isomeria optica en medicamentos
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ISOMERIA GEOMETRICA Y OPTICA FARMACOQUIMICA INTEGRANTES: Regalado Davila steven Raul Tamayo Rojas ,Jhoan
QF: Dors Yupanqui Siccha
ISOMERIADefinicion : se denominan isomeros a los
compuestos que tienen la misma forma molecular pero presentan diferentes propiedades quimicas debido a que su estructura es distinta.
CH3-CH2-CH2-OH
TIPOS DE ISOMERIAa
D e cadena
D e posición
D e función
ESTR U C TU R AL
cis-trans
m ezcla racém ica
dextro (+) levo (-)
Isom ería óptica
ESTER EO ISO M ER ÍA
TIPO S D E ISO M ER ÍA
Cadena: son aquellas que forman cadenas
carbonadas distintas.
posicion: la localizacion de las ramificasiones insaturaciones o grupos funcionales son distintos
Funcion : tienen grupos funcionales distintos
ESTEREOISOMERIADefinicion : es un isomero que tiene la misma
forma molecular y la misma secuencia de atomos enlazados con los mismos enlaces entre sus atomos, pero difieren en la orientacion tridimensional de sus atomos en el espacio.
ISOMERIA GEOMETRICADefinicion : son diasteroisomeros, que difieren
en la disposicion geometrica de los grupos en un doble enlace
SEGÚN SU ORIGEN O CAUSAEs producida por la diferente colocacion
espacial de los grupos entorno a un doble enlace
ALGUNAS CONDICIONESRotacion inpedidaDos grupos diferentes unidos a un lado y otro
del enlace.
CARACTERISTICASNo presentan isomeria geometrica los que no
tienen doble enlaceNo presentan isomeria geometrica si tiene
3 o’ 4 sustituyentes iguales. No presentan isomeria geometrica los que
tienen triple enlaceAmbos poseen la misma formula
Propiedades o Los isomeria geometrica tiene propiedades
fisicas diferentes .o Tienen los mismos grupos funcionales o Sus estructuras no son identicas ni son
imágenes especulareso Presentan diferentes popiedades
fisicoquimicas y espaciales
preguntas¿ son isomeros geometricos estas 2 formas
de 1,2 dicloroetano ?
¿ son isomeros geometricos estas 2 formas de 1,2 dicloroetano ?
ISOMERIA OPTICA definicion: un isomero optico es aquel que
tiene la propiedad de hacer girar el plano de la luz polarizada, hacia la derecha o hacia la isquierda
SEGÚN SU ORIGEN O CAUSAEs producida por la diferente colocacion
espacial de los grupos entorno a un estereocentro, habitualmente un carbono quiral.
CARACTERISTICAS Tienen por lo menos 1 carbono quiralEl carbono quiral esta unido a 4 sustituyentes
distintosNo presenta isomeria optica los que tienen
doble enlaceLas moleculas quirales presentan actividad
optica
PROPIEDADES Presentan las mismas propiedades fisicas y
quimicasPero se diferencian en que desvian el plano de
la luz polarizada en diferente direccion.
Ejemplos de isomeria optica
ISOMERIA OPTICA EN RELACION AL MEDICAMENTO
ISOMERIA OPTICA
ENATIOMERIA
DEXTRO + LEVO -
MESCLA RACEMICA
MESCLA RACEMICAEs una mescla de isomeros opticos, con 50% de
levogiro y 50% de dextrogiro opticamente inactiva
La deshidrogenacion 2-butanona forma el 2-butanol
ENANTIOMEROSSe les conoce como moleculas quilares(enantiomeros=quilares)
ISOMERIA OPTICA RELACIONADO A MEDICAMENTOS
MESCLA RACEMICA : TALIDOMIDAUn enantiómero (R)
isquierda reducía las
nauseas de las
embarazadas e
inducía el sueño.
Un enantiomero (s)
derecha tenía poder
teratogénico (de
producir las
malformaciones en
los niños por nacer).
M.R. IBUPROFENOUn enantiomero (S) es una droga antiinflamatoria no-esteroidal que presenta actividad actividad analgesica terapéutica . Los estudios sugieren que este isómero alcanza los niveles terapéuticos en la sangre en unos 12 minutos, comparado con los 30 minutos que tarda el racemato.
Un enantiomero (R) se convierte enzimaticamente en el ( S)
M. R. esomeprazol
Un enantiomero (S )es el racemico.
