grupos funcionais

5/27/2018 grupos funcionais

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1Grupos Funcionais

Colgio Salesiano Sagrado Corao

Aluna(o):_____________________________________________ N:_________ Turma:3 ano ________Recife,______ de________________ de 2013

Disciplina:Qumica Professor: Eber Barbosa

Grupos Funcionais Parte I]

01Introduo

Sabemos que o nmero de compostos orgnicos, hoje conhecidos, chega aos milhares e muitos outrosnovos compostos do carbono so descobertos quase que diariamente.

Com tantos compostos assim, como fazer para estud-los, conhec-los e entendermos suas propriedades ecomportamentos?Pois bem, justamente para responder a essa pergunta que os qumicos dividem os diversos compostos

orgnicos em grupos chamados de funes qumicas. Sendo assim...

Funo qumica um conjunto de compostos diferentesmas que apresentam entre si certas semelhanas estruturais

que permitem caracterizar suas propriedades qumicas e fsicas.

Na verdade o estudo dos compostos orgnicos consiste em vrias etapas...

Grupos Funcionais, onde estudamos os grupos de tomos que diferenciam uma funo orgnica da outra.Nomenclaturas, ou seja, aqui aprendemos a ler o nome de um composto orgnico e determinar com exatido a

sua frmula estrutural.

Isomerias, atravs das quais aprenderemos que com uma mesma quantidade de tomos podem existir diversoscompostos orgnicos diferentes.

Reaes Orgnicas, para entender como os compostos orgnicos se combinam entre si originando novoscompostos.

Acidez e basicidade orgnicas,onde realizado o estudo da intensidade do carter cido/bsico nos compostosorgnicos.

Propriedades fsicas, que um captulo destinado ao estudo das foras intermoleculares e suas influncias sobreos pontos de fuso e ebulio dos compostos orgnicos, bem como suas interferncias na

densidade e solubilidade desses compostos.

Dentre as diversas funes que estudaremos, as 21 funes orgnicas mais importantes so:

Hidrocarbonetos, haletos orgnicos, alcois, enis, fenis, aldedos, cetonas, cidos carboxlicos,teres, steres, anidridos, aminas, amidas, nitrilos, nitrocompostos, cidos sulfnicos, tiolcoois e

tioteres, compostos de grignard, compostos plmbicos e sais orgnicos.

Nas prximas pginas perceberemos que cada funo orgnica caracterizada por um grupo de tomosque determina seu comportamento. Este grupo de tomos denominado de grupo funcional.

Vejamos como identificar as mais importantes funes orgnicas e algumas de suas principais

caractersticas...

RECIFE


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2Grupos Funcionais Parte I

02Hidrocarbonetos

So compostos formados apenas por tomos de carbono e hidrognio. Exemplo:

Hidrocarbonetos so molculas apolaresextradas principalmente do petrleo.So insolveis em gua (a gua uma substncia polare por isso s dissolve outra substncia polar). Por issoso fortes poluentes de rios, lagos e oceanos. Maiores cadeias carbnicas aumentam o carter apolar das molculas.

So muito inflamveis. Sofrem combusto com muita facilidade sendo, por isso, bastante utilizados comocombustveis.

COMBUSTO: Hidrocarboneto + O2(g) CO2(g) + H2O(g)

Exemplo:Combusto do C3H8... C3H8 + 5 O2 3 CO2 + 4 H2O

03Haletos Orgnicos

So compostos formados apenas por tomos de carbono, hidrognio e halognios (F, C, Br e I).

Exemplos:

No so inflamveis.

Industrialmente so conhecidos como gases freons, ou seja, gs de ar condicionado, gs de geladeira.

Tambm so empregados como propelente de aerossis, sendo acusados de contribuir para o aumento do buraco

na camada de oznio. Em funo disso muitas indstrias esto abolindo o seu uso como propelente.J os compostos aromticos clorados so muito empregados como inseticidas ou pesticidas.

04Aldedo

So caracterizados pela presena da carbonila em carbono primrio.

Exemplos:

05Cetona

So caracterizados pela presena da carbonila em carbono secundrio.

Exemplo:

Importante:Aldedos e cetonas correspondentes so ismeros(estruturas diferentes, mas que apresentam a mesmafrmula molecular)

OR C

H

Importante:

O grupo carbonila tambm chamado de acila, metanola ouformila.

H H

H C C H

H H

C

H C C

C

C

C C C

C

F F

C C C C

F F

Perceba que esse composto apresentaapenas tomos de cloro, flor ecarbono, sendo por isso um exemplode CFC cloro-fluor-carbonetos.

Esse exemplo o menor dos aldedos. conhecido como formol. obtido a partir da oxidao seletivado metanol (um lcool muito txico).

Importante:

O grupo carbonila tambm pode serrepresentado por...

R CO R

R C R

O

Esse exemplo a menor das cetonas. conhecida como acetona.Solvente de esmaltes.

Triclorometanoou clorofrmio

Tetracloreto decarbono.

C

O

CH3 CH3

H3C CH2 CH2OCH

... ou CH3CH2CH2CHO

CH3COCH3

CH3 C CH2 CH3

O

OH C

H

CH3 CH2 CH2 CO

HC4H8O C4H8O

Ismeros= mesmas frmulasmoleculares.


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06lcool

Caracterizado pela presena do grupo hidroxila ou oxidrila em carbono saturado.

Exemplos:

6.AClassificaes dos lcoois

Em funo do nmero de hidroxilas:

Monolcool: Possui apenas uma hidroxila. Trilcool: Possui apenas trs hidroxilas.

Dilcool:Possui apenas duas hidroxilas. Polilcool:Possui quatro ou mais hidroxilas (Ex: carbohidratos).

Importante:Um carbono nunca pode apresentar mais de uma hidroxila, pois sofreria auto-desidratao...

Em funo do tipo de carbono que contm a hidroxila:

lcool primrio: lcool secundrio: lcool tercirio:Hidroxila ligada a carbono primrio Hidroxila presa a carbono secundrio. Hidroxila ligada a carbono tercirio.

07

EnolCaracterizado pela presena do grupo hidroxila ou oxidrila em carbono insaturado.

Exemplos:

Importante: O enol um composto muito instvel que, atravs de uma reao chamada TAUTOMERIA, se transformaem aldedo ou cetona.

CH

OH

CH2

CH3

CH2

Observao:

A tautomeria um equilbrio qumicodinmico onde baixa a concentrao doreagente, enol, e grande a concentrao deprodutos, aldedo ou cetona.

EnolMuito instvel

CH CH3

OH

CH3

CH3

H

H C H

OH

CH3 CH2

OH

CH2

OH

CH2

OHOH

CH CH2

OH OH

CH2

OH

OH

H C OH

H

CH2 CH3

OH

CH2

C CH3

OH

CH3

C CH3

OH

CH2

O

H C HH OH+

Esse o metanol:lcool muito txico que

no pode ser empregadoem bebidas porque formaformol no estmago.

Esse o famoso etanol: o lcool que Lula defendecomo combustvel alternativopara o mundo moderno.

Essa a glicerinaou glicerol:Substncia que atrai gua daatmosfera e hidrata a pele

(umectante).

Esse etileno-glicol:Aditivo para gua de radiadores.Impede o superaquecimento dagua.

Tautomeria

CetonaEstvel

C CH3

O

CH3

C

OH

Carbono saturado

Carbono insaturadoC

OHHidroxila

Importante: as molculas de alcois, por apresentaremhidroxilas, so polares e se atraem mutuamente porintensas foras chamadas de pontes de hidrognio, queso responsveis por suas elevadas solubilidades emgua (desde que no tenham cadeias carbnicas longas).


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08Fenol

Caracterizados pelo grupo hidroxila ou oxidrila ligado ao anel benznico.

Exemplos:Identifique a funo orgnica de cada composto...

09cido carboxlico

So caracterizados pela presena da carboxila na estrutura orgnica.

Exemplos:

Observao1: So cidos segundo o conceito de Arrhenius, pois em soluo aquosa produzem o ction H+.

O OH3C C H3C C + H

+(aq)

OH O

(aq)

So cidos fracos.Todo cido orgnico fraco se comparado com os cidos inorgnicos.Por serem cidos fracos, suas solues aquosas so pouco condutoras de corrente eltrica.Quando apresentam cadeia carbnica pequena so bastante solveis em gua.Quando apresentam grandes cadeias carbnicas, so praticamente insolveis em gua e so conhecidos

como cidos graxos.

Observao2: Mesmo sendo cidos fracos, os cidos carboxlicos constituem a funo de maior cartercidoda qumica orgnica.

Observao2: As funes orgnicas que apresentam grupos hidroxlicos so polares, apresentam interaesintermoleculares do tipo pontes de hidrognio, sendo, por isso, solveis em gua desde que no tenhamcadeias longas.

OC

OH

OH

OH OH CH2OH C6H5OH C6H4CH3OH C6H5CH2OH

H2O

Importante:

O grupo carboxila pode ser representado por...

