nitracion de compuestos aromaticos
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7/23/2019 Nitracion de Compuestos Aromaticos
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Fundamento:
El acido nitrico concentrado en presencia de ac.
Sulfurico concentrado reacciona con el benceno
produciendo nitrobenceno y pequñas cantidades de
compuestos polinitrados.
. Resumen
La nitración de los compuestos aromáticos, es el mecanismo de
reacción, por medio del cual uno o mas de los hidrógenos del anillo es
sustituido por un grupo nitro (NO2+) del ácido nítrico (HNO3), para esto
se utilizan ácido sul!rico (H2"O#) concentrado $ calor como
catalizadores% &n la práctica se utilizó en aromático más sencillo para
dicho procedimiento, además solo se dio la nitración de uno de los
sustitu$entes% "e utilizó para el eecto un sistema a re'uo, donde se
colocaron ácido nítrico, ácido sul!rico $ enceno a reaccionar, una *ez
dada la reacción se la*ó el destilado, para eliminar sulatos, nitratos $
los ácidos utilizados en la reacción% na *ez producida la nitración, se
procedió a la realización de las prueas de identicación, siendo la
pruea de soluilidad en ácidos negati*a, la pruea de reducción en
solución ácida con el cinc, la cual ue positi*a%
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2. Resultados
Tabla No. 1
Resultados de las pruebas de identifcación
Prueba Resultado"oluilidad en ácido
nítrico
Negati*a
"oluilidad en ácido
sul!rico
Negati*a
-educción en solución
ácida
.ositi*a
Fuente: Pruebas realizadas
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3. Pruebas de Identifcación
Prueba de identifcación No. 1
Nombre: Solubilidad en ácido nítrico
Criterio de la prueba: La soluilidad en ácido concentrado se
utiliza para disol*er ases mu$ d/iles%
Reacción: No e0iste
Observación: 1uando se agregó el ácido nítrico al tuo ue
contenía la muestra, se ormaron 3 ases, una rica en
nitroenceno, otra en agua $ una en ácido%
Conclusión: La pruea ue negati*a
Prueba de identifcación No. 2
Nombre: "oluilidad en ácido sul!rico
Criterio de la prueba: La soluilidad en ácido sul!rico
concentrado se utiliza para disol*er ases mu$ d/iles, la
soluilidad, generalmente se acompaa de un precipitado ca/,
cualuier reacti*idad, ormación de gas o precipitado es
considerada como soluilidad% (-e% 2)
Reacción: No e0iste
Observación: 1uando se agregó el ácido sul!rico al tuo ue
contenía el nitroenceno se ormaron dos ases%
Conclusión: La pruea ue negati*a%
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Prueba de identifcación No. 3
Nombre: -educción en solución ácida
Criterio de la prueba: La adición de ácido clorhídrico $ metal
se utilizará para reducir el nitroenceno a anilina% (-e% 2)
Reacción:
NO2 + SnHCl
NH2 + Sn(OH)2
Observación: Luego de adicionadas las limaduras de cinc al
tuo $ el ácido clorhídrico, se oser*aron 3 ases, en la parte
inerior, sólido, en medio un líuido amarillo uerte $ arria un
líuido transparente%
Conclusión: La pruea ue positi*a%
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4. Interpretación de
Resultados
La nitración de los co!uestos aroáticos es una reacción de onosustitución" es decir"
uno de los #idró$enos del anillo benc%nico es sustituido !or el ion nitronio del ácidonítrico" la reacción $eneral del !roceso es:
+ HNO3
H2"O#
NO2
H4567581
&n la !ráctica se lle'ó a cabo dic#a reacción Para el eecto" se aró el e*ui!o" dela si$uiente anera: Se colocó el ácido sulrico" el ácido nítrico , el benceno en un
balón de tres bocas con unas !erlas de ebullición - una boca del balón se colocó un
teróetro" !ara !oder controlar la te!eratura entre los ./ , 0/1C" ,a *ue a a,orte!eratura se da la distribución" !udiendo resultar di o trinitrobenceno &n otra de las
