carbohidratos

Universidad Nacional Experimental“Francisco de Miranda”

Unidad Curricular Morfofisiología IPrograma de Medicina

CarbohidratosEstructura, Clasificación,

Características generales y Funciones biológicas

2015TEMA N° 5. UNIDAD 1 - Bioquímica Estructural

Prof. Gian Carlo Marcanti

• Definición y clasificación de carbohidratos.• Representación de la fórmula molecular

general

OBJETIVO N° 1

¿Qué es un carbohidrato?

Son moléculas formadas por oxígeno (O), carbono (C), hidrógeno (H) y, en las que los dos últimos elementos guardan una proporción semejante a la del agua:


¿Qué es un carbohidrato?

Estructuralmente, un carbohidrato es una cadena hidrocarbonada polialcohólica que contiene en uno de sus carbonos un grupo carbonilo


¿Cómo se clasifican?

Los hidratos de carbono están representados por moléculas de diferentes tamaños moleculares:


1. Monosacáridos2. Oligosacáridos3. Polisacáridos

• Definición de monosacáridos.• Clasificación de monosacáridos

OBJETIVO N° 2

¿Qué es un monosacárido?


• Carbohidratos que no pueden ser hidrolizados a compuestos mas simples. Contienen de 3 a 8 átomos de carbono.

• Se clasifican según los siguientes criterios:

1. Número de átomos de carbono.2. Naturaleza química (grupo funcional)3. Estereoisomería.

Clasificación según número de átomos de carbono


Se nombran con un prefijo que hace referencia al número de carbonos (tri, tetra, penta…) y el sufijo (-osa):

3 Triosas4 Tetrosas5 Pentosas6 Hexosas7 Heptosas8 Octosas

Clasificación según grupo funcional


Se clasifican en aldosas y cetosas

Conectando con la clasificación anterior, tomando a las hexosas como ejemplo, tendríamos:

Aldohexosas y cetohexosas

• Ejemplos de estructuras lineales de monosacáridos.

• Derivados de monosacáridos

OBJETIVO N° 3

Formulas lineales de algunos monosacáridos

N - acetilgalactosaminaFructosa

Formulas lineales de algunos monosacáridos

GalactosaManosa

Glucosamina

• DesoxiazucaresSe forman por la reducción y pérdida de algún OH en uno de los

carbonos.• Polialcoholes

Se forman por la reducción del grupo aldehído a alcohol.• Glucoácidos o azucares ácidos

Se forman por la oxidación de un grupo alcohol o aldehído a ácido. Por ejemplo el ácido glucoronico.

• Aminoazucares Se sustituye un grupo OH por un grupo amino.Fosfatos de azucares (esteres fosforicos)Son monosacáridos unidos mediante enlace ester a un grupo fosfato

Derivados de los monosacáridos


• Enantiómeros.• Quiralidad

OBJETIVO N° 4

q

Isómeros de función

Aldosa

Cetosa

Isómeros espaciales o estereoisómeros

Enantiómeros

D

L

Epímero Anómeros

α

β

Isómeros ópticos

+ -

Clasificación según su isomería


Quiralidad

¿Qué es quiralidad?es la propiedad que posee un objeto de no ser superponible con su imagen especular.

¿Qué es un carbono quiral?

Un carbono quiral o carbono asimétrico es un átomo de carbono que está enlazado con cuatro sustituyentes o elementos diferentes


Isomería de FunciónAldosas y Cetosas

• Compuestos diferentes con igual fórmula molecular

• Aldosas: Contienen un grupo carbonilo en el carbono 1 (grupo de aldehídos).

• Cetosas: contienen un grupo carbónilo en el interior de la molécula (grupo de cetonas).

Grupo Carbónilo


Tienen el mismo peso molecular, pero diferente orientación en el espacio.

Aldosas y Cetosas


Configuración de las AldosasAltotriosas

Un compuesto con n carbonos quirales posee

2n isómeros ópticos

TRIOSAS:

21= 2 isómeros


Configuración de las AldosasAldotetrosas

TETROSAS: 22= 4 isómeros


Configuración de las Cetosas

TETROSAS: 21= 2 isómeros


Isomería Espacial Enantiómeros: formas D y L

Moléculas aparentemente iguales con diferentes propiedades debido a la diferente disposición espacial de sus átomos.La orientación H y OH alrededor del penúltimo átomo de carbono (ejemplo: en el caso de las pentosas el carbono 4 y en las hexosas el carbono 5) es el que determina la pertenencia del azúcar a la serie D o L. Son imágenes especulares.


Epímeros

Es un estereoisómero de otro compuesto que sólo se diferencia en uno de sus centros quirales.

Martínez Márquez, E. (2011). Temas Selectos de Química 2. México, D.F., México: CENGAGE Learning.

Carbonos quirales

diferentes


Enantiómeros vs Epímeros


• Carbono anomérico.• Proyecciones de los carbohidratos• Isomería óptica

OBJETIVO N° 5

Anomería y Proyecciones de los carbohidratos

• Todos los monosacáridos tienen una fórmula lineal que se representa mediante PROYECCIONES DE FISCHER

• Las aldopentosas y las hexosas en disolución adoptan una estructura cíclica, representadas mediante PROYECCIONES DE HAWORTH


Enlace hemiacetálico y las estructuras cíclicas

• Como consecuencia de la ciclación el Carbono carbonílico de la Proyección de Fischer pasa a llamarse Carbono anomérico en la Proyección de Haworth


Carbono carbonílico Carbono

anomérico


Se presenta en las formas cíclicas (Proyecciones de Haworth). Diferencia en la orientación del OH del primer carbono.


α

β


D -glucosa

Se produce un enlace hemiacetal entre el grupo aldehído y un grupo alcohol

Fórmula lineal o Proyección de Fischer

Fórmula cíclica hexagonal o PIRANO

a-D-GLUCOPIRANOSA

Carbono carbonílico

Carbono anomérico



D -fructosa

Se produce un enlace hemicetal entre el grupo cetona y un grupo alcohol

Fórmula lineal o Proyección de Fischer

Fórmula cíclica pentagonal o FURANO

b-D-FRUCTOFURANOSA

Carbono anomérico

Carbono carbonílico


Isomería Óptica Dextrógiros y Levógiros

Las moléculas quirales tienen la propiedad de desviar (rotar) el plano de luz polarizada un cierto ángulo.

Si rota la luz hacia la derecha se le denomina dextrógiro o dextrorrotatorio (+).

Si desvía el plano de luz hacia la izquierda se le llama levógiro o levorrotatorio (-).


Importante: Un estereoisómero D puede ser + ó – Un estereoisómero L puede ser + ó –

• Oligosacáridos• Polisacáridos

OBJETIVO N° 6

OligosacáridosEnlace O-glucosídico

Azucares que al hidrolizarse producen entre 2 y 10 unidades de monosacáridos. Los de mayor importancia son los disacáridos (2 monosacáridos)


OligosacáridosEnlace O-glucosídico: Monocarbonílico y

Dicarbonílico


• Oligosacáridos de importancia biológica

OBJETIVO N° 7

Disacáridos de mayor interés biológico

• Azúcar de consumo habitual• Se extrae de la caña de azúcar y remolacha

• Sin carácter reductor• (α-D-glucosa) + (β-D-fructosa)• Enlace: dicarbonílico α (1 - 2)



• Azúcar de malta• Se obtiene por hidrólisis del almidón o glucógeno

• Con carácter reductor• Fácilmente hidrolizable

• (α-D-glucosa) + (α-D-glucosa)• Enlace: monocarbonílico α (1 - 4)



• Azúcar de la leche de mamíferos• Con carácter reductor

• (β-D-galactosa) + (β-D-glucosa)• Enlace: monocarbonílico β (1 - 4)



• No está en estado libre en la naturaleza• Resulta de la hidrólisis de la celulosa

• (β-D-glucosa) + (β-D-glucosa)• Enlace: monocarbonílico β (1- 4)


• Polisacáridos: clasificación y funciones

OBJETIVO N° 8 y 9

Polisacáridos


1. Los polisacáridos están formados de muchos monosacáridos unidos mediante enlace O-glucosidico.

2. Tienen peso molecular elevado no son dulces, son insolubles en agua (celulosa) o forman disoluciones coloidales (almidón).

3. No tienen carácter reductor.4. Tienen función estructural los que tienen enlace tipo β o función de

reserva los que tienen enlace tipo α.

Polímeros de +10 monosacáridos unidos por enlaces O-glucosídicos.

son

HOMOPOLISACÁRIDOS

HETEROPOLISACÁRIDOS

ESTRUCTURALES

DE RESERVA

según su composición según su función

CELULOSA QUITINA

PECTINAS

HEMICELULOSAS

AGAR - AGAR

GOMAS

MUCÍLAGOS

PEPTIDOGLUCANOS

GLUCOSAMINOGLUCANOS

ALMIDÓN GLUCÓGENO DEXTRANOS

Proporcionan soporte y

protección.

Formados por monosacáridos diferentes.

Formados por el mismo tipo de monosacárido.

Proporcionan energía.

Polisacáridos


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