nitracion de compuestos aromaticos

7/23/2019 Nitracion de Compuestos Aromaticos

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Fundamento:

El acido nitrico concentrado en presencia de ac.

Sulfurico concentrado reacciona con el benceno

produciendo nitrobenceno y pequñas cantidades de

compuestos polinitrados.

. Resumen

La nitración de los compuestos aromáticos, es el mecanismo de

reacción, por medio del cual uno o mas de los hidrógenos del anillo es

sustituido por un grupo nitro (NO2+) del ácido nítrico (HNO3), para esto

se utilizan ácido sul!rico (H2"O#) concentrado $ calor como

catalizadores% &n la práctica se utilizó en aromático más sencillo para

dicho procedimiento, además solo se dio la nitración de uno de los

sustitu$entes% "e utilizó para el eecto un sistema a re'uo, donde se

colocaron ácido nítrico, ácido sul!rico $ enceno a reaccionar, una *ez

dada la reacción se la*ó el destilado, para eliminar sulatos, nitratos $

los ácidos utilizados en la reacción% na *ez producida la nitración, se

procedió a la realización de las prueas de identicación, siendo la

pruea de soluilidad en ácidos negati*a, la pruea de reducción en

solución ácida con el cinc, la cual ue positi*a%



2. Resultados

Tabla No. 1

Resultados de las pruebas de identifcación

Prueba Resultado"oluilidad en ácido

nítrico

Negati*a

"oluilidad en ácido

sul!rico

Negati*a

-educción en solución

ácida

.ositi*a

Fuente: Pruebas realizadas



3. Pruebas de Identifcación

Prueba de identifcación No. 1

Nombre: Solubilidad en ácido nítrico

Criterio de la prueba: La soluilidad en ácido concentrado se

utiliza para disol*er ases mu$ d/iles%

Reacción: No e0iste

Observación: 1uando se agregó el ácido nítrico al tuo ue

contenía la muestra, se ormaron 3 ases, una rica en

nitroenceno, otra en agua $ una en ácido%

Conclusión: La pruea ue negati*a


Nombre: "oluilidad en ácido sul!rico

Criterio de la prueba: La soluilidad en ácido sul!rico

concentrado se utiliza para disol*er ases mu$ d/iles, la

soluilidad, generalmente se acompaa de un precipitado ca/,

cualuier reacti*idad, ormación de gas o precipitado es

considerada como soluilidad% (-e% 2)

Reacción: No e0iste

Observación: 1uando se agregó el ácido sul!rico al tuo ue

contenía el nitroenceno se ormaron dos ases%

Conclusión: La pruea ue negati*a%




Nombre: -educción en solución ácida

Criterio de la prueba: La adición de ácido clorhídrico $ metal

se utilizará para reducir el nitroenceno a anilina% (-e% 2)

Reacción:

NO2 + SnHCl

NH2 + Sn(OH)2

Observación: Luego de adicionadas las limaduras de cinc al

tuo $ el ácido clorhídrico, se oser*aron 3 ases, en la parte

inerior, sólido, en medio un líuido amarillo uerte $ arria un

líuido transparente%

Conclusión: La pruea ue positi*a%



4. Interpretación de

Resultados

La nitración de los co!uestos aroáticos es una reacción de onosustitución" es decir"

uno de los #idró$enos del anillo benc%nico es sustituido !or el ion nitronio del ácidonítrico" la reacción $eneral del !roceso es:

+ HNO3

H2"O#

NO2

H4567581

&n la !ráctica se lle'ó a cabo dic#a reacción Para el eecto" se aró el e*ui!o" dela si$uiente anera: Se colocó el ácido sulrico" el ácido nítrico , el benceno en un

balón de tres bocas con unas !erlas de ebullición - una boca del balón se colocó un

teróetro" !ara !oder controlar la te!eratura entre los ./ , 0/1C" ,a *ue a a,orte!eratura se da la distribución" !udiendo resultar di o trinitrobenceno &n otra de las

bocas se instaló un condensador a reluo" este se instaló !ara condensar el nitrobenceno