COOH ou CO2H

OH C

OH

CH3

OC

OH

O

COH

H3C CH2 CH2

OC

OH

cido frmicoEncontrado nas formigas

cido actico

Encontrado no vinagreFormado a partir da oxidao do etanol

cido butricoEncontrado na manteiga raosa, noqueijo velho e no suor humano

Importante: Depois dos cidos carboxlicos,

os fenis so os cidos mais fortes daqumica orgnica.

O exemplo ao lado o menor dos

fenis, chamado de cido fnico,hidroxibenzeno ou simplesmentefenol.

Carbonila

HidroxilaCarboxila

OC

OH

Fenol substitudo


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10ter

So caracterizados pela presena do seguinte grupo funcional... C O C

Exemplo: CH3 O CH2 CH3

So derivados da reao de desidratao entre molculas de lcoois...

lcool + lcool ter + gua

Os teres evaporam com mais facilidade que os lcoois. Para evaporar, esses compostos absorvem calor dos corpos,provocando uma sensao de resfriamento (processo endotrmico).

Os alcois apresentam pontos de ebulio superiores ao dos teres correspondentes. Isso ocorre porque asmolculas de alcois apresentam grupos hidroxila que se atraem fortemente por pontes dehidrognio.

Na indstria farmacutica so empregados como anestsicos ou alucingenos.

Os teres tambm so chamados de xidos orgnicos ou compostos derivados da gua.

R O R ou R2O H O HCH3 O CH3 (CH3)2O CH3 O CH3

11ster O


O

Exemplo: CH3 C O CH2 CH3 ou CH3COOCH2CH3 ou R COO R

So derivados da reao de desidratao entre molculas de cidos carboxlicos com lcoois (ESTERIFICAO)...

cido carboxlico + lcool ster + gua

Os steres de cadeia carbnica pequena so industrialmente usados como flavorizantes (sabor artificial de...), ouseja, alguns steres apresentam sabor de limo, morango, etc...

Os steres de cadeia carbnica longa tendem a ser insolveis em gua e so mais conhecidos como leos (quandoa cadeia insaturada) ougorduras(quando a cadeia saturada). Os steres so l ipdeos.

Os monosteres graxos etlicos so leos atualmente empregados pelo Brasil como biocombustveis.

Importante: Condensao a reao em que duas molculas orgnicas se unem formando uma s nova molculaorgnica maior (normalmente liberando um subproduto inorgnico).

H2SO4

140oC

+ +

+ +

CH3 CH2 O CH2 CH3 H OH

OH

CH3 CH2 CH2 CH3

OH

OCH3 C

OH

CH2 CH3

OH

H OHO

CH3 C O CH2 CH3

Desidrataoou condensao

Hidrlise

Hidrlise

Desidrataoou condensao

OH

CH3 CH2 CH2 CH3

OHPontes dehidrognio

Desidrataointermolecular

H2SO4


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12Anidridos O O


O O

Exemplo: CH3 C O C CH3 ... ou CH3COOOCCH3 ... ou R COOOC R

So derivados da reao de desidratao entre molculas de cidos carboxlicos por reao de condensao...

cido carboxlico + cido carboxlico Anidrido + gua

13

Sais de cidos carboxlicosSo caracterizados pela presena do seguinte grupo funcional...

Exemplo:

So derivados da reao de desidratao entre molculas de cidos carboxlicos e bases inorgnicas...

cido carboxlico + Base inorgnica Sal orgnico + gua

Quando apresentam cadeia carbnica longa, so utilizados como sabo.

13. ASabes

So sais orgnicos de cadeia carbnica longa...

+ +

+ +NaOH

Desidratao

Hidrlise

OCH3 C

OH

OC CH3

HO

O O

CH3 C O C CH3H OH

OCH3 C

ONa+

Desidratao

Hidrlise

OC

OCtion+

OCH3 C

OH

OCH3 C

ONa

H OH

Para solubilizar a gordura em gua,as partes apolares de muitaspartculas de sabo se prendem molcula da gordura, formando

micelasque seguram a gordura gua. Ao retirar a gua do ambiente,a gordura vem junto com a gua...

O

H H

Gordura

O

H H

O

H H

O

H H

O

H H

O

H H

O

H H

O

H H

O

H H

Cadeia carbnicaApolar (hidrofbica)

Extremidade altamentepolar (hidrfila)

OC

OMetal+ou...


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14Noes Sobre Radicais

Radicais orgnicos so estruturas orgnicas com valncia(s) livre(s)...

Radicais Alquilas (R):Apresentam uma valncia livre em carbono saturado.

Exemplo1: ou simplesmente R

Radicais Arilas (Ar):Apresentam uma valncia livre em carbono do anel benznico.

Exemplo2: ou simplesmente Ar

Radicais Acilas (Ac):Apresentam uma valncia livre na carbonila.

Exemplo3: ou simplesmente Ac

Exemplo4: Identifique os tipos de radicais presos ao tomo de nitrognio...

Subtrao de

um hidrognio ...nesse caso temos um radical daclasse dos alquilas: R.

CH3 CH2 CH3

Subtrao deum hidrognio

H C H

H

OCH3 C

H

Subtrao deum hidrognio

OCH3 C

H

H C H

H

Metano Radical metilou metila

Metil Etil

Benzeno FenilRadical arila (Ar)

Etanal EtanoilaRadical acila (Ac)

N

CH3

CH CH3

CH3

CH3

O

CH3 CH2 C

Resposta...

Radical acila(Ac)

Radical arila(Ar)

Radical alquila(R)

CH3

CH CH3

CH3

O

CH3 CH2 C N

CH3


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15Amina

As aminas so compostos derivados da amnia aps substituio de um doshidrognios por radicais do tipo alquilas (R) ou arilas (Ar).

Amnia Amina

As aminas apresentam algumas classificaes. As mais importantes so:

Em funo do nmero de hidrognios substitudos:

Amina primria:Apresenta apenas um hidrognio da amnia substitudo. Possui apenas um radical.

Amina secundria:Apresenta dois hidrognios substitudos. Possui dois radicais ligados ao nitrognio.

Amina terciria: Apresenta os trs hidrognios da amnia substitudos por radicais.

Exemplos:

Em funo do tipo de radical ligado ao nitrognio:

Amina aliftica:O nitrognio est ligado a uma estrutura no aromtica. Exemplo:CH3 NH2

Amina aromtica:O nitrognio est preso a uma estrutura aromtica. Exemplo:

Observaes Importantes:

As aminas so asprincipais bases orgnicas. As aminas so bases de Lewis.

Os aminocidos:So compostos orgnicos de funo mista = amina + cido carboxlico.

Aminocido + Aminocido Protena + gua

As serotoninas: So compostos orgnicos de funo mista = amina primria + amina secundria + fenol.As serotoninas esto presentes entre os neurnios, nas plaquetas do sangue e tambm nas paredes do intestino eso substanciais associadas a muito do que a vida apresenta de bom: o desejo sexual, o bom humor, o apetite, osono. Sua carncia ou excesso tambm est associado a coisas ruins, como depresso, insnia, ansiedade.

OCH C

NH2

N HOCH C

OH

OCH C

OHNH2

Primria Secundria Terciria

H2N

Doadoras de par eletrnico

Liberao de guaProteina

Aminocido

A ligao pepitdica igual ao grupo

funcional das amidas

N C

H N H

H

H N CH3

H

Substituindoum hidrognio

H N CH3

H

CH3 N CH3

H

CH3 N CH3

CH3

..H N CH3

H

R H N H

R

R

OCH C

...........R

Desidratao

Hidrlise

As aminas tambm

apresentam pontes dehidrognioem funo dapresena dos grupos NH.

Fenilaminaou anilina(corante)


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16Amida

Em termos mais simples as amidas so compostos orgnicos que possuem o nitrognio diretamente ligadoa um grupo carbonila.

As amidas so compostos derivados dos cidos carboxlicos reagindo com amnia.

+ H2O

cido carboxlico + amnia amida + gua

Perceba: Reao entre carboxila e radical amino origina o grupamento amida, ou seja:

RCOOH + HN R

RCONR + OHHH H

Importante: A ureia a amida mais importante, uma vez que foi o primeiro composto orgnico preparado emlaboratrio, atravs da sntese de Whler (1828). um slido solvel em gua e em lcool. Ocorre na urina como produto final do metabolismo dasprotenas.A aplicabilidade da uria ampla e diversificada. Na medicina empregada na preparao de substnciashipinticas. Na industria participa da fabricao de plsticos. ainda utilizada na agricultura, como adubonitrogenado.A uria pode ser considerada uma diamida do cido carbnico.

cido carbnico + Amnia ....................... Ureia + gua

O processo inverso tambm pode ocorrer, ou seja, a uria pode se decompor em meio cidoprodizindo gs carbnico e amnia(hidrlise cida)...

Observao: As amidas cclicas tambm podem ser denominadas de lactamas, substncias largamente utilizadas naindustria farmacutica devido a produo de antibiticos. Abaixo temos alguns exemplos de lactamas:

O

C N H

H

OC

OH

+

H NH2

H NH2

2 H2O+ +

A uria uma diamida

H N H

H

OHO C

OH

NH2O C

NH2

HOH+

NH2

O CNH2

HOH H+ H NH2

+

OH

O COH H NH2

H2CO3 CO2 + H2O

Gsamnia

Gscarbnico

-lactama, constituinte daestrutura da penicilina.

