UNIVERSIDAD NACIONAL MAYOR DE SAN MARCOS(Universidad del Per, Decana de Amrica)

FACULTAD DE QUMICA E INGENIERA QUMICAESCUELA ACADMICO PROFESIONAL DE QUMICADEPARTAMENTO ACADMICO DE QUMICA ORGNICALABORATORIO DE QUMICA ORGNICA AIIPRCTICA N1: COMPUESTOS CARBONLICOS Y GRUPO CARBOXLICO

Profesor: Lpez Gabriel, Jos LuisAlumnos: Mojonero Vsquez, Italo Giovanni Cdigo: 12070016 Salas Fernndez, Kelly Cdigo: 13070022Fecha de realizacin de la prctica: 16 de Abril del 2015Fecha de entrega del informe: 23 de Abril del 2015

Lima-Per2015-IIntroduccinEl presente informe permite comparar la reactividad de los aldehdos con las cetonas y la reactividad del grupo carboxlico.El objetivo que se plante fue de comprobar y explicar las diferentes propiedades de los compuestos carbonlicos y del grupo carboxlico.Para comparar la reactividad de los aldehdos con las cetonas se us la reduccin de la solucin de Fehling, la reaccin de Tollens, la reaccin con la 2,4-dinitrofenilhidrazina, la reaccin con KMnO4 y la reaccin del haloformo.Para comprobar la reactividad del grupo carboxlico se us la reaccin con Na2CO3.

Parte terica

Compuestos carbonlicos y grupos carboxlicos Los compuestos carbonlicos ms sencillos son las cetonas y los aldehdos. Una cetona tienes dos grupos alquilo (o arilo) unidos al tomo de carbono de grupo carbonilo. Un aldehdo tiene un grupo alquilo (o arilo) y un tomo de hidrogeno unido al tomo de carbono del grupo carbonilo.

Las cetonas y los aldehdos son similares en estructura y tienen propiedades similares. Sin embargo, existen algunas diferencias sobre todo en sus reacciones con agentes oxidantes y con nuclefilos. La alta reactividad de estos compuestos orgnicos se debe bsicamente a la diferencia de electronegatividad que hay entre el carbono y el oxgeno presentes en el grupo carbonilo (C=O). Dicha diferencia de electronegatividad hace que el enlace del grupo carbonilo tenga un momento dipolar grande y los electrones de enlace no estn compartidos de manera equitativa. En particular los electrones pi enlazados ms dbilmente son atrados con ms fuerza hacia el tomo de oxgeno, dando lugar a cetonas y aldehdo con momentos dipolares ms fuertes que la mayora de los haluros de alquilo y teres. En conclusin polarizacin del grupo carbonilo contribuye a la reactividad de las cetonas y aldehdos. A la combinacin de un grupo carbonilo y un hidroxilo en el mismo tomo de carbono se le conoce como grupo carboxilo. Los compuestos son cidos y se les llamas cidos carboxlicos.

Los cidos carboxlicos se clasifican de acuerdo al sustituyente enlazado al grupo carboxilo. Un cido aliftico tiene un grupo alquilo enlazado al grupo carboxilo y cido aromtico tiene un grupo arilo. El cido ms sencillo es el cido frmico, con un tomo de hidrgeno enlazado al grupo carboxilo.

UsosLos compuestos carbonlicos se encuentran en todas partes. Adems de sus usos como reactivos y disolventes. Son constituyentes de telas, saborizantes, plsticos y frmacos. Dentro de los compuestos carbonlicos que existen en la naturaleza se incluyen a las protenas y cidos nucledos que son constituyentes de las plantas y animales.

Detalles experimentalesSolubilidad:En 3 tubos de ensayo se coloc los solventes agua, etanol y ter. Luego se agreg formaldehdo. Se repiti usando acetona y acetaldehdo.Los resultados que se obtuvieron fueron los siguientes:AguaEtanolter etlico

Formaldehdosolublesolublesoluble

Acetonasolublesolublesoluble

Acetaldehdosolublesolubleinsoluble

Estos resultados son los esperados ya que los aldehdos y cetonas (de cadenas carbonadas de menor longitud) forman puentes de hidrgeno con el agua y con el etanol. Reduccin de la solucin de Fehling:En 2 tubos de ensayo se coloc la solucin de Fehling A y solucin de Fehling B para formar el licor de Fehling. Luego se agreg en un tubo formaldehdo y en el otro se agreg acetona. Luego se llev a un bao Mara hasta ebullicin.

Los resultados que se obtuvieron fueron los siguientes:FormaldehdoAcetona

Licor de Fehling (azul intenso)Precipitado rojo ladrilloNo reacciona

El reactivo de Fehling proporciona a partir de la mezcla de dos soluciones el in cprico, que en medio alcalino se encuentra en forma de un complejo cuprotartrico que oxida a los aldehdos pero no a las cetonas. De acuerdo con la siguiente reaccin general:

La formacin del precipitado rojo de xido cuproso es una prueba positiva de los aldehdos.Reaccin de Tollens:En 2 tubos de ensayo se coloc el reactivo de Tollens y luego en un tubo se agreg formaldehdo y en el otro se agreg acetona. Luego los tubos se llevaron a un bao de Mara.