*ue !udiese esca!ar del balón" la utilización del condensador de esa anera" obli$a a larealización de la'ados !osteriores al nitrobenceno" ,a *ue *ueda unto con una ase *ue

contiene los ácidos , sus sales conu$adas La ltia boca *uedó sellada con un ta!ón"

!ara e'itar el esca!e de 'a!ores o el !roducto

na *ez lle*ada a cao la reacción, se procedió a la realización

de los la*ados respecti*os, para el eecto, se transrió del alón a un

emudo de decantación, con esto se separó el nitroenceno de una

parte de los ácidos, inmediatamente despu/s se procedió a la*ar el



nitroenceno con agua, para eliminar los ácidos $ algunos de los

conugados ásicos de dichos ácidos% Luego se la*ó con una solución al

49 de hidró0ido de sodio (NaOH) para eliminar las trazas restantes de

ácidos% :inalmente se la*ó el resto de nitroenceno con una solución

saturada de cloruro de sodio (Na1l), para eliminar los iones sulato en

solución%

Luego de los procesos de la*ado del nitroenceno, se procedió a

las respecti*as prueas de identicación% La primera ue la soluilidad

en ácido sul!rico, la cual resultó negati*a% Luego se procedió a la

realización de la pruea de soluilidad en ácido nítrico, la cual tami/n

ue negati*a% La pruea de reducción en solución ácida, ue positi*a,

ormándose 3 ases, 2 líuidas $ una sólida%



5. Conclusiones

La utilización del condensador a re'uo oliga a realizar la*ados

posteriores al proceso%

&l nitroenceno es insolule en ácidos concentrados%

&l nitroenceno puede reaccionar con metales $ ácido clorhídrico

para ormar anilina%

6. ne!os

a. Procedimiento

;% 1olocar ;<%# mL de ácido nítrico en un alón%

2% 1olocar ;4%4 mL de ácido sul!rico en el alón, enriando a 25 o

358 1 periódicamente%

3% =adir el enceno al alón, de 2mL má0imo por adición hasta

llegar a ;2mL enriando luego de cada adición%

#% =rmar el euipo para el calentamiento%

4% 1alentar entre 45 $ 7581 por media hora%

7% >ras*asar el contenido del alón en un emudo de destilación $

separar las ases, deando guardando la ase superior,

nitroenceno%

<% La*ar la ase superior con agua tres *eces



?% La*ar el nitroenceno con una solución de hidró0ido de sodio al

49%

@% La*ar con una solución saturada de cloruro de sodio%

"oluilidad en ácido nítricoA &n un tuo colocar nitroenceno, agua $

ácido nítrico $ oser*ar%

"oluilidad en ácido sul!ricoA &n un tuo colocar nitroenceno, agua,

cido sul!rico $ oser*ar%

-educción en solución acuosaA 1olocar 4g de limaduras de cinc en un

tuo de ensa$o con enceno, calentar, si no reacciona, aadir ;mL de

ácido clorhídrico $ oser*ar%

b. "bser#aciones

;% "oluilidad en ácido sul!ricoA 1uando se agregó el ácido

sul!rico al tuo ue contenía la muestra, se ormaron dos ases%

2% "oluilidad en ácido nítricoA 1uando se agregó el ácido nítrico al

tuo ue contenía la muestra, se ormaron 3 ases%

3% -educción en solución ácidaA Luego de la adición de las

limaduras $ el ácido en el tuo ue contenía el nitroenceno, se



ormaron 3 ases, en la parte de aao, un sólido, en medio un

líuido amarillo uerte $ arria un líuido transparente%



7. Referencias Bibliográficas

3 4au" S 5 6ntroducción a la *uíica or$ánica , bioló$ica

7raducido del 6n$l%s

Priera &dición

C&CS-

8%9ico 3;3

Pá$inas: 0<=0

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C4S Colle$e Publis#in$

&stados ?nidos 3;.

Pá$inas 0;. , .=0

@ Ain$roo'e" -lan Buíica Or$ánica

7raducido del in$l%s

Priera &dición

&ditorial Harla" S-

8%9ico 3;

Pá$inas: 0@3<0@2

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