carbohidratos

Universidad Nacional Experimental“Francisco de Miranda”

Unidad Curricular Morfofisiología IPrograma de Medicina

CarbohidratosEstructura, Clasificación,

Características generales y Funciones biológicas

2015TEMA N° 5. UNIDAD 1 - Bioquímica Estructural

Prof. Gian Carlo Marcanti

• Definición y clasificación de carbohidratos.• Representación de la fórmula molecular

general

OBJETIVO N° 1

¿Qué es un carbohidrato?

Son moléculas formadas por oxígeno (O), carbono (C), hidrógeno (H) y, en las que los dos últimos elementos guardan una proporción semejante a la del agua:

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¿Qué es un carbohidrato?

Estructuralmente, un carbohidrato es una cadena hidrocarbonada polialcohólica que contiene en uno de sus carbonos un grupo carbonilo

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¿Cómo se clasifican?

Los hidratos de carbono están representados por moléculas de diferentes tamaños moleculares:

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1. Monosacáridos2. Oligosacáridos3. Polisacáridos

• Definición de monosacáridos.• Clasificación de monosacáridos

OBJETIVO N° 2

¿Qué es un monosacárido?

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• Carbohidratos que no pueden ser hidrolizados a compuestos mas simples. Contienen de 3 a 8 átomos de carbono.

• Se clasifican según los siguientes criterios:

1. Número de átomos de carbono.2. Naturaleza química (grupo funcional)3. Estereoisomería.

Clasificación según número de átomos de carbono

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Se nombran con un prefijo que hace referencia al número de carbonos (tri, tetra, penta…) y el sufijo (-osa):

3 Triosas4 Tetrosas5 Pentosas6 Hexosas7 Heptosas8 Octosas

Clasificación según grupo funcional

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Se clasifican en aldosas y cetosas

Conectando con la clasificación anterior, tomando a las hexosas como ejemplo, tendríamos:

Aldohexosas y cetohexosas

• Ejemplos de estructuras lineales de monosacáridos.

• Derivados de monosacáridos

OBJETIVO N° 3

Formulas lineales de algunos monosacáridos

N - acetilgalactosaminaFructosa

Formulas lineales de algunos monosacáridos

GalactosaManosa

Glucosamina

• DesoxiazucaresSe forman por la reducción y pérdida de algún OH en uno de los

carbonos.• Polialcoholes

Se forman por la reducción del grupo aldehído a alcohol.• Glucoácidos o azucares ácidos

Se forman por la oxidación de un grupo alcohol o aldehído a ácido. Por ejemplo el ácido glucoronico.

• Aminoazucares Se sustituye un grupo OH por un grupo amino.Fosfatos de azucares (esteres fosforicos)Son monosacáridos unidos mediante enlace ester a un grupo fosfato

Derivados de los monosacáridos

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• Enantiómeros.• Quiralidad

OBJETIVO N° 4

q

Isómeros de función

Aldosa

Cetosa

Isómeros espaciales o estereoisómeros

Enantiómeros

D

L

Epímero Anómeros

α

β

Isómeros ópticos

+ -

Clasificación según su isomería

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Quiralidad

¿Qué es quiralidad?es la propiedad que posee un objeto de no ser superponible con su imagen especular.

¿Qué es un carbono quiral?

Un carbono quiral o carbono asimétrico es un átomo de carbono que está enlazado con cuatro sustituyentes o elementos diferentes

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Isomería de FunciónAldosas y Cetosas

• Compuestos diferentes con igual fórmula molecular

• Aldosas: Contienen un grupo carbonilo en el carbono 1 (grupo de aldehídos).

• Cetosas: contienen un grupo carbónilo en el interior de la molécula (grupo de cetonas).

Grupo Carbónilo

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Tienen el mismo peso molecular, pero diferente orientación en el espacio.

Aldosas y Cetosas

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Configuración de las AldosasAltotriosas

Un compuesto con n carbonos quirales posee

2n isómeros ópticos

TRIOSAS:

21= 2 isómeros

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Configuración de las AldosasAldotetrosas

TETROSAS: 22= 4 isómeros

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Configuración de las Cetosas

TETROSAS: 21= 2 isómeros

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Isomería Espacial Enantiómeros: formas D y L

Moléculas aparentemente iguales con diferentes propiedades debido a la diferente disposición espacial de sus átomos.La orientación H y OH alrededor del penúltimo átomo de carbono (ejemplo: en el caso de las pentosas el carbono 4 y en las hexosas el carbono 5) es el que determina la pertenencia del azúcar a la serie D o L. Son imágenes especulares.

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Epímeros

Es un estereoisómero de otro compuesto que sólo se diferencia en uno de sus centros quirales.

Martínez Márquez, E. (2011). Temas Selectos de Química 2. México, D.F., México: CENGAGE Learning.

