manual del docente química oraganica
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Manual del docente “Química orgánica básica”
Instituto Tecnológico Superior del Oriente del Estado de Hidalgo
Catedrático: Víctor Ortega Armenta
Materia: Diseño e impartición de cursos de capacitación
Alumnos:
Abraham Castillo Hernández
José Antonio Quintero Vargas
1
Objetivo
Al utilizar este manual se pretende que con su contenido se pueda impartir una
clase de química orgánica de una manera simple para todo público en general
sobre una gran diversidad de temas relacionados con la química orgánica.
Objetivos particulares
El diseño de un manual lo sencillo para mejorar el aprendizaje de la química
durante una clase en la escuela.
Que al leer el manual se pueda interpretar de una manera más simple la química
orgánica y sus propiedades en relación con la naturaleza del carbono.
Conocer un poco más sobre los avances recientes en la ciencia sobre el uso de la
química orgánica como base para tecnologías recientes.
Conocer la historia de la química y algunos acontecimientos que ayudaron a
separar la ciencia de la química en 2 partes.
Servir de apoyo en la docencia para impartir un curso o clase de química de una
manera sencilla en donde todos puedan aprender y comprender la química
orgánica.
2
Índice
Tablas
Tabla 1 Breve historia de la química ....................................................................... 5
Tabla 2 Descripción general del carbono ................................................................ 7
Tabla 3 Ejemplos de alcanos ................................................................................ 17
Ilustraciones
Ilustración 1 Representación tetraédrica del carbono ........................................... 12
Ilustración 2 Geometría trigonal plana del carbono ............................................... 13
Ilustración 3 Geometría lineal del carbono ............................................................ 14
Ilustración 4 Ejemplo de un alquenos. ................................................................... 18
Ilustración 5 Alquino .............................................................................................. 19
.
3
Introducción
La química está presente en nuestra vida cotidiana pero la mayoría de las
reacciones que ocurren a un nivel subatómico no se perciben tan fácilmente un
ejemplo de esto es cuando se comienza a oxidar un metal de lo cual solo lo
notamos cuando ya existe un cambio de color que es más visible por otra parte
según (Echeverría, 2010) La química es una ciencia que estudia la interacción
materia y energía, así como los cambios que se originan en la estructura interna
de la materia acompañados de cambios en la energía. Las aplicaciones más
comunes son el análisis químico que nos permite conocer la estructura interna de
la materia para poder transformarla, investigar los componentes y materiales que
la forman y los separa para su estudio; como resultado del análisis, el hombre
realiza síntesis de nuevas sustancias semejantes o mejores a las naturales e
incluso más baratas. A partir de los análisis se elaboran también modelos
científicos que simulan un aspecto de la realidad y sirven para comprenderla
mejor. Por su parte la química orgánica se encarga de estudiar los átomos de
carbono los cuales según (Ruiz, 2010) son únicos en su habilidad de formar
cadenas muy estables y anillos, y de combinarse con otros elementos tales como
hidrógeno, oxígeno, nitrógeno, azufre y fósforo, por otra parte entender la química
orgánica es esencial para comprender las bases moleculares de la química de la
vida: la BIOQUÍMICA.
4
Contenido
Desarrollo ................................................................................................................ 5
Historia de la química ........................................................................................... 5
Parte 1 Descripción del átomo de carbono .......................................................... 6
Estructura molecular de los compuestos del carbono....................................... 7
Hibridación ........................................................................................................ 8
Evaluación de la Parte 1 ................................................................................. 10
Parte 2: Enlaces del ........................................................................................... 11
átomo de carbono .............................................................................................. 11
Geometría molecular del átomo de carbono ................................................... 12
Evaluación de la Parte 2 ................................................................................. 15
Parte 3: Hidrocarburos ....................................................................................... 16
Alcanos ........................................................................................................... 17
Alquenos ......................................................................................................... 18
Alquinos .......................................................................................................... 19
Compuestos aromáticos ................................................................................. 20
Evaluación Parte 3 .......................................................................................... 21
Parte 4: Últimos avances de la química orgánica noticia ................................... 22
Cierre .................................................................................................................... 24
Conclusiones ......................................................................................................... 24
Bibliografía ............................................................................................................ 25
Anexos .................................................................................................................. 26
.
