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TALLER DE ESTEREOQUÍMICA
Astuhuamán Mendoza, Karim Juneth
PQ 112-A
Realizado: Octubre 12, 2012
Entregado: Octubre 26, 2012
1. INTRODUCCIÓN
Una sustancia no queda definida de modo inequívoco con solo su
composición centesimal, sino que los mismos elementos ordenados de modo
distinto dan lugar a productos de propiedades diferentes. De allí nace el
concepto de isomería, la cual se puede dividir en dos grandes grupos,estructural o constitucional y estereoisómeros.1
La estereoquímica es el estudio de la estructura tridimensional de las
moléculas. Los estereoisómeros son compuestos con las mismas fórmulas
moleculares y el mismo orden de unión de átomos constituyentes, pero con
diferentes disposiciones. La isomería geometría es una forma de
estereoisomería es debida a la rotación restringida entorno a un enlace
carbono-carbono. Esta restricción puede ser debida a la presencia de dobles
enlaces o ciclos. Puede darse en forma cis (Z), en un mismo lado, o trans (E), enlados opuestos.
Las moléculas orgánicas presenta una particularidad especial: los átomos
de carbono puede estar unidos con cuatro radicales, que pueden distribuirse
en los vértices de un tetraedro, de tal modo que cuando los cuatro
radicales son diferentes, la molécula puede existir en dos formas,
denominadas enantiómeros (isómeros ópticos). Esta propiedad recibe el
nombre de quiralidad porque los dos enantiómeros de la molécula, son como
la imagen especular del otro, pero no son superponibles.
Los enantiómeros tienen las mismas propiedades químicas y físicas, a
excepción de su respuesta ante la luz polarizada (actividad óptica). Por ello se
les denomina isómeros ópticos.
Un enantiómero que rota el plano de la luz polarizada, al pasar a su través, en
el sentido de las agujas del reloj, se dice que es dextrógiro. Si lo hace al
contrario, es levógiro. Las moléculas aquirales son ópticamente inactivas.
1Texto recopilado de: Fundamentos de Química Orgánica, David Gutsche, Daniel J. Pasto, Editorial Reverté S.A., España 1979 p.490
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La rotación específica de la luz polarizada, que se mide por medio de un
polarímetro, es una propiedad física característica de la estructura de cada
enantiómero, de su concentración y del disolvente empleado en la medición. 2
Donde:α = rotación observada c = concentración de la disolución en g/ ml yl = longitud de la celda en dm.
De este modo, la hipótesis para esta experiencia será:
En esta experiencia, al analizar una sustancia en el polarímetro y tomar las
medidas se comprobará su actividad óptica comparándola con la medida
teórica, se podrá identificar la sustancia analizada.
Al construir los modelos estereoquímicos de los compuestos dados, se
comprobará la disposición de las moléculas en las configuraciones R y S, así
como las posiciones Z y E.
Así, los objetivos de este trabajo de laboratorio son:
Conocer las propiedades de desviar el plano de la luz polarizada
(actividad óptica) de las sustancias con el uso del polarímetro.
Identificar las sustancias, conociendo su ángulo de rotación específica.
Visualizar claramente la disposición de las moléculas en el espacio
tridimensional.
Figura 11
2Texto recopilado de: Estereoquímica, Pedro García Ruiz, Murcia: Universidad, Secretariado de Publicaciones, 19911Figura tomada del Blog: http://estereoisomeria.blogspot.com/2009/09/isomeria-optica.html Accesado en Octubre 2012
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2. MÉTODO - PARTE EXPERIMENTAL
A. Materiales
- Caja de modelos moleculares
- Polarímetro
B. Reactivos
- Fructosa
- Glucosa
C. Proceso experimental
Experimento 1
Se agrega la sustancia, en este caso fructosa, en el tubo del polarímetro y se
cierra los dos orificios con tapones. Se va calibrando de tal manera que se
observe una esfera con las tres franjas del mismo tono de color. Cuando secumpla esta condición, se toma la medida que marque en el pie de rey
(Vernier). Esta será la rotación específica de la sustancia. Se repite el
procedimiento para la glucosa.
Se agrega la sustancia
en el tubo.
Se coloca el tubo en el
polarímetro.
Al analizar la sustancia, se observa el
Vernier. Aquí se mide el ángulo.
Al levantar la mirada, se observa
una esfera con tres franjas las
cuales se giran hasta que sean del
mismo tono de color.
Figura 22
Figura 33
2Figura tomada del Website: http://www.reactivosyequipos.com.mx/producto/18108-tubo-para-polarimetro-de-200-mmAccesado en
Octubre 20123Figura tomada del Website: http://www.anunico.com.ar/aviso-
de/industria_maquinarias/polarimetro_para_aplicaciones_de_laboratorio-297038.html Accesado en: Octubre 2012
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Experimento 2
Se utiliza la caja de modelos moleculares para construir los siguientes
compuestos.
Bolas Negras: Carbono
Bolas Blancas: HidrógenoBolas Rojas: Oxígeno
Bolas Celestes: Nitrógeno
Se plantea la configuración
absoluta del compuesto.
Se construye la estructura
de la molécula.
Para los dos primeros compuestosse arma la estructura en
confi uración R S.
Para el último compuesto se
construye las posiciones E y Z.
Figura 44
4Figura tomada del Blog: http://esfuerzoyfatiga.blogspot.com/2011_08_24_archive.html Accesado en Octubre 2012
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3. RESULTADOS
Experimento 1
- Sustancia 1: Fructosa
Ángulo de rotación observada: 351,5º - 360º = -8,5º
Concentración: 10 g / 100 ml = 0,1 g/mlLongitud del polarímetro: 1dm.
