humilde guia de monosacaridos y aminoacidos con respuestas (1)

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Escuela de Odontología, Escuela de Medicina, Escuela de Biotecnología: Profesor Roberto Bravo Mujica. Universidad Mayor 2013 Humilde guía de Ejercicios de selección múltiple monosacáridos, disacáridos y aminoácidos “117 ejercicios para hacer y ser feliz” 1. El siguiente monosacárido puede clasificarse como una: a) L - aldotetrosa b) D - cetohexosa c) L - cetopentosa d) D – aldotetrosa e) L - aldopentosa f) Ninguna de las alternativas anteriores 2. Basándose sólo en las estructuras de las siguientes moléculas y considerando el metabolismo normal de una célula eucarionte se podría afirmar como verdadero: Molécula 1 Molécula 2 Molécula 3 Molécula 4 CH 2 OH O H OH H OH H OH H CH 2 OH O O H H H OH H OH H CH 2 OH O H OH O H H H OH H CH 2 OH CH 2 OH O H OH H OH I.- Se podría sintetizar la molécula 2 a partir de la molécula 3 , utilizando como intermediario la molécula 1 II.- La célula para poder sintetizar la molécula 2 a partir de la molécula 4, necesitaría primero una epímerasa y en una segunda etapa una tautómerasa. III.- La molécula 4 puede ser sintetizada en tres pasos a partir de la molécula 3 A B C D E F G SOLO I SOLO II SOLO III I y II I y III II y III I,II y III 3. Indique lo verdadero sobre estos dos monosacáridos a) Son isómeros estructurales entre sí. b) Son isómeros funcionales entre sí. c) Ambos son polihidroxialdehídos d) No son isómeros porque se trata de una aldopentosa y una cetotetrosa e) Ambos poseen el mismo número de carbonos quirales f) Ninguna de las alternativas anteriores 4. ¿Qué tipo de isómeros son estos dos monosacáridos? a) Epímeros b) Anómeros c) Tautómeros d) Enantiómeros e) Diasteroisómeros Corrientes f) Ninguna de las anteriores 5. Para transformar una cetohexosa en una aldohexosa ,se requiere de la reacción de : a) Adición nucleofílica b) Sustitución ceto-enólica c) Eliminación d) Muta rotación e) Tautomerización ceto-enólica. f) Ninguna de las alternativas anteriores 6. Indique lo verdadero sobre estos dos monosacáridos

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Guía para desarrollar de Química Orgánica.

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Escuela de Odontología, Escuela de Medicina, Escuela de Biotecnología: Profesor Roberto Bravo Mujica. Universidad Mayor 2013

Humilde guía de Ejercicios de selección múltiple monosacáridos, disacáridos y aminoácidos“117 ejercicios para hacer y ser feliz”

1. El siguiente monosacárido puede clasificarse como una:

a) L - aldotetrosab) D - cetohexosac) L - cetopentosad) D – aldotetrosae) L - aldopentosaf) Ninguna de las alternativas anteriores

2. Basándose sólo en las estructuras de las siguientes moléculas y considerando el metabolismo normal de una célula eucarionte se podría afirmar como verdadero:

Molécula 1 Molécula 2 Molécula 3 Molécula 4

CH2OH

O

H OH

H OH

H OH

H

CH2OH

O

OH H

H OH

H OH

H

CH2OH

O

H OH

OH H

H OH

HCH2OH

CH2OH

O

H OH

H OH

I.- Se podría sintetizar la molécula 2 a partir de la molécula 3 , utilizando como intermediario la molécula 1II.- La célula para poder sintetizar la molécula 2 a partir de la molécula 4, necesitaría primero una epímerasa y en una segunda etapa una tautómerasa.III.- La molécula 4 puede ser sintetizada en tres pasos a partir de la molécula 3

A B C D E F GSOLO I SOLO II SOLO III I y II I y III II y III I,II y III

3. Indique lo verdadero sobre estos dos monosacáridos

a) Son isómeros estructurales entre sí. b) Son isómeros funcionales entre sí. c) Ambos son polihidroxialdehídos d) No son isómeros porque se trata de una aldopentosa y una cetotetrosae) Ambos poseen el mismo número de carbonos quiralesf) Ninguna de las alternativas anteriores

4. ¿Qué tipo de isómeros son estos dos monosacáridos?

a) Epímerosb) Anómerosc) Tautómerosd) Enantiómeros e) Diasteroisómeros Corrientesf) Ninguna de las anteriores

5. Para transformar una cetohexosa en una aldohexosa ,se requiere de la reacción de :

a) Adición nucleofílicab) Sustitución ceto-enólicac) Eliminación d) Muta rotacióne) Tautomerización ceto-enólica.f) Ninguna de las alternativas anteriores

6. Indique lo verdadero sobre estos dos monosacáridos

A. Son isómeros estructurales entre sí. B. Son isómeros funcionales entre sí. C. Ambos son polihidroxialdehídos D. No son isómeros porque se trata de una aldopentosa y una cetotetrosaE. Ambos poseen el mismo número de carbonos quiralesF. Ninguna de las alternativas anteriores

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7. El carbono número cinco de una aldopiranosa tiene como grupo funcional

a) Un alcohol.b) Un ésterc) Un glicósidod) Un étere) Un Hemiacetal

8. El carbono número cuatro de una cetofuranosa tiene como grupo funcional

a) Un alcohol.b) Un ésterc) Un glicósidod) Un étere) Un Hemiacetal

9. Los aminoácidos que forman parte de las proteínas son:

a) D-aminoácidosb) L-aminoácidosc) DL-aminoácidosd) Alfa-Beta aminoácidose) Todas las anteriores

10. Si el pKR de un aminoácido es 3,0 entonces se trata de un aminoácido:

a) neutrob) ácidoc) básicod) con cadena lateral no ionizablee) sin carga neta a pH 1,0

11. ¿Cuál de los siguientes aminoácidos presenta una cadena lateral hidrofóbica?