O

N C N Ac...ou...
http://pt.wikipedia.org/wiki/Beta-lactamahttp://pt.wikipedia.org/wiki/Beta-lactamahttp://pt.wikipedia.org/wiki/Beta-lactama


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01(COVEST1afase/99) Em relao s molculas orgnicas correto afirmar:

a) Uma molcula orgnica no pode ter diferentes grupos funcionais.b) Algumas molculas orgnicas no contm tomos de carbono.c) Molculas orgnicas so produzidas somente por organismos vivos.d) Todas as molculas contendo o elemento carbono so orgnicas.e) Molculas orgnicas apresentam um esqueleto de carbono e podem apresentar grupos funcionais a ele ligados.

02(UFPEVitria e Caruaru/2007)A acetona (dimetilcetona, 2-propanona ou propan-2-ona) um composto sintticoque tambm ocorre naturalmente no meio ambiente. um lquido incolor de odor e sabor fceis de distinguir.Evapora facilmente, inflamvel e solvel em gua. O grupo funcional que caracteriza este composto o

a) ROH c) RCHO e) RNH2

b) ROR d) RCOR

03 (UFRPE Serra Talhada/2007.1) O Etanol, tambm chamado de lcool etlico, uma substncia obtida dafermentao de acares, comumente utilizado em bebidas alcolicas como cerveja, vinho e aguardente. O grupofuncional que caracteriza este lcool o:Dados: R (Radical CnHn)

a) ROH c) RCHO e) RNH2b) ROR d) RCOR

04

(UFPE

Serra Talhada/2007.1)A Qumica orgnica a parte da qumica que estuda a estrutura, as propriedades, acomposio, as reaes, e a sntese de compostos orgnicos. Dentre os compostos abaixo, qual no pode sercaracterizado como um composto orgnico?

a) Acetona c) Metano e) Benzenob) cido Actico d) Cloreto de Sdio

05 (UFPE Serra Talhada/2007.1)O metano um gs inodoro e incolor; sua molcula tetradrica e apolar (CH4), depouca solubilidade na gua; quase todos os gases naturais o contm; quando adicionado ao ar se transforma emmistura de alto teor explosivo. A combusto total do metano pode ser descrita pela equao

CH4(g) + x O2(g) y CO2(g) + z H2O(g).

Na equao balanceada, os coeficientes x, y e z, so respectivamente:

a) 2, 1 e 2 c) 1, 1 e 2 e) 2, 2, e 1b) 1, 1 e 1 d) 1, 2 e 1

06 (UPE Qu. I/2008) A fenilcetonria uma doena gentica, que leva ao acmulo de um aminocido essencial, afenilalanina, C6H5CH2CH(NH2)CO2H, no organismo de indivduos afetados. Essa doena foi descrita em 1934, porAsbjorn Folling, que constatou um excesso de cido fenilpirvico na urina de pacientes com retardo mental. Amolcula da fenilalanina apresenta grupos funcionais que caracterizam

a) as cetonas e os cidos carboxlicos. c) os fenis e as amidas. e) os aldedos e as cetonas.

b) as aminas primrias e os cidos carboxlicos. d) as cetonas e as nitrilas.

Testes deVestibulares


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07(UPEQu. I/2007)No composto orgnico representado pela frmula abaixo, esto presentes as seguintes funesorgnicas:

CH3(CHOH)2CHNH2CO2H

a) lcool, cido carboxlico e amina. d) lcool, carbilamina e aldedo.

b) Amida, aldedo e lcool. e) Fenol, amina e cido carboxlico.c) lcool, cetona e fenol.

08(UPEQu. I/2007)Na indstria de perfumaria e alimentos, aroma e sabor so propriedades fundamentais. Flores efrutas apresentam comumente steres e cetonas em suas constituies. Em qual das afirmativas abaixo,respectivamente, aparecem essas funes orgnicas?

a) RCO2H e RCOOR d) RCO2R e RCORb) RCO2H e RCHO e) RCOR e RCOc) RCHO e RCO2H

09

(FESP

UPE/98) A camada de oznio (cinturo de Van Allen) que protege a biosfera do efeito nocivo de certasradiaes, sofre ataque destrutivo dos CFC (Carbono, flor, Cloro) usados em aerossois e refrigerao, por exemplo.

O mais usado, o freon12, de frmula CF2C2pertence funo:

a) Hidrocarboneto; c) Haleto; e) ter.b) Cloreto de cido d) Hidrocarboneto insaturado;

10 (UFPE1a fase/96)Ao se aquecer cido butanico, que possui um cheiro desagradvel, com etanol na presena de

pequena quantidade de cido sulfrico, formase uma substncia com odor de abacaxi. Essa substncia um:

a) ter b) ster c) Composto aromtico d) Anidrido e) Aldedo

11(UFPE1afase/97)Selecione os tipos de substncias orgnicas da coluna da esquerda com os compostos orgnicos

contidos na coluna da direita:

1) Aldeido ( ) O

O2) lcool ( ) CH3CH2C

OH3) cido carboxlico ( ) CH3 CH2 CH CH3

OH

4) ter ( ) O

O5) Cetona ( ) CH3CH2C

HA seqncia correta, de cima para baixo, :

a) 5, 3, 4, 1, 2 b) 1, 5, 2, 4, 3 c) 4, 5, 1, 2, 3 d) 1, 2, 5, 3, 4 e) 5, 3, 2, 4, 1

12 (COVEST 1a fase/2000) Quando uma garrafa de vinho deixada aberta, o contedo vai se transformando em

vinagre por uma oxidao bacteriana aerbica representada por:

CH3CH2OH CH3CHO CH3COOHOproduto intermedirio da transformao do lcool do vinho no cido actico do vinagre :

a) Um ster b) Uma cetona c) Um ter d) Um aldedo e) Um fenol


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13 (UFPE 1a fase/89) Relacionando a coluna da direita com a da esquerda, associe os compostos e suas respectivas

funes:O

( 1 ) CH3 C ( ) terH ( ) ster

( ) Cetona

( 2 ) CH3 O CH3 ( ) Amina( ) Aldedo

O( 3 ) CH3 C

O CH3( 4 ) CH3 CH CH3

NH2( 5 ) CH3 C CH3

OLendo de cima para baixo forma-se- a seguinte seqncia numrica:

a) 3 2 5 4 1 b) 2 3 5 4 1 c) 3 2 1 4 5 d) 2 4 5 3 1 e) 2 3 1 4 5

14 (UFPE 1a fase/91) Numere a Segunda coluna de acordo com a primeira, fazendo a correspondncia entre as

frmulas dos compostos e suas respectivas funes.

( 1 ) CH3CH2CH2OH ( ) Cetona( 2 ) CH3COCH3 ( ) cido carboxlico( 3 ) CH3NHCH2CH3 ( ) lcool( 4 ) CH3CH2CH2CH3 ( ) Amina( 5 ) CH3CH2COOH ( ) Hidrocarboneto

De cima para baixo, a seqncia correta :

a) 5, 1, 2, 3, 4 b) 2, 5, 1, 3, 4 c) 5, 2, 1, 4, 3 d) 2, 1, 5, 4, 3 e) 2, 5, 3, 4, 1

15 (UFPE 1a fase/98) O Aspartame um composto orgnico multifuncional com propriedades adoantes que o

tornam um eficiente substituto para o acar comum. Sua estrutura qumica se encontra representada abaixo. Qualdas alternativas a seguir representa funes orgnicas encontradas no Aspartame?

O O

H2N CH C NH CH C OCH3

CH2 CH2

COOH

Aspartame

a) ster, cetona e amida c) Aldeido, amida, amina e) Amina, cido carboxlico e sterb) Cetona, lcool, cido carboxlico d) ter, aldeido, amina

16 (UFPE 1a fase/90) Quando um dos hidrognios do NH3 substitudo por um radical acila, o composto resultante

pertence a funo:

a) Amida b) Amina c) Nitrilo d) Imida e) Imina


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17 (UFPE 1a fase/92) Quando um dos hidrognios do benzeno substitudo por um radical acetila, o composto

resultante pertence funo:

a) ster b) Cetona c) cido carboxlico d) ter e) Aldedo

18

(COVEST

1

a

fase/2001) A fexofenadina um anti-histamnico no sedativo que surgiu como um substituto paraum outro medicamento que causava fortes efeitos colaterais. Este composto apresenta a seguinte estruturamolecular:

Pode-se afirmar que este composto possui:

a) Dois carbonos quirais (assimtricos) e um grupo funcional cido carboxlico.b) Um carbono quiral (assimtrico) e um grupo funcional fenol.

c) Dois carbonos quirais (assimtricos) e dois grupos funcionais lcoois.d) Um carbono quiral (assimtrico) e um grupo funcional amina.e) Trs carbonos quirais (assimtricos) e trs grupos funcionais aromticos.

19 (UFPE 1afase/96) Relacione os compostos orgnicos listados na primeira coluna com as substncias da segundacoluna:

( 1 ) CH3COOH ( ) Formol( 2 ) CH3COCH3 ( ) Cachaa( 3 ) HCOH ( ) Removedor de esmalte( 4 ) CH3CH2CH2CH3 ( ) Vinagre( 5 ) CH3CH2OH ( ) Gs de cozinha

Lendo os nmeros da Segunda coluna, de cima para baixo, obtm-se:

a) 1, 5, 2, 4, 3 b) 4, 2, 3, 1, 5 c) 3, 4, 1, 5, 2 d) 3, 5, 2, 1, 4 e) 5, 2, 1, 3, 4

20(COVEST1afase/2000) Um cido carboxlico sofre combusto completa de acordo com a equao:

cido carboxlico + 5 O2 4 CO2 + 4 H2O

Qual das estruturas abaixo corresponde a este composto ?

a) CH3CH2 CH2 COOH d) OCH CH2 CH2 CHOb) CH3 CH2 COOCH3 e) (CH3)C COOHc) CH

3 C(CH

3)

2 CH

2COOH

21(FESPUPE/98)A Miricina, um dos componentes da cera de abelha, apresenta a seguinte estrutura:

CH3 (CH2)24 C O (CH2)27 CH3||O

Esta substncia aps hidrlise, formar:

a) Um aldeido e uma cetona; d) Um lcool e um cido carboxlico;b) Uma cetona e um aldeido; e) Dois cidos carboxlicos.c) Um lcool e um aldeido;

22(FESPUPE/95) As funes orgnicas steres, amidas e anidridos, apresentam um radical comum. Assinale-o:

a) Carboxla b) Oxidrila c) Acila d) Arila e) Alquila


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23(UFPE2afase/88) Assinale os itens certos na coluna I e os itens errados na coluna II:

O antibitico tetraciclina tem a estrutura:

Apresenta grupos que caracterizam as funes:

I II0 0 Amina1 1 Fenol2 2 Imina3 3 Aldedo4 4 Cetona

24(UFPE2afase/94) Na estrutura molecular da mascalina, apresentada ao lado:

Podemos identificar os grupos funcionais:

I II0 0 Aldedo1 1 Amina2 2 Amida3 3 ster4 4 ter

25(FESPUPE/87) Segundo os modelos de STUART, assinale entre as diversas figuras, a funo TER.

a) b) c)

d) e)

26 (UPE2003)Os "umidificantes" so usados h bastante tempo para proteger e reidratar a pele. Esses produtos soconstitudos por emolientes e umectantes, cuja finalidade aumentar o teor de gua na pele, de diferentes formas.Os umectantes atuam adicionando gua pele, atraindo vapor de gua do ar. Dentre as substncias abaixo, qual aque melhor se comporta, quimicamente, como umectante?

a) Benzeno. b) Etano. c) Glicerina. d) ter dimetlico. e) Tetracloreto de carbono.

OHOH

OH

OH

OH

CH2OH

H3C

O O

H3C CH3N

H3CO

H3CO

H3CO

CH2CH2NH2


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27 (FESP UPE/92) A procana, anestsico local, apresenta a seguinte estrutura onde esto presentes funesorgnicas ou seus grupos funcionais ...

CH2 CH3H2N C O CH2 CH2 N

CH2 CH3

O

a) Amina secundriaisonitrilacetona. d) Benzenocetinaamida.b) teramidaamida. e) Imidacetonaisonitrilia ou carbilamina.c) Amina primriasteramina terciria.

28 (FESP UPE/91) Nas afirmativas abaixo, relacionadas com funes orgnicas oxigenadas, assinale na coluna I asproposies verdadeiras (corretas) e na coluna II as proposies falsas (incorretas).

I II0 0 lcoois apresentam a hidroxila ligada a um carbono do anel benznico.1 1 Fenois apresentam o grupo OH ligado a carbono saturado.

2 2 teres apresentam um heterotomo de oxignio na molcula.3 3 O

Aldeidos apresentam o grupo funcional COH

4 4 O grupo funcional C O C pertence aos teres.|| ||O O

29 (FESP UPE/96) A vitamina cido pantotnico um peptdeo, cuja deficincia provoca vrias patologias eapresenta a frmula estrutural:

CH3 OH OH2C C C C N (CH2)2 C

OHOH CH3 H O H

Onde se identifica o grupo funcional:

Iter IICarboxlico IIICetona

Conclui-se que:

a) Somente I correta; c) Somente III correta; e) I, II e III so corretas.b) Somente II correta d) I e II so corretas;

30(FESPUPE/98)O composto Apor aquecimento transforma-se no seu ismero B

OCH2CH CH2 OH

(A) (B)

Nesse processo, um:

a) ter transforma-se em um fenol; d) Fenol transforma-se em um ster;b) ter transforma-se em outro ter; e) Fenol transforma-se em um lcool.c) ter transforma-se em um ter

200oC

CH2CH CH2


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31(UnicapQui. I/93)A morfina uma droga poderosa que deprime a ventilao pulmonar, podendo causar a morte,se usada em dose excessiva. Em pequenas doses, age como tranqilizante e soporfero. Na frmula da morfinarepresentada abaixo, so encontrados grupos funcionais pertencentes s funes orgnicas.

I II0 0 lcool e fenol1 1 ter e fenol2 2 lcool e amina3 3 Cetona e amida4 4 Fenol e cido carboxlico

32 (UNIVASF Universidade Federal do Vale do So Francisco/2006) As protenas so molculas que desempenhamdiferentes funes nos organismos vivos. Elas so polmeros formados por estruturas bsicas que podem serrepresentadas por:

33 (UFPE 1afase/2001) A ingesto de metanol causa fortes efeitos colaterais, podendo inclusive levar morte. Umpesquisador props que: a toxicidade devida ao fato de que o metanol metabolizado por enzima s no fgadoproduzindo formaldedo (metanal), que reage com as protenas tornando-as inativas. Do ponto de vista qumicopodemos afirmar que esta proposta :

a) Incorreta, pois o metanol sofre reduo seletiva ao cido metanico (cido frmico).b) Correta, pois o metanol sofre reduo seletiva ao metanal.c) Incorreta, pois o metanol sofre reao de racemizao em meio cido (estmago), e o produto desta reao

responsvel pela toxicidade.d) Correta, pois o metanol sofre oxidao seletiva ao metanal.e) Incorreta, pois o metanol sofre reao de adio de gua em meio cido (estmago), e o produto desta reao

responsvel pela toxicidade.

34(UFPE1afase/92)Os aminocidos essenciais, que no so sintetizados pelo nosso organismo, devem ser obtidos a

partir das protenas da nossa dieta alimentar. Essa transformao ocorre atravs de:

a) Hidrogenao b) Descarboxilao c) Esterificao d) Desidratao e) Hidrlise

OOH

NCH3

HO


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35 (UFPE 1a fase/96) Um sabo pode ser preparado pelo aquecimento da banha de porco com soda custica. Estetipo de sabo, quando usado com guas contendo sais de clcio e magnsio, forma um precipitado. Considere as afirmativas abaixo:

1) O sabo acima um sal orgnico.2) A molcula de sabo constituda de uma parte hidroflica e outra hidrofbica.

3) A parte hidroflica do sabo o grupo carboxlico.4) A parte hidrofbica do sabo a sua cadeia orgnica.5) Sais do tipo carboxilato de clcio com cadeias longas so insolveis.

Est(o) correta(s):

a) 1, 2, 3, 4 e 5 b) 1, 2 e 5 apenas c) 2, 3 e 4 apenas d) 1 e 5 apenas e) 1 apenas

36(COVEST1afase 2002)No ciclo de Krebs, o cido ctrico convertido no cido isoctrico tendo como intermedirioo cido Z-acontico:

Sobre esta reao, podemos afirmar que:

a) o composto (1) H2 d) uma reao de substituio.b) uma reao de desidratao. e) o composto (1) O2

c) o cido Z - acontico apresenta isomeria ptica.

37(UFPE1afase/2001) A ligao peptdica formada pela reao entre um cido carboxlico e uma amina, liberandogua. Qual das estruturas abaixo representa o produto orgnico da reao entre o cido etanico (cido actico) e ametilamina?

a) c) e)

b) d)

38 (UPE Qu. II/2009) O nilon 66 obtido atravs da reao entre um cido dicarboxlico e uma diamina. Aprimeira etapa da reao produz um composto que pertence funo

a) cetona. b) isonitrila. c) nitrila. d) amida. e) aldedo.

39 (UFPE 1a fase/95) Alguns produtos usados na limpeza de lentes de contato funcionam transformando emaminocidos as protenas depositadas sobre a superfcie da lente. Esta uma reao de:

a) Esterificao b) Desidratao c) Saponificao d) Condensao e) Hidrlise

CO2H

CH2

C

CH2

CO2H

CO2HHOC

C

H2C CO2H

H CO2H

CO2H

+ (1)

cido ctrico cido Z-acontico


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40(UnicapQui. II/95) Observe as substncias a seguir:

ACH3COOH CCH3COCH3 EC6H6BCH3OH DC2H5OH FHCHO

I II

0 0 O composto A um cido carboxlico encontrado no vinagre, chamado vulgarmente de cido actico.1 1 Os compostos B e D so lcoois (metanol e etanol) encontrados em toda bebida alcolica, em grandes

percentuais.2 2 O composto C uma cetona que empregada como solvente de tintas, como o esmalte.3 3 O composto E um hidrocarboneto e tratase do benzeno, que um solvente.4 4 O composto F um fenol que empregado nos motores para aumentar sua potncia.

