodio grado R.A. y la sosa cáustica grado rayón tienen un costo más elevado.

ANÁLISIS DE RESULTADOS

Primero se disuelve la mezcla orgánica proporcionada (A+B+N) en el éter etílico; posteriormente se hacen pruebas de solubilidad con cada disolvente activo, NaOH 10% y HCl 10%

Como en la mezcla hay un ácido, éste se disuelve en el Hidróxido de Sodio, por lo cual se utiliza como disolvente activo. Esto se debe a que se lleva a cabo una reacción ácido-base entre el producto a separar (ácido benzoico) y el disolvente activo adecuado.

Una vez identificadas las fases involucradas, se realiza un diagrama de separación de compuestos para visualizar más fácilmente como se van a separar las fases:

FASE ACUOSA: Una vez disuelta la mezcla problema, se agrega NaOH y se separa en dos fases, lo cual se debe a que el hidróxido de sodio reacciona con el ácido benzoico de la mezcla produciendo una sal, por lo que debe de ponerse en hielo e insolubilizar con HCl hasta que la sal precipite; es necesario revisar el pH de la solución a la que se está agregando HCl para saber de acuerdo al cambio de color del papel tornasol de azul a rosa que ya se ha insolubilizado. Finalmente se recupera el sólido filtrando la vacío

FASE ORGÁNICA: se esta fase se extraerá el compuesto neutro de la mezcla, el cual se debe secar con sulfato de sodio anhidro para quitar toda el agua, una vez secado el compuesto se procede a destilar, de donde se obtiene en el matraz de bola el compuesto neutro que es naftaleno y el éter.

De la mezcla fue disuelta en éter inicialmente 0.894 gramos, en la recuperación de cada compuesto, para el ácido benzoico fue recuperado 0.26g que corresponde al 29.08%, de base fue 0.16 corresponde a 17.89% y para el neutro fue de 0.05 g que corresponde a 5.59%, en el cual se supone hubo pérdida al filtrar al vacío