carbohidratos
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UNIVERSIDAD NACIONAL SANTA
FACULTAD DE INGENIERIA
E.A.P AGROINDUSTRIALCARBOHIDRATOS
CURSO : QUIMICA ORGANICA
PRACTICA : 8
PROFESOR : Roger Armando Romero U.
INTEGRANTES : Gabriel Omar Sifuentes P.
FECHA DE ENTREGA: 11/12 /12
I.NUEVO CHIMBOTE - PERU
TOMAR
AÑADIR
HERVIR
REPOSAR
OBSERVAR RESULTADOS
Disolución Fehling1 mL
C6H12O61 ml
Reactivo de Tollens2 ml TOMAR
Solución de glucosa5 ml AÑADIR
CALENTAR
I. DIAGRAMA DE FLUJOS
1. ACCIÓN REDUCTORA DE LOS AZÚCARES
A. Prueba de Fehling
Repetir el ensayo con soluciones de fructuosa, xilosa, galactosa, maltosa, sacarosa y lactosa.
B. PRUEBA DE TOLLENS
Repetir el ensayo con soluciones de fructuosa, maltosa y lactosa.
2. ENSAYO DE MOLISH
<Tubo de Ensayo>
<Suavemente si es necesario>
OBSERVAR
<Tubo de Ensayo>
<Si es necesario>35-37°C
1 min
TOMAR
AÑADIR
VERTIR
AGITAR Y REPOSAR
Solución de azúcar2 ml
AÑADIR
OBSERVAR
Hidróxido de amonio
ADICIONAR
AGITAR
EXTRAER
ENFRIAR
Agua fría5 ml
Solución 10% alfa naftol5 gotas
TOMAR
AGREGAR
CALENTAR
Disolución sacarosa5 ml
HCl (cc)1 ml
3. HIDRÓLISIS ÁCIDA DE LA SACAROSA
<En tubo de Ensayo>
<Previamente enfriada>
<Tubo con 2 ml de H2SO4>
<Observar reacción>
<Observar reacción>
<2 ml de la mezcla >
<Con agua helada>
<Tubo de ensayo>
Fenolftaleína1 gota
Disolución sacarosa5 ml TOMAR
ADICIONAR
CALENTAR
REPOSAR
REALIZAR
Saliva
AGITAR
FILTRAR
AÑADIR
OBSERVAR
I2 con KI1 gota
Repetir el ensayo de la prueba de fehling con unas gotas de la solución hidrolizada.
4. HIDROLIZIS ENZIMÁTICA
5. REACCIÓN DEL ALMIDÓN CON IODO
<Baño maría>
30 min
<Con NaOH>
<Tubo de ensayo>
<Baño maría>
35-37°C
15 min
<Prueba De Fehling>
<0.1 g de almidón con 10 ml de agua fría>
TOMAR1
I. PROCEDIMIENTO Y RESULTADOS
PRUEBA DE FEHLING
AÑADIR2
HERVIR3
Disolución de Fehling
1 mL
1 ml: glucosa, fructuosa,
xilosa, galactosa, maltosa,
sacararosa y lactosa
OBSERVAR4
REACTIVO
RESULTADO
IMÁGEN
Lactosa Reacción positiva de Fehling, por el cambio de color azul a un color vino. Esto nos indica que tiene un carácter reductor.
Galactosa
Reacción negativa de Fehling por no producir un cambio de color rojo-anaranjado. Esto nos indica que tiene un carácter no reductor.
Sacarosa
Reacción negativa de Fehlingpor tener un color azul-verdoso. Esto nos indica que tiene un carácter no reductor.
Fructuosa
Reacción positiva de Fehling, por el cambio de color azul a un color anaranjado.Esto nos indica que tiene un carácter reductor.
Glucosa Reacción positiva de Fehling, por el cambio de color azul a un color rojo. Esto nos indica que tiene un carácter reductor.
Xilosa Reacción positiva de Fehling, por el cambio de color azul a un color anaranjado. Esto nos indica que tiene un carácter reductor.
TOMAR1
Maltosa Reacción negativa de Fehling por mantener el color azul.Esto nos indica que tiene un carácter no reductor.
FUNDAMENTO: Se basa en el carácter reductor de los monosacáridos y de la mayoría de los disacáridos (excepto la sacarosa). Si el carbohidrato que se investiga es reductor, se oxidará dando lugar a la reducción del sulfato de cobre (II), de color azul, a óxido de cobre (I), de color rojo-anaranjado
PRUEBA DE TOLLENS
Reactivo de Tollens 2 ml
CALENTAR3
0.5 ml: glucosa, fructuosa, maltosa y sacararosa
1 min a 37°C
REACTIVO
RESULTADO
IMÁGEN
Glucosa
Se presenció la formación del espejo de plata, esto nos da a entender que reacciona positivamente con Tollens por su grupo aldehído.
Fructuosa
Se presenció la formación del espejo de plata, esto nos da a entender que reacciona positivamente con Tollens por su grupo
aldehído.
Maltosa
Se presencia que la muestra se nos volvió un color oscuro como el nogal, esto nos da a entender que no reacciona positivamente con Tollens.
Sacarosa
Se presencia que la muestra se nos volvió un color marrón, esto nos da a entender que no reacciona positivamente con Tollens.
FUNDAMENTO: El agente oxidante es el ion Ag+1. Esta reacción provocada sobre la superficie de un cristal, permite la formación de una capa de plata metálica que convierte la lámina de cristal en un espejo.
El reactivo de Tollens en los carbohidratos solo reaccionará si presentan un grupo hidroxilo.
TOMAR1
ADICIONAR4
ENSAYO DE MOLISH
ADICIONAR5
TOMAR1
RESULTADO:
Los polisacáridos y disacáridos se hidrolizan con ácido sulfúrico concentrado hasta monosacáridos y se convierten en derivados del furfural o 5-hidroximetil furfural los cuales reaccionan con α-naftol formando un color púrpura violeta.
2 ml de
H2SO4
5 ml de agua fría
Hidróxido de amonio
HIDRÓLISIS ÁCIDA DE LA SACAROSA
VERTIR2
5 ml de sacarosa
NEUTRALIZAR4
REACTIVO RESULTADO IMÁGENSacarosa Presenciamos que nuestra
reacción de fehling es positiva. En el primer experimento nos dio negativa y ahora con el ácido luego de haberlo neutralizado nos da positiva. La reacción positiva nos dice que hemos conseguido romper el enlace O-glucosídico de la sacarosa.
REACTIVO RESULTADO IMÁGEN
Fenolftaleína 1 gota
HIDRÓLISIS ENZIMÁTICA
Sacarosa y saliva Cuando adicionamos la saliva en la disolución sacarosa y lo calentamos, es porque en nuestra saliva tenemos enzimas como la amilasa.Al calentar tratamos de que esta enzima pueda tener un escenario como en nuestro organismo.Al realizar la prueba de Fehling, la reacción nos dio negativa.Conclusión: La sacarosa para que sea positiva se debe romper el enlace O-GLUCOSÍDICO y mayormente se rompe con un ácido, lo que nosotros no tenemos en nuestra saliva.
REACTIVO RESULTADO IMÁGENAlmidón + (I2/KI) Al mezclar el almidón con el
yodo, en ese momento se presenció la formación de un complejo de color azul. Conclusión: El almidón está formando por cadenas de amilosa y amilopectina en las cuáles estas se unen con yodo así formando un nuevo compuesto llamado yoduro de almidón
REACCIÓN DEL ALMIDÓN CON YODO
II. DISCUSIONES
1. Según Referencias Bibliográficas “Todas las plantas y animales
sintetizan y metabolizan carbohidratos, utilizándolos para
almacenar energía y repartirla entre sus células.”
Fuente:
Fox, M.A. y Whitesell, J.K., Química Orgánica, 2ª. Edición, México, Ed.
Pearson Educación, 2000.
2. Según Referencia Bibliográfica “La mayor parte de los seres
vivos oxidan la glucosa a dióxido de carbono y agua para
obtener la energía que necesitan sus células”
Fuente:
Henry Rakoff y Norman C. Rose. Química Orgánica 2da edición. Editorial Limusa S.A. México, 1974. Pág. 375
3. Según Referencia Bibliográfica “Las dietas bajas en
carbohidratos, en las que se reduce la ingestión de los
carbohidratos, a veces dan lugar una pérdida de peso rápida,
por el consumo de glucógeno y ácidos grasos para mantener
niveles estables de glucosa.”
Fuente:
L.G. Wade, JR. WithmanCollege. Química Orgánica 2da parte. Editorial Pearson Prentice S.A. Madrid, 2004. Pág. 775
4. Según Referencia Bibliográfica “Las estructuras y reacciones de
los carbohidratos son coherentes y predecibles”
Fuente:
PrattLyde S. TheChemistry and Physics of OrganicPigments, p.
18,19,67, JhonWiley y Sons, New York, 1974.
5. Según Referencia Bibliográfica “La glucosa es una aldosa,
azúcar con un grupo aldehído y la fructuosa es una cetosa,
azúcar con un grupo cetona”
Fuente:
L.G. Wade, JR. WithmanCollege. Química Orgánica 2da parte. Editorial Pearson Prentice S.A. Madrid, 2004. Pág. 780
6. Según Referencia Bibliográfica “Los monosacáridos o azúcares
simples son carbohidratos, que no se pueden hidrolizar a
compuestos más simples”
Fuente:
Henry Rakoff y Norman C. Rose. Química Orgánica 2da edición. Editorial Limusa S.A. México, 1974. Pág. 380
7. Según Referencias Bibliográficas “Un disacárido es una azúcar
que se puede hidrolizar y dar lugar a dos monosacáridos; como
la sacarosa se hidroliza dando moléculas de glucosa y
fructuosa”
Fuente:
OrganicChemistry On-Line Learning Center “Francis A. Carey”
www.chem.ucalgary.ca/courses/351/Carey5th/Carey
8. Según Referencias Bibliográficas “Los polisacáridos son
carbohidratos que se pueden hidrolizar dando muchas unidades
de monosacáridos, estos polisacáridos son polímeros naturales
como el almidón y celulosa”
Fuente:
www.quimicaorganica.net/quimicadeloscarbohidratos
9. Según Referencias Bibliográficas “El enlace pi que se forman
entre el carbono y el oxígeno lo hace mediante la superposición
de los orbitales p semicompletos de cada uno de estos átomos”
Fuente:
Ernesto Brunet Catedrático de Química Orgánica
www.uam.es/departamentos/ciencias/qorg/docencia_red/qo/l00/pral
10. Según Referencias Bibliográficas “La química de los
carbohidratos se puede entender aplicando la química de los
alcoholes, aldehídos y cetonas”
Fuente:
Universidad De Carabobo – Doctor Martin Sifuentes Arias
yenifertm.galeon.com/contenido.html
11.Según Referencias Bibliográficas “Al degradar cualquier azúcar
natural hasta gliceraldehído, algunos azúcares se degradan
hasta enantiómero levorrotatorio del gliceraldehído ”
Fuente:
Rakoff Henry y Rose Norman C, Quimica Orgánica Fundamental, p.
823. Editorial Limusa, Mexico, 1973.
12. Según Referencias Bibliográficas “Los azúcares son
compuestos multifuncionales que pueden experimentar
reacciones características de cualquiera de los grupos
funcionales, la mayoría presentan reacciones de cetonas,
aldehídos y alcoholes”
Fuente:
PrattLyde S. TheChemistry and Physics of OrganicPigments, p.
18,19,67, JhonWiley y Sons, New York, 1974.
13. Según Referencias Bibliográficas “Si queremos reducir a
los polialcoholes correspondientes, denominaos alcoholes de
azúcares, los reactivos que se utilizan con más frecuencia es el
borohidruro de sodio o hidrogenación catalítica con níquel”
Fuente:
The New Enciclopedia Británica 15th ed. 20th imp., Vol2 21, 9. 597.
Chicago, 1993.
14. Según Referencias Bibliográficas “La oxidación de
monosacáridos se oxidan fácilmente, esta reacción se utiliza
para identificar los grupos funcionales de un azúcar , para
ayudar a determinar su estereoquímica y como parte de la
síntesis que transforma aun azúcar en otro”
Fuente:
Cram Donald J, Y HammondGeoge S., Quimica Orgánica, p. 618, Mc
Graw Hill Book Company, México, 1996.
15. Según Referencias Bibliográficas “El agua bromada oxida
el grupo aldehído de una aldosa a ácido carboxílico, la
peculiaridad es que no oxida a los grupos alcohol ni cetosas del
azúcar ”
Fuente:
X.A. Domínguez y X. A. Domínguez S. (1982). "Química Orgánica
Experimental",Ed. Limusa, México.
16. Según Referencias Bibliográficas “El ácido nítrico es un
agente oxidante más fuerte que el agua bromada oxidando
tanto al grupo aldehídos como al grupo terminal”
Fuente:
Brewster R., VanderWer C., McEwen W., 1982, “Curso práctico de
químicaorgánica”, Ed. Alhambra, España.3
17. Según Referencias Bibliográficas “La prueba de Tollens
sirve para identificar los aldehídos, los cuales sí reaccionan con
este reactivo para oxidarse hasta carboxilatos, depositando
espejos de plata”
Fuente:
X.A. Domínguez. (1985), “Experimentos de Química Orgánica”, Ed.
Limusa.México
18. Según referencias bibliográficas “Los azúcares que se
encuentran en la forma de acetales son estables frente al
reactivo de Tollens y son azúcares no reductores. A estos
azúcares es forma acetálica se les denomina glucósidos”
Fuente:
http://es.wikipedia.org/wiki/carbohidratosyácidosnucleicos
19. Según referencias bibliográficas “La oxidación de la
glucosa en C-5 da lugar a ácido glucorónico. Este ácida se
enlaza a muchos metabolitos para formar un derivado llamado
glucorónico, muy soluble en agua.
Fuente:
L.G. Wade, J.R. Quimica Orgánica, 5ta edición. Pearson Prentice Hall
2002. Página 1076
III. CONCLUSIONES
En esta octava práctica de laboratorio, denominada, reconocimiento y propiedades química de los carbohidratos. Se pudo cumplir el objetivo madre del trabajo que es reconocer cualitativamente un carbohidrato a través de reacciones químicas específicas, así como demostrar las propiedades reductoras de algunos carbohidratos.
El primer objetivo se cumplió mediante la realización de cuatro pruebas.
Ensayo de molish respecto a la glucosa y fructuosa consistió en la acción hidrolizantes y deshidratante del ácido sulfúrico sobre los hidratos de carbono. Mediante esta reacción este ácido cataliza la hidrólisis de los enlaces condensando con el alfa naftol dando un producto coloreado.
Hidrólisis ácida de la sacarosa se determinó que la sacarosa es un azúcar no reductor porque el carbono anomérico de la glucosa y fructuosa no están disponibles para reducir el cobre del reactivo de fehling, ya que estos carbonos están comprometidos formando el enlace glucosídicos.
Hidrólisis enzimática está diseñada para que la enzima añada al enlace glucosídicos una molécula de agua, de esta manera rompe el enlace entre los sacáridos, en esta prueba con la saliva se trató de imitar el escenario en nuestro cuerpo para comprobar si en el reactivo de fehling nos daba un resultado positivo o negativo.
Reacción del almidón se obtiene una sustancia colorida al reaccionar el yodo con el almidón se cree que se debe a la formación de un complejo de coordinación entre las micelas de almidón y el yodo se puede colocar centralmente en estas hélices de la micelas.
El segundo objetivo se cumplió mediante la realización de la prueba de fehling
Está basada en la acción reductora que tienen losazúcares sobre los iones cúpricos en medio alcalino, el reactivo de Fehling está constituido por dos soluciones que se mezclan al momento de usarse, el poder reductor de los polisacáridos depende, del número decarbonilos potencialmente libres que no estén involucrados en enlacesglucosídicos.
IV. CUESTIONARIO
a) FORMULES LA REACCIÓN QUÍMICA DE CADA UNO DE LAS PRUEBAS DE ENSAYO.
Prueba de Tollens
b) MENCIONE LAS PRINCIPALES APLICACIONES Y USOS DE LOS CARBOHIDRATOS.
Los carbohidratos se utilizan para fabricar tejidos, películas fotográficas, plásticos y otros productos.
La celulosa se puede convertir en rayón de viscosa y productos de papel.
El nitrato de celulosa (nitrocelulosa) se utiliza en películas de cine, cemento, pólvora de algodón, celuloide y tipos similares de plásticos.
El almidón y la pectina, un agente cuajante, se usan en la preparación de alimentos para el hombre y el ganado.
La goma arábiga se usa en medicamentos demulcentes.
El agar, un componente de algunos laxantes, se utiliza como agente espesante en los alimentos y como medio para el cultivo bacteriano; también en la preparación de materiales adhesivos, de encolado y emulsiones.
La hemicelulosa se emplea para modificar el papel durante su fabricación. Los dextranos son polisacáridos utilizados en medicina como expansores de volumen del plasma sanguíneo para contrarrestar las conmociones agudas.
Otro hidrato de carbono, el sulfato de heparina, es un anticoagulante de la sangre.
Metabolismo de los glúcidos
Los glúcidos representan las principales moléculas almacenadas como reserva en los vegetales. Los vegetales almacenan grandes cantidades de almidón producido a partir de la glucosa elaborada por fotosíntesis, y en mucha menor proporción, lípidos (aceites vegetales).
Los animales almacenan básicamente triglicéridos (lípidos). Al contrario que los glúcidos, los lípidos sirven para almacenar y obtener energía a más largo plazo. También almacenan cierta cantidad de glucógeno, sobre todo en el músculo y en el hígado. Aunque muchos tejidos y órganos animales pueden usar indistintamente los glúcidos y los lípidos como fuente de energía, otros, principalmente los eritrocitos y el tejido nervioso (cerebro), no pueden catabolizar los lípidos y deben ser continuamente abastecidos con glucosa.
En el tubo digestivo los polisacáridos de la dieta (básicamente almidón) son hidrolizados por las glucosidasas de los jugos digestivos, rindiendo monosacáridos, que son los productos digestivos finales; éstos son absorbidos por las células del epitelio intestinal e ingresan en el hígado a través de la circulación portal, donde, alrededor del 60%, son metabolizados. En el hígado, la glucosa también se puede transformar en lípidos que se transportan posteriormente al tejido adiposo.
El músculo es un tejido en el que la fermentación representa una ruta metabólica muy importante ya que las células musculares pueden vivir durante largos períodos de tiempo en ambientes con baja concentración de oxígeno. Cuando estas células están trabajando activamente, su requerimiento de energía excede su capacidad de continuar con el metabolismo oxidativo de los hidratos de carbono puesto que la velocidad de esta oxidación está limitada por la velocidad a la que el oxígeno puede ser renovado en la sangre. El músculo, al contrario que otros tejidos, produce grandes cantidades de lactato que se vierte en la sangre y retorna al hígado para ser transformado en glucosa.
Por lo tanto las principales rutas metabólicas de los glúcidos son:
Glicólisis. Oxidación de la glucosa a piruvato.
Gluconeogénesis. Síntesis de glucosa a partir de precursores no glucídicos.
Glucogénesis. Síntesis de glucógeno.
Ciclo de las pentosas. Síntesis de pentosas para los nucleótidos.
En el metabolismo oxidativo encontramos rutas comunes con los lípidos como son el ciclo de Krebs y la cadena respiratoria. Los oligo y polisacáridos son degradados inicialmente a monosacáridos por enzimas llamadas glicósido hidrolasas. Entonces los monosacáridos pueden entrar en las rutas catabólicas de los monosacáridos.
La principal hormona que controla el metabolismo de los hidratos de carbono es la insulina.
Usos Industriales
Los hidratos de carbono se utilizan para fabricar tejidos, películas fotográficas, plásticos y otros productos. La celulosa se puede convertir en rayón de viscosa y productos de papel. El nitrato de celulosa (nitrocelulosa) se utiliza en películas de cine, cemento, pólvora de algodón, celuloide y tipos similares de plásticos. El almidón y la pectina, un agente cuajante, se usan en la preparación de alimentos para el hombre y el ganado. La goma arábiga se usa en medicamentos demulcentes. El agar, un componente de algunos laxantes, se utiliza como agente espesante en los alimentos y como medio para el cultivo bacteriano; también en la preparación de materiales adhesivos, de encolado y emulsiones. La hemicelulosa se
emplea para modificar el papel durante su fabricación. Los dextranos son polisacáridos utilizados en medicina como expansores de volumen del plasma sanguíneo para contrarrestar las conmociones agudas. Otro hidrato de carbono, el sulfato de heparina, es un anticoagulante de la sangre.
V. ANEXOS
D-FRUCTOSA
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Nombre (IUPAC) sistemático
(3S,4R)-1,3,4,5,6-pentahydroxyhexan-2-one
GLUCOSA
Moléculas de D- y L-glucosa
Nombre IUPAC * 6-(hidroximetil) hexano
-2,3,4,5-tetrol
* (2R,3R,4S,5R,6R)-6
-(hidroximetil) tetrahidro
-2H-pirano-2,3,4,5-tetraol
Otros nombres Dextrosa
Fórmula
molecular
C6H12O6
Número CAS 50-99-7 (D-glucosa)
921-60-8 (L-glucosa)
Masa molar 180,1 g/mol
Propiedades
Densidad 1.54 g cm3
Punto de fusión α-D-glucose: 146 °C
β-D-glucose: 150 °C
Fórmula molecular C6H12O6
Identificadores
Número CAS 57-48-71
Propiedades físicas
Estado de agregación sólido
Apariencia cristales
blancos
Densidad 1 587 kg/m 3 ;
1.587g/cm 3
Masa molar 180.16
g/mol g/mol
Punto de fusión 376,15 K
(103 °C)
Punto de descomposición 459 K (186 °C)
Propiedades químicas
Solubilidad en agua 3.75 kg/l a
20°C
D-(Β)-GALACTOPIRANOSA
D-(β)-Galactopiranosa
Nombre (IUPAC) sistemático
n/d
General
Fórmula
semidesarrollada
CH2OH-CHOH-CHOH-CHOH-
CHOH-CH2OH
Fórmula molecular C6H12O6
Identificadores
Número CAS 26566-61-01
Propiedades físicas
Densidad 1732 kg/m 3 ; 1,732 g/cm 3
Masa molar 180.08 g/mol
Punto de fusión 440,15 K (167 °C)
Punto de ebullición 683,95 K (411 °C)
Peligrosidad
Punto de
inflamabilidad
475,2 K (202 °C)
XILOSA
General
Nomenclatura IUPAC Xilosa
Fórmula química C5H10O5
SMILES OC1COC(O)C(O)C1O
Masa molar 150.13 g/mol
Número CAS D: [58-86-6]
L: [609-06-3]
DL: [41247-05-6]
Punto de fusión 144-145 °C
MALTOSA
Fórmula
semidesarrollada
4-O-α-D-Glucopiranosil-D-glucosa
Fórmula
estructural
Fórmula
molecular
C12H22O11
Identificadores
Número CAS 69-79-41
Propiedades físicas
Estado de
agregación
Polvo cristalino
Apariencia Incoloro
Densidad 1540 kg/m 3 ; 1,54 g/cm 3
Masa molar 342,29 g/mol
Punto de
ebullición
102 °C (375 K)
Propiedades químicas
Acidez 15,9 pKa
Solubilidad en
agua
1.080 g/ml (20 °C) en agua
SACAROSA
Sacarosa
General
Fórmula
semidesarrollada
((OH)-CH2-(CH-(OH)-CH-(OH)-CH-
(OH)-CH-O))-O-((OH)-CH2-(O-C-
(OH)-CH-(OH)-CH-CH)-CH2-OH
Fórmula molecular C12H22O11
Identificadores
Número CAS 57-50-11
Propiedades físicas
Estado de
agregación
sólido
Apariencia cristales blancos
Densidad 1587 kg/m 3 ; 1.587 g/cm 3
Masa molar 342,29648 g/mol g/mol
Punto de fusión 459 K (186 °C)
Punto de
descomposición
459 K (186 °C)
Propiedades químicas
Acidez 12,62 pKa
Solubilidad en
agua
203,9 g/100 ml (2
Fórmula de la lactosa
VI. REFERENCIAS BIBLIOGRÁFICAS
1. Brewster R., VanderWer C., McEwen W., 1982, “Curso práctico de químicaorgánica”, Ed. Alhambra, España.3
2. Cram Donald J, Y HammondGeoge S., Quimica Orgánica, p. 618, Mc Graw Hill Book Company, México, 1996.
3. Ernesto Brunet Catedrático de Química Orgánica 4. Fox, M.A. y Whitesell, J.K., Química Orgánica, 2ª. Edición, México, Ed.
Pearson Educación, 2000.5. Henry Rakoff y Norman C. Rose. Química Orgánica 2da edición.
Editorial Limusa S.A. México, 1974. Pág. 3806. Henry Rakoff y Norman C. Rose. Química Orgánica 2da edición.
Editorial Limusa S.A. México, 1974. Pág. 3757. http://es.wikipedia.org/wiki/carbohidratosyácidosnucleicos8. L.G. Wade, J.R. Quimica Orgánica, 5ta edición. Pearson Prentice Hall
2002. Página 10769. L.G. Wade, JR. WithmanCollege. Química Orgánica 2da parte. Editorial
Pearson Prentice S.A. Madrid, 2004. Pág. 78010.L.G. Wade, JR. WithmanCollege. Química Orgánica 2da parte. Editorial
Pearson Prentice S.A. Madrid, 2004. Pág. 77511.OrganicChemistry On-Line Learning Center “Francis A. Carey”12.www.chem.ucalgary.ca/courses/351/Carey5th/Carey 13.PrattLyde S. TheChemistry and Physics of OrganicPigments, p.
18,19,67, JhonWiley y Sons, New York, 1974.14.PrattLyde S. TheChemistry and Physics of OrganicPigments, p.
18,19,67, JhonWiley y Sons, New York, 1974.15.Rakoff Henry y Rose Norman C, Quimica Orgánica Fundamental, p.
823. Editorial Limusa, Mexico, 1973.16.The New Enciclopedia Británica 15th ed. 20th imp., Vol2 21, 9. 597.
Chicago, 1993.17.Universidad De Carabobo – Doctor Martin Sifuentes Arias18.www.quimicaorganica.net/quimicadeloscarbohidratos19.X.A. Domínguez y X. A. Domínguez S. (1982). "Química Orgánica
Experimental",Ed. Limusa, México.20.X.A. Domínguez. (1985), “Experimentos de Química Orgánica”, Ed.
Limusa.México