41(FESPPE/95)

I II0 0 A estrutura presente representativa da funo lcool.

OH

1 1 O Esta uma funo derivada de cidos.R C

OR C

O2 2 Os sabes so sais orgnicos que podem ser derivados de compostos, cuja frmula geral :

OR C

O R3 3 O o radical funcional dos teres.4 4 Os teres so tambm denominados xidos orgnicos e podem ser considerados como derivados da gua.

42 (FESP UPE/96) Num frasco contendo acetona, temos molculas de propanona e de 2 propenol em equilbrio,como:

H2C C CH3 H2C C CH3

H O OH

Trata-se, pois, de um fenmeno de:

a) Isomeria de compensao ou metameria. d) Isomeria geomtrica. e) Isomeria de posio.b) Tautomeria. e) Isomeria ptica.

43 (UFPE 1a fase/2003)Os aromas de muitas substncias naturais so devidos presena de compostos orgnicosdenominados steres. Por exemplo, o butirato de etila tem o aroma caracterstico do abacaxi. O butirato de etilapode ser sintetizado pela seguinte reao:

CH3CH2CH2COOH + CH3CH2OH CH3CH2CH2COOCH2CH3 + H2O

cido butrico Butirato de etilaSobre esta reao, podemos afirmar que uma reao:

a) de condensao. b) de isomerizao. c) de reduo. d) fotoqumica. e) de oxidao.

Propanona ou acetona Isopropenol


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44 (FESP PE/89) Associar a cada composto esquerda, a sua funo qumica correspondente, escolhida entre asopes direita.

I) H3C CH (CH2)2 CO2H a) cido carboxlicob) Amida

NH2 c) Aldedo

O d) Amino-cidoe) Amina

II) R C O R f) terg) Nitrila

H h) sterIII) R (CH2)2 C N

HO

OIV) R (CH2)n C

OHV) R (CH2)2 NH2

a) Ia; IIf; IIIh; IVe; Vc d) Ie; IIf; IIIc; IVg; Vbb) Id; IIg; IIIb; IVa; Ve e) Id; IIh; IIIb; IVa; Vec) Ie; IIh; IIId; IVg; Vb

45(UFPE1 Fase/2007) A partir da estrutura molecular da cocana (representada abaixo), podemos afirmar que estadroga apresenta:

1) um anel aromtico.2) vrios carbonos quirais (ou carbonos assimtricos).3) uma funo amida.4) duas funes ster.

Esto corretas:

a) 1, 2 e 4 apenas b) 1, 3 e 4 apenas c) 1, 2, 3 e 4 d) 1 e 2 apenas e) 2 e 3 apenas

46 (UFPE 2a fase/2001) O composto mostrado na figura abaixo um exemplo da vasta classe de compostos

conhecidos como esterides. Considerando sua estrutura molecular, pode-se afirmar que existe(m)

I II0 0 quatro carbonos com hibridizao sp2.1 1 uma funo ster e uma funo cetona.2 2 uma funo aldedo e uma funo lcool.3 3 trs carbonos quaternrios.4 4 somente trs centros quirais (carbonos assimtricos).

O

OCH3

OH3C

H3COH


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7(UFPE2afase/2005)A tetraciclina um antibitico com a seguinte frmula estrutural:

I II0 0 Apresenta quatro anis aromticos, duas funes cetona e uma funo amida.1 1 um aminocido cclico.2 2 Apresenta cinco centros estereognicos (quirais).3 3 Possui quatro hidroxilas, uma das quais faz parte de um grupo fenol.4 4 um composto altamente voltil devido a sua baixa massa molecular.

48 (UFPE 1a fase/2004) A testosterona o principal hormnio masculino ou andrgeno (que estimula os caracteresmasculinos como barba, msculos, voz grossa, etc). Que funes e/ou radicais esto presentes na estrutura datestosterona, indicada abaixo:

a) Carbonila, hidroxila e metiila. d) Carbonila, nitrila e metila.b) Carboxila, hidroxila e metila. e) Carbonila carboxila e metila.c) Carbonila, hidroxila e etila.

49(UFPEVitria/2006)O orlistat uma droga utilizada para inibir a ao da lipase, uma enzima necessria digestode lipdios (leos e gorduras), fazendo com que essas substncias sejam eliminadas pelo organismo antes de seremabsorvidas. Provoca fortes crises de diarria em caso de ingesto de alimentos muito gordurosos.

Assinale a alternativa que contm os grupos funcionais do orlistat.

a) Amina e cido carboxlico. c) Amida e ter. e) Amina, cetona e ter.

b) Amida e ster. d) Amina e ster.

50(FESPUPE/91) A propanona e o isopropenol so casos tpicos de isomeria...

a) de cadeia b) de tautomeria c) de metameria d) de posio e) estereoisomeria

CH3

CH3

OH

O


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C

C

C

C

C

C

O H

C

H

H

H

H

O H

OA)

H3C

O

C

C

C

C

C

C

C H3

H H

H H

H H

H H

O

H H

B)

N

C H2C H3

C H2C H

3

H3C H2C

..C) D)

C

CC

C

C

C

O

HH

H H H

H

H H

H

H

51(UFPE2afase/2007) Analise as estruturas abaixo.

I II0 0 A estrutura Aapresenta duas funes orgnicas: lcool e cido carboxlico, ligadas a um anel aromtico.1 1 O composto Btambm apresenta duas funes orgnicas: cetona e ster.2 2 O composto C uma amina terciria: trietilamina. As aminas apresentam um carter bsico devido ao par de

eltrons livre do nitrognio.3 3 O composto D um aldedo.4 4 Se misturarmos os compostos Ae C, em um solvente orgnico, dever ocorrer a formao de um sal orgnico.

52 (UFPE 2afase/2009) Os compostos representados pelas estruturas abaixo so corantes bastante conhecidos. De

acordo com as estruturas, analise as afirmaes a seguir.

I II0 0 O ndigo apresenta quatro anis aromticos.1 1 Todos os carbonos presentes na molcula do ndigo possuem hibridizao sp2.2 2 Todos os carbonos presentes na molcula da brasilina possuem hibridizao sp3.

3 3 A brasilina apresenta quatro grupos fenol.4 4 Na molcula do ndigo, os anis aromticos esto conjugados entre si. O mesmo no ocorre no caso da

brasilina.

53(UFPE2afase/2006) No processo de extrao de petrleo, geralmente, esto presentes, em uma mesma amostra,gua do mar, petrleo e areia.

I II0 0 Esta amostra uma soluo, uma vez que os compostos mencionados encontram-se todos em uma nica fase.1 1 A gua sendo uma substncia polar, dissolve facilmente o petrleo que constitudo por um grande nmero

de compostos orgnicos apolares, de elevada massa molar.2 2 Para separar a gua da areia, podemos empregar tanto um processo de filtrao quanto de decantao.

3 3 O petrleo uma substncia simples.4 4 Na gua do mar, esto dissolvidos sais de compostos inicos, que podem ser separados da gua por destilao

simples.

54(FESPUPE/90) Ordenando a segunda coluna com a primeira:

a) C6H4(CH3)OH ( 1 ) lcoolb) C6H5CH2OH ( 2 ) Fenolc) C6H5COCH3 ( 3 ) Cetonad) C6H5CH2COH ( 4 ) cido carboxlicoe) C6H5CH2CO2H ( 5 ) Aldedo

( 6 ) ter

( 7 ) ster( 8 ) Anidrido cido

Teremos ento:

a) 2, 1, 3, 5, 4 b) 2, 1, 3, 4, 5 c) 6, 4, 2, 3, 7 d) 7, 8, 3, 5, 1 e) 5, 1, 3, 4, 2


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55(UFPE1afase/95) Associe a cada classe de compostos orgnicos sua aplicao:

( I ) Hidrocarboneto ( ) Combustvel(II ) Sal orgnico ( ) Detergente(III) Poliamida ( ) Tecidos(IV) Aromtico clorado ( ) Pesticida

(V ) ster ( ) AromatizanteOs nmeros da Segunda coluna, lidos de cima para baixo, so:

a) I, II, III, IV, V b) V, I, III, IV, II c) III, I, II, V, IV d) IV, I, III, V, II e) II, V, I, IV, III

56(FESPUPE/89) Assinale a alternativa em que aparece uma substncia que no corresponde ao grupo funcional:

a) CH3(CH2)4CO2H (cido carboxlico) e C3H7NH2(amina).b) CH3CH2CHO (aldedo) e C(CH3)3OH (lcool).c) CH3OC2H5(ster) e (CH3)2CO (cetona).d) O

C3H6(alqueno) e C2H5 C (amida)

NH2e) HO2C (CH2)3 CO2H (cido carboxlico) e C2H5CO2C3H7(ster)

57 (Universidade Federal do Vale do So Francisco/2006) A quitina um biopolmero encontrado nos exoesqueletosde insetos e crustceos. No Brasil, esse composto j vem sendo isolado comercialmente, a partir do processamentode cascas de camares e lagostas. O grupamento funcional indicado na estrutura da quitina representativo dafuno:

a) Cetona. b) Aldedo . c) Amida. d) Imina. e) cido carboxlico.

