labo...organica 8

8/3/2019 labo...organica 8

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LABORATORIO DE QUIMICA ORGANICA I

UNIVERSIDAD NACIONAL DE INGENIERA 1

UNIVERSIDAD NACIONAL DE INGENIERAFacultad de Ingeniera Qumica y Textilrea acadmica de ingeniera qumica


QU-325 A

TEMA:

Grupo de trabajo:

SAENZ FERNANDEZ Anthony

CHUQUIMIA RAMOS Kenroy

GARCILAZO GOMERO Ivan

Jefes de prctica:

Mg. HERMOZA GUERRA Emilia

Ing. VIZA LLENQUE Cristina

Fecha de presentacin:

LIMA PER 2011-I

DD MM AA

31 05 2011

HALOGENUROS DE ALQUILO:PREPARACION DE THIOKOL


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NDICE

OBJETIVOS..Pg. 3

FUNDAMENTO TERICO.....Pg. 3

DATOS Y RESULTADOS ...Pg. 8

DATOS

PROPIEDADES FISICOQUMICAS Y PELIGROSIDAD

RESULTADOS

REACCIONES Y MECANISMOS DE REACCION....Pg. 10

DIAGRAMA DE FLUJO DEL PROCESO..Pg. 10

OBSERVACIONES. Pg. 12

CONCLUSIONES....Pg. 13

APENDICE..Pg. 13

CALCULOS

APLICACIN INDUSTRIAL

REFERENCIA BIBLIOGRAFICA...Pg. 14


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I. OBJETIVOS

i. Preparar el elastmero thiokol a partir de dicloroetano contetrasulfuro de sodio.

ii. Determinar el porcentaje de rendimiento del proceso de la obtencindel thiokol (proceso realizado en el laboratorio).

iii. Conocer la importancia del thiokol , en la construccin ( aplicacinindustrial) .

II. FUNDAMENTO TERICO

1. HALOGENUROS DE ALQUILO

Los halogenuros de alquilo son aquellos derivados de hidrocarburos en

donde uno o varios tomos de hidrgeno estn sustituidos por halgenos.

El enlace carbono-halgeno en un halogenuro de alquilo es polar, ya que los

tomos de halgenos son ms electronegativos que los tomos de carbono.

La mayora de las reacciones de los haluros de alquilo se producen por laruptura de este enlace polarizado.

Aplicaciones

Los halogenuros de alquilo tienen una amplia gama de aplicaciones,

dependiendo de los sustituyentes. Generalmente en aquellas sustancias

donde el sustituyente es el cloro, se emplean como disolventes; en aquellos

donde el sustituyente es el fluor se emplean como refrigerantes y muchos

de los compuestos donde el sustituyente es bromo se emplean como

pesticidas.

2. CAUCHO DE POLISULFURO( ELASTOMERO THIOKOL )

HISTORIA

Fue descubierto en 1926 por un qumico americano, Jos Cecil Patricio,

mientras que l estaba tratando de obtener etilenglicol para su uso

como anticongelante. El elastmero se comercializa bajo el nombre

comercial de Thiokol (despus de la theion griego, "azufre" [azufre] y

kommi, "goma"), que finalmente se convirti en genrico. Otros


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elastmeros sintticos importantes fueron descubiertos en las dcadas

anteriores a la Segunda Guerra Mundial, aunque ninguno era adecuado

para la fabricacin de neumticos. Entre estos se polisulfuros,

sintetizada en los Estados Unidos por Joseph Patrick en 1926 y

comercializado a partir de 1930 como cauchos Thiokol resistentes alaceite, policloropreno, descubierto por Arnold Collins en 1931 y

comercializado por la compaa DuPont en 1932.

CARACTERSTICAS PRINCIPALES

Se prepara a partir de dihalogenuro de alquilo y polisulfuro de sodio.

Mediante la reaccin:

Vulcaniza a temperatura ambiente, convirtindose en un slido elstico

de excepcionales valores de adherencia, elasticidad, flexibilidad,

resistencia a la fatiga y a los agentes qumicos y atmosfricos.

Ofrece muy buen envejecimiento, sin presentar resquebrajaduras ni

endurecimiento.

Forma unin entre elementos de distinto coeficiente de dilatacin; se

expande y se contrae, acompaa al movimiento de la estructura,"trabaja" con la junta, sin perder su calidad de adherencia o su

elasticidad, an a temperaturas extremas.

III. DATOS Y RESULTADOS

1. DATOS

1) Datos experimentalesTabla 1: Masas usadas

SUSTANCIA MASA USADA

HIDROXIDO DE SODIO 2.5g

AZUFRE 5.0 g

JABON 0.5 g


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Tabla 2: volmenes usados

SUSTANCIA VOLUMEN USADO

DICLOROETANO 10 mL

Tabla 3: masa obtenida de thiokol

SUSTANCIA MASA OBTENIDA

Elastmero thiokol 3.8 g

2) Datos tericos

Tabla 3: Masas moleculares de sustancias usadas

SUSTANCIA MASA MOLECULAR

HIDROXIDO DE SODIO 40 g/ mol

AZUFRE 32 g/mol

2. RESULTADOS

Tabla 4: Moles estequiometricos tericos

SUSTANCIA Moles

HIDROXIDO DE SODIO 0.0625 mol

TETRASULFURO DE SODIO 0.067968 mol

ELASTOMERO THIOKOL 0.0609368 mol

Rendimiento obtenido en la preparacin del elastmero thiokol

R=39.97%


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3. PROPIEDADES FISICOQUMICAS Y PELIGROSIDAD

1) HIDROXIDO DE SODIO

Propiedades fisicoqumicas Propiedades fisicoqumicas

Propiedades fsicas

Estado de agregacin Lquido

Apariencia Incoloro

Densidad 789kg/m3; 0,789g/cm

3

Punto de fusin

158.9 K (-114.3 C)

Punto de ebullicin 351.6 K (78.4 C)

Propiedades qumicas

Acidez (pKa) 15,9

Solubilidadenagua Miscible

Peligrosidad

Cuando se disuelve en agua o se neutraliza con un cido libera una gran

cantidad de calor que puede ser suficiente como para encender materiales

combustibles.

El hidrxido de sodio es muy corrosivo. Generalmente se usa en forma slida o

como una solucin de 50%.

Procedimientos de primeros auxilios

Inhalacin: Remover a la persona expuesta al aire libre y si es necesario

aplicar respiracin artificial.

Ingestin: Nunca hacer ingerir algo a una persona inconciente o con

convulsiones. Si la persona est conciente y alerta, hacer ingerir 1 2

vasos de agua, seguido de vinagre o jugo de fruta para neutralizar el

hidrxido de sodio.
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Piel: Rpidamente quitar la ropa contaminada. Enjuagar con agua por

los menos 15 minutos. Tener en cuenta que en contacto con el agua

puede generar mucho calor. En caso de piel enrojecida o amollada,

consultar al mdico. Lavar el rea afectada con agua y jabn.

Ojos: No permitir que la vctima cierre los ojos. Levantar suavemente los

prpados y enjuagar inmediata y continuamente con gran cantidad de agua

hasta llevar a emergencia mdica. Consultar inmediatamente a un mdico.

2) DICLOROETANO

Propiedades fisicoqumicas

Propiedades fsicas y qumicas

Densidad(g / cm3,

CS) 1.25 (20 C)

Solubilidadenagua 0,80 g / l (20 C)

Punto de fusin(K) 238 (-35 C)

Punto de ebullicin(K) 356 (83 C) (1013 hPa)

Peligrosidad

Es un compuesto cancergeno, altamente inflamable, nocivo e irritante

para las vas respiratorias


Inhalacin: Respirar aire fresco, reposo y atencin mdica inmediata si los

sntomas empeoran

Ingestin: No provocar vmito y si la persona esta conciente dar a beber

agua, llamar a un mdico de manera inmediata.