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Desarrollo
Historia de la química
De acuerdo con (Chamizo, 2003) fue en Alejandría hace unos 2000 años gracias a
la fusión de las ya añejas técnicas alfareras y metalúrgicas fue donde nace la
química, en la tabla 1 se muestra la cronología del conocimiento de la química de
una manera breve.
Tabla 1 Breve historia de la química
Años Acontecimiento
3500- 2500 a. C La extracción de minerales en Mesopotamia permite elaborar las primeras aleaciones de bronce. Aparece la cerámica.
2500-2000 a. C En creta se inicia el proceso de teñido de telas.
2000- 1500 a. C Se extiende en la zona del mediterráneo el uso de armas y herramientas de hierro.
1500- 1000 a. C Se inicia la fabricación de vidrio en Egipto.
1000- 500 a. C Se fabrica acero en la india y papel en china.
500- 0 a. C En Alejandría se enseñan las operaciones químicas básicas: filtración, destilación y sublimación.
500- 1000 Los musulmanes descubren las sales de arsénico, azufre y mercurio.
1000- 1500 Se aplica el uso de la química en la medicina. Aparece la iatroquímica.
1500- 1600 Agrícola publica De Re Metallica, el famoso libro de metalurgia.
1600- 1700 Boyle publica El químico escéptico, en donde distingue entre mezclas, compuestos y elementos.
1700- 1800 Se descubren diferentes gases, entre ellos el oxígeno, el nitrógeno y el hidrogeno. Lavoisier publica su tratado elemental de química y enuncia el principio de conservación de la materia. “la materia no se crea ni se destruye solo se transforma”.
1800- 1900 Dalton publica su teoría atómica; Berzelius separa la química en orgánica e inorgánica; Mendeleiv descubre la periodicidad de los elementos. Se funda la Chemical Society primeras revistas de resultados de investigación Química.
1900- 2000 Se descubre el átomo y se sintetizan nuevos elementos químicos, Pauling desarrolla la química cuántica para explicar los enlaces químicos, la industria química recurre cada vez más a catalizadores específicos.
Como se puede observar en la tabla 1 la química orgánica comienza cuando
Berzelius divide la química separándola en orgánica e inorgánica para facilitar el
estudio de las dos ciencias.
6
Parte 1 Descripción del
átomo de carbono
7
Estructura molecular de los compuestos del carbono
La estructura de los compuestos orgánicos puede variar desde un carbono unido a
un hidrogeno como el metano (CH4) hasta cadenas de carbono unidos a grupos
funcionales como el propilenglicol, la descripción un poco más detallada del
carbono se da en la tabla 2 en la que se muestran algunas de sus propiedades
De acuerdo con (Gonzáles, 2008) el carbono es un elemento químico que se
encuentra presente en los combustibles fósiles como el petróleo y el gas natural;
que ocupa apenas el 0.094 % de abundancia de la corteza terrestre, una de las
características más llamativas es el fenómeno de alotropía, que consiste en
adoptar distintas estructuras en el mismo estado de agregación, entre sus formas
alotrópicas está el carbón vegetal, e grafito y el diamante aunque también puede
entrar el nanofulereno que tiene una estructura parecida a un balón, los usos del
carbono son diversos por ejemplo el carbono 14 que es un isotopo radiactivo se
utiliza para determinar la edad aproximada de los fósiles otra aplicación común es
el carbón activado que se utiliza en los sistemas de filtrado y purificación del agua.
Tabla 2 Descripción general del carbono
Nombre Carbono
Número atómico (Z) 6
Masa atómica (g/mol) 12.01115
Numero de masa (A) 12
Numero de oxidación + 4
Electronegatividad 2.5
Radio covalente (A) 0.77
Configuración electrónica 1s2 2s2 2p2
Densidad (g/ml) 2.26
Punto de ebullición (°C) 4830
Punto de fusión (°C) 3727
8
Hibridación
Las propiedades del átomo de carbono le permiten formar una cantidad superior
de los compuestos a la de cualquier elemento de la tabla periódica y como el
átomo de carbono de acuerdo a (Gonzáles, 2008) tiene 6 electrones, por tal razón
su configuración es 1s2 2s2 2p2 y el diagrama energético del estado basal es el
que se muestra a continuación:
Si se analiza la configuración electrónica del estado basal puede notarse que
existen 2 electrones desapareados en el orbital p, lo cual indicaría que solo se
pueden tener dos enlaces pero se ha demostrado que el carbono es un
compuesto tetravalente.
