laboratorio avanzado de quimica organica

27

Upload: dangthuy

Post on 28-Dec-2016

230 views

Category:

Documents


6 download

TRANSCRIPT

Page 1: LABORATORIO AVANZADO DE QUIMICA ORGANICA

�����������������

������������� � ������ ���

������� ������ � ������ ���

������� ������������

�� � ������ �����

��������� ��

� �����������

� ��� ������� � ���

�����������������

�����������

��

Page 2: LABORATORIO AVANZADO DE QUIMICA ORGANICA

INDICE �

Laboratorio Avanzado de Química Orgánica: INSTRUMENTACION

Curso 2005-2006. Código 714

• Normas Generales en el Laboratorio de Química Orgánica

Aislamiento de Fuente Natural

1) Aislamiento y Caracterización de Eugenol

2) Extracción y Caracterización de Cafeína

3) Extracción y Caracterización de Glaucina

Síntesis por Etapas: Dipéptido

4) Preparación de N-Acetil-L-Prolina (A)

5) Preparación de Hidrocloruro del Ester Metílico de L-Fenilalanina (B)

6) Preparación del Péptido de A y B

Reacciones con Compuestos Orgánicos Polifuncionales

7) Preparación de Ácido β-(4-Metilbenzoil)propiónico

8) Preparación de Ácido 4-(p-Tolil)-4-hidroxibutírico

Web de la asignatura

http://www.uma.es/investigadores/grupos/nanotec/laqoinst.htm

Page 3: LABORATORIO AVANZADO DE QUIMICA ORGANICA

Page 4: LABORATORIO AVANZADO DE QUIMICA ORGANICA

Page 5: LABORATORIO AVANZADO DE QUIMICA ORGANICA

Page 6: LABORATORIO AVANZADO DE QUIMICA ORGANICA

Page 7: LABORATORIO AVANZADO DE QUIMICA ORGANICA

Page 8: LABORATORIO AVANZADO DE QUIMICA ORGANICA

a) Aislamiento de Fuente Natural

1) Aislamiento y Caracterización de Eugenol

2) Extracción y Caracterización de Cafeína

3) Extracción y Caracterización de Glaucina

Page 9: LABORATORIO AVANZADO DE QUIMICA ORGANICA

Page 10: LABORATORIO AVANZADO DE QUIMICA ORGANICA

���������� �� � �� � ��

� �� � � ���

�� �� �� � �� � �� ���

� � � � � �� ��

HO

MeO

� � ��

� � �� �� �� ��� � � �� �� �� � ��

�������� � ���� �� � �� � �� �� ��� � � �� �� �� � ��

� �� ! � � �� ����� � �� � � �� �� "�� � � �� �� �� � ��

αααα���������������� �� � �� � �� �� � ��� �� � � �� �� �� � ��

#�$�� "�� � � ��� �� ! �� ������� " �! � � � � #% �$�� "�� � � ��� " �! � � � � � �� �� ��# ��

� �� � � � � �� � �� � � � � �� �

� � � � �

� � � � �

� � � � �

� � � � �

� � � � �

� � � � �

� � � � �

� � � � �

� � � � �

� � � � �

� � � � �

� � � � �

� � � � �

� � � � �

� � � � �

� � � � �

� � � � �

� � � � �

� � � � �

� � � � �

�& �� �� � � � � ��� � � � � � �� � �� � ���

� ���� ! ��

'��� � � � �� �� � � � ���

� � $%�

Page 11: LABORATORIO AVANZADO DE QUIMICA ORGANICA

Page 12: LABORATORIO AVANZADO DE QUIMICA ORGANICA

���������� � & �'� & ��%�( �) $* ��� � ���� � �� � �� � � � � � � �

� �� � � ���

�� �� �+ � �� � �� ���

� � � � � �� ��

N

N

N

NO

O MeMe

Me�

� � ��

� � �� �� �� ��� � � �� �� �� � ��

�������� � ���� �� � �� � �� �� ��� � � �� �� �� � ��

� �� ! � � �� ����� � �� � � �� �� "�� � � �� �� �� � ��

αααα���������������� �� � �� � �� �� � ��� �� � � �� �� �� � ��

#�$�� "�� � � ��� �� ! �� ������� " �! � � � � #% �$�� "�� � � ��� " �! � � � � � �� �� ��# ��

