isomeria ingenieria industrial unmsm
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ABARCA ACERCA DE TODO TIPO DE ISOMERIA EN LA RAMA DE INGENIERÍA INDUSTRIALTRANSCRIPT
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Cual es el NAPROXEN???
S-Naproxen(antiinflamatorio)R-Naproxen(toxina heptica)son iguales???!!!
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ESTEREOQUMICA ISOMERATema #1Docente: Mg. Qca. Thais C. Linares Fuentes
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Existencia de molculas que poseen la misma frmula global pero diferentes estructura. ISOMERAESTEREOQUMICAEs el estudio de la disposicin espacial de los tomos que componen las molculas y cmo afecta esto a sus propiedades y reactividad
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COMO SE CLASIFICA?
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La isomera puede ser de dos tipos: Isomera Constitucional
Isomera en el espacio o estereoisomera
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ISMEROS CONSTITUCIONALES O ESTRUCTURALESIsomera de cadena Isomera de posicinIsomera de funcinDifieren entre s porque sus tomos estn unidos de diferente forma.
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A) Isomera de cadena u ordenacin.C7H16
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B) Isomera de posicin.C4H10OCH3CH=CHCH3 CH3CH2CH=CH2
But-2-enoBut-1-eno
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C) Isomera de funcin.etilmetiletern-propanolC3H8Opropanalpropanona
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D) Metmeros.Tienen el mismo grupo funcional sustituido de formas distintas.
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EJERCICIOS DE RECONOCIMIENTO EN PIZARRASalid a la pizarra!!!!
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C8H18, que tenga slo hidrgenos sobre carbonos primarios.
C6H14, que tenga un carbono cuaternario.
C7H16, que tenga un carbono terciario.
C6H14, que tenga dos carbonos secundarios. ESCRIBA LAS ESTRUCTURAS
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Isomera ConformacionalIsomera Configuracional Ismeros que tienen la misma secuencia de tomos enlazados, pero con distinta orientacin espacial. ESTEREOISMEROS OISMEROS EN EL ESPACIO
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I.- Isomera conformacionalDisposiciones espaciales de los tomos cuando existe un giro en un enlace simple C - C.proyecciones de NewmanConformaciones
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Proyecciones de Newman
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En los alcanos se conocen dos conformaciones extremasAlternadaEclipsada
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6060H HHHHH
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rotaciones del etano hasta 360
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Pero si hay ms carbonos ?
Ejem: ButanoC2C3
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Diagrama para butano C2-C3
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Tambin hay conformaciones en el sistemas plegados ejem:ciclo hexanoSILLA y BOTE. http://www.ehu.es/biomoleculas/moleculas/confor.htm
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En la conformacin silla existen dos tipos de enlaces: axiales y ecuatoriales.
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DIAGRAMA DE ENERGA EN EL CICLOHEXANO
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II.- Isomera configuracionalIsmeros geomtricos Enantimeros DiastereoismerosCIS TRANS alrededor de un enlace doblealrededor de un carbono tetradrico orientacin espacial de tomos o grupo de tomos
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a) Estereoisomera geomtrica.-1.- Cadenas con dobles enlaces:DISUSTITUIDOS:
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En el caso de doble enlace trisustituido o tetrasustituido:Denominacin E,Z est basada en las reglas de secuencia de Cahn,Ingold y Prelog
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Cules de los siguientes compuestos no exhiben isomera geomtrica?
a) CH3-CH=CH2b) CH3-CH=CH-Clc) CH3-CH=CH-CH3EJEMPLO 1:
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EJEMPLO 2:
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2.- Sistemas Cclicos:trans-1,3-dimetilciclobutanocis-1,3-dimetilciclobutano
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3.- En sistemas cclicos plegados
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b) Estereoisomera ptica.Los ismeros pticos tienen, por lo menos, un carbono quiralLa quilaridad es una propiedad importante en la naturaleza ya que la mayora de los compuestos biolgicos son quirales.
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La actividad ptica se mide en un polarmetro
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EnantimerosEstereoismeros que son imgenes especulares no superponibles
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Si posee 2 carbonos quirales (C*)
**Cuntos enantimeros posee?Tendr: 2 pares enantimeros 4 estereoisomerosEJEMPLO:
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CARBONOS QUIRALES: 3
ESTEREOISMEROS: 8ENANTIOMEROS: 4 PARES
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Los estereoismeros que no son imgenes especulares. Diastereoismeros
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COMPUESTOS MESO
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MEZCLA RACMICA Mezcla que contiene un par de enantimeros en una proporcin del 50% de cada uno. La desviacin de la luz polarizada producida por dicha mezcla es nula.+=Mezcla Racemica
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Cual de los siguientes compuestos presenta isomera ptica?(CH3)2 C=CCl2CH3 -BrC=CHClCH3 -ClC=CCl-CH3CH3 -ClCH-CH2 -CH3
Qu tipo de isomera presentan cada par de los siguientes compuestos? :
CH3 -CHOH - CH2 - CH2 -CH3y CH3 -CH2 - CH2 -CH2 - CH2 OHCH3 -CHOH - CH2 - CH2 -CH3 y CH3 - CH2 - CH2 -CHOH - CH3CHO - CH2 - CH2 - CH2 - CH3 y CH3 - CH2 - CH2 - CH2 - CH2OH
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Bibliografa recomendadaCapitulo 5 del texto: Fox, M. A. y Whitesell, J. K., Qumica Orgnica, 2 Edicin, Ed. Pearson Educacin, 2000.
Capitulo 3.8,4.1-4.4 del texto: McMurry, J., Qumica Orgnica, 7 Edicin, Ed. Cengage Learning, Mxico, 2008.
Capitulo 2 (2.3, 2.5, 2.7), 7. del texto: BAILEY, P.S., Jr., BAILEY, C.A.; Organic Chemistry. A Brief Survey of Concepts and Applications. 5 Edition. Prentice-Hall International, Inc. 1998.
Web:www.uhu.es/quimiorg/isomeria.html mazinger.sisib.uchile.cl/repositorio/ap/estereoquimica.doc http://www.ehu.es/biomoleculas/moleculas/confor.htm
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POLARMETRO: POLARIZACIN DE LA LUZ
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Rotacin especfical = longitud de la celda en dm , c = concentracin en g/mlD= longitud de onda (nm) igual a 589 nm (lnea D del Na)
Acido Lctico de tejido muscular: [a]D= +2.5Acido Lctico de Leche: [a]D = -2.5 (+)-Acido Lctico o d-Acido Lctico(-)-Acido Lctico o l-Acido LcticoEjemplo Ismero
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Aplicaciones de la polarimetriaIdentificar sustancias cualitativamenteCaracterizar y distinguir enantimeros Un enantiomero es txico (Talidomida)Un enantiomero es inactivo o menos activo (Epinefrina)Cada enantiomero tiene una actividad biolgica distinta (Propoxifeno: D analgsico, L antitusivo)Combinacin beneficiosa por complementacin o inhibicin de efectos adversos de uno (indacrinona)Medir la pureza (industria del azucar:la sacarosa es opticamente mucho ms activa que muchas impurezas comunes)
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D(+)- Glucosa D(+)-Manosa D(+)-Galactosa L(+)- Ramnosa
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RECONOCIMIENTO DE LA IMPORTANCIA A NIVEL PRCTICO DE LACATLISIS ASIMTRICA.PREMIOS NOBEL DE QUMICA 2001
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FRMACO:C13H10N2O4