“Año de la consolidación del Mar de Grau”

UNIVERSIDAD NACIONAL MAYOR DE SAN MARCOS (Universidad del Perú; Decana de América)

FACULTAD DE FARMACIA Y BIOQUÍMICA

E.A.P. DE FARMACIA Y BIOQUÍMICA

REACCIONES DE CARACTERIZACIÓN DE ALCOHOLES

Asignatura: Química Orgánica II Docente : Dr. Pablo Enrique Bonilla Rivera Grupo : Viernes 10:00 am – 2:00 pm Integrantes del grupo :

Alvarado Barzola, Fernanda Diuvina Carazas Ranilla, Zuridasai Osorio Ayala, Maria Elena Quispe de la Cruz, Jhana Vargas Larico, Ibeth Wendy

Lima – Perú

2016

I. Objetivo:

o Caracterizar y diferenciar alcoholes, aplicando ensayos químicos para distinguir

entre un alcohol primario, secundario y un terciario.

II. Marco teórico:

Un alcohol es un compuesto que posee el

grupo –OH unido a un átomo de carbono que

puede pertenecer a un alquilo (alcohol alifático)

o a un grupo aromático (alcohol aromático).

Los alcoholes alifáticos se clasifican en

primarios, secundarios o terciarios, según el

grupo funcional alcohol (-OH) se encuentre

unido a un carbono primario, secundario o

terciario. El metanol, etanol, 1-propanol (o

alcohol n-propílico) son ejemplos de alcoholes primarios.

Son alcoholes secundarios el 2-propanol o alcohol isopropílico y el 2-butanol o alcohol

sec-butilico.

La mayor parte de los alcoholes son líquidos a temperatura ambiente y 1 atm de presión.

Su temperatura de ebullición es apreciablemente mayor que la de los alcanos de igual

número de átomos de carbono y aun que la de los alcanos de masa molar similar.

Todos los alcoholes de hasta tres átomos de C inclusive y el terbutanol son miscibles con

agua en todas las proporciones. La solubilidad en agua disminuye bruscamente al

aumentar el largo de la cadena hidrocarbonada porque la afinidad del grupo funcional

alcohol por el agua no alcanza a compensar la poca afinidad que existe entre el agua y la

cadena hidrocarbonada.

Existen tres tipos de alcoholes. La diferencia en el comportamiento químico de estos

alcoholes proporciona un buen ejemplo de la influencia del conjunto molecular sobre las

reacciones del grupo funcional.

Alcoholes primarios, en los que el grupo hidroxilo está unido a un carbono

terminal de una cadena carbonada.

Alcoholes secundarios, en los que el grupo hidroxilo está unido a un átomo de

carbono, que se une, a su vez, a otros dos átomos de carbono.

Alcoholes terciarios. En estos alcoholes el grupo hidroxilo está unido a un átomo

de carbono terciario (átomo de carbono que está unido a otros tres átomos de

carbono).

Muchas de las reacciones representan métodos útiles de preparación de ciertos tipos de

compuestos orgánicos. Por ejemplo:

a) Aldehídos y ácidos carboxílicos por oxidación de alcoholes primarios.

b) Alquenos por deshidratación de alcoholes (este método se usa con más frecuencia

con alcoholes secundarios y terciarios)

c) Esteres a partir de alcoholes y ácidos carboxílicos, en presencia de ácidos fuertes.

d) Bromuros de alquilo, por la acción de bromuro sódico y del ácido sulfúrico

concentrado sobre alcoholes.

III. Parte Experimental

1. RECONOCIMIENTO DE ALCOHOLES

TÉCNICA OPERATORIA:

1. Medir 1ml de alcohol de cada tipo (metanol (alcohol primario) , butanol

(alcohol primario) ,iso-butilico o llamado tambien 2-propanol (alcohol

secundario),etanol (alcohol primario)

Medición de 1 ml de metanol, butanol, iso-

butilico, etanol

1 2

3 4

2. Agregarle 2 gotas del reactivo de nitrato de cerio amoniacal a cada tubo,veremos

un color anaranjado caracteristico positivo.

Cambio de color anaranjado para el metanol

Mezcla reaccionante, cambio de color

anaranjado para el butanol

Mezcla reaccionante, cambio de color

anaranjado para el alcohol iso propilico

RESULTADOS:

Se obtuvo al final del experimento, el nitrato de cerio amoniacal reconoció los

alcoholes por el color anaranjado que es positivo para la reacción, el cambio de

color indica la presencia del grupo hidroxilo, el alcohol sustituye uno de los iones

nitrato del complejo formado por el ion cerio. El alcohol primario fue muy rápido,

alcohol secundario fue más lenta.

2. PRUEBA DE ESTERIFICACION

1. Medir 1ml de alcohol con 1 ml de acido acetico y agregar lentamente 0.5 ml de

ácido sulfurico conc. mezcle completamente y caliente suavemente, agregue 3 ml

de aguay notar el olor.

Mezcla reaccionante, cambio de color a

anaranjado para el etanol

RESULTADOS:

Se obtuvo al final del experimento, la mezcla tiene un olor a fruta. El ácido acético glaciar sufrió reacciones con los alcoholes cuando se encontró en presencia del catalizador ácido sulfúrico concentrado, con la finalidad de formar un éster a través de la eliminación de una molécula de agua. En alcohol primario el olor se sintió después de un tiempo y fue frutal en cambio el alcohol secundario el olor se sintió más rápido y más intenso con olor a manzana.