Hibridación sp3
Después del estado basal cuando el átomo pasa a un estado exitatorio se da lugar
a la hibridación sp3 esto significa que un electrón del orbital 2s es promovido a un
orbital p vacío. Finalmente se combina el orbital 2s con los 3 orbitales p para dar
lugar a cuatro orbitales híbridos sp3.
9
Hibridación sp2
Se realiza al combinar un orbital s con 2 orbitales p. El resultado son 3 orbitales
sp2 y queda disponible un suborbital p.
Hibridación sp
La hibridación sp se genera por la combinación de un orbital tipo s y un orbital tipo
p, dando como resultado dos orbitales híbridos. Al mismo tiempo quedan libres 2
suborbitales p que se colocan perpendicularmente a los 2 orbitales híbridos sp.
10
Evaluación de la Parte 1
¿Cuáles son los tipos de Hibridación del carbono?
¿Qué uso tiene el carbón activado?
¿Cuál es el punto de fusión y ebullición del carbono?
¿Cuál fue la ciudad en donde se empezaron aplicar operaciones básicas de
química?
¿Cuantos enlaces tiene el átomo de carbono?
¿Quién separo la química en orgánica e inorgánica?
Hibridación sp3, Hibridación sp2, Hibridación sp
Se utiliza en los sistemas de filtrado y purificación del agua
Punto de ebullición (°C) 4830
Punto de fusión (°C) 3727
Alejandría
4
Berzelius separa la química en orgánica e inorgánica en el año de
1800- 1900
11
Parte 2: Enlaces del
átomo de carbono
12
Geometría molecular del átomo de carbono
Tetraédrica
De acuerdo con (Morrison, 2007)Esto es, los cuatro enlaces del carbono deben
estar dirigidos hacia los cuatro vértices de un tetraedro imaginario que lo rodea.
Esto se ilustra en la figura siguiente, en donde se compara la fórmula de Kekulé
para el metano (A) con las representaciones tetraédricas (B y C). En C la línea
gruesa se proyecta por delante del papel, la línea a trazos se proyecta hacia
detrás del papel y las dos líneas continuas están en el plano del papel. Las
investigaciones modernas sobre compuestos orgánicos mediante la técnica de
difracción electrónica han confirmado la estructura tridimensional tetraédrica del
átomo de carbono y han mostrado que el ángulo de enlace entre dos átomos
cualesquiera unidos a un carbono es próximo a 109º 28', el ángulo del tetraedro
regular esta explicación se ilustra mejor en la ilustración 1.
En la ilustración 1 se puede apreciar las diferentes formas y vistas que puede
tener el carbono al ser tetraédrico. Pero de las tres posibles estructuras del
metano, solamente la tetraédrica es concordante con esta ilustración pero para el
metano sólo la estructura tetraédrica concuerda con la prueba del número de
isómeros.
Ilustración 1 Representación tetraédrica del carbono
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Trigonal Plana
En química, la geometría molecular trigonal plana es un tipo de geometría
molecular con un átomo en el centro y tres átomos en las esquinas de un
triángulo, llamados átomos periféricos, todo ellos en el mismo plano. En una
especie trigonal plana ideal, los tres ligandos son idénticos y todos los ángulos de
enlace son de 120°. Estas especies pertenecen al grupo puntual D3h. Las
moléculas en las que los tres ligandos no son idénticos, por ejemplo, el H2CO, se
apartan de esta geometría ideal. Entre los ejemplos de moléculas con una
geometría trigonal plana tenemos el trifluoruro de boro (BF3),
el formaldehído (H2CO), el fosgeno (COCl2), y el trióxido de azufre (SO3). Algunos
iones con geometría trigonal plana son: nitrato (NO3-), carbonato (CO3
2-),
y guanidinio C(NH2)3+.