Piel: Quitar la ropa contaminada y lavar con abundante agua, pedir asistencia

mdica si el malestar persiste.

Ojos: Lave con cuidado (de tener lentes de contacto, quitarlos), no poner

ninguna sustancia sin indicacin del mdico, pedir asistencia mdica.
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3) AZUFREPropiedades fisicoqumicas

Propiedades fsicas

Estado ordinario slido

Punto de fusin 388,36K

Punto de ebullicin 717,87K

Entalpa de vaporizacin

10.5kJ/mol

Entalpa de fusin 1,7175kJ/mol

Presin de vapor 2,65 10-20Paa 388 K

Peligrosidad

El azufre se puede encontrar frecuentemente en la naturaleza en forma

de sulfuros. Durante diversos procesos se aaden al medio ambiente

enlaces de azufre dainos para los animales y los hombres. Estosenlaces de azufre dainos tambin se forman en la naturaleza durante

diversas reacciones, sobre todo cuando se han aadido sustancias que

no estn presentes de forma natural. Los compuestos del azufre

presentan un olor desagradable y a menudo son altamente txicos. En

general las sustancias sulfurosas pueden tener los siguientes efectos en

la salud humana:

Efectos neurolgicos.

Alteracin de la circulacin sangunea

Daos cardiacos Efectos en los ojos y en la vista

Fallos reproductores

Daos al sistema inmunitario

Desrdenes estomacales y gastrointestinales

Daos en las funciones del hgado y los riones

Defectos en la audicin

Alteraciones del metabolismo hormonal

Efectos dermatolgicos

Asfixia y embolia pulmonar
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Inhalacin: Si fue inhalado, pasarse al aire fresco. Si no se puede

respirar d respiracin artificial. Si la respiracin sigue siendo difcil, d

oxgeno

Ingestin: Si fue tragado, llamar inmediatamente al mdico.

Piel: En caso del contacto con la piel lavar con agua. La ropa se debe

lavar antes de la reutilizacin. Llame al mdico si ocurre la irritacin

Ojos: En caso de contacto, limpie inmediatamente los ojos con

abundante agua por lo menos durante 15 minutos.

IV. REACCIONES Y MECANISMOS DE REACCION

El primer paso para obtener thiokol es disolver NaOH(s) en agua.

La reaccin que se lleva a cabo entre el hidrxido de sodio y el azufre

pulverizado es:

Obtenido el poli sulfuro de sodio agregamos de dicloroetano, la reaccin que

se lleva a cabo es:


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V. DIAGRAMA DE FLUJO DEL PROCESO


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VI. OBSERVACIONES

i. Agitar bien al agregar NaOH con agua, para que se disuelva mejor.

ii. Para aadir el asufre, tenemos que calentar previamente la solucion de NaOH-H2O, ya que asi podra formarse tetrasulfuro de sodio.

iii. La formacion de Na2S4, se nota por el cambio de color de la solucion a uno colorcaf.

iv. Al agregar diclorometano a la solucion, la temperatura debe estar alrededor de70C (no debe pasar de esta temperatura) ya que a estas condiciones se forma el

tiokol.

v. Luego de agregar el diclorometano agitar la solucion vigorosamente hasta que

desaparesca el color rojo de la solucion.

vi. Al acidificar con acido acetico, se va formando en la solucion un solido, este es eltiokol.

vii. El solido obtenido mostraba un comportamiento elastico ya que los elastmerosson aquellos polmeros que muestran un comportamiento elstico. El trmino, que

proviene de polmero elstico, es a veces intercambiable con el trmino goma, que

es ms adecuado para referirse a vulcanizados.