Un enantiomero (R) Enfermedad por reflujo gastroesofágico. - Infección por Helicobacter Pylori - Ulcera péptica inducida por AINE
M.R. DEXKETEPROFENOUn enantiomero (S) del ketoprofeno es racemico Un enantiomero (R)tiene actividad analgesica antiinflamatoria antipiretica
M.R. CITALOPRAN
Enantiómero (S) del Citalopram (racémico
Enantiomero(R) Episodios depresivos mayores. - Angustia con/sin agorafobia. - Ansiedad social (fobia social). - Trastorno de ansiedad generalizada. La eficacia ha sido comparada en la depresión, no en las demás indicaciones, siendo similar en ambos
M.R. LEVOSULPIRIDA
Enantiómero “l” (levo) de la Sulpirida (racémico)
Enantiomero “D” (Dextro) tiene propiedades antipsicóticas, antidepresivas, antieméticas, antivertiginosas y antidispépticas
sulpirida es el enantiomero dextrogiro (D)
levocetirizina
Enantiómero (S) de Cetirizina (racémico)
Enantiomero (R) de levocetirizina. En la rinitis alérgica perenne la levocetirizina a una dosis de 5 mg es más eficaz que cetirizina 10 mg en cuanto a la reducción de la congestión nasal.
(R) levocetirizina
(S) CETIRIZINA
LEVOFLOXACINO
Enantiómero “S” de Ofloxacino (racémico).
Enantiomero “R” de levofloxacino : Sinusitis. - Bronquitis crónica. - Neumonía. - Infecciones cutáneas y del tracto urinario. Estudios clínicos muestran que a dosis equivalentes ambos poseen la misma eficacia. La incidencia de efectos adversos es similar.
(S) OFLAXACINO (R)LEVOFLOXACIN
O
PROPANOLOLR -propanolol S- propanolol
Los enantiómeros R y S del Propranolol actúan de modo muy diferente(R)- propranolol se emplea como anticonceptivo.
(S)-propranolol es un antidepresivo.Antihipertensivo, ß-bloqueador. Indicado para tratar la hipertensión arterial, arritmias cardiacas, arritmia e intoxicación digitálica, prevención del infarto de miocardio.
METADONA
el isómero R(+), conocido como levadona, usualmente se prescribe para tratar casos de daño severo en el hígado. La mezcla racémica se usa para el tratamiento de pacientes en el programa de desintoxicación de drogas adictivas.
albuterol El isómero R (levosalbutamol) al ser un análogo de la adrenalina posee potente actividad estimulante del receptor ß2 adrenérgico, lo que le confiere propiedades broncodilatadoras y protectoras recibiendo la denominación de eutómero.
El isómero S (S –salbutamol o dextrosalbutamol) carece de actividad sobre el receptor ß2 y se lo denomina distómero. Además a la forma S se le considera causante de los efectos de tipo paradójico (obstrucción de la vía aérea).
warfarina
La S-warfarina tiene cinco veces la potencia del isómero-R con respecto al antagonismo de la vitamina K. La warfarina como anticoagulante oral ha demostrado eficacia en el tratamiento de transtornos como la Trombosis Venenosa Profunda y el Trombo Embolismo Pulmonar
METILDOPA
sólo el isómero S-(-) es efectivo para tratar la hipertensión.
El isómero R-(+) contribuye a serios efectos secundarios.
NAPROXENO
sólo el isómero S-(-) es seguro para el consumo humano como antiinflamatorio
R es una toxina del hígado. Como dato interesante, el medicamento es la sal de sodio (Naproxen sodio) que es levorotatoria. El ácido libre, su precursor, es dextrorotatorio. Sin embargo, tanto la sal como el ácido tiene la misma cofiguración: S.
TIROXINA
La S-(-) tiroxina es una hormona natural de la tiroide que se usa para el tratamiento de esa glándula.
La R-(+) tiroxina se prescribe para reducir los niveles de colesterol seroso.
R + TRAMADOL S - TRAMADOLEl producto se administra como una mezcla racémica de dos enantiómeros: 1R,2R-tramadol o (+)-trans-tramadol (+TT) 1S,2S-tramadol o (-)-trans-tramadol (-TT). El trans-tramadol se considera un fármaco eficaz para la analgesia en el contexto de los traumatismos, los cólicos biliares y renales y para el enfoque del dolor crónico, con especial hincapié en el dolor neuropático.
TRAMADOL
KETAMINA
El enantiómero S(+)-ketamina ha demostrado ser más un anestésico más potente que la mezcla racémica,
el enantiómero R(-) se asoció con los efectos excitatorios del despertar de la ketamina4.