Carbohidratos Estructura y Función

Biológica

Componentes esenciales de los organismos vivos, y son las clase de biomoléculas mas abundates en la célula después de las proteínas.

Hidratos de carbono o carborbohidratos son polihidroxialdehídos o cetonas o sustancias que rinden esos compuestos por hidrólisis.

La relación de átomos de carbono, hidrogeno y oxígeno es de 1:2:1. (CH2O)n

D-Glucosa es C6H12O6 ó (CH2O)6

Otros contienen Nitrógeno, fósforo o azufre.

PAPEL DE LOS CARBOHIDRATOS EN LA CÉLULA

1. Como almacén de energía, combustible o intermediarios metabólicos (almidón y glucógeno).

2. Trama estructural del ADN y RNA

3. Elementos estructurales de las paredes celulares de bacterias y plantas y del exoesqueleto de los artrópodos.

4. Se unen a muchas proteínas y lípidos.

Ciclo energético de la vida

La unidad básica de los carbohidratos es la molécula de azúcar o monosacáridos, todos los carbohidratos están compuestos de ellos sin excepción.

Glucose is a six carbon sugar which can provide a rapid source of ATP energy via glycolysis. Glucose is a six carbon sugar which can provide a rapid source of ATP energy via glycolysis.

Categorías

Monosacáridos

Oligosacáridos (2 a 6 unidades monosacáridos)

Polisacáridos (mas de 6 unidades monosacáridos)

Los monosacáridos se clasifican según la naturaleza química de se grupo carbonilo y del numero de átomos de carbono.

MONOSACÁRIDOS

Azúcares simples constituidos por una sola unidad de polihidroxialdehido o cetona (Glucosa).

Con la formula general de (CH2O)n. Donde n es generalmente un numero entero del 3 al 9.

Monosaccharides can be categorized according to their value of 'n,‘.

n categoría

3 Triosa

4 Tetrosa

5 Pentosa

6 Hexosa

7 Heptosa

8 Octosa

Si el grupo carbonilo de encuentra en una posición interna, forman un grupo cetona, el azúcar es una cetosa. Terminación ulosa

Si el grupo carbonilo se encuentra en el extremo del azúcar, forman un grupo aldehído, y la molécula se conoce como aldosa.

El segundo átomo de carbono es un átomo quiral

Las formas D y L son imágenes especulares no superponibles y se denominan enantiómeros

Estereoisómeros: compuestos diferentes con la misma estructura.

Enantiomeros: imagen especular que no se pueden superponer una de la otra.

Diasteroisómeros: siendo estereoisomeros no son imágenes especulares.

Se dice que 2 moléculas serían diastereoisómeros, si solo, un centro quiral difiriera entre los dos estereoisómeros. Si una molécula contiene un solo centro quiral, tendrá 2 formas enantioméricas.

Si una molécula contiene 2 centros quirales, hay 4 configuraciones posibles, y estas, no serán formas de una imagen del espejo. Así, las posibilidades continúan multiplicándose mientras halla más centros quirales en una molécula.

Diasteroisómeros

Los monosacáridos con más de tres carbonos, aparecen una nueva complicación. Un monosacárido de este tipo puede tener mas de un carbono quiaral, y ello hace que existan dos tipos de estereoisomeros.

Enantiómeros y Diasteroisomeros

TETROSA

(CH2O)4 posee dos carbonos quirales en las formas aldosas. En consecuencia una aldotetrosa tendra 4 estereoisómeros.

En general una molécula con n centros quirales tendra 2n estereoisomeros, puesto que existen dos posibiliadades en cada centro quiral.

EJEMPLOS DE PRESENCIA Y FUNCIONES BIOQUÍMICAS DE LOS MONOSACÁRIDOS

EJEMPLOS DE PRESENCIA Y FUNCIONES BIOQUÍMICAS DE LOS MONOSACÁRIDOS

Stereochemistry of aldotetroses.

Estructuras de anillo

Los monosacáridos de 5 o más carbonos se encuentran preferentemente en forma de estructura de anillo de 5 o 6 eslabones, que proceden de la formación de un hemiacetal interno, en el caso de las aldosas, o un hemicetal interno si son cetosas. La formación de la estructura cíclica se produce de la misma manera que los alcoholes reaccionan con los grupos carbonilo de aldehídos o las cetonas.

