nomenclatura de compuestos carbonÍlicos, carboxÍlicos y derivados universidad privada antonio...
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NOMENCLATURA DE COMPUESTOS CARBONÍLICOS, CARBOXÍLICOS Y DERIVADOS
Universidad Privada Antonio Guillermo UrreloFacultad de Ciencias de la Salud
Farmacia y Bioquímica
Mg. Q.F. Patricia Minchán Herrera
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COMPUESTOS QUE CONTIENEN EN SU ESTRUCTURA EL GRUPO CARBONILO
QUÍMICA ORGÁNICA II
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NOMENCLATURA
• Los nombres sistemáticos de los aldehídos se construyen aplicando las reglas básicas de la IUPAC, seleccionando como nombre base la cadena más larga de carbonos a partir del grupo carbonilo y cambiando la terminación “o” del hidrocarburo por “al”.
• El carbono aldehídico es el del extremo de la cadena y por tanto se le asigna el número 1 como localizador.
• Si presentan sustituyentes se anteponen al nombre base indicando su posición con números.
CH3-CH2-CHO
Propanal
QUÍMICA ORGÁNICA II
R
H
C O
ALDEHÍDOS
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NOMENCLATURA
• Si el grupo aldehído está unido a un anillo se puede usar el sufijo -carbaldehído.
QUÍMICA ORGÁNICA II
R
H
C O
ALDEHÍDOS
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NOMENCLATURA
QUÍMICA ORGÁNICA II
R
H
C O
ALDEHÍDOS
• Los nombres comunes de los aldehídos derivan de los ácidos carboxílicos correspondientes. Sólo se reemplaza la terminación “ico” por aldehído y se elimina la palabra ácido.
• Los aldehídos con cadenas ramificadas toman sus nombres de derivados de cadenas rectas. Para indicar el punto de unión, se utilizan las letras griegas, α-, β-, γ-, δ-, etc., el carbono α es el C siguiente al que conforma el grupo –CHO
C – C - C – C – CHO
δ γ β α
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NOMENCLATURA
QUÍMICA ORGÁNICA II
R
C O
CETONAS
R
• El nombre de la IUPAC para una cetona se obtiene cambiando la terminación “ano” del hidrocarburo que contenga al grupo carbonilo, por la terminación “ona”.
• En las cetonas de cadena abierta, se numera la cadena más larga de forma que al grupo carbonilo se le asigne el localizador más bajo posible.
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NOMENCLATURA
QUÍMICA ORGÁNICA II
R
C O
CETONAS
R
• En las cetonas cíclicas al grupo carbonilo se le asigna el localizador 1.
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NOMENCLATURA
QUÍMICA ORGÁNICA II
ALDEHÍDOS Y CETONAS
• El grupo carbonilo de aldehído o cetona se puede nombrar como sustituyente en una molécula que contenga un grupo funcional de mayor prioridad. El carbonilo de la cetona se designa con el prefijo -oxo y al grupo -CHO se le designa con el nombre de formilo.
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QUÍMICA ORGÁNICA II
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NOMENCLATURA
Formaldehído
Metanal
Acetaldehído
Etanal
Benzaldehído
Benceno- carbaldehído
Acetona Dimetil cetona
Propanona
Etil metil cetona
Butanona
Benzofenona Difenil cetona
Acetofenona
Fenil metil cetona 1-Feniletanona
3-Cloro-4- metilpentanal
cis-4-Hidroxi- ciclohexano-
carbaldehído
3-Nitro-
benzaldehído
5-Hidroxi-
6-hepten-3-ona
Ciclohexanona
4-Oxo-2- hexenal
Ácido trans-2- formilciclo-
pentano- carboxílico
2-Butinal
QUÍMICA ORGÁNICA II
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NOMENCLATURA
QUÍMICA ORGÁNICA II
ÁCIDOS CARBOXÍLICOS
• Algunos ácidos alifáticos se conocen desde hace cientos de años y sus nombres comunes reflejan sus orígenes históricos.
• El ácido carboxílico más simple, el ácido fórmico, es el causante de la irritación causada por la picadura de las hormigas (del latín formica, hormiga).
• El ácido acético se aisló del vinagre, cuyo nombre en latín es acetum (agrio). El ácido propiónico se consideró como el primer ácido graso, y su nombre deriva del griego protos pion (primera grasa).
• El ácido butírico se obtiene por oxidación del butiraldehído, que se encuentra en la mantequilla (en latín butyrum). Los ácidos caproico, caprílico y cáprico se encuentran en las secreciones cutáneas de las cabras (capri en latín).