� �� � � � � �� � �� � � � � �� �

� � � � �

� � � � �

� � � � �

� � � � �

� � � � �

� � � � �

� � � � �

� � � � �

� � � � �

� � � � �

� � � � �

� � � � �

� � � � �

� � � � �

� � � � �

� � � � �

� � � � �

� � � � �

� � � � �

� � � � �

�& �� �� � � � � ��� � � � � � �� � �� � ���

� ���� ! ��

'��� � � � �� �� � � � ���

� � $%�

Page 13: LABORATORIO AVANZADO DE QUIMICA ORGANICA

Page 14: LABORATORIO AVANZADO DE QUIMICA ORGANICA

���������� � �& � � '� & � � � � � � � �

� �� � � ���

�� �� �+ � �� � �� ���

� � � � � �� ��

NMeO

MeO

MeO

OMe

Me

�� � ��

� � �� �� �� ��� � � �� �� �� � ��

�������� � ���� �� � �� � �� �� ��� � � �� �� �� � ��

� �� ! � � �� ����� � �� � � �� �� "�� � � �� �� �� � ��

αααα���������������� �� � �� � �� �� � ��� �� � � �� �� �� � ��

#�$�� "�� � � ��� �� ! �� ������� " �! � � � � #% �$�� "�� � � ��� " �! � � � � � �� �� ��# ��

� �� � � � � �� � �� � � � � �� �

� � � � �

� � � � �

� � � � �

� � � � �

� � � � �

� � � � �

� � � � �

� � � � �

� � � � �

� � � � �

� � � � �

� � � � �

� � � � �

� � � � �

� � � � �

� � � � �

� � � � �

�& �� �� � � � � ��� � � � � � �� � �� � ���

� ���� ! ��

'��� � � � �� �� � � � ���

� � $%�

Page 15: LABORATORIO AVANZADO DE QUIMICA ORGANICA

b) Síntesis por Etapas: Dipéptido

4) Preparación de N-Acetil-L-Prolina (A)

5) Preparación de Hidrocloruro del Ester Metílico de L-Fenilalanina (B)

6) Preparación del Péptido de A y B

Page 16: LABORATORIO AVANZADO DE QUIMICA ORGANICA

Page 17: LABORATORIO AVANZADO DE QUIMICA ORGANICA

���������� �$& � � ���$�$� �� �� � �� � � � � � �

��� � � � ( ��

�� �� �+ � �� � �� ���

� � � � � �� ��

NCOOH

OMe

� � ��

� � �� �� �� ��� � � �� �� �� � ��

�������� � ���� �� � �� � �� �� ��� � � �� �� �� � ��

� �� ! � � �� ����� � �� � � �� �� "�� � � �� �� �� � ��

αααα���������������� �� � �� � �� �� � ��� �� � � �� �� �� � ��

#�$�� "�� � � ��� �� ! �� ������� " �! � � � � #% �$�� "�� � � ��� " �! � � � � � �� �� ��# ��

� �� � � � � �� � �� � � � � �� �

� � � � �

� � � � �

� � � � �

� � � � �

� � � � �

� � � � �

� � � � �

� � � � �

� � � � �

� � � � �

� � � � �

� � � � �

� � � � �

� � � � �

� � � � �

� � � � �

� � � � �

�& �� �� � � � � ��� � � � � � �� � �� � ���

� ���� ! ��

'��� � � � �� �� � � � ���

� � $%�

Page 18: LABORATORIO AVANZADO DE QUIMICA ORGANICA

Page 19: LABORATORIO AVANZADO DE QUIMICA ORGANICA

���������� , �- �� � �� � �� �- � ��� " �� ��� � �.��� � �- � ��$/� ��� �� � � � � � � �

��� � � � ( ��

�� �� �+ � �� � �� ���

� � � � � �� ��

COOMeH3N+

H

� � ��

� � �� �� �� ��� � � �� �� �� � ��

�������� � ���� �� � �� � �� �� ��� � � �� �� �� � ��

� �� ! � � �� ����� � �� � � �� �� "�� � � �� �� �� � ��

αααα���������������� �� � �� � �� �� � ��� �� � � �� �� �� � ��

#�$�� "�� � � ��� �� ! �� ������� " �! � � � � #% �$�� "�� � � ��� " �! � � � � � �� �� ��# ��

� �� � � � � �� � �� � � � � �� �

� � � � �

� � � � �

� � � � �

� � � � �

� � � � �

� � � � �

� � � � �

� � � � �

� � � � �

� � � � �

� � � � �

� � � � �

� � � � �

� � � � �

� � � � �

� � � � �

� � � � �

�& �� �� � � � � ��� � � � � � �� � �� � ���

� ���� ! ��

'��� � � � �� �� � � � ���

� � $%�

Page 20: LABORATORIO AVANZADO DE QUIMICA ORGANICA

Page 21: LABORATORIO AVANZADO DE QUIMICA ORGANICA

���������� �" �� ��� � �.��� � �- � ��$� � � ���$�$� �� ���$��/� ��� �� � � � � � � �

��� � � � ( ��

�� �� �+ � �� � �� ���

� � � � � �� ��

COOMeN

H

N

OMe

OH

� � ��

� � �� �� �� ��� � � �� �� �� � ��

�������� � ���� �� � �� � �� �� ��� � � �� �� �� � ��

� �� ! � � �� ����� � �� � � �� �� "�� � � �� �� �� � ��

αααα���������������� �� � �� � �� �� � ��� �� � � �� �� �� � ��

#�$�� "�� � � ��� �� ! �� ������� " �! � � � � #% �$�� "�� � � ��� " �! � � � � � �� �� ��# ��

� �� � � � � �� � �� � � � � �� �

� � � � �

� � � � �

� � � � �

� � � � �

� � � � �

� � � � �

� � � � �

� � � � �

� � � � �

� � � � �

� � � � �

� � � � �

� � � � �

� � � � �

� � � � �

� � � � �

� � � � �

�& �� �� � � � � ��� � � � � � �� � �� � ���

� ���� ! ��

'��� � � � �� �� � � � ���

� � $%�

Page 22: LABORATORIO AVANZADO DE QUIMICA ORGANICA

c) Reacciones con Compuestos Orgánicos

Polifuncionales

7) Preparación de Ácido β-(4-Metilbenzoil)propiónico

8) Preparación de Ácido 4-(p-Tolil)-4-hidroxibutírico

Page 23: LABORATORIO AVANZADO DE QUIMICA ORGANICA

Page 24: LABORATORIO AVANZADO DE QUIMICA ORGANICA

���������� Ácido β-(4-Metilbenzoil)propiónico�� �

��� � � � ( ��

�� �� �+ � �� � �� ���

� � � � � �� ��

O

COOH

Me�

� � ��

� � �� �� �� ��� � � �� �� �� � ��

�������� � ���� �� � �� � �� �� ��� � � �� �� �� � ��

� �� ! � � �� ����� � �� � � �� �� "�� � � �� �� �� � ��

αααα���������������� �� � �� � �� �� � ��� �� � � �� �� �� � ��

#�$�� "�� � � ��� �� ! �� ������� " �! � � � � #% �$�� "�� � � ��� " �! � � � � � �� �� ��# ��

� �� � � � � �� � �� � � � � �� �

� � � � �

� � � � �

� � � � �

� � � � �

� � � � �

� � � � �

� � � � �

� � � � �

� � � � �

� � � � �

� � � � �

� � � � �

� � � � �

� � � � �

� � � � �

� � � � �

� � � � �

�& �� �� � � � � ��� � � � � � �� � �� � ���

� ���� ! ��

'��� � � � �� �� � � � ���

� � $%�

Page 25: LABORATORIO AVANZADO DE QUIMICA ORGANICA

Page 26: LABORATORIO AVANZADO DE QUIMICA ORGANICA

���������� Ácido 4-(p-Tolil)-4-hidroxibutírico� � �

��� � � � ( ��

�� �� �+ � �� � �� ���

� � � � � �� ��

OH

COOH

Me�

� � ��

� � �� �� �� ��� � � �� �� �� � ��

�������� � ���� �� � �� � �� �� ��� � � �� �� �� � ��

� �� ! � � �� ����� � �� � � �� �� "�� � � �� �� �� � ��

αααα���������������� �� � �� � �� �� � ��� �� � � �� �� �� � ��

#�$�� "�� � � ��� �� ! �� ������� " �! � � � � #% �$�� "�� � � ��� " �! � � � � � �� �� ��# ��

� �� � � � � �� � �� � � � � �� �

� � � � �

� � � � �

� � � � �

� � � � �

� � � � �

� � � � �

� � � � �

� � � � �

� � � � �

� � � � �

� � � � �

� � � � �

� � � � �

� � � � �

� � � � �

� � � � �

� � � � �

�& �� �� � � � � ��� � � � � � �� � �� � ���

� ���� ! ��

'��� � � � �� �� � � � ���

� � $%�

Page 27: LABORATORIO AVANZADO DE QUIMICA ORGANICA