I. - metionina (R= -CH2CH2- S-CH3)II. - lisina (R= -CH2CH2 CH2CH2NH2)III. - cisteína (R= -CH2SH)

A B C D E F GSOLO I SOLO II SOLO III I y II I y III II y III I,II y III

12. Dada la estructura del aminoácido Valina.

A pH 1,0, la Valina se encontrará como un ión:

a) Sin carga netab) Positivo monovalentec) Positivo divalented) Negativo monovalentee) Negativo divalente

13. Para el aminoácido lisina los valores de pKa para sus grupos ionizables son 2,2, 9,6 y 10,4. Entonces su punto isoeléctrico es:

a) 7,4 b) 10,0c) 5,9d) 6,3 e) 11,1

14. Los inositoles son:

a) Monosacáridos Oxidados en su carbono Nº1b) Monosacáridos Oxidados en su carbono Nº6c) Monosacáridos Reducidosd) Monosacáridos Fosforiladose) Glicósido derivados de Monosacáridos

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15. Los siguientes aminoácidos pueden clasificarse respectivamente como:

a) Polar Ácido / Polar Neutro / Polar Neutrob) Polar Básico / Polar Neutro / Polar Neutroc) Polar Neutro / Polar Ácido / Polar Neutrod) Polar Ácido / Polar Básico / Polar Neutroe) Polar Neutro /Polar Ácido / Polar Ácido

16. Los grupos funcionales de los carbonos Nº1, Nº2, Nº3 y Nº5 del siguiente monosacárido son:

a) Hemiacetal // Alcohol // Éter // Éterb) Acetal // Alcohol // Ester // Éterc) Hemicetal // Éter // Alcohol // Alcohold) Alcohol // Alcohol // Éter // Étere) Alcohol // Alcohol // Ester // Éter

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17. ¿Cuál de los siguientes aminoácidos tiene una estructura cíclica, tipo imino?

a) Lisinab) Histidinac) Prolinad) Metioninae) Cisteína

18. El grupo - amino de un aminoácido:

I.- Se encuentra protonado a pH ácidoII.- Puede formar enlaces peptídicos con un grupo amino de otro aminoácidoIII.- No participa en la formación de los zwitterions

A B C D E F GSOLO I SOLO II SOLO III I y II I y III II y III I,II y III

19. En relación con los aminoácidos que forman las proteínas animales

I.- Pertenecen a la serie L.II.- La especie zwitterions es el estado menos soluble de los aminoácidos.III.- La glicina (H2N-CH2-COOH) es un aminoácido que no posee isomería óptica.

A B C D E F GSOLO I SOLO II SOLO III I y II I y III II y III I,II y III

20. El grupo - amino de un aminoácido:I.- Se encuentra protonado a pH fisiológicoII.- Puede formar enlaces peptídicos con un grupo amino de otro aminoácidoIII.- Participa en la estabilización de las estructuras secundarias de las proteínas

A B C D E F GSOLO I SOLO II SOLO III I y II I y III II y III I,II y III

21. En relación con los aminoácidos que forman las proteínas animales

I.- Pertenecen a la serie L.II.- A pH fisiológico un aminoácido de carácter polar neutro se encuentra eléctricamente neutroIII.- La glicina (H2N-CH2-COOH) es un aminoácido que no posee isomería óptica.

A B C D E F GSOLO I SOLO II SOLO III I y II I y III II y III I,II y III

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22. Cada uno de los siguientes aminoácidos puede ser clasificado como:

Aminoácido 1 Aminoácido 2 Aminoácido 3a) Polar Neutro Apolar Polar Ácidob) Polar Básico Apolar Polar Neutroc) Polar Básico Polar Neutro Polar Neutrod) Polar Neutro Polar Neutro Polar Ácidoe) Polar Básico Apolar Polar Ácido

23. Si el pKR de un aminoácido es 3,0 entonces se trata de un aminoácido:

a) neutrob) ácidoc) básicod) con cadena lateral no ionizablee) sin carga neta a pH 1,0

24. A pH= 14, la Valina [RVal= CH-(CH3)2] se encontrará como un ión:

a) Sin carga netab) Positivo monovalentec) Positivo divalented) Negativo monovalentee) Negativo divalente

25. Si para un aminoácido X, los valores de sus pKa son 2,0, 8,0 y 12,0. Entonces:

a) Su punto isoeléctrico es 8,0b) Tiene una cadena lateral con un grupo ionizablec) El pH=pKad) Su carga neta es cero a pH superiores a 12,0e) Todas las anteriores son correctas

26. Entre las características de los disacáridos están:

I.-Químicamente corresponden a un Acetal o un Cetal.II.- Presentan un enlace glicosídicoIII.- Pueden ser hidrolizados a monosacáridos