58 (Universidade Federal do Vale do So Francisco/2006) O diagrama abaixo representa a fabricao de um produtode grande utilizao na sociedade. A reao verificada no processo ocorre numa temperatura em torno de 170 oC esob altas presses, durando de uma a quatro horas, dependendo do grau de hidrogenao requerido. Esse diagrama

retrata a produo de:

a) Margarina. b) Borracha sinttica. c) Polister. d) Polietileno. e) Sabo.


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H2C O C OR

H2C O C OR

HC O C ORN C C N C C

R1 R2

O O

n

59 (COVEST 1afase/99) A equao abaixo representa a formao do nilon, material sinttico inventado h 60 anos

e utilizado hoje, nas indstrias txtil, automotiva e de aviao, entre outras.

O O H H O O Hn C (CH2)4 C + n N (CH2)6 N C (CH2)4 C (CH2)6 N

HO OH H H HO N 2n H

Hcido adpico hexametilenodiamina nilon6, 6

Com base nessa equao podemos afirmar:

a) A formao do nilon no uma reao qumica.b) Nilon apresenta grupos funcionais ster na sua estrutura.c) A molcula do nilon possui uma cadeia contendo uma subunidade que se repete.d) A molcula do nilon no contm o grupo funcional amida.e) Processo de formao do nilon uma reao cido-base.

60

(UFPE

1

a

fase/2005) A seguir so dadas as frmulas de alguns constituintes nutricionais encontrados em diversosalimentos:

(1) (2) (C6H10O5)n (3)

R = radical alquila de cadeia longa R1= R2= H ou outros substituintes

1, 2 e 3 so conhecidos, respectivamente, como:

a) cidos graxos, hidrocarbonetos e aminocidos. d) cidos graxos, carboidratos e hidrocarbonetos.b) carboidratos, cidos graxos e protenas. e) steres graxos, hidrocarbonetos e protenas.

c) steres graxos, carboidratos e protenas.

61 (UFPE1a fase/2005) O pio contm pelo menos 20 alcalides naturais. Dentre eles, podemos destacar a morfina,

que um forte agente depressor (provoca sono e diminuio da dor) e a codena, que tambm um agentedepressor, porm, dez vezes menos ativo. Segundo as estruturas descritas abaixo, a herona, substncia altamentetxica, pode ser obtida atravs da reao de:

Morfina: R = R = HCodena: R = CH3e R = HHerona: R = R = COCH3

a) Esterificao da codena. c) Metilao da codena. e) Substituio nucleoflica da morfina.b) Metilao da morfina. d) Esterificao da morfina.

62 (UFPE 1a fase/2006) O ter etlico (CH3CH2OCH2CH3), apesar de txico, j foi muito usado como anestsico localpor esportistas, pois alivia rapidamente dores causadas por tores ou impactos (pancadas). Ao entrar em contatocom a pele, o ter evapora rapidamente, e a regio que entrou em contato com o lquido resfria-se (fica gelada).Sobre a situao descrita acima, incorretoafirmar que:

a) O ter etlico um lquido de alta presso de vapor.b) O fato de o corpo de uma pessoa que est em atividade fsica estar mais quente que o corpo de uma pessoa em

repouso contribui para uma evaporao mais rpida do ter.c) O ter etlico um lquido voltil.d) Ocorre transferncia de calor do lquido para o corpo do atleta.e) O etanol tambm poderia ser utilizado para a mesma finalidade, mas sem a mesma eficincia.

N

H

OO H

CH3

R'R O


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63(UFPE2afase/98) O cido saliclico reage com metanol produzindo o salicato de metila (um antissptico), e com o

cido actico produzindo a aspirina, um medicamento de longa histria que em 1997 est completando 100 anos.

Com base nas informaes acima podemos afirmar:

I II0 0 O cido saliclico um fenol substitudo.1 1 As reaes I e II so reaes de esterificao.2 2 Na presena de gua a reao 1 inibida.3 3 A hidrlise do salicato de metila produz o cido saliclico4 4 A reao II ocorre entre dois grupos carboxlicos.

64 (Instituto Federal de Educao, Cincia e Tecnologia de Pernambuco IFPE/2010) Muitas vezes o sabor dosalimentos est associado ao seu odor, percebido pelos receptores olfativos. Isso pode ser comprovado ao ficarmosgripados, com as mucosas nasais inflamadas, pois quase no sentimos os sabores. Na lngua, assim como na pele, hreceptores que, ao serem estimulados, causam a sensao de gelado. O mentol, por exemplo, presente na menta ena hortel, uma substncia que estimula os receptores, dando a sensao de frescor.Observe abaixo a estrutura do mentol e analise as proposies a seguir.Dados: massas molares em g/mol: O = 16; H = 1; C = 12.

I. Apresenta a funo lcool na sua estrutura.II. Apresenta a funo fenol na sua estrutura.III. Tem massa molar 130 g/mol.IV. Apresenta frmula molecular C10H18O.V. Todos os carbonos apresentam hibridao sp.

Est(o) correta(s), apenas:

a) I b) I, II e III c) II d) II, III e V e) III e IV

65 (UFPE Ensino a Distncia/2010.2) Umectantes so aditivos qumicos utilizados na fabricao de bolos, panetonesetc. com a finalidade de evitar que a massa resseque. Por isso, os umectantes devem possuir grande afinidade com agua. Assinale, entre as substncias a seguir, aquela que pode ser usada como umectante.

a) Cicloexano c) Benzeno e) Glicerolb) Tetracloreto de carbono d) ter etlico

O OHC

OH

O OCH3C

OHCH3OH H2O+ +

O OHC

OHO

CH3COH

+ + H2O

O OHC O

OCCH3

OH


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66(UPEVestibular a distncia/2005) A dopamina um neurotransmissor que como frmaco pode ser utilizado notratamento da hipotenso. Ela possua seguinte estrutura:

Analise as afirmaes abaixo com relao estrutura da dopamina.

I II0 0 Ela apresenta aromaticidade.1 1 Existem no total 8 (oito) tomos de hidrognio.2 2 Fenol e amina so duas funes orgnicas presentes.3 3 Ela apresenta uma amina secundria.4 4 S h carbonos secundrios.

67 (Enem2 Prova/2009)O uso de protetores solares em situaes de grande exposio aos raios solares como, porexemplo, nas praias, de grande importncia para a sade. As molculas ativas de um protetor apresentam,

usualmente, anis aromticos conjugados com grupos carbonila, pois esses sistemas so capazes de absorver aradiao ultravioleta mais nociva aos seres humanos. A conjugao definida como a ocorrncia de alternncia entreligaes simples e duplas em uma molcula. Outra propriedade das molculas em questo apresentar, em uma desuas extremidades, uma parte apolar responsvel por reduzir a solubilidade do composto em gua, o que impede suarpida remoo quando do contato com a gua.De acordo com as consideraes do texto, qual das molculas apresentadas a seguir a mais adequada parafuncionar como molcula ativa de protetores solares?

68 (UFPE 1a fase/2004) Tendo em vista as estruturas do tolueno, clorofrmio e acetonitrila, abaixo, podemos

classifica-los, respectivamente, como compostos:

a) Orgnico, inorgnico e orgnico. c) Inorgnico, orgnico e orgnico. e) Inorgnico, inorgnico e inorgnico.b) Orgnico, orgnico e orgnico. d) Orgnico, inorgnico e inorgnico.

a)

b)

c)

d)

e)

Tolueno clorofrmio acetonitrila

CH3

H

H

H

H

H

C Cl

Cl

Cl

HH C C N

H

H

CH3C

C

C


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69 (Enem 2 Aplicao/2010) A curcumina, substncia encontrada no p amarelo-alaranjado extrado da raiz dacrcuma ou aafro-da-ndia (crcuma longa), aparentemente, pode ajudar a combater vrios tipos de cncer, o malde Parkinson e de Alzheimer e at mesmo retardar o envelhecimento. Usada h quatro milnios por algumas culturasorientais, apenas nos ltimos anos passou a ser investigada pela cincia ocidental.

ANTUNES, M. G. L. Neurotoxidade induzida pelo quimioterpico cisplatina: possveisEfeitos citoprotetores dos antioxidantes da dieta curcumina e coenzima Q10. Pesquisa

FAPESP. So Paulo, n. 168, fev 2010 (adaptado).

Na estrutura da curcumina, identificam-se grupos caractersticos das funes

a) ter e lcool. c) ster e fenol. e) aldedo e ster.b) ter e fenol. d) aldedo e enol.