Aplicando la fórmula se obtiene: α = -85,5º
Es levógira.
Teórico:
Ángulo de rotación específica: -85,55º
Aplicando la fórmula se debió observar: 360º - 8,55º = 351,45º
- Sustancia 2: Glucosa
Teórico:Ángulo de rotación específica: 52,1º
Aplicando la fórmula se debió observar: 5,2º
Es dextrógira.
Experimento 2
- Ácido 2 – hidroxipropanoico
- 2-amino-propanoico
R S
R S
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- 2-penten-4-ino
4. CONCLUSIONES
Al realizar el Experimento 1 y analizar la Sustancia 1, se comprobó la hipótesis;
es decir, la medida que se obtuvo es cercana a la medida teórica de la actividad
óptica de la sustancia. El error porcentual es:
x 100%
x 100%
Al analizar la Sustancia 2, no se logró lo esperado, ya que no se vio con claridad
la medida que marcaba el polarímetro.Al realizar el Experimento 2, se comprobó los modelos tridimensionales de las
moléculas, además de la enantiomería al construir las configuraciones R y S
para cada sustancia y las posiciones cis (Z) y trans (E).
EZ
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5. REFERENCIAS
- Texto recopilado de: Fundamentos de Química Orgánica, David Gutsche,
Daniel J. Pasto, Editorial Reverté S.A., España 1979 p.490
- Texto recopilado de: Determinación de Estructuras Orgánicas, Daniel J.Pasto, Carl R. Johnson, Editorial Reverté S.A., España 2003 p.256
- Texto recopilado de: Estereoquímica, Pedro García Ruiz, Murcia:
Universidad, Secretariado de Publicaciones, 1991
- Figura tomada del Blog:
http://estereoisomeria.blogspot.com/2009/09/isomeria-optica.html Accesado
en Octubre 2012
- Figura tomada del Website:
http://www.reactivosyequipos.com.mx/producto/18108-tubo-para-
polarimetro-de-200-mm Accesado en Octubre 2012 - Figura tomada del Website: http://www.anunico.com.ar/aviso-
de/industria_maquinarias/polarimetro_para_aplicaciones_de_laboratorio-
297038.html Accesado en: Octubre 2012
- Figura tomada del Blog:
http://esfuerzoyfatiga.blogspot.com/2011_08_24_archive.html Accesado en
Octubre 2012
6. CUESTIONARIO
1. Explique los siguientes conceptos:
a) Isomería Geométrica
Los isómeros cis-trans tienen la misma cadena con las mismas funciones
en las mismas posiciones, pero debido a que la molécula es rígida, cabe
la posibilidad de que dos grupos funcionales estén más próximos en el
espacio (cis
) o más alejados (trans
).b) Conformación
Estructura que solo se diferencia de otras en los giros alrededor de
enlaces sencillos. Las conformaciones no son compuestos diferentes y
no son verdaderos isómeros.
c) Enantiómeros
Par de moléculas con imágenes especulares no superponibles: isómeros
especulares.
d) Actividad Óptica
Giro del plano de la luz polarizada.
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e) Configuración absoluta
Una representación estereoquímica detallada de una molécula, incluida
la disposición de los átomos en el espacio. Indicando la configuración
(R) o (S) de cada átomo de carbono asimétrico.
2. ¿Cuáles son las condiciones estructurales para que exista la isomería
geométrica?
- La rigidez de la molécula (rotación impedida) se debe normalmente a la
presencia de:
Un doble enlace
Un anillo- Dos grupos diferentes unidos a un lado y otro del enlace.
3. ¿Cuáles de los siguientes compuestos exhiben isomería geométrica?
a) CH3 – CH= CH2 No presenta isomería geométrica
b) CH3 – CH= CH – Cl Presenta isomería geométrica
c) CH3 – CH= CH – CH3 Presenta isomería geométrica
d) CH3 – CH= C – CH2 – CH3 Presenta isomería geométrica
CH3
4. Escriba las formas cis y trans de los compuestos anteriores que exhiban
isomería geométrica.
a) CH3 – CH= CH2
b) CH3 – CH= CH – Cl
CH3 H
C = C
H H
CH3 H
C = C
H Cl
CH3 Cl
C = C
H H
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c) CH3 – CH= CH – CH3
d) CH3 – CH= C – CH2 – CH3
CH3
5. Dibuje las proyecciones de Newman para los carbonos 2 y 3 del butano e
isobutano. Asigne el nombre a los confórmeros resultantes.
Conformaciones del Butano
I. Totalmente eclipsada
II. Gauche
III. Eclipsada
IV. Anti
V. Eclipsada
VI. Gauche
CH3 H
C = C
H CH3
CH3 CH3
C = C
H H
CH3 CH3
C = C
H C2H5
CH3 C2H5
C = C
H CH3
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Conformaciones del Isobutano
6. Escriba las fórmulas de diez moléculas quirales. Utilice modelos
tridimensionales.
Sin Periplanar Sinclinal Gauche Anticlinal
Sinclinal Gauche Anticlinal Anti Periplanar
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7. Represente las configuraciones (R) y (S) para los siguientes compuestos.
a) CH2 Cl
H C OH
CH3
CH3
OH
H
Cl
H
OH
CH3
Cl
b) C N
C
H HO CH3
N
HOH
CH3
N
OHH
CH3
R S
R S