investigacion acidos organicos

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Los ácidos orgánicos son aquellos compuestos que resultan de la oxidación potente de los alcoholes primarios o de la oxidación moderada de los aldehídos. Se denominan la letra o del alcano por la terminación o sufijo “oico”. Tipo de compuesto Fórmula Grupo funcional Estructura Ejemplo Ácido organico R-COOH Grupo carboxilo CH3-CH2-COOH Reacciones y principales propiedades A. Formación de sales Reaccionan instantáneamente con las bases produciendo sales. B. Formación de esteres Reacción con los alcoholes formando esteres, para catalizar esta reacción se emplea generalmente una pequeña cantidad de un acido mineral como HCl o H2SO1 Principales propiedades de ácidos carboxílicos. Estos compuestos presentan menor fuerza acidada que los ácidos inorgánicos fuetes, de C1 a C9 son líquidos y a partir de C10 son sólidos. El grupo carboxilo presenta polaridad, lo que origina que de C1 a C4 sean completamente solubles en agua , de C5 a C10 son muy poco solubles y por encima de C10 son prácticamente insolubles en agua. Los mas censillos presentan un fuerte olor, así el amtanoide es irritante y el etanico tiene olor a vinagre, el olor de la mantequilla rancia se debe al acido butírico; los ácidos superiores tienen olor débil.

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QUE SON LOS ACIDOS Y CARACTERISTICSA

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Loscidos orgnicosson aquellos compuestos que resultan de la oxidacin potente de los alcoholes primarios o de laoxidacin moderada de los aldehdos.

Se denominan la letra o del alcano por la terminacin o sufijo oico.Tipo de compuestoFrmulaGrupofuncionalEstructuraEjemplo

cido organicoR-COOHGrupocarboxiloCH3-CH2-COOH

Reacciones y principales propiedades A.Formacin de salesReaccionan instantneamente con las bases produciendo sales.

B.Formacin de esteresReaccin con losalcoholesformando esteres, para catalizar esta reaccin se emplea generalmente una pequea cantidad de un acido mineral como HCl o H2SO1

Principales propiedades de cidos carboxlicos.Estos compuestos presentan menorfuerzaacidada que los cidos inorgnicos fuetes, de C1 a C9 son lquidos y a partir de C10 son slidos.El grupo carboxilo presenta polaridad, lo que origina que de C1 a C4 sean completamente solubles enagua, de C5 a C10 son muy poco solubles y por encima de C10 son prcticamente insolubles en agua.Los mas censillos presentan un fuerte olor, as el amtanoide es irritante y el etanico tiene olor a vinagre, el olor de la mantequilla rancia se debe al acido butrico; los cidos superiores tienen olor dbil.

Ejemplos

Aplicaciones

se utilizan los acidos carboxilicos como emulsificantes, se usan especialmente para pH bajos, debido a su estabilidad en estas condiciones.

Adems se usan como antitranspirantes y como neutralizantes, tambien para fabricar detergentes biodegradables, lubricantes y espesantes para pinturas. El cido esterico se emplea para combinar caucho o hule con otras sustancias, como pigmentos u otros materiales que controlen la flexibilidad de los productos derivados del caucho; tambin se usa en la polimerizacin de estireno y butadieno para hacer caucho artificial.Los cidos carboxlicos son compuestos utilizados en la industria textil, el tratamiento de pieles, la produccin de fumigantes, insecticidas, refrigerantes y disolventes y en la fabricacin de espejos, acetatos, vinagres, plsticos y colorantes. Adems las sales de sodio del cido propanoico (CH3-CH2-COOH) se usan para preservar los alimentos y, al igual que el cido benzoico, inhibe el crecimiento de hongos.

