cuachalalate

inFÁRMAte, año 2, número 7, mayo-junio 2006

Principales usos y posibles acciones farmacológicas del cuachalalate

(Amphipteryngium adstringens Schiede ex Schltedl).

Universidad de las Américas – Puebla

Departamento de Ciencias Químico-Biológicas Killiam Yayaki García González [email protected]

Estudiante del sexto semestre de la Licenciatura en Ciencias Farmacéuticas

Resumen La planta Amphipteryngium adstringens Schiede ex Schltedl (cuachalalate) contiene varios compuestos como el ácido masticadienoico, salicilatos y -sitosterol, cuyos mecanismos de acción para surtir sus efectos podrían ser análogos a los que ejercen fármacos con estructuras parecidas a las de estos componentes .

Introducción

El uso de plantas medicinales con fines terapéuticos ha sido preservado en nuestra cultura durante siglos. Diversas especies vegetales en la actualidad son ampliamente utilizadas para tratar los problemas de salud que se presenten en determinado momento o simplemente para prevenirlos. Tal es el caso de la planta Amphipteryngium adstringens Schiede ex Schltedl, mejor conocida como cuachalalate, la cual ha tenido bastante aceptación en las personas que hacen uso de ella. De ahí que los objetivos de este artículo sean el dar a conocer los principiales usos terapéuticos que se le dan al cuachalalate así como el de tratar de inferir cuáles son los compuestos químicos que producen los efectos y sus posibles mecanismos generales de acción que siguen según la enfermedad a tratar. Se hará mención de los lugares donde se distribuye esta especie y sus características más notorias. Posteriormente serán señalados algunos problemas patológicos que podemos tratar con dicha planta para luego realizar una serie de comparaciones entre las estructuras de los compuestos del cuachalalate y otras moléculas funcionales, las cuales, permitan realizar las inferencias antes señaladas. La importancia de hablar de esta planta es tal ya que existe una demanda impresionante por ella dados los efectos ante distintas enfermedades y actualmente se encuentra en peligro de extinción. Cabe mencionar que la presente es una revisión bibliográfica en su mayoría y que nada de lo inferido aquí ha sido comprobado científicamente por el autor.

Distribución y características del Cuachalalate

El cuachalalate es la corteza seca del tronco del árbol Amphipteryngium adstringens Schiede ex Schltedl1. Esta especie es nativa de México y pertenece a la familia de las Julianáceas2. Otros nombres comunes con los que se conoce son: palo de rosa, cuachalala, maxiterán y volador. Por lo general crece en selvas bajas caducifolias3 en los estados de Jalisco, Colima, Guerrero, México, Puebla, Nayarit, Morelos, Michoacán, Oaxaca y la Cuenca del Balsas4. Regularmente la especie existe en la tierra caliente, en los climas semitropicales y templados. El vocablo Cuachalalate proviene del término náhuatl “cuauchachalatli", que significa árbol de la chachalaca

2.


Fig.1 Árbol de cuachalalate (Amphiteringium adstringens

Schiede ex Schltedl)3.

El árbol llega a alcanzar los 10 m de altura, es de

tronco torcido, la parte lisa de la corteza moreno

grisáceo o gris plomizo con grandes escamas y la

interna tiene una coloración que va de crema

rosado a rosado-rojizo, las hojas están agrupadas

en las puntas de las ramas en número de tres a

cinco, en el anverso son verde opaco y en el

reverso verde grisáceo; el fruto consiste en

nueces alongadas, abultadas, aladas de 2.5 a 5

cm de largo y de color verde pálido1,2,3.

Estudio fitoquímico del cuachalalate

El estudio fue realizado por integrantes del Colegio de Posgraduados de Montecillo en el estado de México después de llevar acabo el descortezamiento de 4 árboles por sexo y al colectar las resinas correspondientes de los mismos. Los compuestos de interés que lograron aislar e identificar fueron los triterpenos: ácidos masticadienoico, -hidroximasticadienoico y mezclas de ácidos masticadienoico/isomasticadienoico en plantas del sexo femenino. Mientras que en las del sexo masculino se encontraron mezclas de ácido masticadienoico con un compuesto desconocido. La mejor acumulación del ácido masticadienoico ocurrió en febrero y la del -hidroximasticadienoico fue en noviembre5. Otras fuentes mencionan la presencia de compuestos benzílicos, tales como los ácidos 6-heptadecil, 6-nonadecil y 6-pentadecil salicílico además del

-sitosterol. En las hojas, se ha identificado el ácido cuachalálico el cual también es un triterpeno6. Usos terapéuticos El cocimiento de unos 50 gr. de corteza se usa para endurecer las encías y para lavar las heridas. Según las investigaciones del doctor Leopoldo Hernández, el cuachalalate es muy eficaz en el tratamiento del cáncer de estómago e intestinos y la tifoidea7.

