innivaciÓn educativa para el conocimiento de las funciones

Innovación Educativa para el Conocimiento de las Funciones Orgánicas

LAS MARAVILLAS DE APRENDER

JESICA SANTIAGO PALOMINO

YIVIANIS MARTÍNEZ RODRÍGUEZ

Dr: MANUELA CASTRO

UNIVERSIDAD POPULAR DEL CESAR

LIC EN CIENCIAS NATURALES Y EDUCACION AMBIENTAL

SEMINARIO PROFUNDIZACIÓN QUIMCA II

VALLEDUPAR

2012


En el presente libro ostentaremos un breve parámetro de los aspectos

generales de la química orgánica. Los seres vivos están constituidos

principalmente por C carbono, H hidrógeno, O oxígeno y N nitrógeno, y, en

menor cantidad encontraremos al P fósforo, S azufre algunos metales y

halógenos. Por lo que se le da a los compuestos de carbono el nombre

de compuestos orgánicos (o de los seres vivos). Aunque hay otro

compuestos de carbono que no constituyen a los seres vivos.

La química que estudia los compuestos orgánicos se llama química del

carbono o química orgánica,este término surge de la creencia del siglo

XVIII de que solo los sistemas vivos podrían formar compuestos orgánicos,

la cual fue refutada por el químico Alema Friedrich Wöhlerque trataba de

estudiar las propiedades y sintetizar el cianato de amonio, cuando sintetizo

(H2NCONH2) urea una sustancia orgánica que se encuentra en la orina de

los animales, calentando (NH4OCN) cianato de amonio una sustancia

inorgánica.

La vida y la química están ligadas ya que el átomo de carbono forma un

enorme número de compuestos, donde se conocen más de 18 millones de

compuesto que poseen este elemento, para comprender los fundamentos de

la química orgánica está este libro, ya que con él se pretende que el

estudiante y docentes utilicen este texto para que pueda ayudarlos a afianzar

algunos conceptos fundamentales y ejercitarse en la solución de variados

problemas. Con la única finalidad de hacer que los jóvenes estén más

preparados y seguros de su saber.


Identificar los grupos funcionales de los hidrocarburos y sus

propiedades

Ampliar y profundizar el conocimiento de la química orgánica en las

instituciones educativas

Adquirir los conocimientos mínimos necesarios para facilitar la

comprensión de otras asignaturas relacionadas con el campo de la

química

Conocer las distintas reacciones químicas con las que el alumno

pueda predecir productos de reacción

Determinar y comprender la importancia de los grupos funcionales

Desarrollar en el alumno la capacidad de aprender a aprender

Establecer los conceptos fundamentales que permitan la comprensión

de los fenómenos químicos.


EJERCITACIÓN

MetanoCH4

Etano CH3-CH3

PropanoCH3-CH2- CH3

ButanoCH3-CH2-CH2- CH3

PentanoCH3-CH2-CH2-CH2- CH3

HexanoCH3-CH2-CH2-CH2-CH2-

CH3

Grupo Funcional

CnH2n+2


NOMBRE Fórmula Pto.Ebu/oC Pto. Fus./

oC Densidad/g cm

-3(20

oC)

Metano CH4 -162 -183 Gas

Etano C2H6 -89 -172 Gas

Propano C3H8 -42 -188 Gas

Butano C4H10 -0.5 -135 Gas

Pentano C5H12 36 -130 0.626

Hexano C6H14 69 -95 0.659

Combustión

Halogenación

(Bromo etano)

http://es.wikipedia.org/wiki/Etano

http://es.wikipedia.org/wiki/Propano

http://es.wikipedia.org/wiki/Butano

http://es.wikipedia.org/wiki/Pentano

http://es.wikipedia.org/wiki/Hexano

http://commons.wikimedia.org/wiki/File:Bromine_vial_in_acrylic_cube.jpg


Nitración

(Nitro etano)

Reducción de alquenos

Reducción de alquinos

http://commons.wikimedia.org/wiki/File:Nitric-acid-3D-vdW.png


EJERCITACIÓN:

EtenoCH2=CH2

Propeno CH2=CH-

CH3ButenoCH2=CH- CH2-CH3

PentenoCH2=CH- CH2- CH2-

CH3


Halogenación

Adición de ácido halógeno

Hidrogenación

Adición de agua


Deshidratación de alcoholes

Deshidrohalogenación de haluros

Deshalogenacion de diahaluros


EJERCITACIÓN:

EtinoCH≡CH

PropinoCH≡C- CH3

ButinoCH≡C- CH2-CH3

PentinoCH≡C- CH2- CH2-CH3

HexinoCH≡C- CH2- CH2- CH2-

CH3


Halogenación

Hidrogenación

Adición de ácidohalogenidrico

Adición de agua


.

EJERCITACION

Metilo CH3-

Etilo CH3-CH2-

PropiloCH3- CH2- CH2-

Butilo CH3- CH2- CH2- CH2-

Pentilo CH3- CH2- CH2- CH2- CH2-

Hexilo CH3- CH2- CH2- CH2- CH2-

CH2-


EJERCITACIÓN

Metanol CH3-OH

Etenol CH3- CH2-OH

Propanol CH3- CH2-CH2-OH

Butanol CH3- CH2-CH2-CH2-OH

PentanolCH3-CH2-CH2-CH2-CH2-OH

HexanolCH3-CH2-CH2-CH2-CH2-

CH2-OH


Oxidación de un Alcohol Primario

Oxidación de un Alcohol Secundario

Acidez y Formación de Sales


EJERCITACION

MetanalHCOH

Etanal CH3- COH

PropanalCH3-CH2-COH

ButanalCH3- CH2-CH2-COH

PentanalCH3-CH2-CH2-CH2-COH

Hexanal

CH3-CH2-CH2-CH2-CH2-COH


Formación de Hemiacetales

Formación de Cianhidridos


EJERCITACION

Propanona CH3-CO-CH3

Butanona CH3-CH2-CO-CH3

PentanonaCH3- CH2-CO-CH2-

CH3

Hexanona CH3- CH2-CO-CH2-

CH2-CH3


Con Bisulfato Alcalino

Formación de Cianhidrina


EJERCITACIÓN

Ácido metanoicoHCOOH

Ácido etanoicoCH3-COOH

Ácido PropanoicoCH3-CH2-COOH

ÁcidobutanoicoCH3-CH2-CH2-

COOH

ÁcidopentanoicoCH3-CH2-CH2-CH2-

COOH

ÁcidohexanoicoCH3-CH2-CH2-CH2-

CH2-COOH


Formación de Sales

Formación Cloruro de Ácido


Ejercitación:

Metanoilo H-CO-

Etanoilo CH3-CO-

Propanoilo CH3-CH2- CO-

Butanoilo CH3-CH2- CH2-

CO

Pentanoilo CH3-CH2-CH2-

CH2-CO-

Hexanoilo CH3-CH2-CH2-

CH2- CH2- CO-


Ejercitación:

Metilamina CH3-NH2

Etilamina CH3-CH2- NH2

Propilamina CH3-CH2- CH2-

NH2

Butilamina CH3-CH2- CH2-

CH2-NH2

Pentilamina CH3-CH2 -CH2

CH2- CH2-NH2

Hexilamina CH3- CH2-CH2 -

CH2 CH2- CH2-NH2


Las aminas se comportan como bases

Síntesis de amina

Amina secundaria


Ejercitación:

Metanoamida HCO-NH2

Etanoamida CH3-CO-NH2

Propanoamida CH3- CH2- CO-

NH2

Butanoamida CH3- CH2- CH2-

CO-NH2

Pentanoamida CH3- CH2- CH2-

CH2-CO-NH2

Hexanoamida

CH3- CH2- CH2- CH2- CH2-CO-

NH2

La amida es bastante polar, lo que explica que las amidas primarias, excepto la

formamida (p.f.=2.5 ºC), sean todas sólidas y solubles en agua. Sus puntos de

ebullición son bastante más altos que los de los ácidos correspondientes, debido a

una gran asociación intermolecular a través de enlaces de hidrógeno, entre el

oxígeno negativo y los enlaces N—H, mucho más polarizados que en las aminas.


Hidrólisis

Ácida

Básica

http://2.bp.blogspot.com/-FWzGnYxAuWs/To5AhcGLGrI/AAAAAAAAAAc/LANE9S2Uyj8/s1600/Image28366.jpg


Ejercitación:

Etanonitrilo CH3-C≡N

Propanonitrilo CH3-CH2-C≡N

Butanonitrilo CH3-CH2- CH2-

C≡N

Pentanonitrilo CH3-CH2- CH2-

CH2-C≡N

hexanonitrilo CH3-CH2- CH2-

CH2-C≡N


HIDRÓLISIS

R-CN + 2H2 R-COOH + NH3

HIDROGENACION

CH3-CN + 2H2 CH3-CH2-NH2


Ejercitación:

Dimetil éter CH3-O-CH3

Dietil éter CH3- CH2-O- CH2-

CH3

Dipropil éter CH3- CH2- CH2-

O- CH2- CH2-CH3

Dibutil éter CH3- CH2- CH2-

CH2-O- CH2- CH2- CH2-CH3

Dipentil éter CH3- CH2- CH2-

CH2- CH2-O- CH2- CH2- CH2-

CH2-CH3

Dihexil eter CH3- CH2- CH2-

CH2- CH2-CH2-O- CH2- CH2-

CH2-CH2- CH2-CH3

Los éteres presentan unos puntos de ebullición inferiores a los alcoholes, aunque

su solubilidad en agua es similar. Dada su importante estabilidad en medios

básicos, se emplean como disolventes inertes en numerosas reacciones.

La importante solubilidad en agua se explica por los puentes de hidrógeno que se

establecen entre los hidrógenos del agua y el oxígeno del éter.


Reacción con los halogenuro de hidrogeno


Ejercitación:

Metanoato de metiloCH3-

COO- CH3

Etanoato de metilo CH3- CH2-

COO- CH3

Propanoato de metilo CH3-

CH2- CH2-COO- CH3

Butanoato de metilo

CH3- CH2- CH2- CH2-COO-

CH3

Pentanoaoto de metilo CH3-


CH3

Hexanoato de metilo CH3-


CH3

Los de bajo peso molar son líquidos de olor agradable, similar al de la esencia de

las frutas que los contienen. Los esteres de ácidos superiores son sólidos

cristalinos, inodoros. Solubles en solventes orgánicos e insolubles en agua. Su

densidad es menor que la del agua.


Hidrólisis ácida

R-COOR + HOH R-COOH + K-OH

Saponificación

R-COOR + NaOH R-COONa + ROH

Reacción con amoniaco

R-COOR + NH3 R-COONH2 + ROH

Reducción de los esteres

R-COOR + LiAlH4 R-CH2-OH + R OH + Li + Al

Reconocimiento de los esteres

R-COOR + NH2OH R-COONH-OH + ROH


SOPA DE LETRAS

GRUPOS FUNCIONALES

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