En química orgánica, los átomos de carbono centrales con geometría trigonal
plana se dice que poseen hibridación sp2, lo cual justifica los ángulos observados
de 120º esto de acuerdo con (Holleman & Wiberg, 2001.) La representación de
esta explicación se puede apreciar mejor en la ilustración 2.
N n
Ilustración 2 Geometría trigonal plana del carbono
14
Lineal
La geometría molecular lineal describe la disposición de distintos átomos con
enlaces de 180º. Es la geometría más sencilla descrita por la VSEPR.
Las moléculas orgánicas lineales, como el acetileno, suelen
presentar hibridación de tipo sp en los átomos de carbono.
Este tipo de geometría molecular es uno de los más típicos, incluyendo
compuestos como el dióxido de carbono, el ácido cianhídrico y el difluoruro de
xenón. También destaca la existencia de múltiples iones de geometría lineal. Los
aniones azida y tiocianato, y el catión nitronio son ejemplos de iones cuyos
enlaces son lineales, esto de acuerdo con (Greenwood & & Earnshaw, 1997) en la
siguiente ilustración 3 se puede apreciar la geometría lineal del carbono y el
ángulo de enlace.
l. l.
Ilustración 3 Geometría lineal del carbono
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Evaluación de la Parte 2
¿Cuál es el ángulo de la geometría molecular tetraédrica del carbono?
Próximo a 109º 28'
¿Cuál es el ángulo de la geometría molecular trigonal plana del carbono?
120°
¿Cuál es el ángulo de la geometría lineal del carbono?
180 °
¿Compuestos como compuestos como el dióxido de carbono, el ácido
cianhídrico y el difluoruro de xenón que tipo de geometría molecular
presentan?
Geometría lineal.
¿Cuáles son los ejemplos comunes de compuestos de una geometría
trigonal tenemos?
Ejemplos de moléculas con una geometría trigonal plana.
¿Qué tipo de enlaces tiene los aniones azida y tiocianato, y el catión
nitronio?
Enlace lineal
16
Parte 3: Hidrocarburos
.
17
Alcanos
Los alcanos, tanto lineales como ramificados, según (Educaplus, 2007) son
compuestos de carbono e hidrógeno formados por enlaces simples carbono-
carbono y carbono-hidrógeno. La fórmula general de los alcanos es CnH2n+2,
donde n representa el número de átomos de carbono.
Los alcanos lineales se nombran mediante prefijos que indican el número de
carbonos de la cadena (met, et, prop, but, pent, hex, hept, oct, non, dec, undec),
seguido del sufijo -ano.
En ocasiones se antepone el prefijo n- para indicar que se trata de la configuración
lineal. En la tabla 3 se muestran ejemplos de algunos de los alcanos.
Tabla 3 Ejemplos de alcanos
Alcanos lineales
metano CH4
etano C2H6
propano C3H8
n-butano C4H10
n-pentano C5H12
n-hexano C6H14
n-heptano C7H16
n-octano C8H18
n-nonano C9H20
n-decano C10H22
n-undecano C11H24
n-dodecano C12H26
n-tridecano C13H28
n-tetradecano C14H30
n-pentadecano C15H32
n-hexadecano C16H34
n-heptadecano C17H36
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Alquenos
Los alquenos son hidrocarburos que contienen enlaces dobles carbono-carbono.
Se emplea frecuentemente la palabra olefina como sinónimo.
Los alquenos abundan en la naturaleza. El eteno, es un compuesto que controla el
crecimiento de las plantas, la germinación de las semillas y la maduración de los
frutos.
El α−Pineno es una fragancia obtenida a partir de los pinos. β-Caroteno es un
compuesto que contiene 11 dobles enlaces y es precursor de la vitamina A. esto
de acuerdo con (Fernández, 2008) un ejemplo de un alquenos se puede ver en la
ilustración 4.
El nombre de los alquenos varía de acuerdo con las ramificaciones y el sistema
utilizado para nombrarlos.
.