Losaldehdossoncompuestos orgnicoscaracterizados por poseer elgrupo funcional-CHO (formilo). Un grupo formilo es el que se obtiene separando un tomo de hidrgeno delformaldehdo. Como tal no tiene existencia libre, aunque puede considerarse que todos losaldehdosposeen un grupo terminal formilo.Los aldehdos se denominan como los alcoholes correspondientes, cambiando la terminacin -ol por -al.Etimolgicamente, la palabra aldehdo proviene dellatn cientficoalcoholdehydrogenatum (alcoholdeshidrogenado).1o de compuestoFrmulaGrupofuncionalEstructuraEjemplo

AldehdoR-C(=O)HGrupocarboniloCH3-CHO

Propiedades fsicas[editar] La doble unin del grupo carbonilo son en partecovalentesy en parteinicasdado que el grupo carbonilo est polarizado debido al fenmeno deresonancia. Los aldehdos con hidrgeno sobre un carbono sp en posicin alfa al grupo carbonilo presentanisomeratautomrica.Los aldehdos se obtienen de la deshidratacin de un alcohol primario con permanganato de potasio, la reaccin tiene que ser dbil, las cetonas tambin se obtienen de la deshidratacin de un alcohol, pero estas se obtienen de un alcohol secundario e igualmente son deshidratados con permanganato de potasio y se obtienen con una reaccin dbil, si la reaccin del alcohol es fuerte el resultado ser un cido carboxlico.Propiedades qumicas[editar] Se comportan comoreductor, poroxidacinel aldehdo decidoscon igual nmero detomosdecarbono. La reaccin tpica de los aldehdos y las cetonas es laadicin nucleoflica.

Ejemplos1MetanalFormaldehdosHCHO-21

2EtanalAcetaldehdoCH3CHO20,2

3PropanalPropionaldehdoPropilaldehdoC2H5CHO48,8

4Butanaln-ButiraldehdoC3H7CHO75,7

5Pentanaln-ValeraldehdoAmilaldehdon-PentaldehdoC4H9CHO103

UsosLos aldehdos se utilizan principalmente para la fabricacin deresinas,plsticos,solventes,pinturas,perfumes,esencias.Los aldehdos estn presentes en numerosos productos naturales y grandes variedades de ellos son de la propia vida cotidiana. Laglucosapor ejemplo existe en una forma abierta que presenta un grupo aldehdo. Elacetaldehdoformado como intermedio en la metabolizacin se cree responsable en gran medida de los sntomas de la resaca tras la ingesta de bebidas alcohlicas.Elformaldehdoes un conservante que se encuentra en algunas composiciones de productos cosmticos. Sin embargo esta aplicacin debe ser vista con cautela ya que en experimentos con animales el compuesto ha demostrado un podercancergeno. Tambin se utiliza en la fabricacin de numerosos compuestos qumicos como labaquelita, lamelamina, etc.

Una cetona es uncompuesto orgnicocaracterizado por poseer ungrupo funcionalcarbonilo unido a dos tomos de carbono. Las cetonas suelen ser menos reactivas que los aldehdos dado que los grupos alqulicos actan como dadores de electrones porefecto inductivo.Las cetonas se forman cuando dos enlaces libres que le quedan al carbono del grupo carbonilo se unen a cadenas hidrocarbonadas. El mas sencillo es la propanona, de nombre comn acetona.

ESTRUCTURA

Las cetonas son compuestos parecidos a los aldehdos, poseen el grupo carbonilo (C=O) , con la diferencia que estas en vez de hidrogeno, contiene dos grupos orgnicos. Es decir, que luce una estructura de la forma RRCO, donde se puede presentar que los grupos R y R sean alfticos o aromticos.

PROPIEDADES FSICAS-Estado fsico: son lquidas las que tienen hasta 10 carbonos, las ms grandes son slidas.-Olor: Las pequeas tienen un olor agradable, las medianas un olor fuerte y desagradable, y las ms grandes son inodoras.-Solubilidad: son insolubles en agua (a excepcin de la propanona) y solubles en ter, cloroformo, y alcohol. Las cetonas de hasta cuatro carbonos pueden formar puentes de hidrgeno, hacindose polares.-Punto de ebullicin: es mayor que el de los alcanos de igual peso molecular, pero menor que el de los alcoholes y cidos carboxlicos en iguales condiciones.

PROPIEDADES QUMICASReacciones de adicinReacciones de hidratacin de cetonasAl aadir una molcula de agua H-OH al doble enlace carbono-oxgeno, resulta un diol. Si se produce un diol con los dos grupos OH unidos al mismo tiempo, se le llama hidrato. En la reaccin de formacin de estos, el grupo OH del agua se une al tomo de carbono del carbonilo, mientras que el H al tomo de oxgeno carbonilo.

Elgrupo funcional carboniloconsiste en un tomo de carbono unido con undoble enlacecovalente a un tomo de oxgeno.El tener dos radicales orgnicos unidos al grupo carbonilo, es lo que lo diferencia de loscidos carboxlicos,aldehdos,steres. El doble enlace con el oxgeno, es lo que lo diferencia de losalcoholesyteres. Las cetonas suelen ser menos reactivas que los aldehdos dado que los grupos alqulicos actan como dadores de electrones porefecto inductivo.

Ejemplos: AplicacionesAlgunos ejemplos de los usos de las cetonas son las siguientes:

.- Fibras Sintticas (Mayormente utilizada en el interior de losautomvilesde gama alta)

Solventes Industriales (Como el Thiner y la ACETONA)

.-Aditivos para plsticos (Thiner)

.-Fabricacin de catalizadores

.-Fabricacin de saborizantes y fragancias

.-Sntesis de medicamentos

.-Sntesis de vitaminas

.-Aplicacin en cosmticos

..Adhesivos en base de poliuretano

Pero no solo tienen usos y aplicaciones, si no tambin datos importantes como los siguientes:

1.- El uso de lasACETONASes frecuente para eliminar manchas en ropa de lana, esmaltes (ya que son derivados de la misma sustancia), esmaltes sintticos, rubor, lapicero o algunas ceras.

2.- LasCETONASse encuentran mayormente distribuidas en la naturaleza.

3.- Un ejemplo natura de lasCETONASen el cuerpo humano es laTESTOSTERONA.

4.- LasCETONAS,por lo general, tienen un aroma agradable y existen e gran variedad de perfumes.

5.- AlgunosMEDICAMENTOS TPICOS(Las cremas por ejemplo) contienen cantidades seguras deCETONAS.Tipo de compuestoFrmulaGrupofuncionalEstructuraEjemplo

CetonaR-C(=O)-R'GrupocarboniloCH3-OC-CH3

Las Aminasson compuestos que se obtienen cuando los hidrgenos del amonaco son reemplazados o sustituidos por radicales alcohlicos o aromticos.Si son reemplazados por radicales alcohlicos tenemos a lasaminas alifticas. Si son sustituidos por radicales aromticos tenemos a lasaminas aromticas.Dentro de lasaminas alifticastenemos a las primarias (cuando se sustituye un solo tomo de hidrgeno), las secundarias (cuando son dos los hidrgenos sustituidos) y las terciarias (aquellas en las quelos tres hidrgenos son reemplazados).Nomenclatura: Como observamos losnombresde lasaminasse colocan anteponiendo elnombredel radical derivado del alcohol seguido por el trmino amina. Si dos o tres radicales son iguales se antepone el prefijo de cantidad (di o tri) alnombredel radical. Si hay radicales de distinto peso molecular, se nombra primero el de menos carbonos y liego le mayor.Propiedades fsicas:La primera es gaseosa, hasta la de 11 carbonos son lquidas, luego slidas.Como siempre, el punto de ebullicin aumenta con la cantidad de carbonos.Con respecto a su solubilidad, las primeras son muy solubles en agua, luego va disminuyendo con la cantidad de tomos de carbono.Propiedades qumicas:Combustin: Las aminas a diferencia del amonaco arden en presencia de oxgeno por tener tomos de carbono.Poseen un leve carcter cido en solucin acuosa.Formacin de sales:Las aminas al ser de carcter bsico, son consideradas bases orgnicas. Por lo tanto pueden reaccionar con cidos para formar sales.Tipo de compuestoFrmulaGrupofuncionalEstructuraEjemplo

AminaR-NR2Grupoamino

Las aminas pueden considerarse como compuestos derivados del amonaco (NH3) al sustituir uno, dos o tres de sus hidrgenos por radicales alqulicos o aromticos. Segn el nmero de hidrgenos que se substituyan se denominan aminasprimarias, secundarias o terciarias.

Dicho de otra manera, el nmero degruposorgnicos unidos altomode nitrgeno determina que la molcula sea clasificada como amina primaria (ungrupoorgnico), secundaria (dos grupos) o terciaria (tres grupos).

Ejemplos:

aplicaciones

Tipo de compuestoFrmulaGrupofuncionalEstructuraEjemplo

AmidaR-C(=O)N(-R')-R"Grupocarboxamida

Unaamidaes un compuesto orgnico cuyogrupofuncional es de tipo RCONRlRll, siendo CO el grupo funcional carbonilo, N untomode nitrgeno, y R, Rl, Rll radicales orgnicos o tomos dehidrgeno.Se puede considerar como un derivado de un cido carboxlico por sustitucin de grupo oxidrilo (-OH) del cido por un grupo NH2, -NHR NRRl llamado grupo amino.

Tipos de AmidasExisten tres tipos de amidas conocidas como primarias, secundarias y terciarias, dependiendo del grado de sustitucin del tomo de nitrgeno; tambin se les llama amidas sencillas, sustituidas o disustituidas respectivamente.

Obtencin de las AmidasLas amidas son comunes en lanaturalezay se encuentran en sustancias como los aminocidos, lasprotenas, elADNy el ARN,hormonasyvitaminas.Uno de los principalesmtodosde obtencin de estos compuestos consiste en hacer reaccionar el amoniaco (o aminas primarias o secundarias) con steres.

Propiedades Fsicas A excepcin de la amida ms sencillas (la formamida), las amidas sencillas son todas slidas y solubles en agua, sus puntos de ebullicin son bastante ms altos que los de los cidos correspondientes Casi todas las amidas son incoloras e inodoras Son neutras frente a los indicadores Los puntos defusiny ebullicin de las amidas secundarias son bastante menores Por su parte, las amidas terciarias no pueden asociarse, por lo que son lquidos normales, con puntos de fusin y ebullicin de acuerdo con su peso molecular

Ejemplos

etanamidaacetamida

benzamida

N-metiletanamidaN-metilacetamida

N-metilbenzamida

diacetamida

N-metildiacetamida

AplicacionesLas amidas son comunes en la naturaleza y se encuentran en sustancias como los aminocidos, las protenas, el ADN y el ARN, hormonas y vitaminas.Laureaes utilizada para la excrecin del amonaco (NH3) en el hombre y los mamferos. Tambin es muy utilizada en la industria farmacutica y en la industria delnailon Comoemulsificantes, se usan especialmente parapHbajos, debido a su estabilidad en estas condiciones. Adems se usan como antitranspirantes y como neutralizantes... Otra aplicacin es como dispersantes de jabones clcicos.

Tipo de compuestoFrmulaGrupofuncionalEstructuraEjemplo

sterR-COO-R'GrupoalcoxicarboniloCH3-COO-CH3

Lossteressoncompuestos orgnicosderivados decidos orgnicosoinorgnicosoxigenados en los cuales uno o msprotonesson sustituidos porgrupos orgnicos alquilo(simbolizados por R').Etimolgicamente, la palabra "ster" proviene delalemnEssig-ther(ter de vinagre), como se llamaba antiguamente alacetato de etilo.1NomenclaturaLa nomenclatura de los steres deriva del cido carboxlico y el alcohol de los que procede. As, en el etanoato (o acetato) de metilo encontramos dos partes en su nombre: La primera parte del nombre,etanoato (o acetato), proviene delcido etanoico(actico). La otra mitad,de metilo, proviene delalcohol metlico(metanol).En el dibujo de la derecha se observa la parte que procede del cido (en rojo;etanoato) y la parte que procede del alcohol (en azul,de etilo).

Propiedades fsicas[editar]Los steres pueden participar en losenlaces de hidrgenocomo aceptadores, pero no pueden participar como donadores en este tipo de enlaces, a diferencia de los alcoholes de los que derivan. Esta capacidad de participar en los enlaces de hidrgeno les convierte en mshidrosolublesque loshidrocarburosde los que derivan. Pero las limitaciones de sus enlaces de hidrgeno los hace ms hidrofbicos que los alcoholes o cidos de los que derivan. Esta falta de capacidad de actuar como donador de enlace de hidrgeno ocasiona que no puedan formar enlaces de hidrgeno entremolculasdesteres, lo que los hace ms voltiles que un cido o alcohol de similar peso molecular.Muchos steres tienen un aroma caracterstico, lo que hace que se utilicen ampliamente como sabores y fragancias artificiales. Por ejemplo: Acetato de 2-etilhexilo: sabor adulzn suave butanoato de metilo: sabor aPia salicilato de metilo(aceite de siempreverde o menta): aroma de las pomadas Germolene y Ralgex (Reino Unido) octanoato de heptilo: sabor aframbuesa etanoato de isopentilo: sabor apltano pentanoato de pentilo: sabor amanzana butanoato de pentilo: sabor aperao aalbaricoque etanoato de octilo: sabor anaranja.Los steres tambin participan en lahidrlisisesterrica: la ruptura de un ster poragua. Los steres tambin pueden ser descompuestos porcidosobasesfuertes. Como resultado, se descomponen en unalcoholy uncido carboxlico, o unasalde un cido carboxlico:

Reaccin desaponificacinohidrlisis.Propiedades qumicas[editar]En las reacciones de lossteres, la cadena se rompe siempre en un enlace sencillo, ya sea entre el oxgeno y el alcohol o R, ya sea entre el oxgeno y el grupo R-CO-, eliminando as el alcohol o uno de sus derivados. Lasaponificacinde los steres, llamada as por su analoga con la formacin de jabones, es la reaccin inversa a la esterificacin.Los steres se hidrogenan ms fcilmente que los cidos, emplendose generalmente el ster etlico tratado con una mezcla de sodio y alcohol (Reduccin de Bouveault-Blanc). El hidruro de litio y aluminio reduce steres de cidos carboxlicos para dar 2 equivalentes de alcohol.2La reaccin es de amplio espectro y se ha utilizado para reducir diversos steres. Las lactonas producen dioles. Existen diversos agentes reductores alternativos al hidruro de litio y aluminio como el DIBALH, el trietil-borohidruro de litio o BH3SiMe3a reflujo conTHF.3Eldicloruro de titanocenoreduce los steres de cidos carboxlicos hasta el alcano (RCH3)y el alcohol R-OH.4El mecanismo probablemente se debe a la formacin de un alqueno intermediario.

Ejemplos de steres:

H-CO-O-CH3 ----> metanoato de metilo CH3-CO-O-CH2-CH3 ----> etanoato de tilo o acetato de etilo CH3-CH2-CO-O-CH2-CH3 ----> propanoato de etilo CH2 = CH-CH2-CO-O-CH3 ----> 3-butenoato de metilo CH3-CH2-CH2-CO-O-CH2-CH3 ----> butanoato de etilo

Aplicaciones

2.2.-Grasas y aceitessteres procedentes del glicerol y de un cido carboxlico de peso molecular medio o elevadoLas grasas, que son esteres slidos, y los aceites, que son lquidos, se denominan frecuentemente glicridos. Un ejemplo tpico de cera natural es la producida por las abejas, que la utilizan para construir el panal.2.3.-Cerassteres resultantes de la combinacin entre un alcohol y un cido carboxlico, ambos de peso molecular elevado.3.-Aplicaciones de los steres: Los steres, en particular los acetatos de etilo y butilo, se utilizan como disolventes de nitrocelulosa y resinas en la industria de las lacas, as como materia prima para las condensaciones de steres. Disolvente de resinas

3.2.-Como aromatizantes:Algunos steres se utilizan como aromas y esencias artificiales. por ejemplo el formiato de etilo (ron, aguardiente de arroz), acetato de isobutilo (pltano), butirato de metilo (manzana), butirato de etilo (pia), y butirato de isopentilo (pera).

3.2.1.-LactonasLas lactonas son steres cclicos internos, hidroxiacidos principalmente gamma y delta. Estos compuestos son abundantes en los alimentos y aportan notas de aromas de durazno, coco, nuez y miel. Las lactonas saturadas e insaturadas se originan en la gama y delta hidroxilacin de los cidos grasos respectivos.La cumarina tambin es un ester cclico (es decir, una lactona) que se asla del haba tonka y otras plantas. W. H. Perkin sintetiz por primera vez la cumarina en el laboratorio y comercializ el compuesto como el primer perfume sinttico, llamndolo Jockey Club y Aroma de heno recin segado.