El cuachalalate también surte un efecto analgésico ya que alivia el dolor de cintura, cabeza, espalda, pulmones, reuma o punzadas2.

Además, reduce la fiebre intermitente, malaria, funciona como antidiabético, participa en la reducción de colesterol, dilución de cálculos renales, tosferina, disolución de tumores, hernias y afecciones del riñón, antiséptico, es un excelente cicatrizante dado su efecto astringente, antibiótico, y para golpes externos e internos3.

En cuanto a las patologías que se presentan en la mujer, el cocimiento de la corteza se utiliza también para inflamación de ovarios3, lavados vaginales en los casos de vaginitis, flujos vaginales, fiebre puerperal, infecciones de la matriz o de los ovarios y el extracto simple se emplea para el tratamiento de los quistes de ovario y del útero2.


Posibles acciones farmacológicas de los compuestos químicos del cuachalalate

Uno de los compuestos aislados de la corteza del cuachalalate fue el ácido masticadienoico y se extrae del mastic, el cual es una oleorresina obtenida de una variedad cultivada de Pistacia

lentiscus (anacardiáceas). El mastic se presenta en forma de un lagrimeo amarillo o amarillo verdoso de 3 mm de diámetro. Las lágrimas son quebradizas pero se hacen plásticas al ser masticadas. La resina es una mezcla compleja de ácidos tri, tetra y penta cíclicos y alcoholes triterpenoides8. El ácido masticadienoico es uno de los ácidos triterpenoides tetracíclico.

Fig.2 Ácido masticadienoico2

Como se puede observar, el ácido masticadienoico es un triterpeno que deriva del escualeno al

igual que los esteroides como el colesterol, el cual a su vez, es precursor de los ácidos biliares, la vitamina D, hormonas sexuales y de corticosteroides.

La vitamina D3 regula el metabolismo del calcio y fósforo. La ruta de síntesis comienza con la transformación del colesterol en 7-deshidrocolesterol. Este intermediario experimenta un rearreglo promovido por la radiación UV del sol. El producto formado, el colecalciferol, es hidroxilado por enzimas hepáticas y se convierte en una forma todavía más activa, el 1,25-dihidroxicolecalciferol. La deficiencia de vitamina D3 produce raquitismo, la cual se caracteriza por malformación de los huesos u osteomalacia (fragilidad de los huesos)9.

Fig. 3 Síntesis de la vitamina D3

a partir del colesterol9.

Análogamente, el ácido masticadienoico tal vez puede sufrir una serie de cambios de tal manera que podría convertirse en compuestos útiles para tratar algunos problemas como la osteoporosis. Por ejemplo, si el ácido masticadienoico o sus derivados fuesen intermediarios para la formación de estrógenos o en su caso cumplieran con el mismo papel que éstos últimos, disminuirían la reabsorción de hueso y la frecuencia de fractura de cadera aunque no repondrían la materia ósea (la administración de estrógenos es para tratar los efectos de la menopausia o en la anticoncepción). El receptor de estrógeno es un miembro de la familia de receptores que incluyen a las hormonas tiroideas, la vitamina D y otros ligandos no identificados10.


El cortisol es uno de los glucocorticoides que se sintetizan a partir del colesterol y la progesterona como intermediario y una de sus funciones es disminuir los eosinófilos, basófilos, monolitos y linfocitos. También participa en la inhibición indirecta de la fosfolipasa A2, que bloquea la liberación de ácido araquidónico precursor de prostaglandinas y leucotrienos lo cual desempeña una potencial respuesta antiinflamatoria10.

Fig 4.

Síntesis del Cortisol a partir

del colesterol9.

Si observamos las estructuras tanto del cortisol (fig.4) como del ácido masticadienoico (o el -hidroximasticadienoico), este último puede tener grandes posibilidades de desempeñar el mismo papel del cortisol pues las estructuras son muy parecidas. Esto podría ser la razón por la cual el cuachalalate muestre efectos antiinflamatorios además de ser útil en el tratamiento del asma.

Otro de los componentes que se encontraron en el cuachalalate es el -sitosterol. Tal compuesto es el fitosterol más abundante en la dieta y se distrubuye ampliamente en el reino plantae. Lo podemos encontrar en Serenoa

repens, Curcurbita pepo (semilla de calabaza) y Pygeum africanum. Estas tres últimas especies son utilizadas para el tratamiento de la Hipertrofia prostática benigna en Europa11.

