FACULTAD: ESTOMATOLOGÍA

LABORATORIO DE QUÍMICA

CURSO: QUÍMICA GENERAL PROFESOR: RODOLFO HUGUET INFORMES DE PRÁCTICAS PRACTICA N°: 8 TÍTULO: PROPIEDADES QUIMICAS DE LOS

COMPUESTOS ORGÁNICOS HORARIOS DE PRÁCTICAS:

DIA: VIERNESHORA: 03:00 – 05:00 PM

FECHA DE REALIZACION DE LA PRÁCTICA: 23 DE OCTUBRE

FECHA DE ENTREGA DEL INFORME: 30 DE OCTUBRE

I. INTRODUCCIONLos hidrocarburos son compuestos orgánicos que contienen diferentes combinaciones de carbono e hidrógeno, presentándose en la naturaleza como gases, líquidos, grasas y, a veces, sólidos. El petróleo crudo, en

cualquiera de sus formas, y el gas natural, que son una combinación de diferentes hidrocarburos, son sus principales representantes. Los hidrocarburos son compuestos de carbono e hidrógeno que, atendiendo ala naturaleza de los enlaces, pueden clasificarse de la siguiente forma: Saturados ,Alcanos, Alifáticos, Alquenos, Insaturados Hidrocarburos, Alquinos y AromáticosA) ALCANOS El carbono se enlaza mediante orbitales híbridos sp3formando 4 enlaces simples en disposición tetraédrica. A.1)Nomenclatura;1.- Cadena más larga: metano, etano, propano, butano, pentano,...2.- Las ramificaciones como radicales: metil(o), etil(o),...3.- Se numera para obtener los números más bajos en las framificaciones.4.- Se escriben los radicales por orden alfabético y con los prefijos di-, tri-,... si son necesario.5.- Los hidrocarburos cíclicos anteponen el prefijo ciclo- A.2)Propiedades físicasLas temperaturas de fusión y ebullición aumentan con el número de carbonos yson mayores para los compuestos lineales pues pueden compactarse másaumentando las fuerzas intermoleculares.Son menos densos que el agua y solubles en disolventes apolares. A.3)Propiedadesf químicasSon bastantes inertes debido a la elevada estabilidad de los enlaces C-C y C-Hy a su baja polaridad. No se ven afectados por ácidos o bases fuertes ni poroxidantes como el permanganato. Sin embargo la combustión es muyexotérmica aunque tiene una elevada energía de activación.Las reacciones más características de los alcanos son las de sustitución:

B) ALQUENOS Los alquenos contienen enlaces dobles C=C. El carbono del doble enlace tiene una hibridación sp2 y estructura trigonal plana. El doble enlace consta de un enlace sigma y otro pi. El enlace doble es una zona de mayor reactividad respecto a los alcanos. Los dobles enlaces son más estables cuanto más sustituidos y la sustitución en -trans es más estable que la -cis.B.1) Nomenclatura

1.- Seleccionar la cadena principal: mayor número de dobles enlaces y más larga. Sufijo -eno.2.- Numerar para obtener números menores en los dobles enlaces.

B.2) Propiedades físicasLas temperaturas de fusión son inferiores a las de los alcanos con igual númerode carbonos puesto que, la rigidez del doble enlace impide unempaquetamiento compacto.B.3) Propiedades químicas El doble enlace en un alqueno hace que la molécula sea más reactiva y presente reacciones de ADICIÓN. Frente al bromo disuelto en tetracloruro decarbono, da derivados dihalogenados adyacentes.Ejemplo: reacción de un alquenos con bromo (Adición):

Otro ensayo de reconocimiento de un doble enlace es la PRUEBA DE BAEYER que consiste en agregarle permanganato de potasio acuoso (color púrpura) alcompuesto insaturado. Una vez producida la reacción se forma un precipitadode color marrón, desapareciendo el color púrpura. Con los compuestossaturados y aromáticos no se produce esta reacción y la coloración delpermanganato se mantiene (púrpura).Ejemplos de la reacción de Baeyer

C)gALQUINOS

Se caracterizan por tener enlaces triples. El carbono del enlace triple se enlazamediante una hibridación sp que da lugar a dos enlaces simples sigmaformando 180 grados y dos enlaces pi. El deslocalización de la carga en eltriple enlace produce que los hidrógenos unidos a el tengan

un carácter ácido ypuedan dar lugar a alquiluros. El alquino más característico es el acetilenoHCCH, arde con una llama muy caliente ( 2800oC) debido a que producemenos agua que absorbe menos calor.Sus propiedades físicas y químicas son similares a las de los alquenos. Lasreacciones más características son las de adición.