bocas se instaló un condensador a reluo" este se instaló !ara condensar el nitrobenceno
*ue !udiese esca!ar del balón" la utilización del condensador de esa anera" obli$a a larealización de la'ados !osteriores al nitrobenceno" ,a *ue *ueda unto con una ase *ue
contiene los ácidos , sus sales conu$adas La ltia boca *uedó sellada con un ta!ón"
!ara e'itar el esca!e de 'a!ores o el !roducto
na *ez lle*ada a cao la reacción, se procedió a la realización
de los la*ados respecti*os, para el eecto, se transrió del alón a un
emudo de decantación, con esto se separó el nitroenceno de una
parte de los ácidos, inmediatamente despu/s se procedió a la*ar el
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nitroenceno con agua, para eliminar los ácidos $ algunos de los
conugados ásicos de dichos ácidos% Luego se la*ó con una solución al
49 de hidró0ido de sodio (NaOH) para eliminar las trazas restantes de
ácidos% :inalmente se la*ó el resto de nitroenceno con una solución
saturada de cloruro de sodio (Na1l), para eliminar los iones sulato en
solución%
Luego de los procesos de la*ado del nitroenceno, se procedió a
las respecti*as prueas de identicación% La primera ue la soluilidad
en ácido sul!rico, la cual resultó negati*a% Luego se procedió a la
realización de la pruea de soluilidad en ácido nítrico, la cual tami/n
ue negati*a% La pruea de reducción en solución ácida, ue positi*a,
ormándose 3 ases, 2 líuidas $ una sólida%
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5. Conclusiones
La utilización del condensador a re'uo oliga a realizar la*ados
posteriores al proceso%
&l nitroenceno es insolule en ácidos concentrados%
&l nitroenceno puede reaccionar con metales $ ácido clorhídrico
para ormar anilina%
6. ne!os
a. Procedimiento
;% 1olocar ;<%# mL de ácido nítrico en un alón%
2% 1olocar ;4%4 mL de ácido sul!rico en el alón, enriando a 25 o
358 1 periódicamente%
3% =adir el enceno al alón, de 2mL má0imo por adición hasta
llegar a ;2mL enriando luego de cada adición%
#% =rmar el euipo para el calentamiento%
4% 1alentar entre 45 $ 7581 por media hora%
7% >ras*asar el contenido del alón en un emudo de destilación $
separar las ases, deando guardando la ase superior,
nitroenceno%
<% La*ar la ase superior con agua tres *eces
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?% La*ar el nitroenceno con una solución de hidró0ido de sodio al
49%
@% La*ar con una solución saturada de cloruro de sodio%
"oluilidad en ácido nítricoA &n un tuo colocar nitroenceno, agua $
ácido nítrico $ oser*ar%
"oluilidad en ácido sul!ricoA &n un tuo colocar nitroenceno, agua,
cido sul!rico $ oser*ar%
-educción en solución acuosaA 1olocar 4g de limaduras de cinc en un
tuo de ensa$o con enceno, calentar, si no reacciona, aadir ;mL de
ácido clorhídrico $ oser*ar%
b. "bser#aciones
;% "oluilidad en ácido sul!ricoA 1uando se agregó el ácido
sul!rico al tuo ue contenía la muestra, se ormaron dos ases%
2% "oluilidad en ácido nítricoA 1uando se agregó el ácido nítrico al
tuo ue contenía la muestra, se ormaron 3 ases%
3% -educción en solución ácidaA Luego de la adición de las
limaduras $ el ácido en el tuo ue contenía el nitroenceno, se
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ormaron 3 ases, en la parte de aao, un sólido, en medio un
líuido amarillo uerte $ arria un líuido transparente%
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7. Referencias Bibliográficas
3 4au" S 5 6ntroducción a la *uíica or$ánica , bioló$ica
7raducido del 6n$l%s
Priera &dición
C&CS-
8%9ico 3;3
Pá$inas: 0<=0
2 >o,ston" >" 8odern e9!eriental or$anic c#eistr,
C4S Colle$e Publis#in$
&stados ?nidos 3;.
Pá$inas 0;. , .=0
@ Ain$roo'e" -lan Buíica Or$ánica
7raducido del in$l%s
Priera &dición
&ditorial Harla" S-
8%9ico 3;
Pá$inas: 0@3<0@2
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