Fig.5 Beta-Sitosterol11

Químicamente, se relaciona estrechamente con el colesterol. En la naturaleza se encuentra en forma éster y glicósido. El mecanismo para promover la salud a nivel próstata es desconocido11 aunque puede existir la posibilidad de que el mecanismo sea muy parecido al que siguen los estrógenos tales como el etinilestradiol y el dietilastilbestrol en el tratamiento del cáncer de próstata, los cuales inhiben el crecimiento del tejido prostático al bloquear la producción de hormona lutenizante y en consecuencia disminuyen la síntesis de andrógenos en el testículo, motivo por el cual los tumores dependientes de andrógenos son afectados11.

La capacidad para disminuir los niveles de colesterol es debida en gran parte al -Sitosterol. El

mecanismo aún no es completamente entendido pero los fitosteroles parecen inhibir la absorción del colesterol ingerido en la dieta y la reabsorción (vía circulación enterohepática) del colesterol endógeno del tracto gastrointestinal. Consecuentemente, la excreción de este esterol en las heces conduce a su decremento en el suero. Otro mecanismo propuesto es la inhibición de la esterificación del colesterol en la mucosa intestinal12.

Un tercer tipo de compuestos son los ácidos salicílicos. Como el nombre lo indica, la base de

todos ello es el ácido salicílico o salicilato. Los salicilatos en general son inhibidores reversibles de la ciclooxigenasa excepto el ácido acetilsalicílico, que la inactiva irreversiblemente una vez que la ha acetilado. Los salicilatos de sodio, colina, el salicilato magnésico de colina y la aspirina se emplean como antipiréticos y analgésicos en el tratamiento de la gota, fiebre reumática y artritis10; de ahí la inferencia de que los efectos del cuachalalate son de tipo analgésico y antiinflamatorio. No se encontraron reportes de efectos antipiréticos durante la búsqueda de información.


Los demás efectos reportados del cuachalalate pueden deberse a la acción de taninos que posiblemente presentes en la planta. Los taninos son compuestos polifenólicos de origen vegetal y masa molecular elevada y sabor astringente. Por lo regular se clasifican en dos tipos: a) Taninos hidrolizables, gálicos o pirogálicos. Se hidrolizan con facilidad por sustancias ácidas o alcalinas o por vía enzimática y son generalmente de formación patológica. Se localizan en algunas dicotiledóneas, especialmente en Fagaceae, Anacardiaceae y Leguminosae

13.

b) Taninos no hidrolizables, condensados o proantocianidinas. Se hidrolizan con dificultad y al tratarlos con calor y ácidos minerales generan polímeros de elevados pesos moleculares como los flobáfenos. Este tipo de taninos se producen en el metabolismo normal de los vegetales y su distribución en el reino vegetal es muy amplia. Biogenéticamente proceden del metabolismo de los flavonoides, se forman a partir de una flavanona por hidroxilación en el C-313. Algunas propiedades farmacológicas de los taninos son:

• Astringentes. Por vía interna se emplean para tratar diarreas infecciosas ya que su efecto antiséptico hace que precipiten enzimas que son secretadas por microorganismos causantes de la infección13.

• Vasoconstrictoras. Se utilizan el tratamiento de varices o hemorroides (dilatación de los vasos sanguíneos) y en pequeñas heridas13.

• En uso tópico están indicados para diversos problemas de la piel, empleándose en ciertas dermatosis13.

• Antioxidantes. Pueden captar radicales libres13. • Inhibición enzimática. Hacen que la fracción proteica de las enzimas precipite y de esta manera

se puedan conservar los principios activos, tal es el caso de la inhibición de la hidrólisis de algunos heterósidos13.

• Las drogas que poseen taninos son útiles en la protección de boca y garganta ante eventos inflamatorios y han sido empleadas como antídotos en la intoxicación de metales pesados, alcaloides y glicósidos. Sin embargo, su uso declinó en la medicina occidental después de la segunda guerra mundial al descubrir que el ácido tánico puede causar severa necrosis central del hígado14.

• Estudios recientes se han concentrado en su actividad antitumoral así como en sus efectos anti-VIH14.