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NOMENCLATURA
QUÍMICA ORGÁNICA II
ÁCIDOS CARBOXÍLICOS• La nomenclatura IUPAC para los ácidos carboxílicos emplea el
nombre del alcano que corresponde a la cadena más larga de átomos de carbono, que incluye al grupo carboxílico.
• El carbono del grupo carboxílico lleva el nº 1
• La o final de alcanos se sustituye por el sufijo oico, y se antepone la palabra ácido.
• y los sustituyentes en las cadenas hidrocarbonadas se nombran como en los hidrocarburos simples.
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NOMENCLATURA
QUÍMICA ORGÁNICA II
ÁCIDOS CARBOXÍLICOS
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Sufijo: -oico
Ácido (nombre de la estructura principal) + terminación –o cambia a -oico
CH3-COOH2 carbonos: etano Ácido etanoico(Ácido acético)
NOMENCLATURA
ÁCIDOS CARBOXÍLICOS
QUÍMICA ORGÁNICA II
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• El grupo –COOH es grupo principal y el C no está incluido en la cadena principal
Sufijo: -carboxílico
Ácido (nombre de la estructura principal) + terminación –carboxílico
COOH
Benceno
Ácido bencenocarboxílicoACIDO BENZOICO
COOH
Ciclohexano
Ácido ciclohexanocarboxílico
QUÍMICA ORGÁNICA II
NOMENCLATURA
ÁCIDOS CARBOXÍLICOS
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• Si hay más de dos grupos –COOH unidos a la cadena principal y el grupo –COOH no es grupo principal
COOH
HOOC-CH2-CH2-CH-CH2-CH2-COOH741
Ácido 4-carboxiheptanodioico(Ácido 1,3,5-pentanotricarboxílico)
1 3 5
CO2H
CO2H
HO2C
Ácido 3-(carboximetil)hexanodioico
1
63
Prefijo: Carboxi-
QUÍMICA ORGÁNICA II
NOMENCLATURA
ÁCIDOS CARBOXÍLICOS
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COOH
HOOC-CH2-CH2-CH-CH2-CH2-COOH531
Ácido 1,3,5-pentanotricarboxílico
CO2H
HO2C CO2H
CO2H
3
1
2
6
Ácido 3-(2-carboxietil)hexano-1,2,6-tricarboxílico
QUÍMICA ORGÁNICA II
NOMENCLATURA
ÁCIDOS CARBOXÍLICOS
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NOMBRES VULGARES ACEPTADOS
H-COOH
CH3-COOH
CH3-CH2-COOH
CH3-(CH2)2-COOH
CH3-(CH2)3-COOH
Ácido formico
Ácido acético
Ácido propiónico
Ácido butírico
Ácido valérico
1.- Ácidos monocarboxílicos
2.- Ácidos dicarboxílicos
HOOC-COOH
HOOC-CH2-COOH
HOOC-(CH2)2-COOH
CH3-(CH2)5-COOH
CH3-(CH2)6-COOH
HOOC-(CH2)3-COOH
HOOC-(CH2)4-COOH
CH3-(CH2)7-COOH
CH3-(CH2)8-COOH
Ácido oxálico
Ácido malónico
Ácido succinico
Ácido pimélico
Ácido subérico
Ácido glutárico
Ácido adípico
Ácido acelaico
Ácido sebácico
H H
COOHHOOC
H
HHOOC
COOH COOH
COOH
Ácido maleico Ácido ftálicoÁcido fumáricoQUÍMICA ORGÁNICA II
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NOMENCLATURA
QUÍMICA ORGÁNICA II
ÁCIDOS CARBOXÍLICOS• Los ácidos carboxílicos de cadena larga con número par de átomos
de carbono son de gran importancia biológica por su abundancia en grasas y aceites y son referenciados generalmente como ácidos grasos. Dichos ácidos grasos conservan también nombres triviales:
Ácido LáuricoÁcido MirísticoÁcido Palmítico, etc
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• Otro sistema para nombrar los ácidos carboxílicos consiste en designar a los átomos de carbono con las letras griegas α, β, γ, δ, etc. Que están próximos al grupo carboxilo.