A B C D E F GSOLO I SOLO II SOLO III I y II I y III II y III I,II y III

27. Para el aminoácido lisina [RLys= (CH2)4-NH2], los valores de pKa para sus grupos ionizables son 2,2, 9,6 y 10,4. Entonces su punto isoeléctrico es:

a) 7,4b) 10,0c) 5,9d) 6,3e) 11,1

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28. Los siguientes aminoácidos pueden clasificarse respectivamente como:

a) Polar Ácido / Polar Neutro / Polar Neutrob) Polar Básico / Polar Neutro / Polar Neutroc) Polar Neutro / Polar Ácido / Polar Neutrod) Polar Ácido / Polar Básico / Polar Neutroe) Polar Neutro /Polar Ácido / Polar Ácido

29. Si para un aminoácido X, los valores de sus pKa son 2,0 y 8,0 Entonces:

I. Su punto isoeléctrico es 10II. Su carga neta es cero a pH superiores a 2,0III. Su cadena lateral ( radical) es ácidaA B C D E F G

SOLO I SOLO II SOLO III I y II I y III II y III I,II y III

30. En relación con los aminoácidos que forman las proteínas animales y vegetales.

I Pertenecen a la serie L.II Los aminoácidos aromáticos son apolaresIII Los aminoácidos azufrados son polares

A B C D E F GSOLO I SOLO II SOLO III I y II I y III II y III I,II y III

31. El siguiente aminoácido puede clasificarse como:

a) Apolarb) Polar Neutro c) Polar Ácidod) Polar Básico e) Apolar Neutro f) Ninguna de las anteriores.

32. ¿Cuál(es) de los siguientes aminoácido PRESENTA cadena lateral hidrofílica?

A B C D E F GSOLO I SOLO II SOLO III I y II I y III II y III I,II y III

33. Si se considera que un aminoácido apolar presenta las siguientes constantes (pKa1= 2,17 // pKa2= 9,04, entonces a pH=14 se puede encontrar las siguientes concentraciones de las especies ionizadas.

a) +1<zwitterions> -1 b) +1>zwitterions> -1 c) +2<+1>zwitterionsd) +2<+1<zwitterionse) zwitterions< -1 f) Ninguna de las anteriores.

34. El grupo -carboxilo de un aminoácido:

I.- Se encuentra desprotonado a pH ácidoII.- Se comporta como una base a pH superiores a su pKa1III.- Se comporta como una base en el punto isoeléctrico.

A B C D E F GSOLO I SOLO II SOLO III I y II I y III II y III I,II y III

35. El siguiente aminoácido puede clasificarse como:

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a) Polar básico b) Polar neutro c) Apolar d) Polar iónico e) Polar ácidof) Ninguna de las alternativas anteriores.

36. Para el aminoácido lisina los valores de pKa para sus grupos ionizables son pKa1 = 2,2; pKa2 = 9,6 y pKaR =10,4. Entonces a pH=10 se encontrara:

a) Catión de carga +1b) Anión de carga -1c) Anión de carga -2d) Eléctricamente Neutro e) Catión de carga +2f) Ninguna de las alternativas anteriores

37. Dada la estructura del aminoácido Valina. En una solución muy básica (pH = 12,0) la Valina se encontrará como:

a) Un ion negativo divalenteb) Un ion positivo monovalentec) Un ion positivo divalented) Zwitterions e) Un ion negativo monovalentef) Ninguna de las alternativas anteriores

38. El enlace glicosídico químicamente corresponde al grupo funcional

a) Éterb) Ester c) Amina d) Carboxiloe) Amidaf) Ninguna de las alternativas anteriores

39. En relación con los aminoácidos es correcto afirmar que:

a) A pH muy ácido el aminoácido se encuentra en su forma desprotonada.b) A pH muy básico el aminoácido se encuentra en su forma protonada. c) La especie zwitterions es el estado más soluble de los aminoácidos.d) Los aminoácidos que forman las proteínas animales pertenecen a la familia L. e) El carbono alfa de todos aminoácidos es quiral.f) Ninguna de las alternativas anteriores.

40. Si para un aminoácido X, los valores de sus pKa son 2,0, 8,0 y 12,0. Entonces su punto isoeléctrico es:

A. pH =5,0B. pH =10C. pH =7,0D. pH =5,6 E. pH =8,0 F. Todas las anteriores son correctas

41. En relación con los aminoácidos que forman las proteínas animales y vegetales.

I.- Pertenecen a la serie LII.- Todos poseen un carbono quiralIII.- Todos se presentan como Zwitterions a pH acido

A B C D E F GSOLO I SOLO II SOLO III I y II I y III II y III I,II y III

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42. En relación con el aminoácido glicina es verdadero afirmar:I.- Su solubilidad en agua depende del pH del medio donde se encuentren.II.- La especie zwitterions es el estado menos soluble de los aminoácidos.III.- La glicina (H2N-CH2-COOH) es un aminoácido que no posee isomería óptica.

A B C D E F GSOLO I SOLO II SOLO III I y II I y III II y III I,II y III

43. Si se considera que el aminoácido lisina presenta las siguientes constantes ( pKa1= 2,17 // pKa2= 9,04 y pKa3 = 12,48), considerando dichos antecedentes, la estructura que se encontraría en mayor proporción a pH=7 es:

a) b) c)

d) e) f)O

NH3+

NH3+

O-

Ninguna de las alternativas

44. Indique cuál de las siguientes estructuras corresponde a un -aminoácido

a) b) c)

OH

O

OH

O

NH2O

H

NH2OH O

O

H

OH

NH2

d) e) f))

O

OH

NH2O

O

OH

OH

NH2

Ningunade las alternativas

Anteriores.

