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UNIVERSIDAD DE SAN CARLOS DE GUATEMALA

FACULTAD DE CIENCIAS MÉDICAS, CUM

UNIDAD DIDACTICA DE QUIMICA, PRIMER AÑO

GUÍA DE ESTUDIO 2016

SEMANA 27

LIPIDOS SIMPLES

Elaborado por: Licda. Bárbara Jannine Toledo Chaves

Lea del capítulo 17 “Lípidos”. Libro de texto TIMBERLAKE, K., “QUIMICA GENERAL, ORGANICA Y

BIOLOGICA. ESTRUCTURAS DE LA VIDA” 4ª ed., 2013. Y puede complementar con otras fuentes de

investigación.

1. ¿Qué son los lípidos?

2. ¿De dónde proviene la palabra lípido y qué significa?

3. ¿Las moléculas de los lípidos son polares o no polares?

4. ¿Generalmente cómo puede extraerse el contenido lipídico de una célula?

5. Mencione 5 funciones biológicas de los lípidos en el cuerpo.

6. Complete la clasificación de los lípidos.

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7. ¿Cómo se identifica a un ácido graso?

8. Escriba el nombre de 5 de ellos.

9. ¿Cuál es la familia química a la que pertenecen los ácidos grasos?

10. ¿Por qué los ácidos grasos son insolubles en agua?

LIPIDOS

SAPONIFICABLES

LIPIDOS SIMPLES

LIPIDOS COMPUESTOS

NO SAPONIFICABLES

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11. ¿Qué número de carbonos tienen la mayoría de ácidos grasos presentes en la naturaleza?

12. Complete el siguiente cuadro:

Término Definición Ejemplo (nombre y número de carbonos)

Ácido graso Saturado

Ácido graso Insaturado

Ácido graso monoinsaturado

Ácido graso poliinsaturado

13. ¿Qué tipo de isomería presentan los ácidos grasos insaturados? y ¿Cuál es la más común

de encontrar en la naturaleza?

14. ¿Qué tipo de ácidos grasos no puede sintetizar el cuerpo humano en suficiente cantidad?

Ejemplos, ¿Cómo se les denomina?

15. Por lo general, a temperatura ambiente los ácidos grasos saturados

son:_______________________

16. Por lo general, a temperatura ambiente los ácidos grasos insaturados

son:__________________

17. Los ácidos grasos saturados tienen un punto de fusión (alto / bajo):____________________

Por qué

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18. Los ácidos grasos insaturados tienen un punto de fusión (alto/ bajo):___________________

Por qué

FORMULAS DE LAS ESTRUCTURAS DE LOS ACIDOS GRASOS

FORMULA ABREVIADA

Ácidos grasos saturados: Ácidos grasos insaturados:

CnH2n+1COOH CnH2n-1COOH (1 enlace doble) CnH2n-3COOH (2 enlaces dobles) CnH2n-5COOH (3 enlaces dobles)

19. Complete el siguiente cuadro:

Fórmula abreviada

Ácido graso saturado o insaturado ¿Cuántos enlaces dobles presenta?

a) C17H35COOH

b) C17H31COOH

c) C15H31COOH

d) C15H29COOH

e) C19H31COOH

FORMULA ESTRUCTURAL CONDENSADA, a la derecha de cada carbono se indican los

hidrógenos unidos a él. Los –CH2- continuos se abrevian en paréntesis indicando el total en

el subíndice. Ejemplo: CH3(CH2)10COOH

FORMULA DE ESQUELETO O ESCALONADA, se inicia la cuenta de derecha a izquierda. El C # 1 está del lado derecho en el grupo carboxilo. Cada vértice es un carbono, en forma de un –CH2-. En el carbono final puede indicarse o no el -CH3. En los insaturados, los dobles enlaces, –CH=CH-, se indican con una meseta con una doble línea. Ejemplo:

FORMULA TAQUIGRAFICA, el primer número indica el total de carbonos. El segundo

número, después de los “:” (dos puntos) indica cantidad de insaturaciones y el superíndice

indica el No. de carbono en el que se encuentra cada insaturación. Ejemplo: 16:19

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20. Complete el siguiente cuadro:

ÁCIDOS GRASOS SATURADOS

Nombre Común

Átomos de

carbono

Fórmula Abreviada

Fórmula estructural condensada Fórmula de esqueleto o escalonada Fórmula taquigráfica

Fuente

1.