QUÍMICA ORGÁNICA II
NOMENCLATURA
ÁCIDOS CARBOXÍLICOS
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• Para nombrar a los radicales R-COO, se cambia la terminación –OICO por –ATO:
H-COO- Metanoato
H3C-COO- Etanoato
H3C-CH2-COO- Propanoato
QUÍMICA ORGÁNICA II
NOMENCLATURA
ÁCIDOS CARBOXÍLICOS
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• Para el nombre de los radicales acilo:
Terminación del nombre vulgar
- oico - oilo- ico - ilo - oxílico - onilo
O
CH3-C-
Radical acetilo o etanoilo
C
O
Radical benzoilo
C
O
Radicalciclohexanocarbonilo
QUÍMICA ORGÁNICA II
NOMENCLATURAÁCIDOS CARBOXÍLICOS
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• Aniones y Sales de los Ácidos Carboxílicos
Sufijo anión -ico (ácido) -ato
Anión acetato
O
OO
CH3 O
Anión benzoato
QUÍMICA ORGÁNICA II
NOMENCLATURA
ÁCIDOS CARBOXÍLICOS
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Sales Neutras:
O
O
Na+
Nombre Anión + de + Nombre CatiónNombre Anión + Nombre Catión adjetivado
Heptanoato de sodioHeptanoato sódico
O
O
K+
Ciclopentanocarboxilatode potasio
O
O
Li+
Benzoatode litio
QUÍMICA ORGÁNICA II
NOMENCLATURA
ÁCIDOS CARBOXÍLICOS
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Sales ácidas:
O
O
O
O
K
H
+
+
Igual que las neutras y las palabras hidrógeno,dihidrógeno, etc. detrás del nombre de los cationes
O
OO
HO
O OH
Na+
Ftalato de potasioe hidrógeno
1,3,5-Pentanotricarboxilatode sodio y dihidrógeno
QUÍMICA ORGÁNICA II
NOMENCLATURA
ÁCIDOS CARBOXÍLICOS
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NOMENCLATURA
QUÍMICA ORGÁNICA II
DERIVADOS DE LOS ÁCIDOS CARBOXÍLICOS
HALOGENUROS DE ACILO
• Estos compuestos llevan nombre al estilo de sales inorgánicas. El nombre del grupo acilo se deriva del ácido carboxílico reemplazando la terminación ico por ilo o la terminación carboxílico por carbonilo.
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NOMENCLATURA
QUÍMICA ORGÁNICA II
DERIVADOS DE LOS ÁCIDOS CARBOXÍLICOS
ANHIDRIDOS
• Los anhídridos simétricos de ácidos carboxílicos de cadena recta y los anhídridos cíclicos de ácidos dicarboxílicos se nombran cambiando la palabra ácido por anhídrido.
• Si el anhídrido se deriva de un ácido sustituido, se utiliza el prefijo bis en el nombre. Anhídridos asimétricos se nombran anteponiendo la palabra anhídrido al nombre de los dos ácidos.
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NOMENCLATURA
QUÍMICA ORGÁNICA II
DERIVADOS DE LOS ÁCIDOS CARBOXÍLICOS
ÉSTERES
• Los ésteres reciben nombres como si fueran sales inorgánicas. La terminación ico del ácido correspondiente se cambia a ato y luego se menciona el grupo alcohoxilo con la terminación ilo separando las dos palabras con la palabra de.
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NOMENCLATURA
QUÍMICA ORGÁNICA II
DERIVADOS DE LOS ÁCIDOS CARBOXÍLICOS
AMIDAS
• Las amidas se nombran a partir del ácido que les da origen, eliminando la palabra ácido y cambiando la terminación oico o ico por amida o la terminación carboxílico por carboxamida.
• Si la amida tiene sustituyentes alquílicos en el átomo de nitrógeno, se indica su posición con el prefijo N-.
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NOMENCLATURA
QUÍMICA ORGÁNICA II
DERIVADOS DE LOS ÁCIDOS CARBOXÍLICOS
NITRILOS
• Para dar nombre a estos compuestos, se escoge la cadena más larga, incluyendo el carbono del grupo –CN, y al nombre del alcano correspondiente se la agrega el sufijo nitrilo.
• El carbono número 1 es el carbono del nitrilo;
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NOMENCLATURA
QUÍMICA ORGÁNICA II
DERIVADOS DE LOS ÁCIDOS CARBOXÍLICOS
NITRILOS
• Si el grupo –CN es grupo principal, pero no forma parte de la cadena principal se utiliza el sufijo carbonitrilo.
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NOMENCLATURA
QUÍMICA ORGÁNICA II
DERIVADOS DE LOS ÁCIDOS CARBOXÍLICOS
NITRILOS
• En la nomenclatura rádico-funcional se consideran derivados del ácido cianhídrico (HCN) denominándose como cianuros de alquilo .
• Si se considera como sustituyente se utiliza el prefijo ciano-.
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QUÍMICA ORGÁNICA II