70 (IFPE/2011 Agroindstria / Petroqumica /Qumica Industrial / Segurana do Trabalho) A sndrome daimunodeficincia adquirida (AIDS) um estado caracterizado pela infeco das clulas do sistema imunolgico peloretrovrus HIV. O primeiro medicamento eficiente contra a infeco pelo HIV, o AZT (zidovudina ou azidotimidina), foiempregado primeiramente em 1986 e embora prolongue o tempo de vida dos pacientes o mesmo extremamentetxico. A partir da estrutura molecular do AZT indicada abaixo, assinale a alternativa verdadeira.

a) O AZT apresenta funo fenol.b) O AZT apresenta funo ster.c) O AZT um composto com cadeia homocclica.d) O AZT apresenta funo cido carboxlico.e) O AZT apresenta funo lcool.

71(UFPE2 fase/2011)O cido acetil saliclico (AAS) um importante analgsico sinttico:

cido acetil saliclico

Sobre este cido e os tomos de carbono assinalados na figura acima, podemos afirmar que:I II0 0 o carbono 1 tem hibridao sp3.1 1 a ligao entre o carbono 2 e o oxignio do tipo sp2p.2 2 existem ao todo 4 ligaes (pi).3 3 o carbono 3 forma ligaes com ngulos de 120 graus entre si.4 4 o carbono 4 pertence a um grupamento cido carboxlico.

72 (UPE Ensino Superior distncia/2012) O cenrio poltico-econmico internacional tem estimulado a busca pornovas fontes energticas. Nesse sentido, um dos principais investimentos do governo brasileiro tem sido a produode produtos com base em fontes renovveis, destacando-se um grupo de substncias caracterizadas como

a) sais de cidos graxos. d) hidrocarbonetos aromticos policclicos.b) lcoois de cadeias longas. e) hidrocarbonetos contendo de sete a nove tomos de carbono.c) monosteres etlicos de cidos graxos.


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O O H

O H

O HH O

O

73 (UFPE 2a fase/2010)Sobre a fenolftalena, que uma substncia orgnica muito utilizada como indicador em

titulaes cido-base, e de acordo com a reao abaixo, podemos afirmar que:

I II0 0 A fenolftalena (incolor) apresenta um carter bsico devido presena de grupos fenol.1 1 A fenolftalena (rosa) um sal orgnico.2 2 Na fenolftalena (incolor), no existe conjugao entre os anis aromticos.3 3 A fenolftalena (incolor) apresenta uma carbonila conjugada ao anel aromtico vizinho.4 4 A transio entre as espcies fenolftalena (incolor) e fenolftalena (rosa) reversvel e pode ser controlada

pelo excesso dos reagentes NaOH ou HC.

74(UFPEEnsino Superior Distncia/2012)Considere as estruturas de importantes substncias de uso industrial.

Os grupos funcionais presentes em cada uma dessas substncias so, respectivamente:

a) ster, amina, amida e ter. c) ter, amida, amina e ster. e) fenol, amina, amida e ster.b) ter, amina, amida e ster. d) ter, amina, amida e cido carboxlico.

75 (UFPE 1a fase/2006) A Vitamina C, tambm conhecida como cido L-ascrbico, comercializada a partir docomposto mostrado abaixo. Sobre a vitamina C comercial, incorreto afirmar o que segue.

Vitamina C (comercial)

a) No um cido, mas sim um composto cclico insaturado com anel de cinco membros.

b) No pH do estmago, ocorre a abertura do anel de cinco membros e a formao do cido ascrbico, descritoabaixo:

O

OH

OH

OH

OHOHHO

c) Apresenta quatro hidroxilas.d) Apresenta carbonos sp, sp2e sp3.e) Apresenta dois carbonos assimtricos.

O1) N2) O

NH

3)O

O

4)


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76(UPETradicional/2012)Leia o trecho da letra da msica Morena Tropicana indicado a seguir:

Da manga rosa, quero o gosto e o sumo.Melo maduro, sapoti, ju.

Jabuticaba teu olhar noturno.Beijo travoso de umbu-caj.

Pele macia... ai carne de caju.Saliva doce, doce mel, mel de uruu.

Linda morena fruta de vez temporana,Caldo de cana-caiana, vem me desfrutar!

Morena Tropicana(Alceu Valena / Vicente Barreto)

Qual, entre as substncias representadas a seguir, se relaciona diretamente propriedade organolptica maiscontemplada nesses versos?

a) CH3(CH2)2COOCH2CH3b) CH3(CH2)12COOH

c) CH3(CH2)12CH2OHd)

e)

77 (UPE Tradicional/2012) A combusto de um determinado hidrocarboneto est representada abaixo. Nesseesquema, os tomos de diferentes elementos qumicos esto representados por tamanhos e/ou coloraesdiferentes.

Sobre esse processo, so feitas as consideraes a seguir:

I. Essa reao qumica exotrmica.II. Essa reao qumica exemplifica a combusto completa do metano.III. A chama azulada na queima do gs de cozinha, na boca de um fogo um indicativo dessa reao.IV. As substncias apolares presentes nesse processo possuem o mesmo tipo de geometria molecular.

Esto CORRETAS

a) I e II. b) I e III. c) II e III. d) II e IV. e) III e IV.

HOHO

HOOH OH OH

OH HOO O

O

OHO

OH

O O H

HO

OH

HO

HO

OH

O

n n > 100


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78 (UPE SSA 3 ano/2011)Um terno blindado produzido com um tipo de poliamida capaz de barrar projteis dearmas de calibres 22, 32 e 38, alm de pistolas 9 mm. To forte quanto o ao, ele flexvel, pode ser molhado e pesaapenas 2 kg. O tecido especial tem uma espessura total de menos de um centmetro, feito base de umasobreposio de 17 camadas desse tipo de fibra.

Adaptado dehttp://galileu.globo.com/edic/114/rep_tecnologia.htm

Uma representao para a seo da cadeia individual dessa fibra pode ser vista abaixo:

As caractersticas desse tipo de roupa esto associadas (s)

a) propriedades exibidas por produtos base das poliamidas aromticas que so formadas por monmeros deanilina (C6H5NH2).

b) hidrofobicidade constatada nessa resina de poliestireno, a qual pode ser utilizada em produtos txteis.c) interaes de hidrognio entre essas molculas de amido que apresentam anis benznicos para conferir maior

resistncia e menor hidrofilicidade.d) estrutura qumica desse polmero, que apresenta planaridade, ligaes covalentes fortes na direo da fibra e

interaes de hidrognio na direo transversal.

e) estruturas qumicas dos polmeros, que contm ligaes amdicas entre os seus monmeros as quaissistematicamente resultam na produo de fibras flexveis e resistentes a grandes impactos.

79 (UPE Ensino Superior distncia/2012) As abelhas europeias (Appis mellifera) produzem substncias qumicaspara a comunicao intraespecfica, ou seja, entre os indivduos dessa espcie. Tais substncias medeiam diferentescomportamentos, conforme est indicado na relao mostrada no quadro a seguir:

Comparando-se as informaes qumicas e biolgicas existentes entre essas relaes feromnio-comportamento, sofeitas as seguintes consideraes:

I. A especificidade do alarme para o ataque coletivo est vinculada emisso-recepo de uma substncia orgnicaoxigenada.

II. A existncia de um tomo de carbono insaturado no segundo carbono da cadeia principal o que garante aespecificidade do feromnio de trilha.

III. Uma das caractersticas estruturais do feromnio responsvel por atrofiar o sexo das abelhas operrias apresena de um grupo carboxlico conjugado ligao C=C.

Est CORRETO o que se afirma em

a) I. b) II. c) III. d) I e II. e) II e III.

H

N

H

N

H

N

H

H

H

N

N N

NN

H

H

O

O

O

O

O

O

O

O

O O

OH

OHFeromnio:

Trilha para retorno colmia

O

O

Comportamento: Atrofismo do sexo das operrias Alarme para ataque coletivo
http://galileu.globo.com/edic/114/rep_tecnologia.htmhttp://galileu.globo.com/edic/114/rep_tecnologia.htmhttp://galileu.globo.com/edic/114/rep_tecnologia.htmhttp://galileu.globo.com/edic/114/rep_tecnologia.htm


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80(UPESSA 3 ano/2011) Uma determinada essncia extrada de plantas apresenta 3 (trs) tipos de padro (P1, P2 eP3), decorrentes de variaes genotpicas na espcie da qual extrada. Cada padro estabelecido de acordo comum valor aproximado das percentagens de seus constituintes majoritrios na essncia natural, conforme mostrado noquadro abaixo:

Uma empresa de perfumes decidiu utilizar apenas o padro tipo P1 em todas as suas formulaes. Por isso, resolveuexplicitar aos seus fornecedores algumas caractersticas que devem apresentar os constituintes majoritrios paradiferenciar tal essncia. Essas caractersticas sero escolhidas entre as informaes a seguir:

I. Presena de estrutura aliftica, contendo ligaes duplas C=C e grupo da funo enol.II. Existncia de isomeria em relao aos constituintes principais dos outros dois padres.III. Ocorrncia de dois ismeros espaciais da funo aldedo na forma de mistura racmica.IV. Concentrao em torno de 75% de dois ismeros geomtricos na relao 2:3 entreZ e E.V. Caracterizao como duas substncias aldedicas, alifticas e insaturadas, de mesma frmula molecular, C10H16O.