3. PRUEBA DE OXIDACION

1. Poner en un 2 tubo de ensayo 3ml de solucion de dicromato de potasio al 10% en

cada uno.

2. Añadir 4 gotas de acido sulfurico concentrado a cada tubo.

. Colocando 3ml de dicromato de potasio en cada

tubo

Dicromato de potasio + Ácido sulfúrico

+respectivo alcohol

3. Con precaucion calentar la mezcla, vemos si hay cambio de color y percibimos el

olor .

4. Resultados con alcoholes (etanol, iso-propilo, butanol, metanol)

RESULTADOS:

Se obtuvo al final del experimento el alcohol primario se oxida hasta obtenerse

acido carboxílico y la coloración se torna de color medio verdoso. los alcoholes

primarios se convierten en aldehídos y el olor fue frutal en cambio el alcohol

secundario, este se oxida hasta formarse una cetona y la coloración de la solución

se tornó de color verdoso suave y olor mucho más fuerte como a manzana. En la

práctica no se realizo la técnica con alcoholes terciarios puesto que estos no

reaccionan.

1.oxidacion con

etanol,2. oxidación

con iso-porpilico,3.

oxidación con

butanol,4.

oxidación con

metanol

1 2 3 4

IV. DISCUSION:

Los alcoholes son compuestos orgánicos que contienen un grupo hidroxilo (-

OH), que se encuentra unido a una cadena hidrocarbonada a través de un

enlace covalente a un átomo de carbono con hibridación sp3. Para el

reconocimiento de alcoholes ya sea primario, secundario o terciario se utilizó el

reactivo de nitrato de cerio amoniacal el cual forma complejos, coloreados, en la

cual el alcohol sustituye uno de los iones Nitrato (-NO3) del complejo formado

por el ión Cerio. Al realizar este ensayo, la solución de Nitrato de Cerio y

Amonio (que ha sido previamente acidificada con Ácido Nítrico) se le adicionan

gotas de alcohol (primario, secundario y terciario), y la coloración de la solución

cambia de amarilla a roja, lo que indica la presencia del grupo hidroxilo.

La esterificación es el procedimiento mediante el cual podemos llegar a

sintetizar un éster. Los ésteres se producen de la reacción que tiene lugar entre

los ácidos carboxílicos y los alcoholes. Los ácidos carboxílicos sufren

reacciones con los alcoholes cuando se encuentran en presencia de

catalizadores (ácido sulfúrico) de la reacción, los cuales por lo general son un

ácido fuerte, con la finalidad de formar un éster a través de la eliminación de

una molécula de H2O.

La oxidación de alcoholes forma compuestos carbonilos. Al oxidar alcoholes

primarios se obtienen aldehídos, mientras que la oxidación de alcoholes

secundarios forma cetonas en el caso de la práctica se usó como oxidante a

bicromato de potasio.

V. Conclusiones

o Se puede diferenciar los alcoholes utilizando el reactivo de sodio metálico

porque el orden de la velocidad de la reacción en estos es: primario>secundario>terciario debido a los hidrógenos activos en la molécula formando así alcóxidos.

o La solubilidad del alcohol reside en el grupo-OH incorporado a la molécula del

alcano respectivo. El reactivo patrón para la diferenciación de los alcoholes

con el Reactivo de Lucas: ZnCl2/HCl este reconoce si es alcohol primario (al

no reaccionar) secundario (demora en reaccionar) o terciario (reacciona

rápidamente formando un pp. lechosa.

o En la reacción de esterificación por el grupo hidroxilo este será aplicable solo

en alcoholes primario y terciario dando un olor característico a frutas.

Cuestionario:

1. Escriba cada una de las reacciones que se realizaron en este experimento.

2. Describa ensayos simples que sirvan para distinguir entre:

a) Alcohol butílico y n-octano

Con el Reactivo de Lucas: ZnCl2/HCl este reconoce si es alcohol primario (al no

reaccionar), secundario (demora en reaccionar) o terciario (reacciona rápidamente

formando un pp. lechosa.

En nuestro caso el alcohol butílico es Alcohol primario.

También en la formación de alcóxidos, al reaccionar con potasio metálico, esta es

una reacción rápida y formando butóxido de potasio

No reacciona, por tanto es un alcohol primario.

Para el reconocimiento del alcano introducir la punta del tubo de desprendimiento

en agua de bromo contenido en un tubo de ensayo delgado como resultado se

notara que el agua de bromo pasó de amarillo a

incoloro Burbujear ahora el gas KMnO4 como resultado el permanganato de

potasio separara en fases pero al agitar volvía a su estado original.

b) Alcohol butílico y 1-octeno

Sería el mismo procedimiento en el reconocimiento del alcohol butílico, (caso

anterior), en el reconocimiento del alqueno hacer burbujear el gas en agua

de Bromo, burbujear ahora el gas en solución KMnO4 el agua de de bromo como

el permanganato de potasio se hicieron transparentes siendo estos originalmente

amarillo y rosado respectivamente

Acercar una llama al gas.

Bibliografía:

Aldabe S. Química 2. Buenos Aires: Colihue; 2004. Pág. 145.

Nuffield Química Avanzada. Barcelona: Editorial Reverté S.A. Pág. 80.

La Guía de Química. Esterificación. [Citado: 28 de abril de 2016]Disponible en: http://quimica.laguia2000.com/reaccionesquimicas/esterificacion#ixzz47C1hA3YO