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7/26/2019 ELUCIDACION ESTRUCTURAL.docx

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ELUCIDACION ESTRUCTURAL

INTRODUCCIN

La elucidacin estructural es fundamental en el descubrimiento y desarrollo de

nuevos frmacos, pues permite, al combinar la informacin obtenida mediante

la aplicacin de diversas tcnicas espectroscpicas y espectromtricas,

establecer la estructura qumica de una molcula, un hecho fundamental para

entender la forma en cmo se da la interaccin entre el frmaco y su diana

biolgica. Las tcnicas espectroscpicas y espectromtricas ms comnmente

empleadas en la elucidacin estructural de frmacos son: ltravioleta visible

!" # "$%&, $nfrarro'o !$(&, (esonancia )agntica de *rotn+-(), y /arbono +0/-() y 1spectrometra de )asas !1)&.

Artculo principal:Tabla de correlaciones en espectroscopia infrarroja

Las absorciones se e2presan en cm-+.
https://es.wikipedia.org/wiki/Tabla_de_correlaciones_en_espectroscopia_infrarrojahttps://es.wikipedia.org/wiki/N%C3%BAmero_de_ondahttps://es.wikipedia.org/wiki/N%C3%BAmero_de_ondahttps://es.wikipedia.org/wiki/N%C3%BAmero_de_ondahttps://es.wikipedia.org/wiki/Tabla_de_correlaciones_en_espectroscopia_infrarroja


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OBJETIOS!

/onocer y hacer uso de las espectroscopias de infrarro'o, de masas,

resonancia magntica nuclear de protones y carbono trece.

$ntegrar las diferentes tcnicas de elucidacin estructural en la

identificacin de compuestos orgnicos.


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"arco teorico

nterpretacin del espectro R

1l procedimiento para identificar un compuesto desconocido se basa en el

hecho constatado de que determinados grupos de tomos vecinos dentro de

una molcula e2perimentan vibraciones que resultan casi independientes de

las de los dems tomos. 3dems, las vibraciones de cada grupo dan lugar

normalmente a bandas cuyo nmero de ondas es apro2imadamente

constante !dentro de un cierto intervalo&, independientemente de la naturale4a

de la molcula en la que se encuentre el grupo en cuestin. La tabla siguiente

recoge algunas frecuencias y absorciones de grupo tpicas.

Los valores e2actos pueden encontrarse dentro de un intervalo de hasta +55

cm-+ de anchura porque las vibraciones de las distintas partes de una molcula

estn acopladas en cierta medida6 es decir, no son completamente

independientes del resto de tomos o grupos de tomos de la molcula.


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La figura anterior ilustra un espectro $( tpico !en transmitancia& en el que se

muestran las bandas caractersticas de algunos grupos tpicos y en qu

regiones aparecen. ay 4onas del espectro especialmente tiles como el

intervalo entre +755 y 855 cm-+, llamado de las huellas dactilares porque cada

compuesto da un patrn espectral muy concreto en esa regin !algunos

autores e2tienden este intervalo hasta +955 cm-+&.

/omo el movimiento vibratorio global de una molcula de n tomos es una

combinacin de 0n#8 modos normales de vibracin, cada uno de los cuales

da, tericamente, una banda fundamental en el espectro, podra pensarse que

las molculas grandes sern intratables; mediante esta tcnica. %in embargo,

en la prctica todo es ms sencillo. *or un lado, no todas las vibraciones son

activas en infrarro'o6 es decir, no todos los modos dan lugar a una banda.


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De 4000 a 2900 cm-: !ensi"n de #-$% &-$ y '-$

De 2(00 a 2000 cm-: !ensi"n de triples enlaces y do)les enlaces acumulados*

De 2000 a (00 cm-: !ensi"n de #+&% #+' y #+#*

De (00 a ,00 cm-: ona de la huella dactilar ./lei"n de enlaces #$%#&%#'%##%

etc**1

De acuerdo con dicha divisi"n se podrn identificar diversos grupos funcionales% tal

y como se indica en la siguiente !a)la:

GRUPO FUNCIONAL

NUMERO

DE ONDA

(cm-1)

GRUPO

FUNCIONAL

NUMERO

DE ONDA

(cm-1)

OH(enlace de hidrgeno)

3100-3200 -C C- 2300-2100

OH(sin enlace de hidrgeno)

3600 -C N ~ 2250

Cetonas 1725-1700 -NCO ~ 2270

!ldeh"dos 17#0-1720 -NC$ ~ 2150

!ldeh"dos % cetonas &'-insatrados

1715-1660 CCC ~ 1*50

Ciclo+entanonas 1750-17#0 NH 3500-3300


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Ciclo,tanonas 170-1760 CN- 16*0-1#0