Ilustración 4 Ejemplo de un alquenos.
19
Alquinos
En concordancia con (Fernández, 2008) los alquinos son hidrocarburos que
contienen enlaces triples carbono-carbono. La fórmula molecular general para
alquinos a cíclicos es CnH2n-2 y su grado de instauración es dos. El acetileno o
etino es el alquinos más simple, fue descubierto por Berthelot en 1862 el cual
puede obtenerse a partir de óxido de calcio y coque. En una primera etapa son
calentados en horno eléctrico para formar carburo de calcio.
CaO+3C ------> CaC2 + CO2
En la segunda etapa el carburo de calcio reacciona con agua para formar
acetileno.
CaC2 + 2H2O ------>Ca(OH)2 + C2H2
Capillin: compuesto con actividad fungicida el acetileno fue usado en la industria
para preparar acetaldehído, ácido acético, cloruro de vinilo y polímeros acrílicos.
Existen numerosos ejemplos de productos naturales que contienen triples enlaces.
Capillin, el cual tiene actividad fungicida. Enodiinos , los cuales tienen propiedades
anticancerígenas. En la ilustración 5 se puede ver un ejemplo de un alquino.
… Ilustración 5 Alquino
20
Compuestos aromáticos
El hidrocarburo aromático más sencillo es el benceno, que constituye, además, el
compuesto fundamental de toda la serie aromática. La estructura molecular del
benceno ha sido estudiada exhaustivamente por numerosos métodos tanto
químicos como físicos. El benceno (y los demás anillos aromáticos) no puede
representarse por una sola fórmula, sino por varias llamadas estructuras
resonantes o mesómeras, que son ficticias, pero cuya superposición imaginaria es
capaz de dar cuenta de las propiedades características del benceno, así como de
otros compuestos con resonancia.
Modernamente, para no tener que escribir todas las estructuras resonantes, se
representa el benceno por la siguiente fórmula estructural simplificada:
benceno (C6H6)
Los hidrocarburos aromáticos más sencillos pueden considerarse como derivados
del benceno, por sustitución de uno o varios átomos de hidrógeno por radicales
hidrocarbonados, bien sean saturados, como metilo, etilo, n-propilo, iso-propilo,
etc., o no saturados, como etenilo o vinilo, etinilo, etc. Existen, además, muchos
otros hidrocarburos aromáticos con varios anillos, llamados, por
esto, polinucleares, como por ejemplo el naftaleno,antraceno, fenantreno, etcétera,
y todos sus derivados por sustitución de átomos de hidrógeno por radicales
hidrocarbonados, todo esto de acuerdo con (Salinas, 2013)
21
Evaluación Parte 3
¿Qué es un Hidrocarburo?
Compuestos orgánicos formados únicamente por átomos de carbono e hidrógeno.
¿Cuáles son los tipos de hidrocarburos?
Alcanos, alquenos y alquinos
¿Cuál es el principal compuesto aromático?
El benceno
¿Cuál es la terminación de los alcanos?
Ano
¿Cuál es la terminación de los alquenos?
Eno
¿Cuál es la terminación de los alquinos?
Ino
¿Qué es un compuesto aromático?
Es un compuesto orgánico cíclico conjugado que posee una mayor estabilidad
debido a la deslocalización electrónica en enlaces.
22
Parte 4: Últimos avances de la química orgánica noticia
Proceso barato y revolucionario para fabricar componentes de
supercondensadores a partir de celulosa.