Ejemplo:

Ácido Cáprico

10

C9H19COOH

CH3(CH2)8COOH

10:0

Cabra

2. Ácido Láurico

C11H23COOH

3. Ácido Mirístico

Nuez moscada

4. Ácido Palmítico

16:0

5. Ácido Esteárico

CH3(CH2)16COOH

Nombre Común

Fórmula estructural condensada

Fórmula de esqueleto o escalonada Fórmula taquigráfica

Ácido laúrico

CH3(CH2)10COOH

12:0

Ácido palmitoléico

CH3(CH2)5CH=CH(CH2)7COOH

16:19

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21. Complete el siguiente cuadro:

ÁCIDOS GRASOS INSATURADOS

Nombre Común

Átomos de

carbono

Fórmula Abreviada Fórmula estructural condensada Fórmula de esqueleto o escalonada

Fórmula taquigráfica

Fuente

1. 1 Ácido palmitoléico

16

C15H29COOH

CH3(CH2)5CH=CH(CH2)7COOH

16:19

Mantequilla

2. Ácido oleico

18:19

3. Ácido linoléico

18:29,12

4. Ácido linolénico

18:39,12,15

5. Ácido araquidónico

20:45,8,11,14

6. Ácido Eicosapentaenoico (EPA)

C19H29COOH

20:55,8,11,14,17

Pescado

7. Ácido Docosahexaenoico (DHA)

C21H31COOH

22:54,7,10,13,16, 19

Pescado

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22. ¿Qué son las prostaglandinas?

23. ¿Qué otro nombre reciben las prostaglandinas?_________________________________

24. Las prostaglandinas, se forman a partir del _______ _______________, que es un ácido

graso ____________________ con _____ átomos de carbono.

25. ¿Cuáles son los dos tipos de prostaglandinas que hay y qué significa esa letra?

26. ¿Qué significa el subíndice en el nombre de la prostaglandina?

27. Indique dos funciones de las prostaglandinas en el cuerpo humano.

28. ¿Qué efecto producen en el organismo las prostaglandinas PGE1 y PGF2?

29. ¿Qué tipo de medicamentos pueden inhibir la síntesis de las PGE1 y PGF2 ? Ejemplos

30. Dibuje cómo se transforma el ácido araquidónico de la sangre en prostaglandinas cuando

los tejidos se lesionan y marque en qué punto intervienen los AINES.

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Lea La química en la salud, “Ácidos grasos tipo omega-3 en aceites de pescado” y responda:

31. ¿Cuáles son los dos ácidos grasos comunes en los aceites vegetales, cómo se les clasifica?

Dibuje su estructura y señale el carbono por el que se les clasifica de esa forma.

32. ¿Cuáles son los tres ácidos grasos comunes en el pesado, cómo se les clasifica? Dibuje

sus estructuras y señale el carbono por el que se les clasifica de esa forma.

33. ¿De qué forma ayudan los omega-3 a reducir la posibilidad de padecer cardiopatías?

34. ¿Qué puede provocar el exceso de ácidos grasos omega-3 ?

35. Según el esquema que completó en la pregunta No. 6, a quienes se les considera lípidos

simples?

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36. Químicamente, qué son los triglicéridos? Represente su fórmula general.

37. ¿Quiénes forman parte de los triacilgliceroles?

a. ___________________________

b. ___________________________

38. Complete el siguiente cuadro:

Triacilglicerol Estado Físico

a temperatura ambiente

Origen

Vegetal ó Animal

Predominan

Ácidos grasos Saturados ó Insaturados

Punto de fusión

relativamente alto ó relativamente bajo

Aceite

Grasa

39. Por el número de ácidos grasos que lo acompañan, el glicerol da origen a los:

a) ________________ b) ________________ c) ________________

40. Los Triacilgliceroles se pueden clasificar como:

___________________________: si tienen tres ácidos grasos iguales.

__________________________: si tienen tres ácidos grasos distintos.

Cómo nombrar a los diferentes lípidos simples:

Numere de 1 a 3 los átomos de carbono del glicerol de arriba hacia abajo. Los nombres de los ácidos

grasos que estén antes del último, se sustituye la terminación ico por “o”, por ejemplo, Oleico =

Óleo. El último ácido graso se sustituye la terminación ico por ato, por ejemplo, Linoleico = Linoleato

y al final del nombre se coloca, de glicerilo.