.cidos car,o/"licos 1725-1700 NO2 1650-1500

1400-

1250

steres 1750-1735 $O 1070-1010

steres &'-insatrados 1750-1715 slonas 1350-1300

1150-

1100

-actonas 1750-1735 $lona4idas %slonatos

1370-1300

110-11#0

-lactonas 170-1760 C- 1#00-1000

!4idas 16*0-1630 C-Cl 70-50

-COCl 115-175 C-r 00-560

!nhidridos 150-17#0(2)

C-8 600-500

INTER#RETACION DEL ES#ECTRO DE "ASAS


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1n el espectro de masas nos damos cuenta que el pico ms alto es de++C el cual nos indica que es el peso molecular total de la molcula.

Aambin nos indica algo importante el peso molecular es impar el cual

nos refiere que hay presencia de nitrgeno en su composicin.

*or ser un peso molecular alto nos refiere que podra tratarse de un

anillo aromtico.

INTER#RETACION DEL ES#ECTRO IR


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DISCUSIN!

A$%Se obser&a 'na banda alrededor de()**%(*** +'e es caracter,stica delos O-$

B$%Las bandas se.aladas con &erde/ conocidas co0o ar01nicos/ nosindican +'e esta0os frente a 'na 0ol2c'la aro03tica$

C$% La banda se.alada con a4'l es caracter,stica de 'n nitrilo$

D$%La banda alrededor de 5675 nos indica fle8i1n C9C$

E$% Las bandas alrededor 5:**%5(** nos indica +'e es fenol$

INTER#RETACION DEL ES#ECTRO DE 5-%R"N

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solven


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%e puede observar 7 se=ales,estas se=ales indica que hay 7 tipos de

hidrgeno distintos en la molcula.

3mbas se=ales se encuentran en el rango de 8.9 a D, lo que significa que estos

hidrgenos pertenecen a un co0p'esto aro03tico.

Aambin se puede observar que ambas se=ales estn acopladas y ms o

menos separadas entre s6 por la forma que se encuentran se puede decir que

la molcula presenta compuestos disustituidos en posicin para$

INTER#RETACION DEL ES#ECTRO DE C;DE#T N"R

%egn el espectro observado e2isten cuatro se=ales diferentes para carbonos

/arbono con hibridacin sp. La se=al e2presa un carbono enla4ado por un

triple enlace a otro tomo. 3dems es un carbono sin hidrogeno por la ausencia

de la se=al en la regin del espectro que indican los enlaces /-.

(2(1

XX

(1 (2

Figura 1. Patrones RMN para anillos bencnicos

Solucin de Ind-


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(egin de los carbonos con hibridacin sp7. La se=al e2presa a los carbonos

enla4ados por dobles enlaces. 1sta regin del espectro es caracterstica de losalquenos o de los anillos aromticos .12isten cuatro carbonos diferentes con

hibridacin sp76 esto quiere decir que posiblemente se trate de un anillo

aromtico mono sustituido o para sustituido.

Los carbonos en +75 y +85 ppm no tienen se=al para los hidrgenos, lo cual

se=ala que se trata de un anillo aromtico di sustituido descartando la

posibilidad de un anillo aromtico mono sustituido. Los cuatro carbonos

restantes estaras enla4ados a hidrgenos, esto se confirma al anali4ar las

se=ales en ++9 y +09 ppm que presentan se=al para el hidrogeno


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3rmando la molcula segn /E


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C;DE#T N"R

ay un carbono

enla4ado por un tripleenlace a otro tomo.sin hidrogeno

1s un anillo

disustituido enposicin para.

Aenemos cuatro

carbonos sustituidoscon un hidrogeno encada uno de ellos.

CONCLUSION

P-HIDROXIBENZONITRILO

NO"BRE =IU#AC> SISTE"?TICO

+,@,@-ArimethylbicycloG7.7.+Hheptan-7-one

@ENERAL

Brmula molecular /+5+8F+
http://es.wikipedia.org/wiki/Uni%C3%B3n_Internacional_de_Qu%C3%ADmica_Pura_y_Aplicadahttp://es.wikipedia.org/wiki/F%C3%B3rmula_molecularhttp://es.wikipedia.org/wiki/Uni%C3%B3n_Internacional_de_Qu%C3%ADmica_Pura_y_Aplicadahttp://es.wikipedia.org/wiki/F%C3%B3rmula_molecular


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BIBLIO@RA

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