Un aspecto importante del proceso es que al formarse el correspondiente hemiacetal el C1 de la ribosa (no quiral) se transforma en un carbono quiral (4 constituyentes distintos). Este nuevo carbono quiral recibe el nombre de anómerico, y da lugar a dos estructuras denominadas anómeros, uno con el grupo hidroxilo del C-1 por debajo del anillo, anómero , y el otro con el grupo hidroxilo por encima del anillo, anómero .

-Ribofuranosa

-Ribofuranosa

-Ribopiranosa

-Ribopiranosa

Derivados de los monosacáridos

1. Los monosacáridos llevan uno o varios grupos hidroxilo a los cuales se unen sustituyentes o grupos funcionales.

2. Esteres de fosfato: el ATP puede actuar como donador de fosfatos a los monosacáridos.

3. Ácidos y lactonas: oxidación de monosacáridos.

4. Aldotioles: reducción del grupo carbonilo.

5. Aminoazúcares: derivados aminados (poliscaridos).

6. Glucósidos: se forman por la eliminación de una molécula de agua entre un grupo hidroxilo de un sacárido y el grupo hidroxilo de otro compuesto.

OLIGOSACÁRIDOS

Contienen de 2 a 6 unidades monosacáridos unidas mediante enlaces glucosidicos. Este tipo de enlace se realiza con otros tipos de compuestos que contiene hidroxilo o entre ellos mismos.

Los oligosacaridos mas sencillos y con mayor importancia biológica son los disacáridos, formados por dos residuos.

SACAROSA; Glucosa mas Fructosa.

LACTOSA y TREALOSA; reserva de energía plantas y animales.

Glucosa mas Fructosa

GALACTOSA

Fosforilación por ATP

ADP

Galactosa 1-Fosfato

UTP

2 Pi

UDP-Galactosa

GLUCOSA

UDP

Lactosa sintetasa

LACTOSA

FORMACIÓN DE LA LACTOSA

POLISACARIDOS

Compuestos por mas de 6 azúcares simples, los cuales forman cadenas lineales o ramificadas. Desempeñan dos funciones biológicas principales: alacemamiento de combustible y como elementos estructurales.

Almidón y Glucogeno: reserva energética en plantas y animales.

Celulosa, quitina y polisacáridos

ALMACENAMIENTO

Almidones (1-4)

Amilosa: lineal, Amilopectina: rammificada, Glucogeno en animales ramificada.

Se almacenan en gránulos en las células

Glucogeno se deposita en el higado.

Gránulos de almidón en un cloroplasto.Gránulos de almidón en un cloroplasto.

Gránulos de glucogeno en un Gránulos de glucogeno en un Hepatocito.Hepatocito.

ESTRUCTURALES

Celulosa : en plantas

Polímero lineal de D-glucosa, cuyos residuos de azúcar están unidos mediante enlaces (1-4) que generan una estructura plana unidas por enlaces de hidrogeno.

Celulosa-----------Almidón--------------Glucosa

Enzima que rompe los enlaces(1-4) en humanos

Si algunos animales

Celulosa de una célula vegetalCelulosa de una célula vegetal

QUITINAPolímero fibroso con enlaces (1-4) en invertebrados, artrópodos y moluscos.

GLUCOSAMINOGLUCANOS

Llamados anteriormente como Mucopolisacáridos

Estos desempeñan diversas funciones estructurales en los animales.

1. Queratán sulfato (tejido conjuntivo).

2. Dermatán sulfato(en piel).

3. Ácido hialuronico

FUNCIONES NO ESTRUCTURALES DE LOS GLUCOSAMINGLUCANOS

Ácido hialuronico: presente en liquido sinovial de las articulaciones y en el humor vítreo del ojo. Agente que incrementa la viscosidad o como lubricante.

Heparina: anticoagulante natural.

POLISACÁRIDOS DE LA PARED CELULAR DE LA BACTERIA

Las paredes celulares de muchas bacterias están formadas por peptidoglucanos, polímeros formados por polisacaridos y oligopeptidos.