Carbonos quirales

diferentes

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Enantiómeros vs Epímeros

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• Carbono anomérico.• Proyecciones de los carbohidratos• Isomería óptica

OBJETIVO N° 5

Anomería y Proyecciones de los carbohidratos

• Todos los monosacáridos tienen una fórmula lineal que se representa mediante PROYECCIONES DE FISCHER

• Las aldopentosas y las hexosas en disolución adoptan una estructura cíclica, representadas mediante PROYECCIONES DE HAWORTH

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Enlace hemiacetálico y las estructuras cíclicas

• Como consecuencia de la ciclación el Carbono carbonílico de la Proyección de Fischer pasa a llamarse Carbono anomérico en la Proyección de Haworth

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Carbono carbonílico Carbono

anomérico

Enlace hemiacetálico y las estructuras cíclicas

Se presenta en las formas cíclicas (Proyecciones de Haworth). Diferencia en la orientación del OH del primer carbono.

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α

β

Enlace hemiacetálico y las estructuras cíclicas

D -glucosa

Se produce un enlace hemiacetal entre el grupo aldehído y un grupo alcohol

Fórmula lineal o Proyección de Fischer

Fórmula cíclica hexagonal o PIRANO

a-D-GLUCOPIRANOSA

Carbono carbonílico

Carbono anomérico

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Enlace hemiacetálico y las estructuras cíclicas

D -fructosa

Se produce un enlace hemicetal entre el grupo cetona y un grupo alcohol

Fórmula lineal o Proyección de Fischer

Fórmula cíclica pentagonal o FURANO

b-D-FRUCTOFURANOSA

Carbono anomérico

Carbono carbonílico

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Isomería Óptica Dextrógiros y Levógiros

Las moléculas quirales tienen la propiedad de desviar (rotar) el plano de luz polarizada un cierto ángulo.

Si rota la luz hacia la derecha se le denomina dextrógiro o dextrorrotatorio (+).

Si desvía el plano de luz hacia la izquierda se le llama levógiro o levorrotatorio (-).

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Importante: Un estereoisómero D puede ser + ó – Un estereoisómero L puede ser + ó –

• Oligosacáridos• Polisacáridos

OBJETIVO N° 6

OligosacáridosEnlace O-glucosídico

Azucares que al hidrolizarse producen entre 2 y 10 unidades de monosacáridos. Los de mayor importancia son los disacáridos (2 monosacáridos)

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OligosacáridosEnlace O-glucosídico: Monocarbonílico y

Dicarbonílico

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• Oligosacáridos de importancia biológica

OBJETIVO N° 7

Disacáridos de mayor interés biológico

• Azúcar de consumo habitual• Se extrae de la caña de azúcar y remolacha

• Sin carácter reductor• (α-D-glucosa) + (β-D-fructosa)• Enlace: dicarbonílico α (1 - 2)

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Disacáridos de mayor interés biológico

• Azúcar de malta• Se obtiene por hidrólisis del almidón o glucógeno

• Con carácter reductor• Fácilmente hidrolizable

• (α-D-glucosa) + (α-D-glucosa)• Enlace: monocarbonílico α (1 - 4)

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Disacáridos de mayor interés biológico

• Azúcar de la leche de mamíferos• Con carácter reductor

• (β-D-galactosa) + (β-D-glucosa)• Enlace: monocarbonílico β (1 - 4)

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Disacáridos de mayor interés biológico

• No está en estado libre en la naturaleza• Resulta de la hidrólisis de la celulosa

• (β-D-glucosa) + (β-D-glucosa)• Enlace: monocarbonílico β (1- 4)

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• Polisacáridos: clasificación y funciones

OBJETIVO N° 8 y 9

Polisacáridos

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1. Los polisacáridos están formados de muchos monosacáridos unidos mediante enlace O-glucosidico.

2. Tienen peso molecular elevado no son dulces, son insolubles en agua (celulosa) o forman disoluciones coloidales (almidón).

3. No tienen carácter reductor.4. Tienen función estructural los que tienen enlace tipo β o función de

reserva los que tienen enlace tipo α.

Polímeros de +10 monosacáridos unidos por enlaces O-glucosídicos.

son

HOMOPOLISACÁRIDOS

HETEROPOLISACÁRIDOS

ESTRUCTURALES

DE RESERVA

según su composición según su función

CELULOSA QUITINA

PECTINAS

HEMICELULOSAS

AGAR - AGAR

GOMAS

MUCÍLAGOS

PEPTIDOGLUCANOS

GLUCOSAMINOGLUCANOS

ALMIDÓN GLUCÓGENO DEXTRANOS

Proporcionan soporte y

protección.

Formados por monosacáridos diferentes.

Formados por el mismo tipo de monosacárido.

Proporcionan energía.

Polisacáridos

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Contacto

Prof. Gian Carlo Marcanti

E-mail: Medicina_morfo1@correo.unefm.edu.ve

gcmarcanti@gmail.com

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