45. El grupo - carboxilo de cualquier aminoácido:

a) Puede formar un enlace peptídico con un grupo - amino de otro aminoácidob) Nunca participa en la formación de los zwitterionsc) Se encuentra monovalente positivo a pH fisiológicod) El valor de su pKa es alrededor de 6,00 e) Se encuentra protonado a pH fisiológico

46. Los siguientes aminoácidos pueden clasificarse respectivamente como:

A. Apolar / Polar Neutro / Polar NeutroB. Polar Neutro / Polar Ácido / Polar NeutroC. Apolar / Polar Básico / Polar NeutroD. Polar Neutro /Polar Ácido / Polar Básico E. Apolar / Polar Neutro / Polar Neutro

F. Ninguna de las anteriores.

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47. El grupo - amino de un aminoácido:

I Puede formar enlaces peptídicos con un grupo amino de otro aminoácidoII Puede formar enlaces peptídicos con un grupo carboxilo de otro aminoácidoIII Se presenta cargado positivo a pH celular.

A B C D E F GSOLO I SOLO II SOLO III I y II I y III II y III I,II y III

48. El carbono número uno de una aldopiranosa tiene como grupo funcional

a) Un alcohol.b) Un ésterc) Un glicósidod) Un étere) Un Hemiacetal

49. Cada uno de los siguientes aminoácidos puede ser clasificado como:

Aminoácido 1 Aminoácido 2 Aminoácido 3a) Polar Neutro Apolar Polar Ácidob) Polar Básico Apolar Polar Neutroc) Polar Básico Polar Neutro Polar Neutrod) Polar Neutro Polar Neutro Polar Ácidoe) Polar Básico Apolar Polar Ácido

50. Si el pKR de un aminoácido es 10,9 entonces se trata de un aminoácido:

A. neutroB. ácidoC. básicoD. con cadena lateral no ionizableE. sin carga neta a pH 1,0

51. Si para un aminoácido X, los valores de sus pKa son 2,0, 8,0 y 12,0. Entonces:

A. Su punto isoeléctrico es 8,0B. Tiene una cadena lateral con un grupo ionizableC. El pH=pKaD. Su carga neta es cero a pH superiores a 12,0E. Todas las anteriores son correctas

52. Entre las características de los disacáridos están:

I.-Químicamente corresponden a un Hemiacetal o un hemicetal.II.- Presentan un enlace glicosídicoIII.- Pueden ser hidrolizados a monosacáridos

A B C D E F GSOLO I SOLO II SOLO III I y II I y III II y III I,II y III

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53. Los siguientes aminoácidos pueden clasificarse respectivamente como:

OHOH

NH2O

O

CHCCCH2

CH2

C

C

CH

O

ONH2

NH2

OH

CH C

OCH

NH2

OH

CH3

OH

f) Polar Ácido / Polar Neutro / Polar Neutrog) Polar Básico / Polar Neutro / Polar Neutroh) Polar Neutro / Polar Ácido / Polar Neutroi) Polar Ácido / Polar Básico / Polar Neutroj) Polar Neutro /Polar Ácido / Polar Ácido

54. El amino acido Leucina , posee pKa1 =2,33y pKa2=9,74.Condiderando estos valores la proporción aproximada entre su forma básica y su forma acida a pH = 2 es:

A. Base / Acido = 0,501: 1 B. Base / Acido = 501: 10C. Base / Acido = 0,0501 D. Base / Acido = 2,138:1E. Base / Acido = 1F. Ninguna de las alternativas anteriores.

55. Los siguientes aminoácidos pueden clasificarse respectivamente como:

A. Polar Básico / Polar Neutro / Polar NeutroB. Polar Neutro / Polar Ácido / Polar NeutroC. Polar Ácido / Polar Básico / Polar NeutroD. Polar Neutro /Polar Ácido / Polar Básico E. Polar Ácido / Polar Neutro / Polar Neutro

56. ¿Cuál de los siguientes aminoácidos no presenta enantiómero?

a) b) c) d) e)

O

NH2

OH

OHO

NH2

OH

OH

O

NH2

OH

O

NH2

OH O

NH2

SH OH

57. En relación con los aminoácidos que forman las proteínas animales

I.- Pertenecen a la serie D.II.- A pH celular su grupo amino se encuentra protonado. (-NH3

+)III.- La Prolina es un iminoácido

A B C D E F GSOLO I SOLO II SOLO III I y II I y III II y III I,II y III

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58. El siguientes aminoácido pueden clasificarse respectivamente como:

a) Apolar

b) Polar Neutro

c) Polar Ácido

d) Polar Básico

e) Iónico

f) Ninguna de las anteriores.

59. El grupo - amino de un aminoácido:

I.- Se encuentra protonado a pH ácido (pH menor a 7)

II.- Puede formar enlaces peptídicos con un grupo amino de otro aminoácido

III.- Se presenta en forma aniónica (carga negativa) a pH básico (pH mayor a 7)A B C D E F G

SOLO I SOLO II SOLO III I y II I y III II y III I,II y III

60. Si se considera que un aminoácido apolar presenta las siguientes constantes (pKa1= 2,17 // pKa2= 9,04, entonces a pH=14 se puede encontrar las siguientes concentraciones de las especies ionizadas.

A. +1<zwitterions> -1 B. +1>zwitterions> -1 C. +2<+1>zwitterionsD. +2<+1<zwitterionsE. zwitterions< -1 F. Ninguna de las anteriores.