Los resultados que se obtuvieron fueron los siguientes:FormaldehdoAcetona

Reactivo de Tollens (incoloro)Rpidamente se torn amarillo y en bao Mara se form lminas plateadas.No cambi de color pero en bao Mara cambi a un color muy tenue.

El reactivo de Tollens contiene el in plata en forma de un complejo amoniacal. El in plata se reduce a plata metlica formando un espejo de plata en la presencia de aldehdos, que se oxidan a su vez a sus respectivos cidos y que luego forman sales. Las cetonas pueden dar una prueba positiva siempre y cuando se le d un calentamiento excesivo. Este proceso con el reactivo de Tollens se expresa mediante la siguiente reaccin general:

Reaccin con la 2,4-dinitrofenilhidrazina:En 3 tubos de ensayo se coloc la solucin de 2,4-dinitrofenilhidrazina y se agreg formaldehdo, acetona y etanol respectivamente.

Los resultados que se obtuvieron fueron los siguientes:EtanolFormaldehdoAcetona

2.4-DNFH (amarillo)No reaccionaPrecipitado amarillo casi instantneoPrecipitado anaranjado con demora

Tanto los aldehdos como las cetonas se identifican por la formacin de 2,4-dinitrofenilhidrazonas, obtenindose un precipitado. Si el producto es amarillo esto indica la presencia de un compuesto carbonlico saturado, si se torna de color naranja indica la presencia de , insaturado y si fuese rojo esto indica que es una cetona o un aldehdo aromtico. Para la experiencia se cumple la siguiente reaccin general:

Reaccin con KMnO4 al 1%:A 2 tubos de ensayo se coloc KMnO4 al 1% y luego se agreg H2SO4 concentrado. A un tubo se agreg formaldehdo y al otro tubo se agreg acetona.Los resultados que se obtuvieron fueron los siguientes:FormaldehdoAcetona

KMnO4 + H2SO4 (cc) (violeta)Se ti la solucin de marrnNo reacciona

Con el formaldehdo se produce una reaccin rpida donde el color de la solucin violeta dada por el permanganato de potasio cambia a marrn, lo que indica una reduccin del Mn+7 a Mn+4 y tambin indicara que el aldehdo se est oxidando. Con la acetona no se produce reaccin ya que la coloracin no cambia, es decir se mantiene violeta; esto indica que las cetonas no se oxidan como ya se haba visto al realizar el ensayo con el reactivo de Fehling.

Reaccin del haloformo:En un tubo de ensayo se coloc NaOH al 5% y luego se agreg acetona. Despus se aadi Lugol y se calent en un bao Mara.Los resultados que se obtuvieron fueron los siguientes:Acetona

NaOH + LugolSe form un precipitado amarillo y en el bao Mara el precipitado se intensific

El carcter cido de los hidrgenos alfas se utiliza en la reaccin del haloformo que es producida por las metilcetonas. Cuando tales compuestos se tratan con halgeno y base fuerte, se obtiene un compuesto trihalometano. Usando yodo como halgeno, el trihalometano formado es un precipitado amarillo de olor caracterstico llamado Yodoformo. Se conocen el cloroformo, bromoformo y yodoformo, de aqu el nombre de haloformo. Se rigen bajo la siguiente reaccin general:CH3COCH3 + 3I2 + 4NaOH CH3COONa+ CHI3 +3NaI + H2O

Reaccin con Na2CO3:En un tubo de ensayo se coloc cido actico y se aadi Na2CO3. Luego se agreg agua.Los resultados que se obtuvieron fueron los siguientes:cido actico

Na2CO3 + H2OSe form un precipitado blanco y con agua se intensific el precipitado (con mucha efervescencia)

Al hacer reaccionar el cido actico con el carbonato de sodio se puede ver el desprendimiento de un gas y efervescencia, reconocemos este gas como gas de dixido de carbono.Esta reaccin tiene como fundamento la siguiente reaccin general:Na2CO3 + 2HAc 2NaAc + CO2 + H2O

Conclusiones

Se observ la formacin de un precipitado rojo (Cu2O), lo que indica la presencia del reductor. Se observ la formacin de un espejo de plata, lo cual indica la presencia del reductor.

Recomendaciones Para la limpieza adecuada del tubo de ensayo donde se forma el espejo de plata se debe usar cido ntrico. Sealar los tubos de ensayo para no confundir los solventes utilizados en las pruebas de solubilidad.

Bibliografa

WADE,LEROY, Qumica Orgnica volumen 2,Sptima edicin, PEARSON EDUCACIN,Mxico,2011,pginas 807-808 WADE,LEROY, Qumica Orgnica volumen 2,Sptima edicin, PEARSON EDUCACIN,Mxico,2011,pginas 937-938