Aunque los taninos se encuentran en muchas especies vegetales, no siempre tienen la misma estructura. Sin embargo, se dan algunas acciones generales ya que la posible presencia de estos compuestos en el cuachalalate puede surtir efectos similares a los ya mencionados. Conclusiones Los múltiples efectos del cuachalalate (Amphipteryngium adstringens Schiede ex Schltedl) son muy conocidos por la sociedad mexicana, motivo por el cual la planta es muy demandada y cada vez más existe el peligro de extinción para la especie. Por tanto, si es una especie endémica de nuestro país, significa que las condiciones climáticas, de suelo y demás favorecen el desarrollo de la misma, cabiendo la posibilidad de cultivarla para que los pocos ejemplares que aún se encuentran no desaparezcan. Todavía hacen falta estudios fitoquímicos, farmacodinámicos y farmacocinéticos que permitan establecer la dosis y modo de empleo adecuados para el tratamiento de las enfermedades. A pesar de ser una planta muy utilizada, no se ha logrado elucidar un mecanismo de acción certero para cada uno de los componentes aislados. Las comparaciones realizadas entre los compuestos del cuachalalate y otras sustancias estructuralmente parecidas permitieron llegar a inferencias teóricas acerca del posible mecanismo de acción o ruta que


puedan seguir tales agentes para generar los efectos antes mencionados, lo cual significa que queda abierto el proceso que verifique o rechace lo expresado en este artículo. Podemos ver en el cuachalalate un futuro prometedor para la síntesis de nuevos fármacos que permitan tratar diversas enfermedades, aunque claro está, aun hacen falta muchas pruebas que permitan conocer los efectos adversos que pudiese generar esta planta. Bibliografía :

1. Farmacopea Herbolaria de los Estados Unidos Mexicanos, 2001, Amphipteryngium adstringens Schiede ex Schltedl. Secretaría de Salud, México, p. 12 - 15.

2. Rojas Alba, Mario, Cuachalalate, Tlahui, No. 11, I/2001, Canadá consultado el 10/01/2006,

disponible en http://www.tlahui.com/medic/medic11/cuachal1.htm

3. Ortíz Sánchez, Amanda, BOLETÍN DE LA ACADEMIA GENERAL DE BIOLOGÍA, Cuachalalate, Número 10 y 11, Junio - Julio de 2004, CEAMISH – UAEM, Cuernavaca, Morelos, México, consultado el 12/01/2006, disponible en http://www.cib.uaem.mx/egebiol/bol_junio_julio2004.htm

4. CONAFOR, SIRE Paquetes Tecnológicos, Amphipterygium adstringens Schide ex Schlecht,

SEMARNAT, México, consultado el 18/02/2006, disponible en http://conafor.gob.mx/programas_nacionales_forestales/pronare/Fichas%20Tecnicas/Amphipterygium%20adstringens.pdf

5. Olivera Ortega AG, Soto Hernandez M, Martinez Vazquez M, Terrazas Salgado T, Solares Arenas

F. 1999 Dec, Phytochemical study of cuachalalate (Amphiptherygium adstringens, Schiede ex Schlecht). Colegio de Posgraduados, Montecillo, Edo. de Mexico, consultado del 19/01/2006, disponible en http://www.ncbi.nlm.nih.gov/entrez/query.fcgi?cmd=Retrieve&db=pubmed&dopt=Abstract&list_uids=10624869&query_hl=2&itool=pubmed_docsum

6. Ortiz Catedral, Luis, Cuachalalate (Amphypteringium adstringens), Universidad de Guadalajara,

consultado el 18/01/2006, disponible en http://www.cucba.udg.mx/new/informacionacademica/coaxican/herbolaria/cuachalalate.htm

7. Martínez, Maximino, 1990, Las plantas medicinales de México, Cuachalalate, 6ª edición, Botas,

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8. Charles Evans, William, 2004, Pharmacognosy, Mastic, 15th edition, Saunders, China, p.287

9. Boyer, Rodney, 2001, Conceptos de Bioquímica, Metabolismo del colesterol, Thomson, México,

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10. Mycek, Mary J., Harvey, Richard A., Champe, Pamela C., 2004, Farmacología, 2a edición, Mc Graw Hill, México.

11. PDRhealth, Beta-Sitosterol, Thomson, consultado el 20/02/2006, disponible en

http://www.pdrhealth.com/drug_info/nmdrugprofiles/nutsupdrugs/bet_0236.shtml

12. PDRhealth, Phytosterols, Thomson, consultado el 20/02/2006, disponible en http://www.pdrhealth.com/drug_info/nmdrugprofiles/nutsupdrugs/phy_0205.shtml


13. Carretero Accame, María Emilia, 2000, Panorama actual Med, Compuestos fenólicos: Taninos, N° 235, Consejo General de Colegios Farmacéuticos, España p.633 y 634, consultado el 21/02/2006, disponible en http://www.portalfarma.com/pfarma/taxonomia/general/gp000011.nsf/0/4DE2A2030B26B6F0C1256A790048D68C/$File/235.pdf

14. Charles Evans, William, 2004, Pharmacognosy, Tannins, 15th edition, Saunders, China, p.221-224.

cuachalalate

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