61. Si para un aminoácido X, los valores de sus pKa son 2,0 y 8,0. Entonces:

I. Su punto isoeléctrico es 10II. Su carga neta es cero a pH superiores a 2,0III. Su cadena lateral ( radical) es ácida

A B C D E F GSOLO I SOLO II SOLO III I y II I y III II y III I,II y III

62. Si para el aminoácido Arginina los valores de sus constantes son: pKa1= 1,82, pKa2= 8,99 y pK3=12,48. Entonces es verdadero afirmar que:

I. Su punto isoeléctrico es 5,405II. Se presentaría como catión monovalente a pH superior a 8,99 e inferior a 12,48III. Su cadena lateral presenta carga positiva a pH fisiológico.

A B C D E F GSOLO I SOLO II SOLO III I y II I y III II y III I,II y III

63. Indique lo verdadero acerca del siguiente disacárido:

I Es un azúcar no reductorII Su enlace es (11)III Su configuración total es. O OH

OHOH

CH2OH

OOH

OH OH

CH2OH

O

A B C D E F GSOLO I SOLO II SOLO III I y II I y III II y III I,II y III

64. Teniendo en cuenta que la ribosa es una aldopentosa, el disacárido: -D- ribofuranosil (14) --D-aldofuranosa tendría las siguientes características:

a) Sería un disacárido reductorb) Tendría enlace alfa y configuración betac) Tendría enlace beta y configuración total alfad) Podría ser hidrolizado a monosacáridos en el aparato digestivo humanoe) Según los datos entregados no podría formarse un disacárido con estas característicasf) Ninguna de las alternativas anteriores

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65. La siguiente reacción es una:

O

OHOHOH

OHCH2OH

O

OHOHOH

OHCH2OH

a) Sustitución nucleofílicab) Epimerizaciónc) Tautomerizaciónd) Muta rotacióne) Deshidrataciónf) Ninguna de las alternativas anteriores

66. Entre las características comunes entre los disacáridos reductores se pueden mencionar:

I.- Si están constituidos por dos aldosas, químicamente corresponden a un Acetal.II.- Presentan un enlace glicosídico tipo éterIII.- Presentan configuración total, la cual depende de la configuración del enlace que poseen.

A B C D E F GSOLO I SOLO II SOLO III I y II I y III II y III I,II y III

67. El grupo -carboxilo de un aminoácido:

I. Se encuentra desprotonado a pH ácidoII. Se encuentra mayoritariamente como sal a pH superiores a su pKa1III. En todo tipo de aminoácido, participa en la formación del zwitterions.

A B C D E F GSOLO I SOLO II SOLO III I y II I y III II y III I,II y III

68. Indique los enlaces glicosídicos que se observan en la siguiente molécula

a) (1-6) y ( 2-3)b) (1-1-) y ( 2-3)c) (1-6) y ( 1-3)d) (1-6) y ( 2-3) e) (1-6) y ( 1-3)f) Ninguna de las alternativas anteriores

69. En relación a los grupos prostéticos de una proteína, es verdadero afirmar que:

I. Son siempre de naturaleza inorgánica.II. Sólo están presentes en las estructuras terciarias y cuaternarias de una proteína.III. Su localización en un determinado dominio de la proteína depende de la polaridad de la conformación proteica.

A B C D E F GSOLO I SOLO II SOLO III I y II I y III II y III I,II y III

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70. ¿Cuál de los siguientes aminoácidos se presenta mayoritariamente como anión monovalente a pH=7?

a) b) c)

O

O

NH2

NH2

OH

O

NH2

CH3

CH3

OH OH

NH2

NH2

O

d) e) f)

OHOH

NH2O

OO

NH2

CH3OH

Ninguno de los anteriores

71. El grupo - amino de un aminoácido:

I. Se encuentra protonado a pH inferiores a su pKaII. Puede formar enlaces peptídicos con cualquier grupo carboxilo de otro aminoácidoIII. Participa en la formación de los zwitterions en los aminoácidos básicos, apolares y polares neutros.

A B C D E F GSOLO I SOLO II SOLO III I y II I y III II y III I,II y III

72. Los siguientes aminoácidos pueden ser clasificados respectivamente como:

a) Polar Neutro Polar Básicob) Polar Básico Polar Neutroc) Polar Acido Apolard) Apolar Polar Básicoe) Apolar Polar Neutrof) Ninguna de las anteriores

73. ¿Cuál de los siguientes aminoácidos tiene una estructura cíclica, tipo imino?

a) b) c)O

NH2

CH3OH

O

NH2

SHOH

O

NH

OH

d) e) f)O

NH2NH

OH

O

NH2NH

OH

Ninguna de las anteriores

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74. ¿Qué grupo funcional presenta el carbono número uno de una cetohexosa ciclada en furano?

a. Cetalb. Hemicetalc. Hidroxilod. Éter e. Hemiacetalf. Ninguna de las alternativas anteriores

75. Si se considera que un aminoácido presenta las siguientes constantes (pKa1= 2,17 // pKa2= 9,04 // pKa3= 3,17) entonces a pH=2,67 se puede encontrar las siguientes concentraciones de las especies ionizadas.

a) +1>zwitterions> -1 b) +2<+1>zwitterionsc) Sólo se encuentra como zwitterionsd) zwitterions< -1 e) zwitterions >-1 f) Ninguna de las alternativas anteriores.