C.1) Nomenclatura 1.- Se consideran como dobles enlaces al elegir la cadena principal.2.- Se numera dando preferencia a los dobles enlaces.HIDROCARBUROS AROMATICOSEn ausencia de energía y catalizadores el bromo no ataca a los compuestosaromáticos (el anillo básico), pero cuando se le añade limaduras de fierro(catalizador) y se calienta suavemente tiene lugar la reacciónproduciéndose derivados bromados con desprendimiento del bromuro dehidrógeno(HBr). Obsérvese que resulta una reacción de SUSTITUCIÓN y node ADICIÓN.

II. OBJETIVOS Identificar si los alcanos y alquenos expuestos a la luz cambian

de coloro permanecen su color. Determinar si al añadir el acido sulfúrico en los alcanos formo una

fase odos fases. 

Comparar el comportamiento químico de alcanos, alquenos y alquinos.

 III. PROCEDIMIENTO1.Ensayo con solución de bromo en tetracloruro de carbono (Br2/CCl4) Tome 5 tubos de ensayo y numérelos. A los tubos Nº 1 y 2 colocarle 15 gotasde n-Hexano, al Nº 3 15 gotas de un alquenos, al Nº4, 15 gotas de benceno, alNº 5, 15 gotas de la muestra problema. A cada uno de los

tubos agréguele 4gotas de Br2/CCl4. Guardar el tubo Nº1 en un cajón (oscuridad). Observe lasdiferencias en la coloración. Después de 10’ retirar el tubo N°1 del cajón ycomparar con el tubo N°2. Explique2.Ensayo de Baeyer (Solución acuosa de KMnO4) Tome 4 tubos de ensayo y numérelos. Agregue 15 gotas de cada tipo dehidrocarburo antes mencionado y la muestra problema. Adicione a cada tubo 5gotas de KMnO4 acuoso. Observe y anote, si se produce cambio de colorpúrpura y formación de un p.p. marrón (reacción positiva).3.Ensayo con ácido sulfúrico Adicionar en cada uno de los 4 tubos deensayos 10 gotas de hidrocarburos saturados, insaturados, aromáticos y lamuestra problema y adicionarle 10 gotas de ácido sulfúrico concentrado (nocalentar). Observe y anote.

IV. MARCO TEORICOa) CATALIZADOR: Un catalizador propiamente dicho es una sustancia queestá presente en una reacción química en contacto físico con losreactivos, y acelera, induce o propicia dicha reacción sin actuar en lamisma.b) REACTIVO DE BAEYER: Denominado así en honor al químicoorgánico alemán Adolf von Baeyer, es usado en química orgánic acomounapruebacualitativa para identificar la presencia deinsaturacionescausadas por enlacesdoblesotriplesentre carbonos adyacentes. Laprueba del bromotambién es capaz de determinar la presencia deinsaturaciones.El reactivo de Baeyer es una solución alcalina depermanganato de potasioen solución básica, que es un potenteoxidante. La reacción con los enlaces dobles (-C=C-) o triples (-C≡C-) enun material orgánico ocasiona que el color se desvanezca de púrpura-rosado a marrón. Los aldehídosy el ácido fórmico(y los ésteresdeácido fórmico) también dan una prueba positiva.c) REACCION EXOTERMICA : Se denomina reacción exotérmica acualquierreacción químicaque desprendaenergía, ya sea como luz o calor , o lo que es lo mismo: con unavariación negativa de la entalpía; es decir: - ΔH. El prefijoexo significa «hacia fuera». Por lo tanto seentiende que las reacciones exotérmicas liberan energía. Considerandoque A, B, C y D representen sustancias genéricas, el esquema generalde una reacción exotérmica se puede escribir de la siguiente manera:

 A + B → C + D + calor 

V. CONCLUSIONESa) Para el primer caso de los alcanos la decoloración ocurre solo cuandola mezcla con el bromo se coloca bajo la presencia de luz de granintensidad (como la solar): La luz favorece la reacción con el bromo porparte de los alcanos. Los hidrocarburos aromáticos tampoco reaccionanen este caso.b) Logramos satisfactoriamente obtener y reconocer estos tres tipos dehidrocarburos, observamos cómo reaccionan con diferentes sustancias,y mediante esto pudimos determinar las diferentes semejanzas ydiferencias que existen entre los alcanos, alquenos y alquinos. c) Solo con la prueba de Baeyer es difícil distinguir un alqueno de unalquino, pues para ambos la prueba resulta positiva, por lo cual se hacenecesario la implementación de otras pruebas, como la de formación deacetiluros. VI. REFERENCIAS BIBLIOGRAFICAS[1] Carey, F. (2006). Química orgánica. Editorial McGraw-Hill. México.Páginas (478 502).[2] Shiner, R. y Fuson, R. (1977) Hidrocarburos. Editorial Limusa. México.Páginas (1-25; 198-223).[3] Chang, R. (2007). Química“Hidrocarburos”. Edición. Novena. Editorial:McGraw-Hill. México D. F. 1503 pp.

VII. CUESTIONARIO1) Se tiene cuatro frascos con muestras de hidrocarburos (saturados,insaturados y aromáticos); de cada uno de los frascos se toman muestraspara realizar las pruebas químicas para identificarlos.

Muestras Bromo/CCL4 Baeyer H2SO4 Identificacion

1 --------- ------- ----- H.Saturado2 +++ +++ +++ H.Insaturado3 + - - H.Saturado

2) ¿Qué productos monobromados se producen, si el neohexanoreacciona con el bromo? ¿Cuál es la explicación del porque uno de ellosse producirá en mayor porcentaje?Una reacción de tipo radical a partir de Br 2 que va a dar 2Br(.). A partir del radical Br (.) puedes crear varios radicales a partir del neohexano.La estabilidad de radicales libres es la siguiente: radical tercero más estableque radical segundario y radical segundario más estable que radical primario. A partir de esto es lógico que obtengas una mezcla de varios derivadosmonobromados de tu alcano básico.3) Complete con estructuras y nombres de las siguientes ecuacionesquímicas de reacción.4) ¿Proponga dos métodos para determinar la presencia deinsaturaciones en una muestra de lípidos?Prueba de saponificaciónEs una prueba para identificar ácidos grasos, por lo tanto, general para loslípidos que los contengan. Los jabones se define químicamente como, las salesmetálicas de los ácidos grasos superiores.Índice de yodoEste tipo deanálisis químicose realiza profusamente en las industrias delaceitecomestible,margarinaymantecasdonde muestra el grado deinstauración del lípido, que es uno de los parámetros característicos de muchostriglicéridos5) Si 60 gramos de un compuesto (peso molecular 240), consume 40gramos de bromo. ¿Cuántos enlaces dobles tienen 1 mol del compuesto?

6) Haga un breve resumen sobre el índice de octanaje. El índice de octano es una medida de la resistencia a la detonación de uncombustible, en relación a uno que se toma como referencia. El combustible dereferencia es una mezcla de otros dos:-Uno muy poco detonante al que se le asigna un índice de 100, se tratadel isooctanoo 2,2, 4-trimetil-pentano-Otro muy detonante al que se le asigna el índice 0, se trata del n-heptano.El butano tiene índice de octano 90, la gasolina Euro súper tiene 95 y el alcoholmetílico tiene 120.Si la gasolina tiene un índice de octano de 95 significa que, en las condicionesen las que se hace la medida, la gasolina produce la detonación en el mismomomento que una mezcla de 95% de isooctano y 5% de n-heptano.Cuanto mayor índice de octano menor poder de detonación, que es lo quebuscamos porque en un motor de explosión lo que interesa es la deflagracióndel combustible y no la detonación.