Universidad autónoma de ChiapasFacultad de ciencias químicas

Campus IV

LABORATORIO DE QUÍMICA ORGÁNICA II

PRACTICA NO. 5

“PREPARACION DE BENZOATO DE ETILO”

EQUIPO NO. 1

COUTIÑO CRUZ GUILLERMOCRUZ URBINA SAÚL GEOVANNYGONZALEZ LOPEZ CRUCY PAOLARODAS HERRERA MIGUEL ANGEL

RODRIGUEZ CASTILLO REANY ROBERT

M.E. ORLANDO CRUZ FLORES

TAPACHULA CHIAPAS A 25 DE ABRIL DEL 2008

ÍNDICE

OBJETIVO---------------------------------------------------------------------

CONSIDERACIONES TEÓRICAS---------------------------------------

MATERIAL Y REACTIVOS---------------------------------------------

PROCEDIMIENTO---------------------------------------------------------

OBSERVACIONES----------------------------------------------------------

RESULTADOS---------------------------------------------------------------

CONCLUSIONES-----------------------------------------------------------

BIBLIOGRAFÍA------------------------------------------------------------

CUESTIONARIO----------------------------------------------------------

OBJETIVO

Obtención de un ester (benzoato de metilo) as partir de un acido (acido benzoico) y de un alcohol (alcohol metilico) según el método de esterificación de fischer

Separación y purificación del producto por medio de destilación a presión

CONSIDERACIONES TEÓRICAS

Los esteres sencillos acostumbran a tener olores agradables. En muchos casos, aunque no en todos, los aromas y sabores característicos de flores y frutos son debidos a compuestos que poseen en su estructura el grupo Ester. Una excepción la constituyen los aceites esenciales. Las propiedades órgano metálicas (olor y sabor) de las flores y los frutos pueden atribuirse en algunos casos a una solo ester, pero lo mas corriente es que sean debidas a una mezcla compleja de varios esteres, aunque alguno de ellos predomine.

Los fabricantes de alimentos y bebidas están familiarizados con ellos, pues los emplean como aditivos que dan un determinado sabor a una bebida o postre. Aunque muchas veces pueden haber desventajas con lo esteres, como es el caso de acetato de isoamilo, o aceite de plátano, es particularmente interesante. Es idéntico a la feromona de alarma de la abeja. Llamamos feromona a cualquier sustancia química segregada por un ser vivo que genera una respuesta especifica en otro miembro de la misma especie. Este tipo de comunicación es frecuente en los insectos, que de otro modo carecerían de medios de relación. Cuando una abeja obrera pica a un invasor, además del veneno se expulsa una feromona compuesta en parte de acetato de isoamilo. Esta señal hace que otras abejas ataquen al intruso.

Ejemplos de esteres, sus aromas y sabores:

Acetato de isoamilo (plátano) Propionato de isobutilo (ron) Butirato de etilo (piña americana) Acetato de octilo (naranja) Antranilato de metilo (uva)

MATERIAL Y REACTIVOS

MATERIAL

1 matraz de 200 ml. 1 refrigerante 1 mechero 1 probeta 1 vaso de pp. De 100 ml. 1 tapón de hule 1 matraz erlenmeyer de 250 ml. 1 soporte universal 1 anillo metálico 1 termómetro 1 pipeta de 10 ml. Trocitos de plato poroso Balanza analítica Embudo de separación

RECATIVOS

Acido benzoico Metanol Acido sulfúrico conc. Hidróxido sodico al 5% Sulfato de magnesio

PROCEDIMIENTO

En un matraz de 200 ml se echan 12.2 g. (0.010 moles) de acido benzoico, 20 ml. De metanol (preferiblemente absoluto) y 2 ml. De acido sulfúrico concentrado. Se añaden unos trocitos de plato poroso, se adapta un refrigerante y la solución se hierve a reflujo durante 45 ó 50 minutos.

Pasado este tiempo, la solución se enfría, se vierte sobre 75 ml. De agua fría y se separa la capa de benzoato de metilo, se lava una vez con 30 ml. De solución de hidróxido sodico al 5% para eliminar algo de acido benzoico sin reaccionar y después se vuelve a lavar con 30-40 ml. De agua.

Se pasa el benzoato de metilo a un erlenmeyer pequeño, se añade un poco de sulfato magnesico anhidro como desecante y se tapa el erlenmeyer para evitar evaporaciones mientras se prepara el aparato de destilación.

El benzoato de metilo hierve a 198°-200° C a la presión atmosférica, rendimiento 8-9 g.

OBSERVACIONES

En un matraz de 200 ml colocamos 12.204 g de acido benzoico mas 20 ml de metanol y 2 ml de acido sulfúrico concentrado. El polvo se dirigió hasta la parte baja del matraz, después de esto se le agregaron unos cuerpos de ebullición y se puso a reflujo por 40 minutos, en la parte de abajo se muestra como se lleva acabo el procedimiento de reflujo

Después de los 40 minutos la solución se enfrió y se mezclo con 75 ml de agua destilada donde la mezcla se separo en 2 fases en la cual la fase que utilizamos tuvo un rendimiento de 12 ml.Después de esto se lavo con 30 ml. De hidróxido de sodio al 5% que al igual que la mezcla pasada se separo en 2 fases en la cual la fase que utilizamos tuvo un rendimiento de 10 ml y depuse esta fase la volvimos a mezclar con 30 ml. De agua y la fase que tomamos tuvo un rendimiento de 9 ml.

Salida de refrigerante

Entrada de refrigerante

RESULTADOS

Obtuvimos 9 ml de la última separación que fue la que se le entrego al químico para colocarla con las demás muestras de los otros equipos.

Esta es la ultima separación de donde tomamos la parte inferior de las dos fases para entregársela al químico.

CONCLUSIONES

Obtuvimos el benzoato de metilo a partir del acido benzoico y del alcohol metilico con respecto al método de esterificacion de fischer.

No pudimos llevar acabo la separación y purificación del producto por medio de destilación a presión por la falta de tiempo.

BIBLIOGRAFÍA

http://html.rincondelvago.com/sintesis-del-benzoato-de-metilo/

morrison, robert thorotnQuinta ediciónQuímica orgánicaEditorial Addison WesleyAño 1998Págs., 858-860

CUESTIONARIO

1. ¿Cuál es la importancia del benzoato de etilo en la vida cotidiana?

Es un preservante para alimentos, medicamentos o cosméticos

2. ¿Cuáles son las propiedades físicas y químicas del benzoato de metilo?

Aspecto: liquido transparente e incoloro Olor: característicoPunto de ebullición: 199° CPunto de fusión: -12°CPunto de inflamación: 83° CDensidad: 1.09 g/mlSolubilidad: alcohol, éter, metanol

3. ¿Cuál es la estructura química del benzoato de metilo?

O

C O CH34. ¿Cuáles son los usos y costos?

5. ¿Que hacer en caso de ingestión de dicha sustancia?

Enjuagar la boca, no provocar el vomito, da de beber abundante agua, guardar reposo y proporcionar asistencia medica