76. Basándose en la siguiente información: “un disacárido reductor constituido por dos hexosas no tiene valor funcional para la especie humana y presenta una función cetálica”, es posible asegurar que:

I. Esta constituido a lo menos de una cetohexosaII. Puede presentar enlace ( 1 4)

III. Los monosacáridos que lo constituyen son de la familia LA B C D E F G

SOLO I SOLO II SOLO III I y II I y III II y III I,II y III

77. El disacárido adjunto está constituido del monosacárido 1: glucosa y del monosacárido 2: galactosa. Refiriéndose a la estructura de la molécula es verdadero afirmar que su nombre sistemático sería

a) -D-glucopiranosil (1-4) -D- galactopiranosa. b) -D-glucopiranosil (1-4) -D- galactopiranosa. c) -D-glucopiranosil (1-1) -D- galactopiranosa. d) -D-glucopiranosil (1-4) -D- galactopiranosa. e) -D-galactopiranosil (1-4) -D- glucopiranosa. f) Ninguna de las alternativas anteriores

78. ¿Cuál de las siguientes estructuras representa un Cetal?

a)

CH

CH3

O CH3

OH

b)

CH

O

CH3

O

CH3

CH3

c)

C

CH3O

O

O

OH

CH3

CH3d)

COH

OOH

O

CH3

CH3

e)

C

OCH3

CH3

OCH3

CH3 f)Ninguna de las alternativas anteriores

14

Page 15: Humilde Guia de Monosacaridos y Aminoacidos Con Respuestas (1)

79. Si se considera que el aminoácido lisina presenta las siguientes constantes ( pKa1= 2,17 // pKa2= 9,04 y pKa3 = 12,48), considerando dichos antecedentes, la estructura que se encontraría en mayor proporción a pH=0 seria:

a) b) c)

d) e) f)O

NH3+

NH3+

O-

Ninguna de las alternativas

80. La siguiente estructura es un trozo de un polisacárido natural presente en la pared celular de algunos

microorganismos , al respecto es verdadero afirmar que:

I La estructura permite asegurar que está conformado de dos tipos de monosacáridos.II Está formado por enlaces (1-4) y (1-2).III Está constituido por monosacáridos de configuración D y de configuración L.

A B C D E F GSOLO I SOLO II SOLO III I y II I y III II y III I,II y III

81. Indique lo verdadero para el siguiente monosacárido.

I.- Posee 7 Diasteroisómeros.II.- Puede tener un máximo de 4 Epímeros.III.- Su configuración correcta es L, L, D, D.

A B C D E F GSOLO I SOLO II SOLO III I y II I y III II y III I,II y III

82. Una aldosa de fórmula global C4H8O4 puede tener un máximo de

a) 3 enantiómerob) 3 Diasteroisómerosc) 1 epímerod) 2 isómeros funcionales corrientese) 2 Tautómerosf) Ninguna de las alternativas anteriores

83. ¿Qué tipo de isómeros son estos dos monosacáridos?

g) Epímerosh) Anómerosi) Tautómerosj) Enantiómeros k) Diasteroisómeros Corrientesl) Ninguna de las anteriores

84. Para transformar una cetohexosa en una aldohexosa ,se requiere de la reacción de :

A. Adición nucleofílica

15

Page 16: Humilde Guia de Monosacaridos y Aminoacidos Con Respuestas (1)

B. Sustitución ceto-enólicaC. Eliminación D. Muta rotaciónE. Tautomerización ceto-enólica.F. Ninguna de las alternativas anteriores.

85. El siguiente monosacárido puede clasificarse como una:

a) L - aldopentosab) L - aldotetrosac) D - cetohexosad) L - cetopentosae) D – aldotetrosaf) Ninguna de las alternativas anteriores

86. ¿Cuál es la fórmula molecular de un monosacárido que presenta 3 carbonos quirales y grupo funcional carbonilo tipo ceto?

a) C6H12O6

b) C5H10O5

c) C5H5O5

d) C5H12O6 e) C6H6O6

f) Ninguna de las alternativas anteriores

87. Indique lo verdadero sobre los enantiómeros.

I. Reaccionan bioquímicamente de la misma forma.II. Poseen la misma estructura.III. Sus imágenes especulares se superponen en el espacio.

A B C D E F GSOLO I SOLO II SOLO III I y II I y III II y III I,II y III

88. ¿Qué tipo de isómeros son estos dos monosacáridos?

a) Epímerosb) Anómerosc) Tautómerosd) Enantiómeros e) Diasteroisómeros Corrientesf) Ninguna de las anteriores.

89. La reacción de oxidación del carbono carbonilo de un monosacárido, da como producto

a) Un ácido de la serie “uronico” del monosacárido inicial.b) Un epímero del monosacárido inicialc) Un inositold) Un ácido de la serie “onico” del monosacárido inicial. e) Un ácido de la serie “aldarico” del monosacárido inicialf) Ninguna de las alternativas anteriores

16

Page 17: Humilde Guia de Monosacaridos y Aminoacidos Con Respuestas (1)

90. La configuración de los carbonos quirales de una hexosa es: D –L - L- D. Según esta configuración la estructura de Haworth correcta es:

a)

O

OH

HHH

OH

H

OH OH

H

CH2OH

d)

O H

OH

OH

H

H

OH

CH2OH

H

b)

O

OH

OHHH

OH

H

OH H

H

CH2OH

e)

O CH2OH

OH

OH

H

H

OH

CH2OH

H

c)

O

OH

HH

OH

H

OH

H OH

H

CH2OH

f) Ninguna de las alternativas anteriores

91. Entre las características comunes entre los disacáridos reductores y no reductores se pueden mencionar:

I.- Químicamente corresponden a un Acetal o un Cetal.II.- Presentan un enlace glicosídicoIII.- Pueden ser hidrolizados a monosacáridos

A B C D E F GSOLO I SOLO II SOLO III I y II I y III II y III I,II y III

92. La estructura de Fischer correcta del siguiente monosacárido es:

a) b) c) d) e) f)

CH2OH

O

OH

OH

OH

OH

H

CH2OH

O

OH

OH

OH

OH

H

CH2OH

O

OH

OH

OH

OH

H

CH2OH

O

OH

OH

OH

OH

H

CH2OH

O

OH

OH

OH

OH

H

Ninguna de las anteriores

93. El disacárido -D- ribofuranosil ( 13) --D-fructofuranosa, tendría las siguientes características:I.- Azúcar reductor.II. Enlace y configuración total.III. Estaría constituido por al menos una aldopentosa.

A B C D E F GSOLO I SOLO II SOLO III I y II I y III II y III I,II y III

94. La reacción de muta rotación de un monosacárido, da como producto

a) Un epímero del monosacárido inicialb) Un tautómero del monosacárido inicialc) Un anómero del monosacárido inicial.d) Un enantiómeros de monosacárido inicial e) Un disateroisómero del monosacárido inicial.f) Ninguna de las alternativas anteriores

17

Page 18: Humilde Guia de Monosacaridos y Aminoacidos Con Respuestas (1)

95. Considerando el carbono anomerico de una aldohexosa como el de la glucosa, su grupo funcional presenta distintos grupos funcionales según de la estructura de que se trate. Indique la alternativa que relaciona correctamente el grupo funcional con la estructura.

a) Carbonilo en estructura de Haworth // Hemiacetal en estructura de Fischer // Acetal en un glicósido.b) Carbonilo en estructura de Glicósido // Hemiacetal en estructura de Haworth // Acetal en un Fischer.c) Carbonilo en estructura de Fischer // Acetal en estructura de Haworth // Hemiacetal en un glicósido.d) Carbonilo en estructura de Fischer // Hemiacetal en estructura de Haworth // Acetal en un glicósido. e) Carbonilo en estructura de Fischer // Hemicetal en estructura de Haworth // Cetal en un glicósido.f) Ninguna de las alternativas anteriores es correcta

96. Indique lo verdadero sobre el monosacárido

I.- Se trata de un anómero de una D- aldohexosaII.- Es una azúcar reductor.III.- El carbono 5 podría formar un enlace glicosídico con otro monosacárido.

A B C D E F GSOLO I SOLO II SOLO III I y II I y III II y III I,II y III

97. El disacárido adjunto está constituido del monosacárido 1: Manosa y del monosacárido 2: Ribosa. Refiriéndose a la estructura de la molécula es verdadero afirmar que:

1

2

O

OH

OHOH

O

CH2OH

O

OH

OH

CH2OH

a) Su nombre sistemático sería -D-manofuranosil (1-3) -D- ribofuranosa y está constituido por una aldopentosa y una aldohexosa. b) Su nombre sistemático sería β-D-manopiranosil (1-3) -D- ribofuranosa y está constituido por una aldopentosa y una aldohexosa. c) Su nombre sistemático sería -D-ribofuranosil (1-3) β -D- manopiranosa y está constituido por una aldopentosa y una aldohexosa. d) Su nombre sistemático sería β-D-manopiranosil (1-3) β -D- arabinofuranosa y está constituida por dos aldohexosas. e) Su nombre sistemático sería β-D-manopiranosil (1-5) -D- ribofuranosa y está constituida por dos cetohexosas. f) Ninguna de las alternativas anteriores

98. Indique lo verdadero acerca del siguiente disacárido:

I Es un azúcar no reductorII Su enlace es (14)III Su configuración total es.

A B C D E F GSOLO

ISOLO

IISOLO

IIII y II

I y III

II y III

I,II y

III

O

O

HHOH

H

H

OH OH

H

CH2OH

O

OH

HH

H

H

OH OH

H

CH2OH

18

Page 19: Humilde Guia de Monosacaridos y Aminoacidos Con Respuestas (1)

99. Si un trisacárido presenta los siguientes enlaces: ( 1-5) y posteriormente ( 1-1), se podría asegurar que:

a) El segundo monosacárido no podría ser una aldopiranosa.b) Es un azúcar reductor.c) El segundo monosacárido es una cetofuranosa.d) Ninguna de las aseveraciones siguientes se podría asegurar con los datos anteriores. e) El primer monosacárido es una aldopiranosa.f) Ninguna de las alternativas anteriores

100. El grupo carboxilo de la cadena lateral de un aminoácido acido :

I. Se encuentra protonado a pH ácido ( menor a 7)II. Se encuentra como sal a pH superiores a su pKa1III. Sólo participa en la formación del zwitterions en los aminoácidos apolares y en los aminoácidos polares neutros.

A B C D E F GSOLO I SOLO II SOLO III I y II I y III II y III I,II y III

101. Indique los enlaces glicosídicos que se observan en la siguiente molécula

a. (1-6) y ( 2-3)b. (1-1-) y ( 2-3)c. (1-6) y ( 1-3)d. (1-6) y ( 2-3) e. (1-4) y ( 1-3)f. Ninguna de las alternativas anteriores

102. El grupo amino de la cadena lateral de un aminoácido básico:

I. Se encuentra eléctricamente neutro a pH superiores a su pKaII. Puede formar enlaces peptídicos con un grupo amino de otro aminoácidoIII. No participa en la formación de los zwitterions en los aminoácidos básicos.