VII. CONCLUSIONES

i. El mtodo utilizado es factible para la obtencin del elastmero thiokol a partir deun halogenuro de alquilo.

ii. Debe respetarse las temperaturas a la cual se lleva en cada paso del proceso, yaque este es un factor trascendental para proceso en conjunto.

iii. El Thiokol puede usarse principalmente para cierres hermticos, adhesivos ypartes flexibles.

iv. Vemos que la etapa del agregado de NH3 y el reposo por 2 das, desempea unpaso muy importante para la obtencin del elastmero.

v. El rendimiento del experimento llevado fue del R=39.97%
http://es.wikipedia.org/wiki/Pol%C3%ADmerohttp://es.wikipedia.org/wiki/Elasticidad_(mec%C3%A1nica_de_s%C3%B3lidos)http://es.wikipedia.org/wiki/Vulcanizadohttp://es.wikipedia.org/wiki/Vulcanizadohttp://es.wikipedia.org/wiki/Elasticidad_(mec%C3%A1nica_de_s%C3%B3lidos)http://es.wikipedia.org/wiki/Pol%C3%ADmero


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VIII. APENDICE

1. CALCULOS

El primer paso para obtener thiokol es disolver 2,5g de NaOH(s) en 50 ml de

agua.

Calculamos la cantidad de moles contenidas en la solucin formada

La reaccin que se lleva a cabo entre el hidrxido de sodio y el azufre

pulverizado es:

Calculamos los moles de Na2S4

2x40g/mol ----- 174g/mol

0.0625 moles ----- X

Obtenido el polisulfuro de sodio agregamos de dicloroetano, la reaccin

que se lleva a cabo es:

Calculamos las moles de CH2CH2S4

0.067968 moles ------ X

174g/mol ------ 156g/mol

Teniendo las moles, podemos calcular la masa terica obtenida de


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m= 9.51 g/

Calculamos el rendimiento

R= (3.8 g / 9.51 g) * 100%

R=39.97%

2. APLICACIN INDUSTRIAL

RECUBRIMIENTOS Y SELLADORES DE ALTAS PRESTACIONES

El thiokol es un producto diseado para recubrir

y sellar basado en polisulfatos utilizados en la

industria de la construccin.

Estos compuestos de resina son conocidos por su

resistencia comprobada contra los rayos ultra

violeta y la inclemencias del tiempo como tambin a su propiedad fsica de

permanecer flexible a temperaturas inferiores a los -65 F. Tambin este

producto es conocido por su resistencia al ataque de solventes fuertes ycombustibles. Es utilizado como sellador que permita durabilidad y servicio por

ms de 20 aos en aplicaciones para la cual fueron diseados. Este sistema de

productos de resina permite una nica combinacin de elasticidad a

temperaturas extremas, resistencia a los rayos ultravioletas del sol u otras

fuentes, resistencia al ataque de qumicos y su extrema adhesin al hormign

lo cual lo hace mejor escogencia que el uso de los selladores en base a

poliuretanos.

Pueden ser tipificada para el llenado de juntas de dilatacin de lozas dehormign, grietas, sellado de superficies de hormign pistas de aterrizaje en


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aeropuertos entre otras.

Son utilizados en el recubrimiento de suelos de tanques recubrimiento de

tuberas y contenedores. Los recubrimientos de polisulfatos basados en estos

productos para tanques de almacenamiento de qumicos de tipo secundario

exceden las normativas Europeas y Americanas exigidas.

COMENTARIO:

El elastmero thiokol, como sellante tiene una gama de aplicaciones,

importantes en la industria de la construccin como se menciona en la lectura ,

por su capacidad de resistir a solventes fuertes y combustibles, el cual es para

nosotros un motivo ms para estudio y comprensin de la importancia de los

halogenuros de alquilo para la fbrica de estos.

IX. REFERENCIA BIBLIOGRAFICA

http://www.infonegocio.com/suelos/thiokol.htm

labo...organica 8

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