Introducción

Un gran número de compuestos orgánicos, además de Carbono e Hidrógeno, presentan

Oxígeno, halógenos y Nitrógenos, entre otros átomos, designando a la molécula una serie

de características y propiedades muy particulares, haciéndola realmente especial.

Estos grupos de átomos capaces de consignar propiedades determinadas a diferentes

compuestos orgánicos, son llamados grupos funcionales, entre los que podemos encontrar

los alcoholes, fenoles y éteres.

Los alcoholes y fenoles se caracterizan por poseer en su estructura química uno o más

grupos funcionales –OH, estando unido a una cadena hidrocarbonada alifática en el caso de

los alcoholes y unido a un anillo aromático en el caso de los fenoles. La mera presencia de

este grupo –OH le confiere características físicas y químicas a los alcoholes diferentes a

todos los demás compuestos.

Los éteres son compuestos orgánicos que tienen como fórmula general CnH2n+2O y su

estructura se expresa por R-O-R´. Pudiéndose clasificar como derivados de los alcoholes,

al sustituir el hidrógeno del grupo hidroxilo por otro radical alquilo.

Objetivos:

Comprobar las principales propiedades físicas y químicas de los alcoholes, fenoles

y éteres.

Observar las diferencias que presetan los alcoholes primarios, secundarios y

terciarios.

Materiales y métodos

Materiales:

Tubos de ensayos

Placa de toques

Vaso precipitado

Goteros

Pipetas

Reactivos:

Metanol

Etanol

Propanol

Dietileter

n-butanol

1-pentanol

Cristal de fenol

NaOH

Sec-butanol

Ter-butanol

Sodio metálico

Reactivo de Lucas

Dicromato de potasio

Método

Actividad N° 1. Propiedades físicas de alcoholes y fenoles

Volatilidad:

Se colocó en una placa de toque , dos gotas de los siguientes alcoholes: metanol, etanol,

propanol y del éter dietiléter de acuerdo a lo planteado , se vertió dos gotas de cada

compuesto en diferentes concavidades y posteriormente medimos el tiempo que demoró

cada uno en evaporarse.

Solubilidad:

Se obtiene un tubo de ensayo seco y limpio, al cual se vierte 10 gotas de los alcholes

mencionas con anterioridad, cada en sus respectivos tubos de ensayo, luego de realizar este

procedimiento se agregan 5 ml de agua y se observa la solubilidad que experimentan las

mezclas. En dos tubos de ensayos secos y limpios, se agregó un cristal de fenol, añadiendo

luego 15 mL de agua en uno y 5 mL de NaOH en otro.

Actividad N° 2. Propiedades ácidas de los alcoholes

En tres tubos de ensayos rotulados previamente, se agregó 2 ml ( 20 gotas) , de n-butanol,

sec-butanol, terc-butanol , respectivamente, posteriormente se les agregó a cada uno , un

trocito de sodio metálico.

Actividad N° 3. Diferencia en la velocidad de reacción en alcoholes primarios, secundarios

y terciarios. Reacción con reactivo de Lucas.

Se procedió a Rotular 3 tubos de ensayos limpios y secos, luego se agregó 10 gotas de n-

butanol al tubo 1, 10 gotas de sec-butanol al tubo 2 y 10 gotas de ter-butanol al tubo 3.

Luego se añadió 2,5 mL del reactivo de Lucas a cada tubo.

Actividad N° 4 : Oxidación de los alcoholes primarios, secundarios y terciarios con

dicromato de potasio.

En un tubo de ensayo se agregó 15 gotas de solución de dicromato de potasio al 10%

acidificada con ácido sulfúrico, luego se agregó 10 de gotas de n-butanol, procediendo a

agitar el tubo. Se repitió la experiencia, pero se reemplazó el n-butanol por: sec-butanol y

ter-butanol.

Resultados y Discusión

Actividad N° 1. Propiedades físicas de alcoholes y fenoles.

De acuerdo a lo observado, se obtuvieron los siguientes resultados:

Volatilidad:

La razón por la cual el dietiléter es más volátil sobre los alcoholes se debe

a la incapacidad que tiene este compuesto, para formar enlaces puentes

de hidrógenos entre moléculas de éteres, haciendo que sea más fácil

romper sus enlaces, y a la vez teniendo una temperatura de ebullición

sumamente baja.