Químicos han comprobado que la celulosa, el polímero orgánico más abundante
en el planeta y parte importante de todo árbol, se puede calentar en un horno en
presencia de amoníaco, y obtener a partir de ello componentes clave para
supercondensadores. Los supercondensadores son dispositivos extraordinarios,
de alta potencia energética, con una amplia gama de aplicaciones industriales,
desde la electrónica a los automóviles y la aviación. Pero su camino hacia un uso
mayoritario se ha visto bloqueado principalmente por su coste y por la dificultad de
producir electrodos de carbono de alta calidad. La nueva técnica que se acaba de
idear en la Universidad Estatal de Oregón, en la ciudad estadounidense de
Corvallis, puede producir membranas de carbono con nanoporos y dopadas con
nitrógeno (los electrodos de un supercondensador) a bajo costo, de forma rápida y
a través de un proceso benigno con el medio ambiente. El único subproducto es el
metano, que puede emplearse de inmediato como combustible o para otros
propósitos. La facilidad, la velocidad y el potencial de este proceso son realmente
prometedores. Y, tal como razona el químico Xiulei (David) Ji, del equipo de
investigación, permite algo tan asombroso como coger madera barata y
transformarla en un producto de alta tecnología. En palabras de Ji, es
sorprendente que no se supiera antes de esta reacción tan básica. No sólo posee
aplicaciones industriales, sino que también abre toda una nueva área científica.
Estas membranas de carbono a escala nanométrica son extraordinariamente
delgadas. Un único gramo de ellas puede tener un área de superficie de cerca de
2.000 metros cuadrados. Esto es parte de lo que las convierte en útiles en los
supercondensadores. Y el nuevo proceso utilizado para hacer esto es una
reacción de un único paso que es rápida y barata. Comienza con algo tan simple
como un tipo de papel no muy distinto del de los filtros de usar y tirar para
cafeteras. El nuevo proceso permite convertir la celulosa en membranas de
carbono con nanoporos en un solo paso. (Gráfico: Universidad Estatal de Oregón)
23
La exposición a altas temperaturas y al amoniaco convierte la celulosa en el
material de carbono con nanoporos que necesitan los supercondensadores, y
debería hacer posible que fueran producidos en cantidades masivas y de manera
más barata que antes. Los supercondensadores son parecidos a los
condensadores, pero poseen una capacidad muy superior de almacenar carga
eléctrica en un espacio reducido. Los supercondensadores son ideales para
aplicaciones en las que se necesite almacenar energía eléctrica en grandes
cantidades, lo más cercano posible a las de una batería, pero también poder
liberarla de manera rápida si así se requiere, como en un condensador. Los
supercondensadores pueden emplearse en ordenadores y en la electrónica de
consumo, como por ejemplo en el flash de una cámara digital. Tienen aplicaciones
en la industria pesada, y pueden energizar desde una grúa a una carretilla
elevadora (o "toro"). Un supercondensador puede capturar energía que de otra
forma podría desperdiciarse, como durante las operaciones de frenado de los
vehículos. Y sus cualidades de almacenamiento de energía podrían ayudar a
hacer menos irregular el flujo de energía proveniente de fuentes de energía como
la solar o la eólica, a menudo muy variable.
Los supercondensadores pueden aportar la descarga concentrada de electricidad
de un desfibrilador, desplegar los toboganes de emergencia para salida rápida de
un avión y mejorar grandemente la eficiencia de los automóviles eléctricos
híbridos. Noticia tomada de (Amazings®, 2014)
.
.
24
Cierre
La información presentada en este manual solo fue una recopilación de la
información obtenida de diversas fuentes con el propósito de facilitar la consulta
de información acerca de la química orgánica sobre conceptos explicados de una
manera simple y que son básicos aunque la química es una ciencia muy extensa y
que abarca otros conceptos como las aminas, las amidas, los alcoholes,
aldehídos, cetonas, éteres entre muchos otros que son de aplicación específica
para la medicina como las anfetaminas las cuales sirven para tratar la narcolepsia
un trastorno del sueño.
Conclusiones
La química orgánica en los ultimitos años a resultado ser una ciencia que además
de ser básica puede traer grandes avances para la ciencia y la tecnología
aplicadas tanto en la medicina como en la vida cotidiana pero también a servido
para crear productos como los combustibles que son hidrocarburos obtenidos a
partir del petróleo pero los nuevos avances de la tecnología y el uso de la química
orgánica incluyen aplicaciones en otras áreas por ejemplo en la electrónica para
hacer supercondensadores a partir de la celosa un compuesto orgánico que
proviene de la pared celular de las plantas esto demuestra que la química
orgánica en un futuro cercano tal vez se pueda obtener mayores avances
tecnológicos de ella que de otras ciencias.
25
Bibliografía
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aromaticos
26
Anexos