A B C D E F GSOLO I SOLO II SOLO III I y II I y III II y III I,II y III

103. Si se considera que un aminoácido presenta las siguientes constantes (pKa1= 2,17 // pKa2= 9,04) entonces a pH=3,00 se puede encontrar las siguientes concentraciones de las especies ionizadas.

a) +2<+1>zwitterionsb) Sólo se encuentra como zwitterionsc) zwitterions< -1 d) zwitterions >-1 e) +1>zwitterions> -1 f) Ninguna de las alternativas anteriores.

104. Si para un aminoácido X, los valores de sus pKa son 2,0 y 8,0. Entonces:

I. Su punto isoeléctrico es 5II. Se presentaría como anión divalente a pH superior a 8,0III. Su cadena lateral es neutra o apolar.

A B C D E F GSOLO I SOLO II SOLO III I y II I y III II y III I,II y III

105. ¿Qué tipo de isómeros son estos dos monosacáridos?

a) Epímerosb) Anómerosc) Tautómerosd) Enantiómeros e) Diasteroisómeros Corrientesf) Ninguna de las anteriores

19

Page 20: Humilde Guia de Monosacaridos y Aminoacidos Con Respuestas (1)

106. ¿Qué grupo funcional presenta el carbono número dos de una cetopentosa ciclada en furano?

A. CetalB. HemicetalC. HidroxiloD. Éter E. HemiacetalF. Ninguna de las alternativas anteriores

107. Si se considera que el aminoácido lisina presenta las siguientes constantes ( pKa1= 2,17 // pKa2= 9,04 y pKa3 = 12,48), considerando dichos antecedentes, la estructura que se encontraría en mayor proporción a pH fisiológicos seria:

a) b) c)

d) e) f)O

NH3+

NH3+

O-

Ninguna de las alternativas

108. La configuración de los carbonos quirales de un monosacárido es: D –L - L- D. Según esta configuración la estructura de Haworth correcta es:

109. Sea el monosacárido:

Indique cuál de los siguientes azucares es un epímero y un disateroisómero del anterior:

a) Epímero Molécula 1 // Diasteroisómero Molécula 2

20

Page 21: Humilde Guia de Monosacaridos y Aminoacidos Con Respuestas (1)

b) Epímero Molécula 2 // Diasteroisómero Molécula 3c) Epímero Molécula 3 // Diasteroisómero Molécula 2d) Epímero Molécula 2 // Diasteroisómero Molécula 1e) Epímero Molécula 1 // Diasteroisómero Molécula 3

110. Indique la cantidad de carbonos quirales y el número posible de Diasteroisómero existentes para el siguiente monosacárido.

C

C

CH2OH

H OH

H OH

C O

CH2OH

a) 3 carbonos quirales y 8 Diasteroisómerosb) 2 carbonos quirales y 2 Diasteroisómerosc) 2 carbonos quirales y 4 Diasteroisómeros.d) 3 carbonos quirales y 16 Diasteroisómerose) 2 carbonos quirales y 1 Diasteroisómeros.

111. ¿Qué tipo de isómeros son estos dos monosacáridos?

a) Diasteroisómeros Corrientesb) Epímerosc) Anómerosd) Tautómerose) Enantiómeros

112. Dada la estructura de Fischer para La D- Xilosa: La estructura que Representa correctamente a la L- xilosa es:

113. La siguiente estructura representa a:

a) Un glicósidob) Un inositol.c) Un ácido de la serie “urónico”d) Un ácido de la serie “ónico”e) Un ácido de la serie “aldárico”

114. El siguiente monosacárido corresponde a:

a) β-L-aldopiranosab) α-L-aldofuranosac) α-D-aldofuranosa d) α-D-cetofuranosae) β-D-cetofuranosa

OH

OH

H

OH

H

OH

CH2OH

H

21

CH2OH

O

H OH

OH H

H OH

H

CH2OH

O

H OH

OH H

H OH

H

CH2OH

O

OH H

OH H

OH H

H

CH2OH

O

OH H

H OH

OH H

H

CH2OH

O

H OH

OH H

OH H

H

CH2OH

O

H OH

H OH

H OH

H

a) b) c) d) e)

Page 22: Humilde Guia de Monosacaridos y Aminoacidos Con Respuestas (1)

115. El amino ácido glutámico, posee pKa1 =2,19: pKa2=9,67 y pKa3= 4,25..Condiderando estos valores , su forma de anión -2 encuentra principalmente :

A. entre pH = 0 y pH = 2,19B. entre pH = 2,19 y pH = 9,67C. entre pH = 2,19 y pH = 4,25D. entre pH = 4,25 y pH = 9,67E. a pH = 6,96F. Ninguna de las alternativas anteriores

116. La siguiente estructura representa a:

a) Un glicósidob) Un inositol.c) Un ácido de la serie “urónico”d) Un ácido de la serie “ónico”e) Un ácido de la serie “aldarico”

COOH

C

C

C

C

COOH

H OH

H OH

H OH

OH OH

117. La segunda reacción de la glucólisis es catalizada por la enzima Fosfoglucoisomerasa , como muestra la siguiente reacción:

O

OHOH

OH

OH

CH2O

PO

O-

O-

O CH2OH

OH

OH

OH

CH2O

P

OO-

O-

En relación a esta reacción es verdadero afirmar que:

I. Se trata de una Tautomerización ceto-enólica.II. Los dos hidratos de carbono son de la misma familia y tienen fosforilado su carbono número seis. III. El carbono anomerico del sustrato cambio de grupo funcional de hemicetal a Hemiacetal

A B C D E F GSOLO I SOLO II SOLO III I y II I y III II y III I,II y III

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