Quais dessas 5 (cinco) informaes devem ser utilizadas pela empresa para explicitar as caractersticas dosconstituintes majoritrios do padro de essncia escolhido?

a) II e III. b) IV e V. c) III e IV. d) I, II e III. e) II, IV e V.

81 (UPE Ensino Superior distncia/2012) Duas molculas antropomrficas, conhecidas genericamente comonanoputianos, so mostradas a seguir:

Sobre elas, so feitas quatro consideraes com base nas caractersticas estruturais desses compostos. Analise-as.

I. Esses compostos orgnicos so ismeros.II. Um deles deve ter um ponto de fuso prximo ao do NaC.III. Essas substncias devem apresentar baixa solubilidade em gua.IV. As duas estruturas apresentam carbonos sp conjugados a carbonos sp2.

Esto CORRETAS

a) I e II. b) I e III. c) II e III. d) II e IV. e) III e IV.

CHO

CHO

OHO

Neral Geranial Limoneno Carvona Linalol

P1 30% 45% P2 15% 65% P3 75%

PADRO

ESTRUTURA

NOME

CONSTITUINTES QUMICOS MAJORITRIOS NA ESSNCIA DA PLANTA

OO OO


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82 (IFPE/2012 Agroindstria / Petroqumica /Qumica Industrial / Segurana do Trabalho)O odor desagradvel natranspirao tema de estudo pelos cientistas do mundo todo. Pesquisas realizadas apontam os cidos carboxlicoscomo principais responsveis pelo mau cheiro. Para combat-los, os desodorantes, em sua grande maioria, contm otriclosan, substncia que inibe o crescimento das bactrias (bacteriosttico). Observe abaixo a estrutura do triclosane analise as proposies a seguir.

I. Apresenta carbonos apenas com hibridao sp3.II. Seus carbonos apresentam hibridao apenas sp2.III. Apresenta um grupo fenol.IV. Trata-se de um alceno.V. Apresenta dois carbonos assimtricos.

Esto corretas:

a) Apenas I, II e III b) Apenas II e III c) Apenas III, IV e V d) Apenas I, II e V e) I, II, III, IV e V

83 (IFPE/2012 Agroindstria / Petroqumica /Qumica Industrial / Segurana do Trabalho)No livro O SCULO DOSCIRURGIES, de Jurgen Thorwald, o autor enfatiza diversas substncias qumicas que mudaram a histria dahumanidade, entre elas: o fenol, que em 1865 era chamado de cido carblico e foi usado pelo mdico Ingls JosephLister como bactericida, o que diminuiu a mortalidade por infeco hospitalar na Europa; o ter comum, usado pela1 vez em 1842, em Massachusetts (EUA), pelo cirurgio John Collins Warren como anestsico por inalao quepossibilitou a primeira cirurgia sem dor e, por fim, o clorofrmio, usado em 1847 tambm como anestsico, masposteriormente abandonado devido a sua toxidez.Abaixo esto expressas as frmulas estruturais do cido carblico (fenol), ter e clorofrmio.

Observe as seguintes afirmaes em relao s estruturas.

I. O fenol pode ser chamado de hidrxi-benzeno. IV. O clorofrmio um haleto orgnico.II. A nomenclatura IUPAC do ter etanoato de etila. V. Todos os carbonos do fenol so secundrios.III. O ter no apresenta ligaes pi.

Est(o) correta(s):

a) Apenas I b) Apenas I e II c) Apenas I, III, IV e V d) Apenas II, III e V e) I, II, III, IV e V

84 (ENEM 2011)A pele humana, quando est bem hidratada, adquire boa elasticidade e aspecto macio e suave. Emcontrapartida, quando est ressecada, perde sua elasticidade e se apresenta opaca e spera. Para evitar oressecamento da pele necessrio, sempre que possvel, utilizar hidratantes umectantes, feitos geralmente base deglicerina e polietilenoglicol:

Disponvel em: http://www.brasilescola.com. Acesso em: 23 abr. 2010 (adaptado).

A reteno de gua na superfcie da pele promovida pelos hidratantes consequncia da interao dos grupos

hidroxila dos agentes umectantes com a umidade contida no ambiente por meio de

a) ligaes inicas. c) ligaes covalentes. e) ligaes de hidrogniob) foras de London. d) foras dipolo-dipolo.

O

OH

C

CC

OH

CH3 CH2 O CH2 CH3

C

C C H

CFenol ter Clorofrmio

OH CH2 CH2 O CH2 CH2 O CH2 CH2 OHn

polietilenoglicol

HO OH OH

H2C CH CH2

glicerina


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85(UFPEEnsino Superior Distncia/2012)A casca da laranja contm um leo essencial com 90% de limoneno. Esseleo utilizado como aromatizante em bebidas, alimentos e na preparao de perfumes com aroma ctrico. Sabendoque a frmula estrutural do limoneno :

correto afirmar que o limoneno:

a) um alcino, pois possui quatro ligaes duplas.b) um hidrocarboneto aromtico com trs ligaes duplas.c) possui nove carbonos com hibridizao sp2.d) possui frmula molecular C10H14.e) possui trs carbonos tercirios e quatro ligaes .

86(ENEM2011)No processo de industrializao da mamona, alm do leo que contm vrios cidos graxos, obtidauma massa orgnica, conhecida como torta de mamona. Esta massa tem potencial para ser utilizada como fertilizantepara o solo e como complemento em raes animais devido a seu elevado valor protico. No entanto, a tortaapresenta compostos txicos e alergnicos diferentemente do leo da mamona. Para que a torta possa ser utilizadana alimentao animal, necessrio um processo de descontaminao.

Revista Qumica Nova na Escola. V. 32, no 1, 2010 (adaptado).

A caracterstica presente nas substncias txicas e alergnicas, que inviabiliza sua solubilizao no leo de mamona, a

a) lipofilia b) hidrofilia c) hipocromia. d) cromatofilia e) hiperpolarizao.

87 (ENEM 2011)A bile produzida pelo fgado, armazenada na vescula biliar e tem papel fundamental na digestode lipdeos. Os sais biliares so esteroides sintetizados no fgado a partir do colesterol, e sua rota de sntese envolvevrias etapas. Partindo do cido clico representado na figura, ocorre a formao dos cidos glicoclico e tauroclico;o prefixo glicosignifica a presena de um resduo do aminocido e o prefixo taurodo aminocido taurina.

UCKO, D. A. Qumica para as Cincias da Sade: uma Introduo Qumica Geral,Orgnica e Biolgica. So Paulo: Manole,1992 (adaptado).

A combinao entre o cido clico e a glicina ou taurina origina a funo amida, formada pela reao entre o grupoamina desses aminocidos e o grupo

a) carboxila do cido clico. c) hidroxila do cido clico. e) ster do cido clico.b) aldedo do cido clico. d) cetona do cido clico.

88 (UFPE 2 Fase/2012) O metanol (CH3OH) utilizado como combustvel, entre outras coisas. Dados os nmerosatmicos: C = 6, H = 1, O = 8, avalie as seguintes afirmativas.I II0 0 A ligao qumica entre oxignio e hidrognio, no metanol, covalente, sigma, apolar.1 1 O metanol, no estado lquido, apresenta ligaes de hidrognio intermoleculares.2 2 O carbono e o oxignio, apresentam, respectivamente, 1 par e 2 pares de eltrons no ligantes.3 3 A molcula de metanol polar.4 4 O metanol uma substncia simples.

CH3

CH3C CH2

CH3

CH

CH2CH2C OH

O

OH

CHOH

CH2

CH2

CH3

CH3CH

C

HC

CH

H2C

H2C

CH

CH2

CH2

CH

C

CH

H2C

HO

CH

cido clico


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Resolues de TestesComentrios Adicionais


34/36



35/36



36/36


No Resposta No Resposta No Resposta No Resposta

01 E 24 FVFFV 47 FFVVF 70 E

02 D 25 B 48 A 71 VVFVV

03 A 26 C 49 B 72 C

04 D 27 C 50 B 73 FVVVV05 A 28 FFVFF 51 FFVVV 74 B

06 B 29 B 52 FVFFV 75 E

07 A 30 A 53 FFVFV 76 D

08 D 31 VVVFF 54 A 77 A

09 C 32 B 55 A 78 D

10 B 33 D 56 C 79 C

11 E 34 E 57 C 80 B

12 D 35 A 58 A 81 E

13 B 36 B 59 C 82 B

14 B 37 E 60 C 83 C15 E 38 D 61 D 84 E

16 A 39 E 62 D 85 E

17 B 40 VFVVF 63 VVVVF 86 B

18 D 41 FVVVV 64 A 87 A

19 D 42 B 65 E 88 FVFVF

20 A 43 A 66 VFVFF

21 D 44 E 67 E

22 C 45 A 68 B

23 VVFFV 46 VVFFF 69 B

Comunique-se com seu professor:[email protected]

Gabarito das pginas 10 at 33.

grupos funcionais

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