MONOACILGLICEROL:

CH2-O-CO-C11H23

| CH-OH

| CH2-OH

DIACILGLICEROL:

CH2-O-CO-C13H27

| CH-O-CO-C15H29

| CH2-OH

1-laurato de glicerilo 1-miristo-2-palmitato de glicerilo

1

2

3

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TRIACILGLICEROL MIXTO:

CH2-O-CO-C17H35

| CH-O-CO-C17H29

| CH2-O-CO-C17H33

TRIACILGLICEROL SIMPLE:

CH2-O-CO-C11H23

| CH-O-CO-C11H23

| CH2-O-CO-C11H23

1-estearo-2-linoleno-3-oleato de glicerilo

o Estearolinolenooleato de glicerilo

Trilaurato de glicerilo

o Trilaurina

41. Escriba los nombres y la clasificación de los siguientes lípidos simples:

Estructuras

1. Nombre

2. Monoacilglicerol, Diacilglicerol, Triacilglicerol simple o Triacilglicerol mixto

a)

CH2-O-CO-C11H23

| CH-OH | CH2OH

1. _____________________________________

2. ______________________________________

b)

CH2-O-CO-C13H27

| CH-O-CO-C15H31

| CH2-OH

1. _______________________________________

2. _______________________________________

c)

CH2-O-CO-C17H35

| CH-O-CO-C13H27

| CH2- CO-C17H31

1. _______________________________________

2. _______________________________________

d)

1. _______________________________________

2. _______________________________________

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e)

1. _______________________________________

2. _______________________________________

f)

1. _______________________________________

2. _______________________________________

FORMACIÓN DE UN TRIACILGLICEROL

ESTERIFICACIÓN

Glicerol + 3 Ácidos grasos Triacilglicerol + Agua (Alcohol) (Acido carboxílico) (Ester)

Ejemplo:

PROPIEDADES QUÍMICAS DE LOS TRIACILGLICEROLES

SAPONIFICACIÓN

Triacilglicerol + 3 Hidróxidos de sodio 3 sales de sodio de ácido graso + glicerol (grasa) (jabón)

Los enlaces éster, que unen al glicerol y los ácidos grasos, experimentan hidrólisis, liberando glicerol y las sales de los ácidos grasos, las cuales se conocen como “Jabones”.

Ejemplo:

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HIDROGENACIÓN

Grasa insaturada + Hidrógeno Grasa saturada (enlaces dobles) (enlaces sencillos)

Ejemplo:

ADICION DE YODO (HALOGENACIÓN)

Grasa insaturada + Yodo Grasa saturada halogenada (enlaces dobles) (Halógeno)

Ejemplo:

42. Si se hace reaccionar el Tripalmitoleato de glicerilo o Tripalmitoleina,

a) ¿Cuántos moles de hidrógeno necesita para saturar todos los ácidos grasos?

b) ¿Cuál es el nombre del producto?

c) ¿Cuál es el nombre de la reacción?

d) ¿Qué condiciones necesita para que se realice la reacción?

43. Si se hace reaccionar el Trilinoleato de glicerilo o Trilinoleina,

a) ¿Cuántos moles de yodo necesita para halogenar todos los ácidos grasos?

b) ¿Cuál es el nombre de la reacción?

44. Si se obtuvo como productos: 1 mol de “1-estearo-2-palmito-3-araquidonato de glicerilo”

y 3 moles de agua,

a) ¿Cuáles son los reactivos?

b) ¿Cuál es el nombre de la reacción?

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45. Si se obtuvo como productos 3 moles de “Palmitato de sodio” y un mol de glicerol,

a) ¿Cuáles son los reactivos?

b) ¿Cuál es el nombre de la reacción?

c) ¿Qué condiciones necesita para que se realice la reacción?

46. Si se hace reaccionar el “1-Lauro-2-palmitoleo-3-oleato de glicerilo”,

e) ¿Cuántos moles de hidrógeno necesita para saturar todos los ácidos grasos?

f) ¿Cuál es el nombre del producto?

g) ¿Cuál es el nombre de la reacción?

h) ¿Qué condiciones necesita para que se realice la reacción?

Lea La química en la salud, “Conversión de grasas insaturadas en grasas saturadas:

hidrogenación e interesterificación” y responda:

47. ¿En qué se convierten los enlaces dobles “cis” de los aceites vegetales cuando se

hidrogenan?

a) La mayoría se convierte en:

b) Una pequeña cantidad se convierte en:

48. Los ácidos grasos trans se comportan en el organismo como:

49. ¿Cómo modifican los ácidos grasos trans los niveles de LDL y de HDL?

50. Indique los alimentos que contienen grasas trans:

De origen animal:

Por proceso de hidrogenación:

Lea La química en la salud, “Olestra: un sustituto de la grasa” y responda:

51. ¿Qué características tiene la olestra para ser utilizada como sustituto de la grasa?

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52. ¿Químicamente, de qué está compuesta la olestra?

53. ¿Qué características tiene la estructura de la olestra que impide al organismo absorberla? Y

¿Qué le hace falta al tubo digestivo para digerirla?

54. ¿Qué reacciones adversas tiene el uso de olestra?

Lea La química en el ambiente, “Biodiesel como combustible alternativo” y responda:

55. Escriba, con palabras, la reacción química para producir biodiesel.

56. Comparado con el diésel, el biodiesel cuando arde produce niveles menores de emisión de: