reacciones sigmatropicas
Post on 27-Nov-2014
126 Views
Preview:
TRANSCRIPT
Programa de Lic. en Edu. Básica con énfasis en Ciencias Naturales y Edu. Ambiental
Seminario de Química- Facultad de Ciencias-Universidad del Tolima Colombia
REACCIONES PERICICLICAS:REACCIONES SIGMATROPICAS
GENIFER DIAZ ROJAS
Palabras Claves: orbitales moleculares, reacciones periciclicas, Reacción De Diels – Alder, Regla De Hücke, transposición de Cope.
Programa de Lic. en Edu. Básica con énfasis en Ciencias Naturales y Edu. Ambiental
Seminario de Química- Facultad de Ciencias-Universidad del Tolima Colombia
SIMETRIA ORBITAL
http://books.google.com/books?id=N0kLiQfnjgC&pg=PA1119&dq=SIMETRIA+ORBITAL&hl=es&ei=BCJtTev4OMiDtgeXxvXcBQ&sa=X&oi=book_result&ct=bookthumbnail&resnum=1&ved=0CCsQ6wEwAA#v=onepage&q&f=false
Programa de Lic. en Edu. Básica con énfasis en Ciencias Naturales y Edu. Ambiental
Seminario de Química- Facultad de Ciencias-Universidad del Tolima Colombia
TEORIA DE ORBITALES FRONTERA
HOMO: OM ocupado mas alto.
LUMO: OM desocupado mas bajo.
http://chemistry.umeche.maine.edu/CHY252/HOMO-LUMO.html
Programa de Lic. en Edu. Básica con énfasis en Ciencias Naturales y Edu. Ambiental
Seminario de Química- Facultad de Ciencias-Universidad del Tolima Colombia
Regla De HückelRegla De Hückel 4n 2
MORRISON. R. química orgánica pág. 1114, 33,4Tema5aqua.pdf
Programa de Lic. en Edu. Básica con énfasis en Ciencias Naturales y Edu. Ambiental
Seminario de Química- Facultad de Ciencias-Universidad del Tolima Colombia
TEORIA DE SIMETRIA ORBITAL
Woodward y Hoffmann Fukui
Desarrollada por
Reacciones concertadas ( reacciones periciclicas)
Reacción de Diels-Alder Ciclo adición |4 + 2| térmica
http://www.itescam.edu.mx/principal/sylabus/fpdb/recursos/r55061.PDF
4 e- 2 e-
hvciclobutano
Programa de Lic. en Edu. Básica con énfasis en Ciencias Naturales y Edu. Ambiental
Seminario de Química- Facultad de Ciencias-Universidad del Tolima Colombia
REACCIONES ELECTROCICLICAS
Por calor o luz
Polieno conjugado Compuesto ciclico
http://books.google.com/books?id=N0kLiQfnjgC&pg=PA1106&dq=TEORIA+DE+SIMETRIA+ORBITAL&hl=es&ei=Bw5tTe6hGY4tge94u3FBQ&sa=X&oi=book_resul&ct=bookthumbnail&resnum=1&ved=0CCsQ6wEwAA#v=onepage&q&f=false
ARGUMENTOS DE SIMETRIA ORBITAL
r.sigmatrópicas
Programa de Lic. en Edu. Básica con énfasis en Ciencias Naturales y Edu. Ambiental
Seminario de Química- Facultad de Ciencias-Universidad del Tolima Colombia
REACCIONES SIGMATROPICAS
Se define como la migración de un enlace sigma, rodeado por uno las sistemas de electrones pi, a otra posición nueva.Eje:Al calentar a 300 °C el 1,5-hexadieno. El compuesto se transpone convirtiéndose en si mismo:
El sustituyente que se mueve puede ser Hidrogeno o un grupo alquilo
http://books.google.com/books?id=N0kLiQfnjgC&pg=PA1106&dq=TEORIA+DE+SIMETRIA+ORBITAL&hl=es&ei=Bw5tTe6hGY4tge94u3FBQ&sa=X&oi=book_result&ct=book-thumbnail&resnum=1&ved=0CCsQ6wEwAA#v=onepage&q&f=false
Tema5aqua.pdf
Transposición de Cope:
Programa de Lic. en Edu. Básica con énfasis en Ciencias Naturales y Edu. Ambiental
Seminario de Química- Facultad de Ciencias-Universidad del Tolima Colombia
CONCLUSIONES
Las reacciones periciclicas permiten que se de una estabilidad en diferentes moléculas accediendo a que estas tengas un ahorro de energía.
Las reacciones sigmatrópicas esta directamente relacionado con la reorganización de orbitales moleculares (OM).
Existen diversos factores que pueden influir en la reacciones como lo es la luz (fotoquímica) y el calor (térmica).
Programa de Lic. en Edu. Básica con énfasis en Ciencias Naturales y Edu. Ambiental
Seminario de Química- Facultad de Ciencias-Universidad del Tolima Colombia
Morrison R. QUÍMICA ORGÁNICA, Pearson Educación, pág.1106-1140 (1954)
BIBLIOGRAFIA
top related