Solubilidad: a)

La razón por la cual todos estos alcoholes

son solubles en agua es debido a que los

alcoholes tienen la capacidad de formar

enlaces puentes de hidrógeno, formados

cuando los oxígenos unidos al hidrógeno en

los alcoholes forman uniones entre sus

moléculas y las del agua. Sin embargo, a

partir de 4 carbonos en la cadena de un

alcohol, la solubilidad de este con el agua

disminuye drásticamente, ya que el grupo

hidroxilo (-OH) constituye una parte muy

pequeña en comparación con la porción del

hidrocarburo.

1 Dietiléter

2 Metanol

3 Etanol

4 Propanol

SOLUBLE INSOLUBLE

Metanol + H2O X

Etanol + H2O X

Propanol +

H2O

X

n-butanol +

H2O

X

1-pentanol +

H2O

X

Solubilidad: b)

Actividad N° 2: Propiedades ácidas de los alcoholes.

1.

TROCITO 2 ml Tiempo que tardó en desprenderse el

hidrógeno

Tubo

1

Sodio

metálico +

n-butanol 30 segundos

Tubo

2

Sodio

metálico +

Sec-

butanol

120 segundos

Tubo

3

Sodio

metálico +

Terc-

butanol

No se disolvió completamente

El desprendimiento de hidrogeno será mas lento para el alcohol terciario y mas rapido

para el primario.

Alcohol primario > Alcohol Secundario > Alcohol Terciario

(++)

soluble

(+) parcialmente

soluble

(-)

insoluble

Cristal de fenol + 15 ml de

agua

+

Cristal de fenol

+ 5 ml de

NaOH 0,1 M.

+

Actividad N° 3: Diferencia en la velocidad de reacción en alcoholes primarios,

secundarios y terciarios. Reacción con reactivo de Lucas.

10 gtt t° ambiente al agregar

calor

tubo 1:n-butanol 2.5 ml del reactivo de

lucas

No se

enturbia

Dos fases

tubo 2: sec-

butanol

2.5 ml del reactivo de

lucas

No se

enturbia

Turbidez

tubo 3:terc-

butanol

2.5 ml del reactivo de

lucas

Se enturbia Mayor

Turbidez

Los alcoholes terciarios son los más reactivos, seguidos por los secundarios y por último los

primarios. Al producirse la reacción de halogenación, tras aplicar el reactivo de Lucas a los

alcoholes, se podrá apreciar que la solución que contiene al alcohol terciario presenta una

turbidez inmediata debido a la formación de halogenuro de alquilo. Mientras que, en el

caso del alcohol secundario, la turbidez se producirá al cabo de unos minutos y para los

alcohole sprimarios nunca ocurrirá ya que se necesitaría un catalizador para que la reacción

ocurra.

Actividad N° 4: Oxidación de los alcoholes primarios, secundarios y terciarios con

dicromato de potasio.

n-butanol sec-butanol terc-butanol

Dicromato de potasio Si hay reacción

(color café)

Si hay reacción

(color café)

No hay reacción

(color naranja)

Gracias a un agente oxidante como el dicromato de potasio (color anaranjado) es posible

de oxidar tanto los alcoholes primarios como secundarios, los alcoholes primarios se

oxidan principalmente a aldehído y posteriormente se oxida a ácido carboxílico, los

alcoholes secundarios se oxidan en acetona, debido al desprendimiento de hidrógeno.

Los cambios de color son causados por la oxidación de los alcoholes primario y secundario

ya que el terciario al no oxidarse no presentó variaciones de color y la solución se

mantuvo color naranja correspondiente al ión dicromato que no se redujo.

Cuestionario

1) ¿Cómo varía la solubilidad en agua de los alcoholes con el número de carbonos en la

cadena hidrocarbonada?

R: La solubilidad de los alcoholes reside en el grupo -OH, que dota a la molécula de

Una parte polar; mientras que la cadena carbonada es la parte no polar presente en ellos.

El agua forma uniones puente hidrógeno con el hidroxilo, lo que posibilita la disolución. La

solubilidad de los alcoholes disminuye con el aumento del número de átomos de carbono.

Esto se debe a que el grupo hidroxilo constituye una parte cada vez más pequeña de la

molécula y el parecido con el agua disminuye a la par que aumenta la semejanza con el

hidrocarburo respectivo.

2) El “alcotest”, sistema de control a través del aliento de posible ebriedad en

automovilistas, consiste en una bolsa plástica con un tubo en cuyo interior hay

dicromato de potasio que de ser positivo vira de amarillo a verde. Explique lo que

ocurre. Escriba la reacción correspondiente.

El cambio de color es causado por la oxidación de los alcoholes. El alcohol presente en el

aire que se exhala se oxida en el anodo, y en el cátodo el oxígeno se reduce. La reacción

entonces produce ácido acético y agua; esto a su vez produce una pequeña corriente

eléctrica, la que una computadora mide y convierte a una estimación del alcohol que la

persona pueda tener en la sangre.

CH3CH2OH + O2 ----> CH3COOH + H2O

3) ¿Por qué el fenol se disuelve en solución alcalina y no en agua pura?

Porque el fenol es ácido; en agua es insoluble, pero al ponerlo en solución alcalina reacciona

formando la sal la cual se solubiliza.

4) ¿Por qué los alcoholes terciarios reaccionan más rápidamente con el reactivo de

Lucas que los secundarios y primarios?

Los alcoholes terciarios reaccionan casi instantáneamente, porque forman carbocationes

terciarios relativamente estables. Los alcoholes secundarios tardan más tiempo, entre 5 y

20 minutos, porque los carbocationes terciarios son menos estables que los terciarios. Los

alcoholes primarios reaccionan muy lentamente, ya que no pueden formar carbocationes,

el alcohol primario activado permanece en solución hasta que es atacado por el ión cloruro.

5) ¿Por qué los alcoholes terciarios como el terc-butanol, no se oxidan?

La oxidación de un alcohol implica la pérdida de uno o más hidrógenos del carbono

que tiene el grupo -OH. El tipo de producto que se genera depende del número de

estos hidrógenos que contiene el alcohol, es decir, si es primario, secundario o

terciario. Los alcoholes terciarios no se oxidan debido a que no contienen

hidrógenos que perder.

6) Resuelva las siguientes ecuaciones (reacciones semejantes a estas se:

a) p-metilfenol + NaOH (solucion diluida) → p-metilfenóxido de sodio + H2O

b) 2-butanol + Na(s) → secbutóxido de sodio + 1/2 H2

c) Isopropanol + reactivo de Lucas → 2-cloropropano

d) 2-butanol +K2Cr2O7/H+ → CH3-CO-CH2-CH3 (butanona)

Conclusiones

Los resultados obtenidos en casi todos los ensayos fueron satisfactorios, es decir, que

fueron los esperados según lo analizado teóricamente. Pudimos ver con claridad las

diferencias físicas y químicas que presentan los diferentes tipos de alcoholes.

Una clara propiedad física de los alcoholes es la insolubilidad en agua a medida que

aumenta la longitud de la cadena carbonatada, debido a que el grupo hidroxilo (hidrofílico)

se hace cada vez más pequeño en comparación con esta.

En cuanto a la diferenciación de alcoholes con el reactivo de Lucas, esta se basa en la

distinta reactividad de los alcoholes primarios, secundarios y terciarios en una reacción de

halogenación. En la experiencia se observó que para el caso de los alcoholes terciarios la

reacción ocurría inmediatamente y para el caso de los secundarios ocurría luego de unos

minutos. Esto se debe a que los alcoholes terciarios son muy reactivos, seguidos por los

secundarios. Los primarios, en cambio, reaccionan en presencia de un catalizador.

Las diversas propiedades físicas y químicas que aportan los grupos funcionales a los

compuestos orgánicos, confieren la capacidad de reaccionar químicamente de una

determinada manera y por diversos mecanismos, teniendo así una propia diferenciación

entre compuestos.

Bibliografía

Guía Teórica de Laboratorio

R. Q. Brewster, C. A. Van der Wet, W. E. Mc Ewen. “Curso práctico de química

orgánica”, Ed Alhambra, 1970.

Lewis F. Fieser. “Experimentos de química orgánica”. Ed Reverté, 1967.

T. W. G. Solomons. “Química Orgánica”, Ed. Limusa S. A. , 1981.

M. Fox, J. Whitesell, “Química Orgánica”, Ed Addison Wesley Longaman, Mexico,

2000